Anda di halaman 1dari 43

1

FARMAKOGNOSI
(LIPID)

TIM DOSEN FARMAKOGNOSI


2019
LIPID
2

Definisi:
Lipid adalah ester asam Iemak rantai panjang dan
alkohol atau turunan sekerabat.
Kegunaan:
 Unsur utama pada struktur sel (seperti membran
fosfolipid dan glikolipid)
 Bahan penyalut, pembawa, basis salep/krim, dll.

 Cadangan makanan

 Sumber energi

 Bahan tambahan makanan

 Produk banyak digunakan di bidang farmasi, industri,


dan nutrisi.
3

Rumus bangun Iemak atau minyak Iemak

*BiIa R = R’ = R” disebut triasilgliserol sederhana,


misalnya triolein, tripalmitin, atau tristearin, dsb. Misalnya
tristearat jika dihidrolisis akan menghasilkan 3 molekul
asam stearat.
*Bila R  R’  R” disebut campuran triasilgliserol, jika
dihidrolisis akan menghasilkan asam lemak jenuh maupun
asam lemak tak jenuh.
4

 Sifat trigliserida :
1. Trigliserida larut dalam pelarut organik dan aseton
(beda dengan fosfolipid).
2. Hidrolisis dgn alkali hidroksida (disebut reaksi
penyabunan) terurai menjadi 1 molekul gliserol dan
3 molekul asam lemak
3. Trigliserida apabila dibiarkan lama di udara, akan
mengalami oksidasi asam lemak tak jenuh 
menghasilkan peroksida  terbentuk aldehid, keton
dan asam  menimbulkan bau tengik dan rasa
tidak enak.
ASAM LEMAK
5

 Di alam berasal dari tumbuhan yang umumnya terdiri


dari 16 atau 18 atom C dibedakan menjadi :
1. Asam lemak jenuh (tidak mengandung ikatan
rangkap)
 C < 12 jarang ada pada tumbuhan

 Umumnya C 8 – 14

 C 20 pada kacang tanah

2. Asam lemak tak jenuh (mengandung ikatan


rangkap)
 yang paling penting seri C18
 ikatan rangkap dua dengan pola 1,4-diena
6

 Sifat asam lemak :


1. Pada suhu kamar, asam lemak dgn rantai pendek
(C<10), TL rendah, bentuknya cair dan lainnya padat
2. Makin panjang rantai karbon makin tidak larut dalam
air. Umumnya, asam lemak larut dalam pelarut organik
(cth: eter atau alkohol panas)
3. Asam lemak tak jenuh dapat menyerap sinar UV
sehingga dapat untuk analisa kuantitatif
4. Sebagai bahan baku pada industri sabun dan deterjen
5. Bila diesterifikasi menjadi metil ester yang mudah
menguap (untuk analisa dengan kromatografi gas)
7

Asam-asam Iemak jenuh (saturated)


dimana R = jumlah atom C rantai tanpa karboksilat (-COOH)
Asam butirat .................... R = C3
Asam kaproat .................... R = C5
Asam kaprilat .................... R = C7
Asam kaprat .................... R = C9
Asam laurat .................... R = C11
Asam miristat .................... R = C13
Asam palmitat .................... R = C15
Asam stearat .................... R = C17
Asam arakidat .................... R = C19
8

Asam Iemak tak jenuh (unsaturated):


Asam oleat .............. 18:1(9c)
Asam Iinoleat .............. 18:2(9c;12c)
Asam α-IinoIenat .............. 18:3(9c,12c,15c)
Asam γ-Iinolenat .............. 18:3(6c,9c,12c)
Asam anakidonat .............. 20:4 (5c,8c,1lc,14c)
Asam eikosapentaenoat (EPA). 20:5 (5c,8c,1 lc,14c,17c)
Asam dokosapentaenoat (DPA). 22: S (7c, IOc,13c, I6c,I9c)
Asam neronat ............... 24:1(15c)
(semua ikatan rangkap cis atau Z)
Keterangan struktur :
9

Contoh : Asam Iinoleat .............. 18:2(9c;12c)

Jumlah atom C

Posisi ikatan
rangkap

Singkatan 18:2 (9c, 12c)


Stereokimia ikatan
rangkap
(c = cis/Z; t = trans/E)

Jumlah ikatan
rangkap
10

Sifat kimia:
 hidrofobik

 kadang amfofilik

 Tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik

nonpolar atau semipolar, seperti: PE, kloroform,


benzena, dll.
 tidak menguap (berbeda dengan minyak atsiri).
Penggolongan Lipid:

