ALKOHOL DAN ETER

1
TATA NAMA ALKOHOL DAN
ETER
Nama IUPAC
Dalam sistem IUPAC, nama alkohol diambil dari nama
alkana induknya, tetapi diberi akhiran –ol. Gugus OH diberi
nomor terendah, bila diperlukan.

Alkohol dengan 2 gugus OH atau lebih, digunakan di, tri

dan seterusnya sebelum akhiran -ol

Bila ada gugus fungsional lain

(a) bila gugus lain punya prioritas lebih tinggi dari pada alkohol,
maka gugus OH sebagai awalan diberi nama hidroksi-.
(b) bila gugus lain punya prioritas lebih rendah dari pada
alkohol, maka alkohol sebagai induk dan gugus OH diberi
nomor terendah dan diberi akhiran –ol.

2
Sistem Lingkar: Posisi substituen diberi nomor

OH
OH CH2CH3 OH
1 1
5 2 3 2
4 3
Cl
sikloheksanol 1-etil siklo pentanol cis-3-klorosiklo butanol

Gugus Fungsional Lain:

Prioritas Tatanama

1.Asam Karboksilat 6. Alkena

2.Aldehida 7. Phenil
3.Keton 8. Halida
4.Alkohol 9. Nitro
5.Amina 10.dst…

3
 OH O
CH3CH COH
Asam 2-hidroksi-propanoat
asam2-hidroksipropionat
O O
HOCH2CH2CH HOCH2CH2CCH3
3-hidroksi propional
3-hidroksi propanal 4-hidroksi-2-butanon
4-hidroksi-2-butanon

Cl
Cl
OH CH2=CHCH2CH2OH CH3 OH

3,3-dikloro-1-sikloheksanol 3-buten-1-ol 4-metil-2-sikloheksen-1-ol

6
Nama trivial alkohol: alkil alkohol

Suatu 1,2-diol disebut glikol. Nama trivial

untuk 1,2-diol adalah alkena padanannya
diikuti kata glikol.

7
Pengelompokan Alkohol

Alkohol seperti alkil halida dikelompokkan sebagai metil,

primer, sekunder, tersier, allilik dan benzilik

8
 ETER R1-O-R2
1. eter rantai terbuka sederhana diberi nama secara trivial sebagai
alkil eter

2. eter yang rumit diberi nama menurut sistem IUPAC. Bila ada gugus
fungsional yang lebih berprioritas maka gugus RO- sebagai awalan
disebut alkoksi.

3. eter rantai tertutup (epoksida) dalam sistem IUPAC disebut oksirana.

9
Sifat Fisika Alkohol dan Eter

Titik Didih
Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya,
maka titik didihnya lebih tinggi dari pada eter yang berat molekulnya
sebanding.

Perbandingan titik didih beberapa alkohol dan halida

10
Kelarutan dalam Air
Alkohol dengan berat molekul rendah larut dalam
air, karena dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan air. Sedangkan alkohol dengan berat
molekul tinggi tidak larut dalam air.

bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat

hidrofob yaitu tidak suka molekul air. Makin
panjang bagian hidrokarbon maka kelarutan
alkohol dalam air makin rendah.

Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat

hidrofob mengalahkan sifat hidrofil (menyukai
air) gugus hidroksil.

11
 KELARUTAN ALKOHOL DALAM AIR

IUPAC TRIVIAL RUMUS Td (C) KELARUTAN

(dalam g/100
cc AIR)
metanol Metil alkohol CH3OH 64,5 ~

etanol Etil alkohol C2H5OH 78,3 ~

1- Propil alkohol C3H7OH 97,2 ~

propanol
2- Isopropil (CH3)2CHOH 82,3 ~
propanol alkohol
1-butanol Butil alkohol CH3(CH2)3OH 117 8,3

12
PERBANDINGAN SUHU DIDIH ALKOHOL DAN ALKIL HALIDA

alkohol Td (C) Alkil halida Td (C)

CH3OH 64,5 CH3Cl -24
CH3CH2OH 78,3 CH3CH2Cl 13
CH3CH2CH2OH 97,2 CH3CH2CH2Cl 46
OHCH2CH2OH 197 ClCH3CH2Cl 83,5
OHCH2CHOHCH2OH 290 ClCH2CHClCH2Cl 157

13
 SIFAT FISIKA ETER DAN
EPOKSIDA
Nama Rumus Td (C) Denstas Kelarutan
g/ml (20C) dalam air
g/100 ml
Dimetil eter CH3OCH3 -24 gas ~

Dietil eter C2H5OC2H5 34,6 0,71 8

tetrahidrofur O
66 0,89 ~
an
oksirana O 13,5 0,88 ~

CH3CH3
0,86 ~
O
Metil 34,3
oksirana CH3 CH3CH3

14
SIFAT SEBAGAI PELARUT
Pelarut yang paling baik untuk melarutkan ion (kation atau anion)
adalah air. Ikatan OH pada air bersifat polar dan memberikan dipol
yang diperlukan untuk mensolvasi anion atau kation. Alkohol juga
pelarut polar tetapi kemampuan untuk melarutkan anion dan
kation tidak sebaik air. Eter tak dapat melarutkan ion. Kalarutan
NaCl di dalam pelarut air dan alkohol (lihat tabel)

Pelarut Tetapan dielektrik Kelarutan NaCl

g/100 ml (25 C)
H2O 78 36,2
CH3OH 32 1,4
CH3CH2OH 24 0,06
CH3CH2CH2OH 20 0,01

15
PEMBUATAN ALKOHOL
a. Reaksi Substitusi Nukleofilik
Yaitu reaksi antara alkil halida dan ion hidroksida ( Nu kuat) adalah
reaksi substitusi nukleofilik.
Alkil halida primer dipanasi dengan NaOH dalam air terjadi reaksi
melalui jalan SN-2, dan diperoleh alkohol primer.

