LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II
PERCOBAAN II
ALKOHOL DAN FENOL

NAMA : Rina Trisna Ningsih

NIM : J1C108047
KELOMPOK : 1 (satu)
ASISTEN : Norhilmah

PROGRAM STUDI BIOLOGI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT
BANJARBARU
2008
 PERCOBAAN II
ALKOHOL DAN FENOL

I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari sifat fisis alkohol dan fenol serta
mempelajari reaksi kimia alkohol.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Dalam larutan asam, alkohol diprotonkan. Reaksi ini berupa kesetimbangan
asam basa dengan alkohol bertindak sebagai basa. Sebuah molekul alkohol berproton
disebut suatu ion oksonium. Meskipun –OH suatu gugus pergi yang jelek, namun –
OH2+ suatu gugus pergi yang baik, karena gugus ini akan dilepas sebagai air, suatu
basa yang sangat lemah. Suatu nukkleofil lemah seperti ion halida dapat
menggantikan molekul air untuk menghasilkan suatu alkil halida.
Alkohol, seperti alkil halida, bereaksi eliminasi dan menghasilkan alkena.
Karena air dilepaskan dalam eliminasi ini, maka reaksi ini disebut reaksi dehidrasi.
Dalam reaksi organik, jika sebuah molekul memperoleh oksigen atau
kehilangan hidrogen, maka molekul tersebut teroksidasi. Alkohol dapat dioksidasi
menjadi keton, aldehid atau asam karboksilat. Alkohol tersier tak teroksidasi dalam
suasana basa. Jika dicoba oksidasi dalam larutan asam, alkohol tersier mengalami
dehidrasi dan kemudian alkenanya teroksidasi. Alkohol dengan asam karboksilat dan
turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi ( Fessenden & Fessenden, 1997 ).
Alkohol mengalami reaksi eliminasi dan menghasilkan alkena. Karena reaksi
ini melepaskan air, maka disebut reaksi dehidrasi. Kondisi reaksi harus cukup asam
hanya digunakan asam kuat, seperti H2SO4.
 H2SO4 P

Tersier : (CH3)3COH (CH3)2C=CH2 + H2O

60°
t-butil alkohol metil propena
H2SO4 P

Sekunder : (CH3)2CHOH CH3CH=CH2 + H2O

100°
2-propanol propena
H2SO4 P

Primer : CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O

180°
Etanol etena
Alkohol makin mudah mengalami dehidrasi dari primer, sekunder dan tersier
(Fessenden, 1986).
Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi
satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus
hidroksil, -OH. Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkil yang melekat
pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sistem IUPAC, akhiran –
ol menunjukkan adanya gugus hidroksil (Hart, 1983).
Alkohol digolongkan ke dalam primer (1o), sekunder (2o), atau tersier (3o),
tergantung pada satu, dua, atau tiga gugus organik yang berhubungan dengan atom
karbon pembawa gugus hidroksil.
R R

R-CH2OH R-CHOH R-CHOH

R
alkohol primer alkohol sekunder alkohol tersier

Metil alkohol yang tidak termasuk golongan ini, biasanya dianggap alkohol primer
(Hart, 1983).
 Titik didih alkohol relatif sangat tinggi dibanding dengan eter atau hidrokarbon
dengan bobot molekul yang sama. Alasan tingginya titik didih alkohol ialah karena
molekul ini membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Ikatan O-H sangat polar
karena tingginya keelektronegatifan atom oksigen. Karena tingginya muatan positif
parsial dan kecilnya atom hidrogen, ia dapat berhubungan dengan dua atom oksigen
elektronegatif ( Hart, 1983 ).
Ikatan yang terjadi dalam alkohol mirip air, dimana oksigen berada dalam
keadaan hibridisasi sp3, karena oksigen mempunyai enam elektron ikatan maka
membentuk dua ikatan kovalen dan mempunyai dua orbital bersih. Dua orbital sp 3
dari atom oksigen terikat pada atom lain dan dua orbital sp3 lainnya terisi masing-
masing dengan sepasang elektron (Petrucci, 1987).
Air juga merupakan cairan yang mempunyai ikatan hidrogen. Alkohol dengan
bobot molekul rendah dapat dengan mudah mengganti molekul-molekul air dalam
jaringan ikatan hidrogen. Hal ini menyebabkan bercampurnya alkohol dan air dengan
sempurna. Tetapi, dengan bertambahnya rantai alkohol, sifatnya cenderung
menyerupai hidrokarbon, sehingga kelarutannya dalam air berkurang (Respati, 1986).

III. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT
Alat yang dipergunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, pipet tetes,
kaca arloji, kapas, dan gelas kimia.

B. BAHAN
Bahan yang dipergunakan pada percobaan ini adalah 1-butanol, 2-propanol,
sikloheksanol, t-butil alkohol, metanol, NaOH 10%, fenol, logam natrium, Na 2CO3
, NaHCO3 , amil alkohol, etanol, asam asetat dan indikator universal.
IV. PROSEDUR KERJA
1. Kelarutan dalam air dan n-heksana
- Disiapkan 2 tabung reaksi
- Diisi kedalam masing-masing tabung 1 ml air dan 1ml n-
heksana
- Ditambahkan 2 tetes metanol kedalam tabung I dan tabung II
- Diulangi hal yang sama pada alkohol lainnya
- Diamati perubahan yang terjadi
- Dicatat perubahan yang terjadi

2. Membandingkan keasaman alkohol dan fenol

Cara I
- Diambil 3 buah tabung reaksi
- Diisi tabung reaksi I dengan 1 ml butanol
- Tabung II diisi dengan sikloheksana
- Diambil 1ml fenol dengan pipet dan diisi kedalam tabung III
- Ditambahkan 2 ml larutan NaOH 10% kedalam masing-masing
Tabung reaksi.

3. Membandingkan kecepatan reaksi antara alkohol primer, sekunser, dan

tersier terhadap logam natrium
- Diambil 3 tabung reaksi
- Diisi 1ml etanol kedalam tabung I
- Diisi 1ml 2-propanol kedalam tabung II
- Diisi 1ml t-butil alkohol kedalam tabung III
- Ditambahkan sepotong logam natrium kedalam masing-masing tabung
dengan kawat jarum
- Dicatat waktu muai penambahan logam Na
4. Reaksi alkohol can fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3
- Disiapkan 3 tabung reaksi
- Diisi 1ml amil alkohol etanol alkohol kedalam tabung I
- Diisi 1ml fenol kedalam tabung II
- Diisi 1ml asam asetat kedalam tabung III
- Ditambahkan 0,5ml Na2CO3 kedalam masing-masing tabung
- Dikocok dan membiarkannya 3-5 menit
- Diamati dan mencatat perubahan yang terjadi
- Diulangi percobaan yang sama tetap dengan menggunakan
NaHCO3

5. Reaksi alkohol dan fenol dengan FeCL3

- Disiapkan 3 tabung reaksi
- Diisi 1ml metanol kedalam tabung I
- Diisi tabung II dengan 1ml amil alkohol
- Diisi tabung III dengan 1ml fenol
- Ditambahkan kedalam masing-masing tabung beberapa tetes FeCL3
- Diulangi dengan contoh alkohol lainnya

6. Pembuatan ester
- Disiapkan 5 buah tabung reaksi
- Ditambahkan 1ml alkohol dan 1ml asam asetat glasial
- Dicatat aroma yang ditimbulkan
- Ditambahkan 5 tetes asam sulfat pekat dan mengocok hingga
bercampur
- Campuran dipanaskan dalam penangas air suhu 60°C selama 15 menit
- Didinginkan pada suhu kamar lalu menambahkan 2 ml aquades
- Diperhatikan pemukaannya akan terlihat adanya suatu lapisan cairan
- Diambil secara hati-hati dengan menggunakan pipet tetes
 - Diamati dan mencatat baunya

V. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. HASIL
1. Kelarutan dalam air dan n-heksana

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1. Tabung 1
- 1 ml air + metanol Warna tetap bening
1ml n-heksana + metanol (ada endapan)
- 1 ml air + sikloheksanol Warna tetap bening
1ml n-heksana + sikloheksanol (ada endapan)
- 1 ml air + fenol Warna tetap bening
1ml n-heksana + fenol (ada endapan)
- 1 ml air + etanol Warna tetap bening
(ada endapan)
2. Tabung 2
- 1 ml air + butanol Warna tetap bening
1ml n-heksana + butanol (ada endapan)
- 1 ml air + 2-propanol Warna tetap bening
1ml n-heksanol + 2-propanol (ada endapan )
- 1 ml air + t-butil alcohol Warna tetap bening
1 ml n-heksanol + t-butil alkohol (ada endapan )

2. Membandingkan keasaman alkohol dan fenol

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1. 1ml sikloheksanol + 2 ml larutan NaOH Tidak bercampur atas cair
10% dan bawah pekat
1ml butanol + 2 ml larutan NaOH 10% Tidak bercampur atas cair
dan bawah pekat
1ml fenol + 2 ml larutan NaOH 10% Bercampur dan agak
 pekat

3. Reaksi alkohol dan fenol dengan NaHCO3

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1. Amil alkohol + 0,5 ml NaCO3 Warna awal = bening
Warna akhir = bening
Terpisah 2 fase
2. fenol + 0,5 ml NaCO3 Warna awal = bening
Warna akhir = bening
Larutan jadi homogen
3. Asam asetat + 0,5 ml NaCO3 Warna awal = bening
Warna akhir = bening
Larutan jadi homogen
4. Amil alkohol + NaHCO3 Warna awal = bening
Warna akhir = keruh
Terpisah 2 fase

4. Reaksi alkohol dan fenol dengan FeCl3

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1. Tabung 1
- metanol + FeCL3 Awal = bening
Akhir = kuning
2. Tabung 2
- Amil alkohol + FeCL3 Awal = bening
Akhir = keruh bening
3. Tabung 3
- Fenol + FeCL3 Awal = bening
Akhir = ungu
 5. Kecepatan reaksi anara alkohol terhadap logam natrium

No. Langkah Percobaan Hasil Pengamatan

1. - Etanol - Berbau balon karet
Warna bening
- Metanol - Berbau menyengat
Warna bening

- Fenol - Berbau asam cuka

Warna bening
2. - Sikloheksanol - hijau,bening,kuning
Berbau asam cuka
- 2-propanol - Berbau asam cuka
Endapan orange
3. - amil alkohol Berbau permen karet
Warna bening keruh

4. - Butanol Berbau asam cuka

Warna bening
Endapan merah bata

B. PEMBAHASAN
1. Kelarutan dalam air dan n-heksana
Pencampuran 1ml air dan 2-propanol itu menghasilkan reaksi yang larut dan
tidak mengandung endapan, sedangkan pada 1ml n-heksana ditambah 2-propanol
menghasilkan reaksi yang tidak larut dan ini terdapat endapan. Meskipun larut
 sebagian dalam alkohol tetapi endapan bening ini membuktikan adanya sifat air
dalam alkohol karena adanya analog gugus –OH pada alkohol seperti yang terdapat
pada air. Apabila ditemukan adanya endapan biru ini kemungkinan disebabkan oleh
ion Cu2+ yang menyebabkan pemutusan ikatan O – H. Reaksi antara CuSO4 dengan
air dapat dituliskan sebagai berikut :
CuSO4 + H2O CuSO4.xH2O
endapan biru

