ALKOHOL DAN FENOL

LABORATORIUM KIMIA FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

LAPORAN PRAKTIKUM

“ALKOHOL DAN FENOL”

DISUSUN OLEH :

NAMA : CINDY ARTIKASARI ACHMAD

STAMBUK : 15020190062

KELOMPOK : 1(SATU)

KELAS : C3

ASISTEN : ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

PROGRAM STUDI SARJANA FARMASI

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKASSAR

2020
CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.
15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

BAB I PENDAHULUAN

I.1 Latar Belakang

senyawa alkohol merupakan senyawa organik yang paling banyak

digunakan dalam kehidupan sehari-hari, misalnya etanol digunakan sebagai
pelarut, sebagai sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan
lainnya. Senyawa alkohol mempunyai gugus fungsi hidroksil (-OH) yang
menggantikan satu atau lebih atom H pada senyawa alkana. Materi dalam bab
ini sangat erat kaitannya dengan bab selanjutnya yaitu senyawa fenol dan eter.
Dalam bab ini akan memahami prinsip dan sifat-sifat gugus fungsi hidroksil,
klasifikasi senyawa alkohol, tata nama dari senyawa alkohol, penggolongan,
sifat-sifat fisik serta reaksi-reaksi yang terjadi pada alkohol, sintesis senyawa
alkohol, isomeri senyawa alkohol, sumber dan kegunaan senyawa alkohol.
Senyawa fenol mempunyai gugus hidroksil (-OH) yang terikat
langsung pada cincin benzene atau cincin benzenoid. Senyawa fenol mirip
dengan alkohol. Perbedaannya, senyawa fenol terikat pada gugus aromatik
atau gugus aril (benzena yang kehilangan 1 atom hidrogen atau -C6H5OH,
sedangkan gugus hidroksil pada senyawa alkohol terikat pada gugus alifatik.
Berdasarkan hal tersebut senyawa C6H5OH lazim disebut senyawa fenol.
Fenol umumnya dipakai secara luas dalam industri dan umumnya terdapat di
alam. Antara alkohol dengan fenol kedua-duanya sama mengandung gugusan
hidroksil (-OH), tetapi berbeda pada pada karbon C di mana alkohol terikat
pada karbon tetrahedral, sedangkan fenol terikat pada karbon sp2-hibrida dari
cincin aromatik. Senyawa fenol mirip arilamina merupakan senyawa
difungsional.
Bahan aktif dalam minuman keras atau minuman beralkohol adalah
etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan alcohol adalah etanol atau etil
alcohol. Berbeda dengan alkohol yang sudah tidak asing lagi bagi orang
awam, fenol justru sangat jarang disebut di kalangan masyarakat. Padahal,
fenol juga termasuk golongan alkohol dan biasa disebut alkohol aromatic.
Sedangkan, alkohol yang dimaksud oleh kebanyakan orang merupakan
alkohol alifatik.

I.2 Maksud dan Tujuan

1. Mahasiswa mampu mengetahui sifat-sifat senyawa golongan alkohol dan

fenol.
2. Mahasiswa mampu membedakan senyawa golongan alkohol dan fenol.
3. Mahasiswa mampu membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier,
serta fenol monovalent dan polivalen.
CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.
15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

II.1 Teori Umum

Senyawa alkohol mempunyai atom oksigen yang bervalensi dua, bila

satu berikatan dengan hidrogen dan yang lain berikatan dengan karbon –C-O-
H, bentuk senyawa ini merupakan senyawa alkohol. Inilah yang disebut
senyawa yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH). Bila gugus –OH
terikat pada atom karbon alifatis disebut alkohol, dan bila gugus –OH terikat
pada cincin aromatis disebut fenol. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal
reaksinya. Golongan alkohol alifatis masih dapat dibagi berdasarkan letak
gugus –OH, pada posisi mana terikat di atom karbon, yaitu alkohol primer,
sekunder dan tersier (Ruslin 2019, hal. 137).

