Kuliah Farmakognosi 2012

RESIN
Oleh :
Moch. Amrun Hidayat, M.Farm., Apt.

Bagian Biologi Farmasi Fakultas Farmasi UNEJ

 Resin
 Resin adalah substansi padat atau semi padat
berbentuk amorf yang tidak larut dalam air,
tetapi larut dalam alkohol atau pelarut organik
 Resin dapat berupa bahan keras atau bahan
rapuh yg transparan
 Jika dipanaskan akan melunak & meleleh
menghasilkan campuran kompleks yg terdiri
dari resinotanol, asam resin, ester resin, resin
alkohol & resena
 Resin
 Resin diproduksi secara normal di saluran
schizogen atau schizolysigen atau rongga2
sebagai produk akhir metabolisme
 Resin dianggap sebagai produk oksidasi dari
terpena atau sebagai produk akhir metabolisme
destruktif
 Secara alami resin mudah terbakar
 Resin tidak menghantarkan listrik
 Distribusi Resin
Resin terdistribusi luas pada suku2 berikut:
 Pinaceae (Colophony atau Rosin)

 Leguminosae (Tolu Balsam & Balsam Peru)

 Dipterocarpaceae (‘Garijan’, suatu pengganti

Balsam untuk copaiba)

 Burseraceae (Myrrh)

 Umbelliferae (Asafoetida).
 Distribusi Resin
Di dalam tumbuhan resin terdistribusi pada :
 Sel-sel resin : Zingiber officinale Roscoe

(Zingiberaceae)
 Saluran atau rongga schizogen atau

schizolysogen : Pine Wood - Pinus polustris

Miller (Pinaceae) .
 Rambut kelenjar : Ganja– Cannabis sativa

 Seluruh jaringan: Guaiacum

Ginger
Pinus wood
Cannabis trichome
 Koleksi Resin
 Primary flow
 Sekresi resin secara alami
 Fungsi fisiologi normal tumbuhan
 Sekresi bisa ditingkatkan dengan melukai, ex:
Pinus
 Secondary flow
 Sekresi resin buatan dengan cara melukai bagian
tumbuhan (menyadap)
 Sekresi resin secara patologis, ex: tolu balsam &
benzoin
 Sifat fisika resin
 Di alam, resin berbentuk amorf & sebagian
kecil kristal.
 Resin lebih berat dari air dgn gravitasi spesifik
0,9-1,25.
 Kelas resin: keras, rapuh transparan atau
tembus cahaya (translucent).
 Pemanasan suhu rendah: melunak, meleleh &
membentuk cairan melekat tanpa mengalami
dekomposisi atau penguapan
 Sifat fisika resin
 Jika dipanaskan di udara (+ O2) resin terbakar
dengan nyala berasap  banyaknya atom C
dalam strukturnya
 Jika dipanaskan di wadah tertutup (- O2) resin
terdekomposisi & jarang menghasilkan produk
yg kaya akan atom C
 Resin  konduktor jelek. Digosok :muatan (-)
 Resin tidak larut air, tapi larut dalam etanol,
minyak atsiri, minyak lemak, kloral hidrat &
pelarut non polar: benzena, n-heksana & PE
 Sifat kimia resin
 Struktur kaya C, tanpa N, dengan sedikit O
 Sebagian besar teroksidasi lambat di udara
dengan warna menua & kelarutan terganggu
 Penggolongan : resin alkohol, asam resin, ester
resin, glikosida resin & resena
 Campuran kompleks : resinotanol, asam resin,
ester resin, resin alkohol & resena
 Asam resin + lar alkali  sabun resin yg tak
mudah di salting out dgn NaCl
 Kelarutan resin
 Sebagian besar tidak larut dalam air  rasa <<
 Umumnya tidak larut dalam eter minyak bumi
(PE), kecuali colophony & mastic.
 Larut seluruhnya dalam pelarut organik : etanol,
eter & kloroform membentuk larutannya, jika
menguap meninggalkan lapisan tipis seperti
pernis.
 Mudah larut dalam : aseton, karbon disulfida,
minyak lemak & minyak atsiri
 Larut dalam larutan kloral hidrat.
 Preparasi resin