Lain halnya dengan reaksi metanol dengan air dan n-heksana warna akhir dan
waena awal tetap hanya saja pada warna akhir terdapat endapan. Begitu juga reaksi
sikloheksanol dengan air dan n-heksana warna awal bening dan warna akhir bening
keruh. Begitupun pada reaksi lainnya tidak jauh berbeda dengan reaksi sebelumnya.
Hal ini menggambarkan adanya sifat fisik dan kimia alkohol dan fenol.
2. Keasaman alkohol dan fenol
Tujuan dari penggunaan pengujian ini adalah untuk menentukan golongan suatu
alkohol, apakah termasuk dalam alkohol primer, sekuder, atau tersier, berdasarkan
kecepatan reaksinya. Berdasarkan kereaktifannya bereaksi dengan asam atau
dengan halogen, alkohol tersier memiliki tingkat kereaktifan yang lebih tinggi
dibanding dengan alkohol sekuder dan alkohol primer. Dari percobaan terlihat,
t-butanol yang termasuk alkohol tersier, bereaksi cepat dengan pereaksi Lucas
CH3 dengan larutan berwarna putih. Struktur
membentuk emulsi berwarna kuning
bangun t-butanol adalah sebagai berikut :
CH3
H3C C OH

CH3
Sedangkan senyawa alkohol lain seperti etanol absolut, etanol dan 2-propanol
lambat bereaksi dengan pereaksi Lucas. Urutan kecepatan reaksi dengan uji Lucas
adalah t-butanol, 2-propanol, etanol absolut, dan etanol. Dari hasil tersebut terlihat
bahwa kecepatan reaksi dapat menentukan penggolongan dari alkohol. Reaksi t-
butanol dengan pereaksi Lucas adalah sebagai berikut :
 (CH3)3COH + HCl 25C  (CH3)3CCl + H2O
O

t-butanol 2-metil-2-kloropropana
3. Kecepatan reaksi antara alkohol primer,sekunder, dan tersier terhadap logam
natriun
Logam natrium merupakan suatu zat oksidator. Asam ini kemudian yang dapat
mengoksidasi alkohol. Reaksi antara K2Cr2O7 dan H2SO4 dengan metanol
menghasilkan suatu larutan berwarna bening dan larutannya itu tidak larut.
Penambahan asam sulfat pekat menyebabkan larutan menjadi panas.
Reaksi diatas terlihat bahwa reaksi antara alkohol primer dengan suatu zat
pengoksidasi menghasilkan suatu aldehid. Reaksi antara K2Cr2O7 dan H2SO4 dengan
2-propanol menghasilkan larutan berwarna bening dan larutannya menggumpal.
Reaksinya dapat ditulis sebagai berikut :
CH3CHCH3 + K2Cr2O7 CH3C CH3 + H2O
OH O

2-propanol propanon
Terlihat bahwa reaksi alkohol sekunder dengan zat pengoksidasi menghasilkan
suatu senyawa keton. 2-propanol yang direaksikan dengan K2Cr2O7 menghasilkan
propanon. Reaksi antara alkohol sekunder dan oksidator secara umum ditulis
sebagai berikut :
 O
alkohol sekunder  keton

t-butanol yang ditambahkan dengan K2Cr2O7 dan asam sulfat menghasilkan

suatu larutan berwarna kuning dan reaksinya larut. Adanya warna ini menandakan t-
butanol tidak dapat teroksidasi. Secara umum ditulis :
 O
alkohol tersier 

4. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3

Alkohol dicampur dengan larutan Na2CO3 hasilnya terdapat dua lapisan yang
tidak larut, sedangkan larutan fenol dicampur dengan Na 2CO3 hasilnya larut dan
 tidak ada endapan, dan asam asetat dicampur dengan larutan Na2CO3 hasilnya
berwarna bening dan dapat larut.
Penambahan metanol dengan Na2CO3 akan menghasilkan atau terjadi eliminasi
pada alkohol dengan membentuk aldehid dan hidrokarbon halida. Reaksi :
CH3CH2OH + I2 CH3CHO + 2HI
Bila campuran tersebut ditambahkan dengan NaOH :
CH3COH + NaOH + 3I2 CHI3 + CHOONa + 3HI
larutan kuning muda

5. Reaksi alcohol dan fenol dengan FeCl3

Pada tabung satu diberi larutan metanol setelah itu ditambah beberapa tetes FeCl
menghasilkan larutan yang berwarna kuning dan larutannya itu juga larut tidak ada
endapan didalamnya. Pada larutan amil alkohol dicampur dengan larutan FeCl
menghasilkan larutan yang berwarna kuning dan tidak dapat larut dan didalamnya
terdapat endapan, dan pada larutan fenol estela ditambah dengan beberapa tetes
FeCl menghasilkan larutan yang berwarna ungu dan dapat larut.