Sifat Fisik dan Karakteristik Senyawa Alkohol

Senyawa alkohol mempunyai gugus hidroksi (-OH) dan gugus alkil (-
R). Kebanyakan pembawa sifat dan karakteristik senyawa alkohol adalah
gugus –OH. Walaupun gugus -R juga mempunyai kontribusi terhadap
senyawa alkohol. Di antara sifat-sifat fisika alkohol sebagai berikut.
1. mudah terbakar;
2. mudah bercampur dengan air;
3. pada suhu ruang jumlah atom C1-C4 berwujud gas;
4. pada suhu ruang jumlah atom C5-C9 berupa cairan kental seperti minyak;
5. pada suhu ruang jumlah atom C10 atau lebih berupa zat padat;
6. pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi,
dibandingkan titik didih alkana pada jumlah atom yang sama. Hal ini
disebabkan adanya ikatan hidrogen pada molekul alkohol;
7. pada jumlah atom karbon yang sama alkohol mempunyai titik didih yang
tinggi, dibandingkan dengan senyawa alkana, maupun senyawa alkil
halida. Perbedaan titik didih alkohol dengan alkana, atau dengan senyawa
halida pada jumlah atom yang sama sangat tinggi. Hal ini disebabkan
dalam molekul alkohol mempunyai titik didih yang tinggi karena andanya
ikatan hidrogen.
(Ruslin 2019, hal. 141).
Senyawa fenol dapat diklasifikasi sebagai berikut.
1. Senyawa golongan monofenol memiliki 1 cincin benzena dan 1 gugus
hidroksil disebut senyawa fenol.
2. Senyawa golongan monofenol memiliki 1 cincin benzena dan 2 gugus
hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzene secara 1,2- (orto-)
disebut senyawa 1,2-benzenadiol (pyrokatekol),

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

3. Senyawa golongan monofenol memiliki 1 cincin benzena dan 2 gugus

hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzene secara 1,3- (meta-)
disebut senyawa 1,3-benzenadiol (resorsinol),
4. Senyawa golongan monofenol memiliki 1 cincin benzena dan 2 gugus
hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzene secara 1,4-(para-)
disebut senyawa 1,4-benzenadiol (hidroquinon)
5. Senyawa golongan monofenol memiliki 1 cincin benzena dan 3 gugus
hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzene secara 1,2,3- disebut
senyawa 1,2,3-benzenatriol (pirogallol),
6. Senyawa golongan monofenol memiliki 2 cincin benzene yang
mengandung 1 gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena
nomor 1-, atau 2-, berturut-turut disebut senyawa 1-naftol (naphthalen-1-
ol), dan 2-naftol (naphthalen-2-ol)
7. Senyawa monofenol yang tidak beraturan, di mana selain mempunyai
satu gugus hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada 1 cincin benzena
atau lebih, juga mempunyai gugus fungsi lain yang terikat langsung pada
cincin benzena.
8. Senyawa polifenol yang beraturan merupakan senyawa fenol memiliki 2
atau lebih gugus hidroksil dan 2 atau lebih cincin benzena serta
merupakan golongan senyawa bahan alam, seperti golongan flavonol,
flavan, flavon, kurkumin, kalkon, dan lain-lain
9. Senyawa golongan polifenol yang tidak beraturan memiliki 2 cincin
benzena atau lebih dan 2 gugus hidroksil atau lebih yang terikat langsung
pada cincin benzena.
Model pengelompokkan senyawa fenol tersebut dilakukan berdasarkan
struktur, jumlah gugus fungsi hidroksil, dan jumlah cincin benzena.
Pengelompokkan berdasarkan sifat dan kegunaanya, perlu dilakukan
penelusuran dan kajian yang lebih detail.
(Ruslin 2019, hal. 167-170).
Sifat Fisik dan Karakteristik Senyawa Fenol
Seperti air, fenol dapat membentuk ikatan hidrogen, karena adanya ikatan
hidrogen ini, maka fenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari
senyawa lain yang mempunyai berat molekul yang sama. Gugus benzena
relatif tidak polar dan menyebabkan senyawa tersebut sukar larut dalam air.
Gugus benzen hidrofob (tidak suka air). Karena fenol mempunyai gugus
fungsi hidroksil, maka dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, hal ini
dikatakan gugus hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan –OH yang hidrofil,
maka fenol larut dalam air. Perbedaan gugus fungsi yang terikat pada gugus
aril, akan menyebabkan perbedaan sifat fisik dari senyawa tersebut. Hal ini

