PENDAHULUAN
Asam organik biasa juga kita kenal dengan asam karboksilat, contohnya asam
formiat (HCOOH) dan asam asetat (CH3COOH). Asam-asam karboksilat bersifat
asam lemah karena asam-asam karboksilat sedikit mengurai di dalam larutan
berair. Selain itu, asam-asam karboksilat ini juga memiliki nilai tetapan disosiasi
(Ka) yang kecil, seperti asam formiat yang nilai Ka-nya hanya 1,28 x 10-4 atau
asam asetat dengan nilai Ka yang hanya berkisar sekitar 1,8 x10-5. Selain asam-
asam karboksilat ini bersifat asam lemah, masih banyak lagi sifat fisika dan kimia
dari asam-asam karboksilat.
Asam karboksilat juga memepunyai beberapa turunan. Semua turunan asam
karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila
dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat.Dalam kimia organik, turunan asam
karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki gugus karbonil dan
memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen) yang terikat
pada atom karbon karbonil. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih spesifik
membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril.Dengan demikian,
sifat fisika dan kimia dapat diketahui dari asam karboksilat dan turunannya dapat
diketahui secara spesifik melalui percobaan asam karboksilat dan turunannya.
1.2 Tujuan
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah
gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan
kimia yang unik dan untuk asam karboksilat
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling
penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam
asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam
asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih
80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak
pelarut organik
Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan
rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil, disebut asam karboksilat. Yang
diturunkan dari hidrokarbon alkana mempunyai rumus molukel umum RCO2H,
yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil, –COOH. Titik didih asam
karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih alkohol, aldehida, dan keton
dengan bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam formiat mendidih
23oC lebih tinggi dari pada etanol, meskipun bobot molekul keduanya sama. Titik
didih asam-asam karboksilat yang sama disebabkan oleh ikatan hidrogen
antarmolekul antara dua molekul. Asam akrboksilat mempunyai gugus karboksil,
–CO2H, terdiri dari gugus karbonil (–CO–) dan satu gugus hidroksil (–OH)
(Keenan, 1992).
Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan
sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna,
merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam
paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida
(Riawan, 1990).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol
menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering
juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol
primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil
sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil
halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus
karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil.
Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam
karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan
proton
Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga
dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon,
secara harfiah berarti asam lemak pertama (Yunani :protos = pertama;
pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam butirat diperoleh dari lemak
mentega (Latin:butyrum=mentega) Asam-asam aromatik mempunyai sifat-sifat
keasaman yang serupa dengan asam-asam alifatik. Asam benzoat (121°C)
merupakan padatan putih yang tetapan disosiasinya hampir sama dengan asam
asetat. Gugus-gugus hidroksil pada asam-asam karboksilat mempunyai beberapa
pengaruh penting terhadap sifat-sifat senyawa-senyawa itu
Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam
yang tidak larut dalam air juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam
garam-garam ionik. Asam-asam mempunyai titik-titk didih yang lebih tinggi
dari pada yang diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat, yang
mempunyai bobot molekul 60°C, mendidihkan pada suhu 118°C , suhu ini
202°C lebih tinggi daripada titik n-propil alkohol (b.p.98°C) yang mempunyai
bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam biasanya
berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat pada
gugus karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen (Usman,
2013).
III. METODOLOGI PERCOBAAN
Adapun alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, pipet
tetes, penangas air, gelas piala, pembakar bunsen, dan penjepit tabung.
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus
karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil.
Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam
karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan
proton Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak
sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan
tiga karbon, secara harfiah berarti asam lemak pertama
(Yunani : protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam
butirat diperoleh dari lemak mentega (Latin:butyrum=mentega)
Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam
yang tidak larut dalam air juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam
garam-garam ionik. Asam-asam mempunyai titik-titk didih yang lebih tinggi
dari pada yang diramalkan oleh bobot-bobot molekulnya. Asam asetat, yang
mempunyai bobot molekul 60°C, mendidihkan pada suhu 118°C , suhu ini
202°C lebih tinggi daripada titik n-propil alkohol (b.p.98°C) yang mempunyai
bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam biasanya
berada sebagai dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat pada
gugus karbonil dari molekul yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen.