11
Perbedaan Minyak lemak/fixed oil Lemak/fat Wax/malam/lilin

Tipe alkohol gliserol gliserol alkoho,l monohidroksi


dengan BM tinggi,
12 seperti: Setil alcohol,
melisil alcohol, dan mirisil
alcohol
Sumber Tumbuhan (banyak di Tumbuhan (banyak di Hewan (di bagian
bagian biji), hewan bagian biji), hewan subkutan atau
retroperitoneal)
Bentuk Liquid Solid, semisolid Solid

Titik leleh 15,5-16,5C Di atas titik leleh minyak


lemak
Kemampuan ya, oleh alcoholic alkali ya, oleh alcoholic alkali ya, hanya oleh alcoholic
tersaponifikasi dan aqueous alkali dan aqueous alkali alkali
Kegunaan Bahan makanan, obat, Bahan makanan, obat, Bahan obat dan kosmetik.
dan kosmetik dan kosmetik Pada tanaman dan
hewan sbg lapisan
pelindung/penahan air.
Tidak mudah terhidrolisis
dan tdk dpt diuraikan
oleh enzim, sehingga tdk
berfungsi sbg makanan.
Cara memperoleh (ekstraksi) Iemak/minyak Iemak
13

METODE
EKSTRAKSI

Ekstraksi
Rendering Pengepresan dengan pelarut
(proses menggunakan panas, utk (untuk bahan yg berasal dari (cth pelarut: petroleum eter,
bhn yg mengandung biji-bijian atau buah) benzena, n-heksana;
minyak/lemak dgn kadar air Cth metode: maserasi,
tinggi) perkolasi)

Pengepresan Pengepresan
Dry rendering Wet rendering hidrolik berulir/mekanik
(ada penambahan (bahan dipres dgn (perlu proses pemasakan
(tanpa jumlah air selama terlebih dahulu ±
penambahan air tekanan ± 2000
berlangsungnya pound/inch2) 240F(115,5C)
selama proses) proses)
14

 Pengepresan dengan kempa hidrolik: bila keadaan


dingin disebut ”virgin oil” atau “cold-pressed oil” dan
bila dalam keadaan panas panas disebut ”hot-pressed
oil”
 Cara memperoleh minyak/lemak dari hewan:
dengan uap panas, dengan atau tanpa tekanan,
disaring, kemudian diputihkan dengan ozon. Stearin
sering dipisahkan dengan cara pendinginan dan
penyaringan.
Cara Pemurnian minyak:
15

 Minyak mentah dapat mengandung air, asam lemak


bebas, lisitin, resin, pigmen, sterol, zat yang berbau
dan berasa tidak enak dan warna yang tidak
menarik  perlu dimurnikan.

 Tahap – tahap pemurnian :


1. Degumming (penghilangan lendir)
 Menghilangkan protein, lisitin dan suspensi koloid
lain
 Cara : minyak panas ditambah air lalu
dipisahkan bagian yang bening dgn sentrifugasi
lalu dikeringkan dengan vakum
2. Neutralization
 Adalah suatu proses utk memisahkan asam lemak bebas dari
16
minyak/lemak, dgn cara mereaksikan asam lemak bebas dgn
basa/pereaksi lain sehingga membentuk sabun.
 Bila diekstraksi dengan pelarut organik, langsung dinetralkan

 Cara : dinetralkan dengan NaOH encer, Na2CO3 atau NH4OH

3. Bleaching ( pemutihan/pemucatan)
 Tujuan: utk menghilangkan zat warna yg tidak disukai dalam
minyak
 Cara 1 : dilewatkan pada adsorben (cth: tanah diatomae atau

karbon aktif)
 Cara 2 : diberi bahan kimia (cth: peroksida dikromat, ozon,

klorin dan klorin dioksida; garam natrium bisulfit/natrium


hidrosulfit)
17

4. Deodorizing ( penghilangan bau )


 Tujuan : menghilangkan bau dan rasa yang
tidak enak dalam minyak (utk minyak yg
digunakan sbg bahan pangan) yg
disebabkan oleh adanya aldehid dan keton.
 Cara : masukkan uap air panas ke dalam
minyak sangat panas dengan vakum tinggi
Pengujian identitas, kualitas, dan
kemurnian minyak Iemak dan lemak:
18

bilangan asam (acid value/acid number),


angka penyabunan (saponification value),
bilangan iodium (iodine number),
bilangan hidroksil,
angka ester,
angka peroksida