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

dapat ditunjukkan pada perbedaan sifat fisik dari senyawa toluena, fenol, dan
aril halida pada Tabel 7.1 berikut.

Senyawa
Sifat Fisik
Toluena Fenol Florobenzena

Berat Molekul 92 94 96

Titik Leleh (oC) -95 -43 -41

Titik Didih pada 1 atm (oC) 111 132 85

Kelarutan dalam air pada 8,2 0,2

0,05
25oC (g/100 mL)

Tabel 7.1 Perbedaan sifat-sifat fisik dari senyawa toluena, fenol dan aril
halide

Sifat fisik dipengaruhi oleh gugus hidroksil, memungkinkan fenol

membentuk ikatan hidrogen dengan molekul fenil lainnya atau air.
(Ruslin 2019, hal. 172-173).
II.2 Uraian Bahan

1. Aquadest (FI III : 96)

Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Nama lain : Air suling
Rumus molekul : H2O
Rumus struktur :H-O–H
Berat molekul : 18,02
Pemerian : Cairan jernih, tidak berbau, tidak berasa, dan tidak
memiliki warna
Kelarutan : Tidak larut dalam minyak
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pelarut
CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.
15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

2. n-heksana (FI IV : 1154)

Nama resmi : N-HEKSANA
Nama lain : n-heksana
BM / RM : 86,18 / C6H14
Pemerian : Cairan jernih, mudah menguap, berbau seperti eter
lemah atau petroleum
Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air, larut dalam etanol,
mutlak dapat bercampur dengan eter dan benzene, dan sebagian minyak
lemak dan atsiri
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pelarut
3. Metanol (FI III : 706)
Nama : METANOL
BM / RM : 32 / CH3OH
Pemerian : Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, membenntuk cairan
jernih, tidak berwarna
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pereaksi
4. Fenol (FI III : 484)
Nama resmi: PHENOLUM
Nama lain : Fenol
BM / RM : 94,11 / C6H5OH
Pemerian : Hablur bentuk jarum atau massa hablur, tidak
berwarna atau merah jambu, bau khas, kaustik
Kelarutan : Larut dalam 12 bagian air, mudah larut dalam
etanol (95%), dalam gliserol , dalam kloroform, dalam minyak lemak
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari
cahaya, di tempat yang sejuk
Kegunaan : Sebagai sampel

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

5. Pereaksi Lucas (ZnCl2 + HCl) Zink Klorida (FI IV : 835)

Nama resmi : ZINC CHLORIDUM
Nama lain : Zink klorida
BM / RM : 136,29 / ZnCl2
Pemerian : Serbuk hablur atau granut hablur putih atau hampir
putih, dapat berupa massa seperti
Kelarutan : Sangat mudah larut dalam air, mudah larut dalam
etanol / dalam gliserin
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pereaksi
6. Asam asetat (FI III : 241)
Nama resmi: ACIDUM ACETICUM
Nama lain : asam asetat, cuka
BM / RM : 60,0 / CH3COOH
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, bau menusuk, rasa
asam, tajam
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol (95%)
dan dengan gliserol
Penympanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pereaksi
7. Na2CO3 (FI III : 400)
Nama resmi : NATRII CARBONAS
Nama lain : Natrium karbonat
BM / RM : 124,00 / Na2CO3. H2O
Pemerian : hablur tidak berwarna atau serbuk hablur putih
Kelarutan : Mudah larut dalam air, lebih mudah larut dalam air
mendidih
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai pereaksi
8. NaHCO3 (FI III : 424)

