Anda di halaman 1dari 44

FARMAKOGNOSI

(LIPID)

TIM DOSEN FARMAKOGNOSI


LIPID
Definisi:
Lipid adalah ester asam Iemak rantai panjang dan alkohol
atau turunan sekerabat.
Kegunaan:
 Unsur utama pada struktur sel (seperti membran

fosfolipid dan glikolipid)


 Bahan penyalut, pembawa, basis salep/krim, dll.

 Cadangan makanan

 Sumber energi

 Bahan tambahan makanan

 Produk banyak digunakan di bidang farmasi, industri,


Rumus bangun Iemak atau minyak Iemak
HO CH2 H2C O CO R

HO CH HC O CO R'

HO CH2
H2C O CO R''
gliserol trigliserida

*BiIa R = R’ = R” disebut triasilgliserol sederhana, misalnya


triolein, tripalmitin, atau tristearin, dsb. Misalnya tristearat jika
dihidrolisis akan menghasilkan 3 molekul asam stearat.
*Bila R  R’  R” disebut campuran triasilgliserol, jika
dihidrolisis akan menghasilkan asam lemak jenuh maupun
asam lemak tak jenuh.
 Sifat trigliserida :
1. Larut dalam pelarut organik dan aseton (beda dengan
fosfolipid).
2. Hidrolisis dgn alkali hidroksida (disebut reaksi
penyabunan) terurai menjadi 1 molekul gliserol dan
3 molekul asam lemak
3. Trigliserida apabila dibiarkan lama di udara, akan
mengalami oksidasi asam lemak tak jenuh 
menghasilkan peroksida  terbentuk aldehid, keton
dan asam  menimbulkan bau tengik dan rasa tidak
enak.
ASAM LEMAK
 Di alam berasal dari tumbuhan yang umumnya
terdiri dari 16 atau 18 atom C dibedakan menjadi :
1. Asam lemak jenuh (tidak mengandung ikatan
rangkap)
 C < 12 jarang ada pada tumbuhan

 Umumnya C 8 – 14

2. Asam lemak tak jenuh (mengandung ikatan


rangkap)
 yang paling penting seri C18
 ikatan rangkap dua dengan pola 1,4-diena
 Sifat asam lemak :
1. Pada suhu kamar, asam lemak dgn rantai pendek
(C<10), TL rendah, bentuknya cair dan lainnya padat
2. Makin panjang rantai karbon makin tidak larut
dalam air. Umumnya, asam lemak larut dalam
pelarut organik (cth: eter atau alkohol panas)
3. Asam lemak tak jenuh dapat menyerap sinar UV
sehingga dapat untuk analisa kuantitatif
4. Bila diesterifikasi menjadi metil ester yang mudah
menguap (untuk analisa dengan kromatografi gas)
Asam-asam Iemak jenuh
(saturated)
dimana R = jumlah atom C rantai tanpa karboksilat (-
COOH)
Asam butirat .................... R = C3
Asam kaproat .................... R = C5
Asam kaprilat .................... R = C7
Asam kaprat .................... R = C9
Asam laurat .................... R = C11
Asam miristat .................... R = C13
Asam palmitat .................... R = C15
Asam stearat .................... R = C17
Asam arakidat .................... R = C19
Asam Iemak tak jenuh (unsaturated):

Asam oleat .............. 18:1(9c)


Asam Iinoleat .............. 18:2(9c;12c)
Asam α-IinoIenat .............. 18:3(9c,12c,15c)
Asam γ-Iinolenat .............. 18:3(6c,9c,12c)
Asam anakidonat .............. 20:4 (5c,8c,1lc,14c)
Asam eikosapentaenoat (EPA). 20:5 (5c,8c,1 lc,14c,17c)
Asam dokosapentaenoat (DPA). 22: S (7c, IOc,13c, I6c,I9c)
Asam neronat ............... 24:1(15c)
(semua ikatan rangkap cis atau Z)
Keterangan struktur :
Contoh : Asam Iinoleat .............. 18:2(9c;12c)
Jumlah atom C

Posisi ikatan
rangkap

Singkatan 18:2 (9c, 12c)


Stereokimia ikatan
rangkap
(c = cis/Z; t = trans/E)

Jumlah ikatan
rangkap
Sifat kimia:
 hidrofobik

 kadang amfifilik

 Tidak larut dalam air. Larut dalam pelarut organik

nonpolar atau semipolar, seperti: PE, kloroform,


benzena, dll.
 tidak menguap (berbeda dengan minyak atsiri).
Penggolongan Lipid:
Perbedaan Minyak lemak/fixed oil Lemak/fat Wax/malam/lilin