6. Pembuatan ester
Reaksi antara alkohol dengan asam asetat pekat dapat menghasilkan suatu
senyawa ester. Senyawa ester diidentifikasikan melalui baunya yang khas. Secara
umum reaksinya ditulis sebagai berikut :
alkohol  asam karboksilat 
 ester

Reaksi esterifikasi hanya terjadi pada alkohol primer dan alkohol sekunder yang
dipanaskan dengan suatu asam karboksilat. Hal itu terlihat pada reaksi antara etanol
absolut, etanol 70%, dan 2-propanol dengan asam asetat dimana terjadi reaksi yang
menimbulkan bau yang sangat khas dan bukan merupakan bau dari pereaksi yang
digunakan. Pengaliran air menyebabkan bau yang ditimbulkan menjadi lebih
menyengat. Apabila penambahan air berlebih, maka bau yang ditimbulkan akan
kembali seperti semula, artinya seperti bau zat pereaksi seperti asam asetat.
 Reaksi etanol dengan asam asetat adalah sebagai berikut :
O O
H3C – CH2 – OH + H3C – C – OH  H3C – C – OCH2CH3 + H2O
Reaksi
etanol 2-propanol dengan
asam asetatasam etil asetat
Reaksi 2-propanol dengan asam asetat :
O

CH3CHCH3 + H3CCOOH  H3CC – O – CHCH3

OH CH3
Sedangkan t-butanol tidak dapat dioksidasi menjadi ester karena tergolong
sebagai alkohol tersier. Reaksinya dengan asam asetat menimbulkan bau yang sama
seperti bau pereaksi (tidak menimbulkan bau yang khas).

VI. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah :
1. Air direaksikan dengan metanol menghasilkan endapan putih, yang menandakan
air dalam larutan tidak larut sempurna, atom H bebas memiliki kedudukan khas
yang terletak pada gugus –OH
2. Reaksi air dengan larutan lainnya menghasilkan endapan bening namun keruh hal
ini menandakan dalam alkohol terdapat sifat yang analog dengan air.
3. Uji logam natrium dapat menentukan penggolongan alkohol berdasarkan
kecepatan reaksinya. t-butanol digolongkan sebagai alkohol tersier karena
reaksinya paling cepat, sedangkan 2-propanol digolongkan sebagai alkohol
sekunder, sampel yang lain termasuk alkohol primer.
4. Alkohol primer dan alkohol sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan air
melalui reaksi substitusi.
5. Ternyata pada semua reaksi tersebut adanya sifat fisik dan sifat kimia alkohol dan
fenol. Dengan dibuktikan adanya perubahan warna suatu dari suatu reaksi.
6. Reaksi esterifikasi dapat terbentuk jika alkohol primer dan sekunder dipanaskan
dengan asam karboksilat dalam kondisi asam, seperti pada alkohol absolut,
 metanol, dan 2-propanol. t-butanol tidak dapat dioksidasi menjadi senyawa ester,
karena gugus –OH berikatan dengan 3 atom C yang tergolong alkohol tersier.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1997. Kimia Organik Jilid 1. Erlangga. Jakarta.

Fessenden & Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Erlangga. Jakarta.

Hart, Harold. 1983. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Erlangga. Jakarta.

Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar Universitas Jilid II. Erlangga. Jakarta.

Resparti. 1986. Pengantar Kimia Organik. Aksara Baru. Yogyakarta.