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

Nama resmi : NATRII SUBCARBONAS

Nama lain : Natrium karbonat
BM / RM : 84,01 / NaHCO3
Pemerian : Serbuk putih atau hablur momoklin kecil, buram
Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut
dalam etanol (95%)
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pereaksi
9. FeCl3 (FI III : 659)
Nama resmi: FERII CHLORIDUM
Nama lain : Besi (III) Klorida
BM / RM : 162,2 / FeCl3
Pemerian : Hablur atau serbuk, hitam kehijauan, bebas
warna jingga dari garam hidrat yang telah terpengaruhi oleh
kelembaban
Kelarutan : larut dalam air, larutan beropalensi berwarna
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : sebagai pereaksi

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

BAB III METODE KERJA

III.1 Alat

Tabung reaksi,rak tabung, pipet tetes, dan gelas ukur

III.2 Bahan

Beberapa macam senyawa alkohol dan fenol, pereaksi lucas, air, n-heksan,
NaHCO3, Na2CO3, dan CH3COOH, pereaksi diazo, pereaksi Fehling, Cerri
Ammonium Nitrat, golongan asam karboksilat, pereaksi Cuprifil, dan FeCl3.

III.3 Cara Kerja

A. Test Kelarutan alkohol dan fenol
1. Siapkan dua buah tabung reaksi ysng bersih dan kering.
2. Masing-masing tabung reaksi diisikan 0,5 ml air (tabung 1) dan 0,5
ml n-heksan (tabung 2).
3. Ke dalam tabung 1 dan 2 ditambahkan beberapa tetes metanol.
4. Kocok dan perhatikan kelarutannya dan catat (hasil ada di rubrik)
5. Kerjakan hal yang sama (poin 1-4) untuk sampel 1-butanol dan
fenol.

B. Test Keasaman alkohol dan fenol

 Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
1. Siapkan 3 buah tabung reaksi
2. Masing-masing tabung reaksi diisikan dengan 1 ml methanol (tabung
1 ), 1 ml fenol (tabung 2), dan 1 ml asam asetat (tabung 3).
3. Masing-masing tabung reaksi tersebut ditambahkan 0,5 ml Na2CO3
4. Kocok dan biarkan beberapa menit sambil diamati, serta catat apa
yang terjadi (hasil ada dirubrik)
5. Lakukan hal yang sama (poin 1-4) dengan menggunakan NaHCO3

C. Identifikasi senyawa golongan alkohol dan fenol

1. Dengan pereaksi Diazo
Larutan zat dalam air ditambahkan 4 tetes pereaksi diazo A dan 1
pereaksi diazo B, lalu ditambahkan NaOH sampai alkalis, kemudian
dipanaskan diatas penangas air, hasil yang didapat, jika senyawa
alkohol (metanol), zat warna merah yang terbentuk tidak tertarik
oleh eter, sedangkan senyawa fenol, zat warna merah yang terbentuk
tertarik oleh eter.

