Struktur Alkohol.

Alkohol dan eter adalah senyawa karbon yang mengandung atom oksigen berikatan
tunggal. Kedudukan atom oksigen di dalam alkohol dan eter serupa dengan
kedudukan atom oksigen dalam molekul air. Oleh karena itu, dapat dikatakan bahwa
struktur alkohol sama dengan struktur air. Satu atom H pada air merupakan residu
hidrokarbon (gugus alkil) pada alkohol. Struktur eter dikatakan sama dengan
struktur air. Kedua atom H pada air merupakan gugus alkil pada eter.

1. Struktur Alkohol (R-OH).

Berdasarkan posisi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil dalam senyawa
alkohol maka alkohol dikelompokkan ke dalam tiga golongan, yaitu sebagai berikut.
a. Alkohol primer (1) adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksil (OH) terikat
pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon yang mengikat
satu atom karbon lain.

b. Alkohol sekunder (2) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (OH) terikat pada
atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat
dua atom karbon lain.

c. Alkohol tersier (3) adalah alkohol dengan gugus hidroksil (OH) terikat pada
atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom karbon yang mengikat tiga
atom karbon lain.

a. Tata Nama Alkohol.

Ada dua cara penataan nama alkohol, yaitu cara trivial dan cara IUPAC. Pada cara
trivial, alkohol disebut alkil alkohol sehingga dalam pemberian nama alkohol selalu
diawali dengan nama alkil diikuti kata alkohol. Pada cara IUPAC, nama alkohol
diturunkan dari nama alkana, dengan akhiran a diganti oleh ol. Contohnya:
CH3CH2OH
Trivial: etil alkohol; IUPAC: etanol
Tata nama alkohol menurut IUPAC mirip dengan tata nama alkana. Perbedaannya
terletak pada penentuan rantai induk yang terpanjang. Pada alkohol, rantai induk
terpanjang harus mencakup gugus hidroksil dengan nomor urut untuk gugus
hidroksil terkecil. Contoh:

2-pentanol bukan 4-pentanol

Beberapa contoh penataan nama alkohol menurut trivial dan IUPAC dapat dilihat
pada Tabel 6.3.
Tabel 6.3 Beberapa Penataan Nama Alkohol Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus Struktur

Nama Trivial

Nama IUPAC

npropil alkohol

1propanol

Isopropil alkohol

2propanol

sekbutil alkohol

2butanol

Isobutil alkohol

2metil1propanol

terbutil alkohol

2,2dimetiletanol

Vinil alkohol

1etenol

Alil alkohol

2propen1ol

Contoh Tata Nama Alkohol

Tentukan nama dari senyawa alkohol berikut.

Jawab
Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus hidroksil dengan
nomor atom terkecil, yaitu ada 9 dengan gugus hidroksil pada posisi nomor 2. Pada
atom C nomor 7 terdapat gugus metil. Jadi, nama lengkap senyawa itu adalah 7
metil2nonanol.
b. Isomer pada Alkohol
Berdasarkan posisi gugus hidroksil, hampir semua alkohol memiliki isomer, yang
disebut isomer posisi. Isomeri ini memengaruhi sifat-sifat fisika alkohol.
Contoh: Isomer Posisi pada Alkohol
Suatu alkohol memiliki rumus molekul C4H10O. Berapa jumlah isomer posisi yang ada
dan gambarkan strukturnya.
Jawab
Tidak ada rumus yang tepat untuk menentukan jumlah isomer dalam senyawa
karbon, melainkan harus digambarkan semua struktur yang mungkin terbentuk.

Berdasarkan struktur yang dapat digambarkan maka C 4H10O memiliki 3 buah isomer
posisi.
Ketiga senyawa pada Contoh 6.2 memiliki rumus molekul sama, yaitu C 4H10O, tetapi
rumus struktur berbeda. Oleh karena rumus struktur berbeda maka ketiga alkohol
tersebut berbeda sifat fisika maupun sifat kimianya.

Gambar 6.2 Kegunaan alkohol

c. Sifat dan Kegunaan Alkohol
Alkohol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan
hidrokarbon yang jumlah atom karbonnya sama. Hal ini disebabkan adanya gaya
antarmolekul dan adanya ikatan hidrogen antarmolekul alkohol akibat gugus
hidroksil yang polar. Alkohol yang memiliki atom karbon kurang dari lima larut
dalam air. Kelarutan ini disebabkan oleh adanya kemiripan struktur antara alkohol
(ROH) dan air (HOH). Oleh karena itu, makin panjang rantai karbon dalam alkohol
kelarutan dalam air makin berkurang. Beberapa sifat fisika alkohol ditunjukkan pada
tabel berikut.
Tabel 6.4 Sifat Fisika Alkohol (Titik Didih dan Kelarutan di Dalam Air)
Nama Senyawa Jumlah C

Titik Didih
(C)