Tipe alkohol gliserol gliserol alkohol monohidroksi


dengan BM tinggi,
seperti: Setil alcohol,
melisil alcohol, dan
mirisil alcohol
Sumber Tumbuhan (banyak di Tumbuhan (banyak di Hewan (di bagian
bagian biji), hewan bagian biji), hewan subkutan atau
retroperitoneal)
Bentuk Liquid Solid, semisolid Solid

Titik leleh 15,5-16,5C Di atas titik leleh minyak


lemak
Kemampuan ya, oleh alcoholic alkali ya, oleh alcoholic alkali ya, hanya oleh alcoholic
tersaponifikasi dan aqueous alkali dan aqueous alkali alkali
Kegunaan Bahan makanan, obat, Bahan makanan, obat, Bahan obat dan
dan kosmetik dan kosmetik kosmetik.
Pada tanaman dan hewan
sbg lapisan
pelindung/penahan air.
Tidak mudah terhidrolisis
dan tdk dpt diuraikan
oleh enzim, sehingga tdk
berfungsi sbg makanan.
Cara memperoleh (ekstraksi) Iemak/minyak Iemak

METODE
EKSTRA
KSI

Ekstraksi
Rendering Pengepresan dengan pelarut
(proses menggunakan panas, utk
(untuk bahan yg berasal dari (cth pelarut: petroleum eter,
bhn yg mengandung benzena, n-heksana;
biji-bijian atau buah)
minyak/lemak dgn kadar air Cth metode: maserasi,
tinggi) perkolasi)

Pengepresan Pengepresan
Dry Wet rendering hidrolik berulir/mekanik
rendering (ada penambahan (perlu proses pemasakan
(bahan dipres dgn
(tanpa jumlah air selama tekanan ± 2000 terlebih dahulu ±
berlangsungnya 240F(115,5C)
penambahan air proses)
pound/inch2)
selama proses)

virgin oil” atau


“hot-pressed oil
“cold-pressed oil
(kondisi panas)
(kondisi dingin)
 Pengepresan dengan kempa hidrolik: bila keadaan
dingin disebut ”virgin oil” atau “cold-pressed oil” dan
bila dalam keadaan panas panas disebut ”hot-pressed
oil”
 Cara memperoleh minyak/lemak dari hewan:
dengan uap panas, dengan atau tanpa tekanan,
disaring, kemudian diputihkan dengan ozon. Stearin
sering dipisahkan dengan cara pendinginan dan
penyaringan.
 Cara memperoleh minyak/lemak dari hewan:
dengan uap panas, dengan atau tanpa tekanan,
disaring, kemudian diputihkan dengan ozon. Stearin
sering dipisahkan dengan cara pendinginan dan
penyaringan.
Cara Pemurnian minyak:

 Minyak mentah dapat mengandung air, asam lemak bebas,


lisitin, resin, pigmen, sterol, zat yang berbau dan berasa
tidak enak dan warna yang tidak menarik  perlu
dimurnikan.

 Tahap – tahap pemurnian :


1. Degumming (penghilangan lendir)
 Menghilangkan protein, lisitin dan suspensi koloid lain
 Cara : minyak panas ditambah air lalu dipisahkan

bagian yang bening dgn sentrifugasi lalu dikeringkan


dengan vakum
2. Neutralization
 Adalah suatu proses utk memisahkan asam lemak bebas dari

minyak/lemak, dgn cara mereaksikan asam lemak bebas dgn


basa/pereaksi lain sehingga membentuk sabun.
 Bila diekstraksi dengan pelarut organik, langsung dinetralkan

 Cara : dinetralkan dengan NaOH encer, Na CO atau NH OH


2 3 4

3. Bleaching ( pemutihan/pemucatan)
 Tujuan: utk menghilangkan zat warna yg tidak disukai dalam

minyak
 Cara 1 : dilewatkan pada adsorben (cth: tanah diatomae atau

karbon aktif)
 Cara 2 : diberi bahan kimia (cth: peroksida dikromat, ozon,

klorin dan klorin dioksida; garam natrium bisulfit/natrium


hidrosulfit)
4. Deodorizing ( penghilangan bau )
 Tujuan : menghilangkan bau dan rasa yang

tidak enak dalam minyak (utk minyak yg


digunakan sbg bahan pangan) yg
disebabkan oleh adanya aldehid dan keton.
 Cara : masukkan uap air panas ke dalam

minyak sangat panas dengan vakum tinggi


Contoh Minyak Lemak
(1.Oleum Amygdalarum/Minyak Almond/Almond Oil)