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

2. Dengan pereaksi spesifik senyawa alkohol

a. Cerri Ammonium Nitrat
1-2 ml alkohol (etanol) dalam air ditambahkan beberapa tetes
pereaksi tersebut, maka akan terjadi perubahan warna menjadi
warna merah.
b. Reaksi Esterifikasi
Senyawa alkohol (etanol) ditambahkan senyawa asam
karboksilat (asam asetas atau asam salisilat atau lainnya)
ditambahkan asam sulfat pekat, menghasilkan bau yang khas
harum.
c. Untuk alcohol polivalen
Dapat diidentifikasi dengan pereaksi cuprifil, dengan cara : 1 ml
senyawa alkohol (gliserol) ditambahkan 1 tetes larutan cupri
asetat dan ditambahkan 1 ml NaOH 2 N, kemudian dikocok dan
akan menghasilkan larutan berwarna biru tua yang menunjukkan
pembentukan senyawa kompleks.
3. Dengan pereaksi spesifik senyawa fenol
a. Ferri Chlorida
2 ml senyawa fenol (fenol) ditambahkan beberapa tetes pereaksi
FeCl3, maka akan terjadi perubahan warna menjadi lebih gelap,
seperti biru, hijau, ungu, merah, atau lainnya, tergantung
senyawa fenolnya.
b. Untuk fenol polivalen
Dapat diidentifikasi dengan pereaksi fehling,dengan cara : 1 ml
senyawa fenol (kuersetin) ditambahkan 1 ml fehling A dan 1 ml
fehling B, lalu ditambahkan NaOH sempai alkalis, kemudian
dikocok dan akan menghasilkan endapan merah bata atau kuning.

D. Membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier

1. Siapkan 3 buah tabung
2. Masing-masing tabung diisikan 3 ml pereaksi Lucas, kemudian
ditambahkan masing-masing dengan 1 ml alkohol primer (1-
butanol), sekunder (2-butanol), dan tersier (tert-butanol).
3. Kocok dan amati serta catat apa yang terjadi dan waktu terjadinya
(hasil ada di rubrik).

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

BAB IV HASIL PENGAMATAN

IV.1 Data Pengamatan

SENYAWA RUMUS STRUKTUR

H
Methanol H–C–O–H
H
H H
Ethanol H–C–C–O–H
H H
OH

Fenol

H H H H
1-butanol H–C–C–C–C–O–H
H H H H
H H H H
2-butanol H–C–C–C–C–H
H H OH H
OH
Tert-butanol

A. Kelarutan dalam air dan n-heksana

Kelarutan dalam Kelarutan dalam
Alkohol/fenol Keterangan
air n-heksana
Methanol Larut Larut Amyl alkohol +
air terbentuk dua
Amil alkohol Tidak Larut Larut fase. Fase 1 air
dan fase 2
Fenol Larut Larut minyak
Ket : larut, tidak larut dan sukar larut

B. Test sifat keasaman alkohol dan fenol

Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
Alkohol/fenol Na2CO3 NaHCO3 Keterangan
Banyak Banyak Na2CO3 : bening
Amil alkohol
gelembung gelembung NaHCO3 : terjadi endapan

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

orange
Tidak ada Tidak ada Na2CO3 : bening
Fenol
gelembung gelembung NaHCO3 : mearh bata
Ada gelembung Ada gelembung Na2CO3 : bening
Asam asetat
(sedikit) (sedikit) NaHCO3 : orange
Ket : ada gelembung gas atau tidak ada gelembung gas

C. Identitas senyawa golongan alkohol dan fenol

Dengan pereaksi DIAZO
DIAZO A + DIAZO B +
Zat Keterangan
NaOH
Methanol + +
Fenol + +

D. Pereaksi spesifik senyawa alkohol

Zat CeNH4NO3 H2SO4
Ethanol + +

E.Alkohol polivalen
Zat 1 tetes CuSO4 + 1 ml NaOH 2 N
Gliserol +
Ket : catat perubahan warna yang terbentuk

F. Peaksi spesifik senyawa fenol

Zat FeCl3
Fenol +
Ket : catat perubahan warna yang terbentuk

G. Fenol polivalen
Zat 1 ml + Fehling A + 1 ml Fehling B + NaOH
Kuersetin +
Ket : catat perubahan warna yang terbentuk

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

H. Alkohol primer, sekunder, dan tersier

Zat Pereaksi Lucas Keterangan
Lebih keruh, cepat
Methanol 1 ml
bereaksi.
Agak keruh, agak
Amyl alkohol 1 ml
cepat beraksi.
Bening tidak
Tert-butanol 1 ml
bereaksi
Bening tidak
Fenol 1 ml
bereaksi