1. Resin Alam
2. Resin Buatan
 Preparasi resin
Resin Alam
 Biasanya terbentuk sebagai eksudat tumbuhan
yg didapatkan dengan cara normal atau
kondisi patologis (luka buatan) ex: mastic,
sandarac.
 Juga didapatkan dgn sayatan dalam atau
memotong ranting tumbuhan, ex: turpentine.
 Preparasi resin
Resin Buatan (3 cara) :
 Serbuk simplisia mengandung resin
diekstraksi dengan etanol, selanjutnya
diuapkan perlahan di atas WB listrik di
dalam lemari penguap atau dituang perlahan
ke dalam aquadest dingin. Endapan resin
dikumpulkan, dicuci dgn air dingin &
dikeringkan di tempat gelap atau dessicator.
Ex: podophyllum, scammony & jalap.
 Preparasi resin
Resin Buatan (3 cara) :
 Resin alkohol: pelarut eter (td 37 oC), aseton
(td 56,5oC), digunakan u/ ekstraksi. Fraksi
minyak atsiri dipisahkan dgn cara destilasi
dengan vakum
 Gum resin: resin tepat terekstraksi dengan
alkohol 95% dengan meninggalkan sisa gum
yang tak larut di labu atau tudung soxhlet.
 Komposisi kimia resin
 Asam resin
Ex: colophony, copaiba
 Ester resin & produk dekomposisinya, yakni
resin alkohol (resinol) & resin fenol
(resinotanol)
Ex: ammoniacum, asafoetida, benzoin, balsam Peru,
balsam Tolu, galbanum, storax
 Resena , senyawa yang inert secara kimia
Ex: bdellium, damar, mastic, myrrh, olibanum.
 Asam Resin
 Sinonim : asam resinolat (resinolic acid)
 Kandungan utama : asam karboksilat & fenol dlm
jumlah besar
 Asam resin terdapat dalam bentuk bebas & esternya
 Umumnya larut dlm larutan alkali dlm air,
membentuk larutan seperti sabun atau suspensi
koloid
 Resinat : garam logam asam resin , yg banyak
digunakan di industri sabun & pernis
 Asam abietat (abietic acid)
 Sinonim : sylvic acid
 Asam abietat adalah senyawa diterpena
trisiklik dgn gugus metil & 1 karboksilat pada
strukturnya. Terdapat juga ikatan rangkap di
kedua cincinnya.
 Terdapat secara luas di alam sbg asam organik
 Pembuatan : isomerisasi rosin. Secara sintetis
dibuat dari asam dehidroabitat.
 Asam abietat (abietic acid)
 Penggunan :
 Pembuatan ester (gum ester) : ester-ester

metil, vinil, gliseril untuk pernis & lak.

 Pembuatan logam resinat secara luas,

yakni : sabun, plastik & kertas

 Membantu pertumbuhan bakteri asam laktat

& asam butirat.

 Resin Alkohol
1. Resinotanol
Resin alkohol yg memberikan reaksi spesifik
dengan garam besi.
2. Resinol
Resin alkohol yg tidak memberikan reaksi
spesifik dengan garam besi.
 Resinotanol
 Aloeresinotanol , berasal dari spesies Aloe
seperti : A. barbadensis, A. perryi, A. ferrox, A.
africana, A. spicata.
 Amoresinotanol , berasal dari Ammoniacum,
yakni oleo-gum-resin dari Dorema
ammoniacum (suku: Umbelliferae).
 Galbaresinotanol, berasal dari Galbanin yakni
oleo-gum-resin dari Ferula galbaniflua
(Umbelliferae).
 Resinotanol
 Peruresinotanol, berasal dari Balsam Peru,
balsam yg didapatkan dari Myroxylon balsamum
var. Pereirae (suku: Fabaceae) .
 Siaresinotanol , berasal dari Benzoin Sumatra
(Benzoin, Styrax), eksudat gum dari Styrax
benzoin (suku: Styracaceae).
 Toluresinotalol, berasal dari Balsam of Tolu,
balsam yg didapatkan dari Myroxylon balsamum
(Linn.) Harms. (suku Leguminosae).
 Resinol
 Benzoresinol , berasal dari Benzoin yg secara
patologis didapatkan dari Styrax benzoin dan
Styrax paralleloneurus (Benzoin Sumatra) atau
Styrax tonkinensis (Benzoin Siam ) suku
Styraceae.
 Storesinol , berasal dari storax, yakni resin
balsam yg biasa terdapat pada cabang
Liquidamber orientalis, suku Hamamelidaceae.
 Resinol
 Gurjuresinol, berasal dari Balsam Gurjun,
yakni oleoresin yg didapatkan dari
Dipterocarpus turbinatus, suku
Dipterocarpaceae.
 Guaiaresinol, berasal dari Resin Guaiacum ,
yakni resin yg terdapat pada batang kayu
(pusat) Guaiacum officinale dan Guaiacum
sanctum suku Zygophyllaceae.
 Resena
 Adalah senyawa teroksigenasi yang tidak
dipengaruhi oleh asam atau alkali.
 Senyawa ini bersifat sedikit netral atau netral
 Tidak memiliki gugus fungsi dalam
strukturnya sehingga tidak memiliki
karakteristik kimia
 Stabil terhadap oksidator & berbagai kondisi
cuaca
 Banyak digunakan dlm pembuatan pernis.
 Resena
 Dracoresena, berasal dari scale buah Dragon’s
Blood (Daemonorops draco) dan spesies lain
bangsa Arecaceae.
 Masticoresena, berasal dari Mastic-an oleo-
resin yg didapatkan dari Pistacia lentiscus
suku Anacardiaceae.
 Resena
 Fluavil , berasal dari Gutta-percha dan juga
batang tumbuhan lainnya.
 Gutta-percha bersifat keras dan sifat
elastisitasnya sangat rendah.
 Studi difraksi sinar X :
 Karet  isoprena rantai panjang, isomer cis.
 Gutta-percha  isoprena rantai panjang, isomer
trans.
 Klasifikasi resin
Berdasarkan komponen utama :
 Resin

 Oleo-resin

 Oleo-gum resin

 Balsam.
Thank You
Any questions?