Selain itu juga ada tetapan fisika lainnya, misalnya:


titik Ieleh, berat jenis, indeks bias (refractive index),
rotasi optik.
19

Contoh Minyak Lemak


(1.Oleum Amygdalarum/Minyak Almond/Almond Oil)
20

 Tanaman asal : Prunus amygdalus


var. dulcis atau Prunus amygdalus
var. amara (Rosaceae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 40-55%
 Komposisi asam lemak : Oleat
(62-86%), Linoleat (20-30%),
Palmitat (4-9 %), Stearat (1-2%)
 Kegunaan : Dasar emolien produk
kecantikan, pelarut, pencahar
 Cara memperoleh:
pemerasan/pengepresan biji
(2. Oleum Arachidis/Minyak Kacang/Peanut Oil)
21

 Tanaman asal : Arachis hypogaea


(Leguminosae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 45-55%
 Komposisi asam lemak : Oleat (50-
65%), Linoleat (13-43%), Palmitat (7-
16%), Stearat (1-7%), Behenat (1-
5%), Arakidat (13%)
 Kegunaan : Dasar emolien, minyak
makan, bhn pembuatan margarin,
sabun.
 Cara memperoleh : biji dikupas dari
kulit  pemerasan/pengepresan dgn
kempa hidrolik  dimurnikan.
(3.Oleum Ricini/Minyak jarak/Castor Oil)
22

 Tanaman asal : Ricinus communis


(Euphorbiaceae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 35-55%
 Komposisi : gliserida dari asam
risinoleat (87%), asam oleat (7%),
asam linoleat (3%), asam palmitat
(2%), asam stearat (1%)
 Kegunaan : emolien, pelarut pada
injeksi intramuskular, pencahar
 Cara memperoleh : biji yang telah
dipecah, diperas dgn pemeras
hidrolik pada suhu dingin (cold-
pressed).
(4. Oleum cocos/ Minyak Kelapa/Coconut Oil)
23

 Tanaman asal : Cocos nucifera (Palmae)


 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 65-68%
 Komposisi asam lemak : Laurat (43-53%),
Miristat (15-21%), Palmitat (7-11%), Kaprilat (5-
10%), Kaprat (5-10%), Oleat (6-8%),Stearat (2-
4 %)
 Kegunaan : Minyak makan, pelengkap diet,
pelarut untuk injeksi, bhn utk salep, sampo, sabun.
 Cara memperoleh: daging buah kelapa yg telah
kering dipanaskan lalu diperas dgn tekanan
600-800 kg/cm2. Minyak didiamkan lalu
dimurnikan dgn cara dikocok dgn larutan kaustik
soda encer, dipanaskan dgn air, diputihkan dgn
norit, disaring, dihilangkan baunya dlm uap air
yg sgt panas.
(5.Oleum Gossypii/Minyak biji kapas/Cuttonseed Oil)
24

 Tanaman asal : Gossypium hirsutum/ G.


herbaceum (Malvaceae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 15-35%
 Komposisi asam lemak : Linoleat (33-58%),
Palmitat (17-29%), Oleat (13-44%),
Stearat (1-4%), Sterkulat dan malvalat
 Kegunaan : bhn pengikat tablet, pelarut
untuk injeksi intramuscular, antifertilitas laki-
laki
 Cara memperoleh: biji yg telah dikupas,
diuapkan dan dikempa sekitar 1500 lb.
Minyak yg diperoleh lalu disaring, diwarnai
kembali, dan dibuang stearin-nya.
(6.Oleum Maydis/minyak jagung/corn oil)
25

 Tanaman asal : Zea mays (Poaceae =


Graminae)
 Bagian yang digunakan : Embrio/germs
 Kandungan minyak : 33-39 %
 Komposisi asam lemak : Linoleat
(58,9%), Oleat (25,8%), Palmitat
(11%), Stearat (1,7%)
 Kegunaan : Minyak makan, pelengkap
diet, pelarut untuk injeksi intramuscular
 Cara memperoleh: setelah embrio dicuci
dan bebas dari pati dan gluten,
diperas, dipanaskan, disaring, kemudian
disterilkan.
(7.Oleum Olivarum/Minyak Zaitun/Olive Oil)
26