Kelarutan (g 100 mL air) pada

20C

Metanol

64,5

larut sempurna

Etanol

78,3

larut sempurna

1propanol

97,2

larut sempurna

2propanol

82,3

larut sempurna

1butanol

117,0

8,3

2butanol

99,5

12,5

Isobutil alkohol

107,9

11,1

terbutil alkohol

82,2

larut sempurna

1) Metanol (CH3OH)
Metanol dibuat secara besar-besaran melalui distilasi kayu keras menghasilkan
sekitar 225 galon distilat yang mengandung 6% metanol. Saat ini, sekitar 95%
metanol diproduksi melalui hidrogenasi CO dengan katalis (ZnO, Cr 2O3) dan
dipanaskan secara bertingkat dengan tekanan tinggi agar terjadi reaksi berikut.
CO(g) + 2H2(g) CH3OH(l)
Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid,
sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti vernish. Pada kendaraan bermotor,
metanol digunakan untuk bahan bakar mobil formula.
2) Etanol (CH3CH2OH)
Etanol sudah dikenal dan digunakan sejak dulu, baik sebagai pelarut obat-obatan
(tingtur); kosmetika; minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey. Etanol dapat dibuat
melalui teknik fermentasi, yaitu proses perubahan senyawa golongan polisakarida,
seperti pati dihancurkan menjadi bentuk yang lebih sederhana dengan bantuan
enzim (ragi). Produksi alkohol dari pati (jagung, beras, dan gandum) pertamatama
melibatkan pengubahan pati secara enzimatik menjadi glukosa. Selanjutnya, diubah
menjadi alkohol dengan bantuan zymase, yakni enzim yang diproduksi oleh jamur
hidup.
(C6H10O5)x + xH2O xC6H12O6
Pati Glukosa
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
Glukosa etanol
Di industri etanol dibuat dengan dua cara, yaitu (1) fermentasi blackstrap molasses
dan (2) penambahan air terhadap etena secara tidak langsung, seperti persamaan
reaksi berikut.
CH2=CH2 + H2SO4 CH3CH2HSO4
CH3CH2HSO4 + H2O CH3CH2OH+ H2SO4
Isopropil alkohol adalah obat gosok yang umum digunakan. Adapun larutan 70%
isopropil alkohol dalam air digunakan untuk sterililisasi karena dapat membunuh
bakteri.
3) Polialkohol
Senyawa alkohol yang mengandung dua atau lebih gugus hidroksil digolongkan
sebagai poliol dan diberi nama dengan diol, triol, dan seterusnya. Glikol adalah
nama trivial untuk 1,2diol. Etilen glikol merupakan hasil industri yang digunakan
sebagai zat antibeku, dan dibuat secara komersial dari etena. Rumus kimianya:
HOCH2 CH2 OH
IUPAC:1,2-etanadiol; trivial: etilen glikol

Trihidroksi alkohol yang penting adalah gliserol, yaitu suatu turunan propana.
Rumus kimianya:

Gliserol sebagai hasil samping pada pembuatan sabun dari lemak dan natrium
hidroksida cair.
d. Identifikasi dan Sintesis Alkohol
Suatu larutan ZnCl2 dalam HCl pekat dikenal sebagai pereaksi ucas. Pereaksi ini
digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pada suhu
kamar, alkohol tersier bereaksi sangat cepat membentuk alkil klorida. Alkohol
sekunder bereaksi dalam waktu beberapa menit. Alkohol primer bereaksi jika
dipanaskan.

Gambar 6.4 Substitusi gugus hidroksi (OH) oleh atom klor (Cl) membentuk
haloalkana , etil klorida.
Etanol + HCl ZnCl2 etil klorida.
Selain pereaksi Lucas, pereaksi tionil klorida (SOCl 2) dapat juga digunakan untuk
identifikasi alkohol. Alkohol dan tionil klorida bereaksi membentuk alkil klorosulfit
yang kurang stabil sebab mudah berubah menjadi alkil klorida dan gas SO 2 dengan
pemanasan.
ROH + SOCl2HClROSOCl RCl + SO2
Dengan H2SO4, alkohol dapat mengalami dehidrasi menjadi alkena. Dehidrasi
artinya pelepasan molekul air. Alkohol tersier terdehidrasi lebih cepat, dan alkohol
primer terdehidrasi paling lambat untuk jumlah atom karbon yang sama.
(CH3)3COH + H2SO460(CH3)2C=CH2 + H2O
(CH3)2COH + H2SO4100CH3CH=CH2 + H2O
CH3CH2COH + H2SO4180CH3CH=CH2 + H2O

Alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa yang mengandung gugus karbonil,

seperti aldehid, keton, dan asam karboksilat. Alkohol primer dioksidasi membentuk
aldehid, dan jika dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat.

Gambar 6.5 (a) Oksidasi alkohol primer menjadi aldehid. (b) Alkohol tersier tidak
dapat Dioksidasi
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi suatu keton, sedangkan alkohol tersier tidak
dapat dioksidasi. Secara umum reaksi oksidasi alkohol dapat dituliskan sebagai
berikut.

Oksidator yang dapat digunakan adalah asam kromat (H 2CrO3) dan kromat
anhidrida (CrO3). Jika yang ingin diproduksi aldehid maka gunakan oksidator khusus
seperti campuran piridin dan kromat anhidrida dengan rasio 2:1 dalam pelarut
nonpolar. Oleh karena alkohol dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil maka
alkohol dapat disintesis dari senyawa karbonil melalui reaksi reduksi (kebalikan
oksidasi). Reduksi senyawa karbonil melalui hidrogenasi katalisis atau dengan
hidrida logam akan menghasilkan alkohol primer, sedangkan keton akan
menghasilkan alkohol sekunder. Alkohol tersier tidak dapat dibuat dengan cara ini.

Selain dengan cara reduksi, alkohol disintesis dengan pereaksi rignard, baik untuk
alkohol primer, sekunder, maupun tersier. Kelebihan reaksi Grignard, selain dapat
menghasilkan alkohol tersier juga dapat digunakan untuk memperpanjang rantai
hidrokarbonnya. Dengan pereaksi Grignard, alkohol primer dapat dibuat dari
formaldehid dan etilen oksida, alkohol sekunder dibuat dari aldehid dan metil
format, danalkohol tersier dibuat dari keton dan ester.