16
b. Reaksi Grignard
Reaksi Grignard merupakan cara yang sangat baik untuk membuat
alkohol yang berkerangka karbon rumit. [tidak dibahas pada kuliah ini]

c. Reduksi Senyawa Karbonil

Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil dengan reaksi reduksi.
Pada reaksi ini atom-atom hidrogen ditambahkan kepada gugus
karbonil.

17
d. Hidrasi Alkena
Alkena direaksikan dengan air dengan katalisator asam kuat,
maka H+ dan OH- dari air mengadisi ikatan rangkap, reaksi ini
disebut reaksi hidrasi .

18
e. Reaksi Enzimatik
Reaksi dilakukan misalnya untuk pembuatan
etanol yang digunakan untuk minuman
menggunakan bahan baku karbohidrat dengan
bantuan enzim yang dapat mengubah
karbohidrat menjadi glukosa, kemudian menjadi
etanol. Proses ini biasa disebut juga dengan
fermentasi.

19
 2.4 Reaksi-reaksi Alkohol

a. Reaksi substitusi alkohol

Alkohol dapat mengalami reaksi substitusi dalam
larutan asam, tidak dalam larutan netral atau basa.

20
b. Reaksi Eliminasi alkohol
Alkohol seperti alkil halida, mengalami reaksi eliminasi
dengan melepaskan air dan menghasilkan alkena. disebut
reaksi dehidrasi. Reaksi dehidrasi alkohol berlangsung
dengan katalis asam kuat dan kalor. Alkohol primer
mengalami eliminasi melewati jalur E2, alkohol sekunder
dan tersier mengikuti jalur E1.

21
Mekanisme reaksi dehidrasi 2-pentanol
adalah sebagai berikut:

Tahap 1. protonasi dan lepasnya air

22
Tahap 2. lepasnya H+
karbokation kehilangan H+ (diberikan kepada H2O atau HSO4-).

Reaksi lengkap

23
Reaksi dengan Asam

(1) Asam karboksilat

Alkohol dan asam karboksilat atau turunan asam Karboksilat
membentuk ester karboksilat. Reaksinya disebut reaksi
esterifikasi.

24
 (2) Asam Nitrat
Reaksi antara alkohol dan asam nitrat menghasilkan
ester anorganik dari alkohol yaitu alkil nitrat.

CONTOH HASIL REAKSI ALKOHOL

DENGAN ASAM NITRAT LAINNYA

25
(3) Asam Sulfat

Reaksi alkohol dengan asam sulfat, menghasilkan

beberapa macam produk, tergantung struktur alkohol,
konsentrasi relatif pereaksi-pereaksi dan suhu reaksi.
Alkohol primer biasanya menghasilkan ester sulfat pada
suhu rendah, eter pada suhu sedang dan alkena pada suhu
tinggi. Alkohol tersier dan sebagian alkohol sekunder
menghasilkan alkena.
Contoh: ReaksiMonoester alkohol dengan H2SO4 menghasilkan
senyawa yang diberi nama alkil hidrogen sulfat,

26
(4) Asam Sulfonat
Rumus umum hasil reaksi adalah RSO2OR (suatu
sulfonat mempunyai gugus alkil yang terikat
langsung pada atom belerang)

ROH + RSO3H → RSO2OR + H2O

27
d. Oksidasi Alkohol

Oksidasi alkohol menghasilkan aldehid, keton dan

asam karboksilat.

28
Alkohol tersier tidak memiliki atom H
pada karbon pembawa hidroksil, tidak
mengalami jenis oksidasi ini.

29
Beberapa zat pengoksidasi:
1. KMnO4
2. HNO3 pekat dan panas
3. Asam kromat (dibuat dari Cr2O3 dengan H2SO4
dalam air/reagen Jones)

30
Eter R-O-R’
Dietil eter adalah pelarut organik yang paling
populer, mempunyai sifat sangat mudah
menguap, uapnya mudah meledak dan
mempunyai kecenderungan membuat pusing
dan mabuk. Merupakan zat pematirasa
(anaestetika yang cukup aman).

31
Pembuatan Eter
Pembuatan eter dengan cara mereaksikan
etanol dengan H2SO4 dibawah kondisi yang
tepat menghasilkan dietil eter lewat etil
hidrogen sulfat.

Metode alkohol-asam sulfat paling sering

digunakan untuk membuat eter sintetik dari
alkohol primer.

32
Eter sangat tidak reaktif, tidak bereaksi dengan
basa. Bila dipanaskan dengan asam kuat dapat
melangsungkan reaksi substitusi menghasilkan
alkohol dan alkil halida

33
Hubungan sintesis alkohol ke beberapa senyawa organik lain

34
REFERENSI
• Fessenden, r.J. Dan j. S. Fessenden, 1986, organic
chemistry, 3rd edition. Wadsworth, inc., Belmont, california.
Alih bahasa : pudjatmaka, a.H. 1999, kimia organik. Penerbit
erlangga, jakarta, jilid 1
• Solomons, t.W.G., 1988, organic chemistry, 3th edition, john
wiley & sons, inc., New york
• Hart, h., L.E. Craine dan d.J. Hart, 2003, organic chemistry,
11th edition. Wadsworth, inc., Belmont, california. Alih bahasa
: suminar s.A., 2003, kimia organik, edisi 11, penerbit
erlangga, jakarta

35