 Tanaman asal : Olea europaea


(Oleaceae)
 Bagian yang digunakan : Buah
 Kandungan minyak : 15-40%
 Komposisi asam lemak : Oleat (56-
85%), Linoleat (4-20%), Palmitat (6-
20%), Stearat (1-4%)
 Kegunaan : Minyak makan, bhn
emolien, pencahar
 Cara memperoleh: buah matang
dikempa. Minyak diambil segera
sebelum terjadi proses dekomposisi
asam lemak.
(8.Oleum Elaeis/Oleum Palmae
27
Seminis/Minyak biji sawit)
 Tanaman asal : Elaeis guineensis
(Palmae = Arecaceae)
 Bagian yang digunakan : inti biji
 Kandungan minyak : 45-50%
 Komposisi asam lemak : Laurat (40-
52%), Miristat (14-18%),Oleat (9-
16%), Palmitoleat (6-10%),Kaprilat
(3-6%), Kaprat (3-5%), Stearat (1-
4%), Linoleat (1-3%)
 Kegunaan : Sabun, minyak makan,
dengan menghidrogenasi dan
mengfraksi, hasilnya digunakan
untuk basis supositoria. Dasar salep,
pembuatan margarin.
(9.Oleum Soyae/Minyak kedelai/Soybean Oil)
28

 Tanaman asal : Glycine max, Glycine soja


(Leguminosae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 18-20%
 Komposisi asam lemak : Linoleat (50-
57%),Oleat (17-26%), linolenat (5-10%),
Palmitat (9-13%), Stearat (3-6%)
 Kegunaan : Minyak makan dan pelengkap
diet, sbg sumber lesitin
 Cara memperoleh: biji diekstraksi dgn
petroleum/diperas dgn kempa putar 
minyak disuling, dihilangkan baunya,
dimurnikan  disaring pada 0C
(10.Oelum Sesami/Minyak wijen/Sesame Oil)
29

 Tanaman asal : Sesamum indicum (Pedaliaceae)


 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 44-54%
 Komposisi asam lemak : Oleat (35-50%), Linoleat
(35-50%), Palmitat (7-12%),Stearat (4-6%)
 Kegunaan : sabun, minyak makan, pelarut injeksi
intramuscular, emolient, pencahar
 Cara memperoleh:
1. biji matang dihancurkan  ditambahkan air
panas sehingga minyak ada dipermukaan air dan
terpisah  minyak diambil
2. biji digiling  dilakukan pengepresan
dingin/panas (jika dgn cara dingin tidak perlu
pemurnian)
(11.Oleum Helianthi/Minyak bunga
30
matahari/Sunflower Oil)
 Tanaman asal : Helianthus annuus
(Compositae)
 Bagian yang digunakan : Buah
dan biji
 Kandungan minyak : 22-36%
 Komposisi asam lemak : Oleat
(30%), Linoleat (60%), Palmitat
(6,5%), Stearat (5,5 %),
Arakidonat (4%)
 Kegunaan : Minyak makan,
emolien, pengikat tablet.
 Cara memperoleh: dgn ekstraksi
Beberapa tumbuhan penghasil /
31
sediaan minyak Iemak/lemak
 I) Evening Primerose oil / Primerose oil
 a) Terdapatnya: Minyak ini diperoleh dengan
mengekstraksi biji galur terpilih dari Oenothera
biennis,Onagraceae, suatu tumbuhan biennial dari
Amerika Utara yang sekarang banyak
dibudidaya di daerah subtropis.
 Bijinya mengandung minyak Iemak sampai 24%
yang komponen utamanya trigliserida dari asam
Iemak tak jenuh, yaitu asam γ-linoleat (65-80%)
dan asam γ-Iinolenat (asam gamolenat 7-14%).
 Minyak ini banyak digunakan sebagai food
supplement
(12. Minyak lemak lainnya dari hewan)
32

 Oleum Iecoris AseIli (cod-liver oil)


Sumber : hati ikan Gadus morrhua (Gadidae)
Kegunaan: sumber vitamin A dan D, serta EPA dan DHA

 Halibut-liver oil
Sumber : Hippoglossus vulgaris (Pleumectideae)
Kegunaan : sumber vitamin A dan D, serta EPA dan DHA

 Oleum selachoide (Shark liver oil)


Sumber: hati ikan hiu Hypoprion brevirostris (Carcharhinidae)
Kegunaan: pengobatan xerophthalmia (kondisi abnormal berupa
kekeringan pada permukaan konjungtiva) yang terjadi karena
defisiensi vitamin A; sebagai sumber nutrisi dan tonik.
33

Contoh Lemak (Fat)


1. Oleum Cacao/lemak coklat
34

 Sumber: Theobroma cacao


(Sterculiaceae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 35-50%
 Komposisi asam lemak : Oleat
(35%), Stearat (35%), Palmitat
(26%), Linoleat (3 %)
 Kegunaan : Basis supositoria,
coklat, cacao butter berbentuk
padat
 Cara memperoleh: biji
dipanggang, digiling dengan
penambahan natrium karbonat,
diperas selagi masih panas.
2. Lanolin/Adeps lanae/Wool fat
35