IV.2 Reaksi

Reaksi Alkohol / Fenol dengan Pereaksi Lucas

a. CH3–CH2–CH2–CH2–OH + HClpekat ZnCl2 CH3–CH2–CH2–CH2–Cl + H2O

b. CH3–CH–CH2–CH3 + HClpekat ZnCl2 CH3–CH–CH2–CH3 + H2O

OH Cl

c. CH3 CH3

CH3– C–CH3 + HClpekat ZnCl2 CH3– C–CH3 + H2O

OH Cl

OH Cl

d. + HClpekat ZnCl2
+ H2O

Reaksi Alkohol / Fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3

1. Na2CO3 (Natrium karbonat)

a. CH3–CH2–CH2–CH2–OH + Na2CO3 CH3–CH2–CH2–CH2–ONa + H2O + CO2

b. CH3–CH–CH3 + Na2CO3

OH

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

OH ONa

c. + Na2CO3 + H2O + CO2

d. CH3 C OH + Na2CO3 CH3 C ONa + H2O + CO2

O O

2. NaHCO3 (Natrium bikarbonat)

a. CH3–CH2–CH2–CH2–OH + NaHCO3 CH3–CH2–CH2–CH2–ONa + H2O + CO2

b. CH3–CH–CH3 + NaHCO3 CH3–CH–ONa + H2O + CO2

OH CH3
OH ONa

c. + NaHCO3 3 + H2O + CO2

d. CH3 C OH + NaHCO3 CH3 C ONa + H2O + CO2

O O

3. Reaksi Alkohol/Fenol dengan Besi (III) Klorida

a. CH3–OH + FeCl3 CH3–Cl + Fe(OH)3

b. CH3–CH2–OH + FeCl3 CH3–CH2–Cl + Fe(OH)3

c. CH3–CH2–CH2–CH3 + FeCl3 CH3–CH2–CH2–CH3 + Fe(OH)3

OH Cl

OH Cl

d. + FeCl3 3 + Fe(OH)3

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

IV.3 Pembahasan
a.Kelarutan dalam Air dan n-Heksana
Pada 1-Butanol dan 2-Butanol, saat direaksikan dengan air, sedikit
terbentuk endapan atau sedikit larut sehingga terbentuk 2 fasa, namun 2-
Butanol dapat larut dalam n-Heksana, sedangkan 1-butanol tidak dapat
larut pada n-heksana ini menunjukkan bahwa 2-Butanol bersifat nonpolar,
yang disebabkan gugus alkil, yang bersifat nonpolar, lebih mendominasi
molekulnya dibanding gugus hidroksil yang bersifat polar. Dominasi
gugus alkil tersebut mengganggu terjadinya ikatan hidrogen antara gugus
hidroksil dengan air. Oleh karena itu 2-Butanol membentuk sedikit
endapan saat direaksikan dengan air. Pada Amylalkohol (n-Pentanol),
gugus alkil yang dimiliki lebih mendominasi molekul yang dapat
mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksil dengan
air, sehingga tidak dapat larut dalam senyawa polar (air), dan dapat larut
pada senyawa nonpolar (n-Heksana). Namun hasil percobaan
menunjukkan keduanya tidak dapat larut pada n-Heksana dan membentuk
2-fasa, perbedaan teori dan hasil praktikum ini dapat dipengaruhi oleh
kesalahan dalam mencampur bahan.
Adapun fenol yang larut dalam air dan n-Heksana. Fenol memiliki
kelarutan tak terbatas dalam air, hal ini disebabkan fenol memiliki sifat
yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus
hidroksilnya. Lepasnya ion H+ menyebabkan resonansi. Resonansi adalah
peristiwa delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan sebelahnya,
resonansi terjadi pada gugus aromatik yang terkonjugasi sempurna, yaitu
yang memiliki ikatan rangkap tunggal-rangkap dua secara selang-seling,
ataupun elektron π. Elektron yang beresonansi adalah elektron bebas dari
atom O (yang berasal dari –OH). Karena elektron bebas dari atom O
bergerak secara terus-menerus, ion H+ yang telah terlepas tidak mampu
terikat kembali pada gugus aromatik, dan terbentuklah anion fenoksida
C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air.