 Tanaman asal : Prunus amygdalus


var. dulcis atau Prunus amygdalus
var. amara (Rosaceae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 40-55%
 Komposisi asam lemak : Oleat (62-
86%), Linoleat (20-30%), Palmitat
(4-9 %), Stearat (1-2%)
 Kegunaan : Dasar emolien produk
kecantikan, pelarut, pencahar
 Cara memperoleh:
pemerasan/pengepresan biji
(2. Oleum Arachidis/Minyak Kacang/Peanut
Oil)
 Tanaman asal : Arachis hypogaea
(Leguminosae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 45-55%
 Komposisi asam lemak : Oleat (50-
65%), Linoleat (13-43%), Palmitat (7-
16%), Stearat (1-7%), Behenat (1-5%),
Arakidat (13%)
 Kegunaan : Dasar emolien, minyak
makan, bhn pembuatan margarin, sabun.
 Cara memperoleh : biji dikupas dari kulit
 pemerasan/pengepresan dgn kempa
hidrolik  dimurnikan.
(3.Oleum Ricini/Minyak jarak/Castor Oil)
 Tanaman asal : Ricinus communis
(Euphorbiaceae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 35-55%
 Komposisi : gliserida dari asam
risinoleat (87%), asam oleat (7%), asam
linoleat (3%), asam palmitat (2%), asam
stearat (1%)
 Kegunaan : emolien, pelarut pada
injeksi intramuskular, pencahar
 Cara memperoleh : biji yang telah
dipecah, diperas dgn pemeras hidrolik
pada suhu dingin (cold-pressed).
(4. Oleum cocos/ Minyak Kelapa/Coconut Oil)

 Tanaman asal : Cocos nucifera (Palmae)


 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 65-68%
 Komposisi asam lemak : Laurat (43-53%),
Miristat (15-21%), Palmitat (7-11%), Kaprilat (5-
10%), Kaprat (5-10%), Oleat (6-8%),Stearat (2-4
%)
 Kegunaan : Minyak makan, pelengkap diet,
pelarut untuk injeksi, bhn utk salep, sampo,
sabun.
 Cara memperoleh: daging buah kelapa yg telah
kering dipanaskan lalu diperas dgn tekanan 600-
800 kg/cm2. Minyak didiamkan lalu dimurnikan
dgn cara dikocok dgn larutan kaustik soda encer,
dipanaskan dgn air, diputihkan dgn norit,
disaring, dihilangkan baunya dlm uap air yg sgt
(5.Oleum Gossypii/Minyak biji kapas/Cuttonseed Oil)

 Tanaman asal : Gossypium hirsutum/ G.


herbaceum (Malvaceae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 15-35%
 Komposisi asam lemak : Linoleat (33-
58%), Palmitat (17-29%), Oleat (13-44%),
Stearat (1-4%), Sterkulat dan malvalat
 Kegunaan : bhn pengikat tablet, pelarut
untuk injeksi intramuscular, antifertilitas
laki-laki
 Cara memperoleh: biji yg telah dikupas,
diuapkan dan dikempa sekitar 1500 lb.
Minyak yg diperoleh lalu disaring, diwarnai
kembali, dan dibuang stearin-nya.
(6.Oleum Maydis/minyak jagung/corn oil)
 Tanaman asal : Zea mays (Poaceae =
Graminae)
 Bagian yang digunakan : Embrio/germs
 Kandungan minyak : 33-39 %
 Komposisi asam lemak : Linoleat
(58,9%), Oleat (25,8%), Palmitat
(11%), Stearat (1,7%)
 Kegunaan : Minyak makan, pelengkap
diet, pelarut untuk injeksi intramuscular
 Cara memperoleh: setelah embrio
dicuci dan bebas dari pati dan gluten,
diperas, dipanaskan, disaring, kemudian
disterilkan.
(7.Oleum Olivarum/Minyak Zaitun/Olive Oil)