1. Klorida asam
Klorida asam adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Reaktivitas
turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang
lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya
menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil levat efek resonansi. Ion
halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat.
Oleh karena itu, asam halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat
lainnya.
a. Tatanama Klorida Asam
Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan
imbuhan asam-at diubah menjadi –il klorida.
b. Pembuatan Klorida Asam
c. Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui
reaksi dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya.
d. Reaksi Klorida Asam
Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam
karboksilat. Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus
karbonil, ion ini lebih mudah ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon
alkil.
2. Anhidrida
Pada umumnya anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam spektrum
inframerahnya. Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di
mana sebuah molekul airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti ”suatu senyawa
tanpa air”). Misalnya dua molekul asam etanoat dan menghilangkan satu molekul
air maka didapat anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).
a. Tata Nama Anhidrida
Pemberian nama untuk anhidrida asam cukup mengambil nama asam induk,
dan mengganti kata "asam" dengan "anhidrida". "Anhidrida" berarti "tanpa
air". Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi anhidrida etanoat; asam
propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya. Untuk anhidrida asam
yang tidak simetri penamaanya dilakukan secara alfabetik.
b. Pembuatan Anhidrida
Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari
asam karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat
yang lebih reaktif. Ada dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama
menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Yang kedua dengan
mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya
reversibel. Letak kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling
asam asetat segera setelah asam ini terbentuk.
c. Reaksi Anhidrida
Anhidrida asam tidak bereaksi dengan natrium klorida atau natrium bromida
hal ini karena ion halida merupakan basa yang lebih lemah dari pada ion
karboksilat.Karena dengan adanya ion halida sebagai basa yang lebih lemah,
akan mengusir substituen dari intermediate tetrahedral.
3. Ester
Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah
menjadi anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang
terbentuk melalui penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil
dengan suatu gugus organik. Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak
dan lilin. Ester atsiri menyebabkan dalam banyak buah dan parfum.
a. Tata Nama Ester
Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang
terikat pada oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya,
dengan menghilangkan kata asam (inggris: -ic acid menjadi –ate)
b. Pembuatan Ester
Reaksi esterifikasi Fischer meupakan reaksi substitusi asil nukleofilik yang
dilakukan dibawah kondisi asam. Asam karboksilat tidak cukup reaktif untuk
menyerang dengan alkohol netral tetapi dapat dibuat lebih reaktif dengan
adanya asam kuat seperti HCl atau H2SO4. Katalis asam akan memprotonasi
oksigen karbonil, dan mengaktivasinya terhadap serangan nukleofil. Alkohol
menyerang karbon karbonil yang telah terprotonasi, dan membentuk zat
antara tetrahedral. Perpindahan proton antar molekul akan mengubah
hidroksil menjadi gugus pergi yang baik sebagai H2O. Deprotonasi dan
hilangnya H2O secara simultan memberikan suatu ester.
c. Reaksi Ester
Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan
alkohol. Ini merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis – suatu reaksi dengan
air yang mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa. Suatu ester bereaksi
dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan
contoh reaksi alkoholisis.
4. Amida
Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam
amino yang dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion
halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang
masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida. Amida dapat bereaksi dengan
air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.
5. Nitril
Resapan CºN dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum
inframerah dan dengan intensitas antara medium ke lemah. Nitril merupakan
senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon dan nitrogen.
Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.
a. Tata nama nitril\
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya,
nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan
imbuhan asam –at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril.
b. Reaksi Nitril
Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.
Kegunaan dari senyawa asam karboksilat antara lain: asam format yaitu untuk
mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses pencelupan
tekstil.Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari
mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut
asam asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri
rayon.Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan untuk pengawet
buah dalam kaleng.Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk
pembuatan lilin.Asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal dengan nama
MSG atau monosodium glutamat dipakai untuk penyedap masakan). Dan
sebagainya.
V. KESIMPULAN