 Sumber : bulu domba Ovis aries


(Bovidae)
 Guna : basis salep penyerap
air, bahan kosmetik dan krim.
 Kandungan: tidak lebih dari 0,25%
air dan lanopalmitat, oleat, miristat
 Cara memperoleh: Lanolin kasar
disaponifikasi dengan alkali lemah 
disentrifugasi utk menghilangkan fase
air  lapisan lanollin dipisahkan 
diberi kalsium klorida  dilebur dgn
kapur utk mendehidrasi lanolin 
lanolin diekstraksi dgn aseton 
pelarut dihilangkan dgn destilasi
3. Lemak hewan lainnya
36

 Cowvet
Sumber : sapi Bos taurus (Bovidae)
Kegunaan : untuk bahan makanan
 Adeps suillus (Lard)
Sumber : rongga perut babi Sus scrofa (Suidae)
Kegunaan : bahan makanan, basis salep
 Suet
Sumber : rongga perut domba Ovis aries
Kegunaan: basis salep
37

Contoh Lilin/Malam (Waxes)


1. Beeswax
38

 Cera flava/malam kuning (Yellow Bees wax) dan Cera


alba/malam putih (White Bees wax)
 Sumber :
- malam kuning : malam yang diperoleh dari sarang lebah
pekerja Apis mellifera (Apidae)
- malam putih : malam kuning yang diperlakukan dengan
charcoal, potassium permanganate, chromic acid, chlorine
atau dibleaching (diputihkan)
 Kandungan : myricyl palmitate (mirisin) 80%, juga
mengandung sekitar 15% asam serotik, hidrokarbon, lakton,
cholesteryl esters, dan pigmen serbuk sari
 Guna : bahan salep dan cream
2. CARNAUBA WAX/Brazil Wax
39

 Sumber: daun Copernicia cerifera (Palmae)


 Kandungan: Ester, seperti myricyl cerotate, dengan
beberapa alcohol bebas dan senyawa minor lain
 Kegunaan: bahan penyalut tablet, lilin,
direkomendasikan sebagai pengganti beeswax
untuk fitokosmetik.
Identifikasi Minyak dan lemak
40

Uji noda
lemak
Uji
Uji ketidakjenu
han
kelarutan (halogenasi
Penetapan )
jarak beku
dan jarak
lebur
Pembentu Uji
kan emulsi gliserol
Pembentu
kan sabun
(saponifik
asi)
Uji adanya sterol
41

 Uji Liebermann Burchard


Sepuluh tetes minyak atau 0,5 g Adeps Lanae dilarutkan ke dalam 3
ml klorofrom, tambahkan asam cuka anhidrida 1 ml dan asam sulfat
pekat 2 tetes dengan hati-hati. Campur dan amati warna yang terjadi.
Reaksi positif bila terjadi warna hijau zamrud.
 Uji Salkowski

Adeps lanae 0,5 gram ditambahkan kloroform 3 ml, kemudian pelan-


pelan ditambahkan asam sulfat pekat. Lapisan kloroform akan
memberikan warna merah sampai biru dan lapisan asam akan
memberikan warna hijau florescens.
 Uji formaldehid

Adeps lanae 0,5 gram ditambahkan kloroform 3 ml, kemudian pelan-


pelan ditambahkan asam sulfat 5 tetes dan 3 tetes formaldehid.
Lapisan kloroform akan memberikan warna merah. Pada penambahan
asam asetat anhidrat pada lapisan berair, akan terbentuk warna biru.
Uji ini lebih sensitif daripada uji salkowski.
Uji khusus untuk minyak
42

 Uji khusus Oleum Lini


Oleum lini atau minyak cat memiliki titik beku rendah dan
mengandung asam lemak tak jenuh berkadar tinggi,
sehingga pengeringan membentuk lapisan vernis.
Satu tetes minyak cat diratakan pada gelas obyek,
biarkan mengering di udara. Lapisan vernis yang keras
akibat oksida terhadap asam lemak tak jenuh oleh
oksigen di udara.
 Uji khusus Oleum Sasami

Minyak wijen mengandung sesamolMinyak wijen 5 ml


dicampur dengan larutan sukrosa 10% dalam asam
klorida pekat. warna yang terjadi merah oranye.
Sekian………..
43

Anda mungkin juga menyukai