 Tanaman asal : Olea europaea


(Oleaceae)
 Bagian yang digunakan : Buah
 Kandungan minyak : 15-40%
 Komposisi asam lemak : Oleat (56-
85%), Linoleat (4-20%), Palmitat (6-
20%), Stearat (1-4%)
 Kegunaan : Minyak makan, bhn
emolien, pencahar
 Cara memperoleh: buah matang dipres
kempa. Minyak diambil segera sebelum
terjadi proses dekomposisi asam lemak.
(8.Oleum Elaeis/Oleum Palmae Seminis/Minyak
biji sawit)
 Tanaman asal : Elaeis guineensis (Palmae
= Arecaceae)
 Bagian yang digunakan : inti biji
 Kandungan minyak : 45-50%
 Komposisi asam lemak : Laurat (40-52%),
Miristat (14-18%),Oleat (9-16%),
Palmitoleat (6-10%),Kaprilat (3-6%),
Kaprat (3-5%), Stearat (1-4%), Linoleat
(1-3%)
 Kegunaan : Sabun, minyak makan, dengan
menghidrogenasi dan mengfraksi, hasilnya
digunakan untuk basis supositoria. Dasar
salep, pembuatan margarin.
(9.Oleum Soyae/Minyak kedelai/Soybean Oil)

 Tanaman asal : Glycine max, Glycine soja


(Leguminosae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 18-20%
 Komposisi asam lemak : Linoleat (50-
57%),Oleat (17-26%), linolenat (5-10%),
Palmitat (9-13%), Stearat (3-6%)
 Kegunaan : Minyak makan dan pelengkap
diet, sbg sumber lesitin
 Cara memperoleh: biji diekstraksi dgn
petroleum/diperas dgn kempa putar 
minyak disuling, dihilangkan baunya,
dimurnikan  disaring pada 0C
(10.Oelum Sesami/Minyak wijen/Sesame Oil)
 Tanaman asal : Sesamum indicum (Pedaliaceae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 44-54%
 Komposisi asam lemak : Oleat (35-50%), Linoleat
(35-50%), Palmitat (7-12%),Stearat (4-6%)
 Kegunaan : sabun, minyak makan, pelarut injeksi
intramuscular, emolient, pencahar
 Cara memperoleh:
1. biji matang dihancurkan  ditambahkan air
panas sehingga minyak ada dipermukaan air dan
terpisah  minyak diambil
2. biji digiling  dilakukan pengepresan
dingin/panas (jika dgn cara dingin tidak perlu
pemurnian)
(11.Oleum Helianthi/Minyak bunga
matahari/Sunflower Oil)

 Tanaman asal : Helianthus annuus


(Compositae)
 Bagian yang digunakan : Buah dan
biji
 Kandungan minyak : 22-36%
 Komposisi asam lemak : Oleat (30%),
Linoleat (60%), Palmitat (6,5%),
Stearat (5,5 %), Arakidonat (4%)
 Kegunaan : Minyak makan, emolien,
pengikat tablet.
 Cara memperoleh: dgn ekstraksi
12. Evening Primerose oil / Primerose oil

 Terdapatnya: Minyak ini diperoleh dengan


mengekstraksi biji galur terpilih dari Oenothera
biennis,Onagraceae, suatu tumbuhan biennial dari
Amerika Utara yang sekarang banyak dibudidaya
di daerah subtropis.
 Bijinya mengandung minyak Iemak sampai 24%
yang komponen utamanya trigliserida dari asam
Iemak tak jenuh, yaitu asam γ-linoleat (65-80%)
dan asam γ-Iinolenat (asam gamolenat 7-14%).
 Minyak ini banyak digunakan sebagai food
supplement
Minyak lemak lainnya dari hewan

 Oleum Iecoris AseIli (cod-liver oil)


Sumber : hati ikan Gadus morrhua (Gadidae)
Kegunaan: sumber vitamin A dan D, serta EPA dan DHA

 Halibut-liver oil
Sumber : Hippoglossus vulgaris (Pleumectideae)
Kegunaan : sumber vitamin A dan D, serta EPA dan DHA

 Oleum selachoide (Shark liver oil)


Sumber: hati ikan hiu Hypoprion brevirostris
(Carcharhinidae)
Kegunaan: pengobatan xerophthalmia (kondisi abnormal
berupa kekeringan pada permukaan konjungtiva) yang
terjadi karena defisiensi vitamin A; sebagai sumber nutrisi
dan tonik.
Contoh Lemak (Fat)
1. Oleum Cacao/lemak coklat
 Sumber: Theobroma cacao
(Sterculiaceae)
 Bagian yang digunakan : Biji
 Kandungan minyak : 35-50%
 Komposisi asam lemak : Oleat
(35%), Stearat (35%), Palmitat
(26%), Linoleat (3 %)
 Kegunaan : Basis supositoria, coklat,
cacao butter berbentuk padat
 Cara memperoleh: biji dipanggang,
digiling dengan penambahan natrium
karbonat, diperas selagi masih panas.
2. Lanolin/Adeps lanae/Wool fat
 Sumber : bulu domba Ovis aries
(Bovidae)
 Guna : basis salep penyerap air, bahan
kosmetik dan krim.
 Kandungan: tidak lebih dari 0,25% air
dan lanopalmitat, oleat, miristat
 Cara memperoleh: Lanolin kasar
disaponifikasi dengan alkali lemah 
disentrifugasi utk menghilangkan fase
air  lapisan lanollin dipisahkan 
diberi kalsium klorida  dilebur dgn
kapur utk mendehidrasi lanolin 
lanolin diekstraksi dgn aseton  pelarut
dihilangkan dgn destilasi
3. Lemak hewan lainnya
 Cowvet
Sumber : sapi Bos taurus (Bovidae)
Kegunaan : untuk bahan makanan
 Adeps suillus (Lard)