b. Membedakan Alkohol Primer, Sekunder dan Tersier dengan Pereaksi

Lucas
Pereaksi Lucas terdiri atas campuran larutan ZnCl2 ditambah
dengan HCl pekat. Reaksi antara alkohol dengan hidrogen klorida akan
menghasilkan suatu alkil halida. Kecepatan dan mekanisme reaksi alkohol
dengan hidrogen klorida bergantung pada struktur alkohol tersebut.
Mekanisme yang terjadi adalah subsitusi nukleofilik 1. Reaksi SN1

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

berlangsung lebih cepat jika memiliki gugus alkil yang mengandung lebih
banyak atom dan elektron. Sehingga semakin banyak gugus alkil yang
terikat pada atom karbon bermuatan positif (C+) terbentuk adanya
pelepasan gugus pergi pada tahap pertama SN1), berarti makin banyak
atom yang dapat membantu menstabilkan karbokation (keadaan stabil
pada karbokation mempercepat laju reaksi. Sehingga alkohol tersier yang
memiliki banyak gugus alkil lebih cepat bereaksi dibandingkan dengan
alkohol sekunder dan alkohol primer.
Pada percobaan ini alkohol primer (1-Butanol) lambat bereaksi saat
ditetesi pereaksi Lucas sehingga perlu dikocok untuk mereaksikan
keduanya, alkohol sekunder (2-Butanol) tidak cepat dan tidak lambat
bereaksi saat ditetesi dengan pereaksi Lucas, sedangkan alkohol tersier (2-
metil-2-propanol) sangat cepat bereaksi saat ditetesi dengan pereaksi
Lucas. Adapun Fenol saat ditetesi dengan pereaksi Lucas, dibutuhkan
waktu yang cukup lama untuk bereaksi, hal ini dikarenakan, adanya
pengaruh resonansi. Resonansi terjadi karena adanya dehidrogenisasi,
yang diakibatkan susunan ikatan rangkap fenol yang terkonjugasi
sempurna (ikatan selang-seling rangkap tunggal-rangkap dua).

c. Reaksi Alkohol dan Fenol

a) Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3
Butil alkohol direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3
menghasilkan natrium alkoksida, air, dan gelembung gas CO2, hal ini
membuktikan bahwa butil alkohol bersifat asam. Hal ini dikarenakan
saat alkohol bereaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3, alkohol
melepaskan proton (H+) atau bertindak sebagai asam, sesuai dengan
teori asam-basa Bronsted-Lowry, bahwa asam adalah suatu spesies
kimia yang melepaskan suatu proton kepada spesies kimia lain.
Kemudian Na+ berikatan dengan O- membentuk natrium alkoksida.
Reaksi terjadi, ditandai dengan adanya pelepasan gas CO2 yang
membuktikan penguraian Na2CO3 dan NaHCO3. Isopropil alkohol
tidak bereaksi dengan Na2CO3, hal ini dikarenakan alkohol merupakan
asam yang sangat lemah, begitu juga dengan Na2CO3 yang merupakan
basa lemah, namun isopropil alkohol bereaksi dengan NaHCO3 dan
terdapat banyak gelembung gas CO2, yang menandakan isopropil
bersifat asam lemah.
Fenol saat direaksikan dengan Na2CO3 dan NaHCO3 akan
menghasilkan natrium fenoksida, air, dan gelembung gas CO2.
Terbentuknya ion fenoksida menyebabkan fenol lebih bersifat asam