Sumber : rongga perut babi Sus scrofa (Suidae)


Kegunaan : bahan makanan, basis salep
 Suet
Sumber : rongga perut domba Ovis aries
Kegunaan: basis salep
Contoh Lilin/Malam (Waxes)
1. Beeswax
 Cera flava/malam kuning (Yellow Bees wax) dan Cera
alba/malam putih (White Bees wax)
 Sumber :
- malam kuning : malam yang diperoleh dari sarang lebah
pekerja Apis mellifera (Apidae)
- malam putih : malam kuning yang diperlakukan dengan
charcoal, potassium permanganate, chromic acid, chlorine atau
dibleaching (diputihkan)
 Kandungan : myricyl palmitate (mirisin) 80%, juga mengandung
sekitar 15% asam serotik, hidrokarbon, lakton, cholesteryl esters,
dan pigmen serbuk sari
 Guna : bahan salep dan cream
2. CARNAUBA WAX/Brazil
Wax
 Sumber: daun Copernicia cerifera (Palmae)
 Kandungan: Ester, seperti myricyl cerotate, dengan
beberapa alcohol bebas dan senyawa minor lain
 Kegunaan: bahan penyalut tablet, lilin,
direkomendasikan sebagai pengganti beeswax
untuk fitokosmetik.
Pengujian kualitas dan kemurnian
minyak Iemak dan lemak:

bilangan asam (acid value/acid number),


angka penyabunan (saponification value),
bilangan iodium (iodine number),
bilangan hidroksil,
angka ester,
angka peroksida

Selain itu juga ada tetapan fisika lainnya, misalnya:


titik Ieleh, berat jenis, indeks bias (refractive index),
rotasi optik.
Identifikasi Minyak dan lemak

Uji noda
lemak
Uji
Uji ketidakjenu
han
kelarutan (halogenasi
Penetapan )
jarak beku
dan jarak
lebur
Pembentu
Uji
kan
emulsi gliserol
Pembentu
kan sabun
(saponifik
asi)
Uji adanya sterol

 Uji Liebermann Burchard


Sepuluh tetes minyak atau 0,5 g Adeps Lanae dilarutkan ke dalam 3 ml
klorofrom, tambahkan asam cuka anhidrida 1 ml dan asam sulfat pekat 2
tetes dengan hati-hati. Campur dan amati warna yang terjadi. Reaksi positif
bila terjadi warna hijau zamrud.
 Uji Salkowski
Adeps lanae 0,5 gram ditambahkan kloroform 3 ml, kemudian pelan-pelan
ditambahkan asam sulfat pekat. Lapisan kloroform akan memberikan
warna merah sampai biru dan lapisan asam akan memberikan warna hijau
florescens.
 Uji formaldehid
Adeps lanae 0,5 gram ditambahkan kloroform 3 ml, kemudian pelan-pelan
ditambahkan asam sulfat 5 tetes dan 3 tetes formaldehid. Lapisan
kloroform akan memberikan warna merah. Pada penambahan asam asetat
anhidrat pada lapisan berair, akan terbentuk warna biru. Uji ini lebih sensitif
Uji khusus
 Uji khusus Oleum Lini (minyak cat)
Oleum lini memiliki titik beku rendah dan mengandung asam
lemak tak jenuh berkadar tinggi, sehingga ketika mengering
membentuk lapisan vernis.
Satu tetes minyak cat diratakan pada gelas obyek, biarkan
mengering di udara --> oksidasi asam lemak tak jenuh oleh
oksigen di udara --> terbentuk Lapisan vernis yang keras
 Uji khusus Oleum Sasami (Minyak wijen)

Minyak wijen 5 ml + larutan sukrosa 10% dalam asam klorida


pekat --> timbul yang terjadi merah oranye (menunjukkan
adanya sesamol)
Sekian………..

Anda mungkin juga menyukai