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

dibandingkan dengan alkohol, karena ion fenoksida dimantapkan

dengan resonansi. Sedangkan asam asetat, saat direaksikan dengan
Na2CO3 dan NaHCO3 terdapat gelembung gas CO2 yang menandakan
bahwa fenol dan asam asetat merupakan asam lemah. Alkohol
memiliki tingkat keasaman lebih rendah dibanding air, sedangkan
fenol memiliki tingkat keasamaan yang tinggi dibandingkan dengan
air, namun fenol bersifat lebih lemah dibandingkan dengan asam
karboksilat (asam asetat). Sehingga tingkat keasaman dapat dituliskan
sebagai berikut: asam asetat > fenol > air > alkohol.

b) Reaksi dengan FeCl3

Metanol, etanol, dan 2-Butanol saat direaksikan dengan
FeCl3 berubah warna menjadi kekuning-kuningan, hal ini
menunjukkan bahwa alkohol larut dengan FeCl3. Warna kekuning-
kuningan adalah warna dari larutan FeCl3, selain itu hal ini
menunjukkan bahwa alkohol merupakan alkoksik lemah, karena
tidak membentuk senyawa kompleks. Saat fenol direaksikan
dengan FeCl3 terjadi perubahan warna menjadi ungu kehitaman,
hal ini menandakan bahwa fenol merupakan alkoksik kuat karena
membentuk senyawa kompleks.

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN

V.1 Kesimpulan
Dari percobaan ini dapat disimpulkan bahwa:
1. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam sifat kimia maupun sifat
fisika, hal ini didasarkan pada kelarutannya dalam air yang bersifat polar,
dan kelarutannya dalam n-Heksana yang bersifat nonpolar.
2. Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dibedakan dengan
menggunakan pereaksi Lucas (ZnCl2 + HClpekat). Alkohol tersier lebih
cepat bereaksi dibandingkan dengan alkohol sekunder, dan alkohol primer
bereaksi lebih lambat dibandingkan dengan alkohol sekunder. Sehingga
urutan kecepatan reaksi dapat dituliskan sebagai: alkohol tersier > alkohol
sekunder > alkohol primer.
3. Terjadi reaksi alkohol dan fenol dengan N2CO3 dan NaHCO3, yaitu
pelepasan gas CO2 yang menandakan bahwa alkohol dan fenol bersifat
asam lemah. Alkohol lebih lemah dibandingkan dengan air, dn fenol lebih
kuat dibandingkan dengan air. sehingga urutan keasaman dapat dituliskan
sebagai berikut: fenol > air > alkohol.
4. Alkohol dan fenol bereaksi dengan FeCl3 dilihat dari perubahan warna
yang terjadi, yang disebabkan reaksi oksidasi-reduksi pada alkohol
sehingga dapat diketahui kekuatan alkoksinya. Fenol merupakan aalkoksik
kuat karna mampu membentuk senyawa kompleks, sedangkan alkohol
merupakan alkoksik lemah karena tidak bereaksi dengan FeCl3.

V.2 Saran
Dibutuhkannya pemenuhan bahan yang dibutuhkan pada pelaksanaan
praktikum, serta penjelasan secara lengkap teori dari percobaan alkohol dan
fenol, sehingga mampu dibandingkan dengan hasil praktikum.

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

DAFTAR PUSTAKA

Hadanu Ruslin, 2019. Kimia Organik : Pengantar, Sifat Struktur Molekul, Tata
Nama, Reaksi, Sintesis, dan Kegunaan (Jilid 1 Edisi pertama). Leisyah: Makassar

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

LAMPIRAN

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062
 ALKOHOL DAN FENOL

CINDY ARTIKASARI A. ANDI NUR ALAM AMALIAH Z.

15020190062