Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu

(atau lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa
dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki
gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+. Atau senyawa yang terbentuk dari
hasil reaksi antara asam organik dan alkohol

Senyawa-senyawa ester
Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan
perasa dan aroma buatan.

Nama ester
Alil heksanoat
Benzil asetat
Bornil asetat
Butil butirat
Etil asetat
Etil butirat
Etil heksanoat
Etil sinamat
Etil format
Etil heptanoat
Etil isovalerat
Etil laktat
Etil nonanoat
Etil pentanoat
Geranil asetat
Geranil butirat
Geranil pentanoat
Isobutil asetat
Isobutil format
Isoamil asetat
Isopropil asetat
Linalil asetat
Linalil butirat
Linalil format
Metil asetat
Metil antranilat
Metil benzoat
Metil butirat (metil butanoat)
Metil sinamat
Methyl pentanoat (metil valerat)
Metil fenilasetat
Metil salisilat
Nonil kaprilat
Oktil asetat
Oktil butirat
Amil asetat (pentil asetat)
Pentil butirat (amil butirat)
Pentil heksanoat (amil kaproat)
Pentil pentanoat (amil valerat)
Propil asetat
Propil heksanoat
Propil isobutirat
Terpenil butirat
Amil Valerat

a. Aturan Penamaan / Tata Nama Ester

Penataan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang
menyusun ester dengan menghilangkan kata –asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan
berikut ini.

Dari asam format (HCOOH) :

HCOO–CH3 Metil format

HCOO–CH2CH3 Etil format

HCOO–CH2CH2CH3 n–propil format

Dari asam asetat (CH3COOH) :

CH3COO–CH3 Metil asetat

CH3COO–CH2CH3 Etil asetat

CH3COO–CH2CH2CH3 n–propil asetat

 1. Tata nama
Nama IUPAC untuk ester adalah Alkil Alkanoat

Contoh Soal Penamaan Ester (1) :

Tuliskan nama senyawa ester berikut.

Jawaban :

Residu alkil adalah suatu isobutil, sedangkan gugus karboksilatnya adalah suatu butanoat atau
butirat. Jadi, nama ester tersebut adalah isobutil butanoat atau isobutil butirat.

PEMBUATAN ESTER dan REAKSI-REAKSI ESTER

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat kemudian direfluks.
Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi
pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer.
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis
asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam
waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut
RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O

Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan
dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh
rendemen ester yang tinggi maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester.
Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:

a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan
mudah diperoleh.

b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi

Laju reaksi esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan
asam karboksilatnya.

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Asam asetat Etanol Etil asetat

REAKSI-REAKSI ESTER

a. Reaksi hidrolisis

Reaksi hidrolisis ester dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila
reaksi hidrolisis dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol.
Hidrolisis ester dengan basa dise4but reaksi Penyabunan (Saponifikasi).

b. Reaksi dengan Amonia

Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol.Contoh : reaksi
antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.

CH3COOC2H5 + NH3 → CH3CONH2 + C2H5OH

c. Transesterifikasi

Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan alkohol baru.
Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa
mengikuti pola umum berikut ini.
RCOOR1 + R”OH ↔ RCOOR” + R1OH

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –OR1 pada
ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara istimewa dalam pembuatan
alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah sebagai berikut.

Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan R’’MgX maka pada akhirnya
diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi berikut ini.

Ester tidak bereaksi dengan ion halida atau dengan ion karboksilat sebab nukleofil ini merupakan
basa lebih lemah daripada gugus pergi ester. Suatu ester bereaksi dengan air membentuk suatu
asam karboksilat dan alkohol. Ini merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis – suatu reaksi dengan air
yang mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa.
 Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol baru. Ini merupakan
contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini disebut juga reaksi transesterifikasi sebab
satu ester dirubah menjadi ester lain.

Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester merupakan reaksi sangat

lambat sebab air dan alkohol merupakan nukleofil lemah dan ester memiliki gugus pergi yang sangat
basa. Hidrolisis dan alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam. Kecepatan hidrolisis dapat
ditingkatkan dengan ion hidroksida dan kecepatan alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa
konjugasi (RO¯) dari alkohol reaktan.

Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu senyawa
menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis dari ester
membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil halida atau asam
anhidrida, yang membutuhkan dua ekuivalen. ekuivalen.

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester
dengan air dan alcohol, sebab amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan
keuntungan sebab kecepatan reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam
atau HO¯ atau RO¯.

Pengertian Ester, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Kimia - Ester
adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen
pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Beberapa contoh ester (R–COOR') ditunjukkan berikut
ini.
Berdasarkan contoh tersebut, dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah :

Gugus –OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus –OR'. Dalam ester, R dan R' dapat sama atau
berbeda.

Gugus karboksilat ditunjukkan dengan huruf tebal (bold).

b. Isomer Ester

Ester memiliki isomer struktural dan isomer fungsional dengan asam karboksilat. Contoh isomer
struktur dan isomer fungsional ester untuk rumus molekul C4H8O2 adalah sebagai berikut.

Isomer struktur :
Isomer fungsional :

Keenam rumus struktur di atas memiliki rumus molekul sama, yaitu C4H8O2, tetapi berbeda baik dari
aspek struktur maupun fungsionalnya. Jadi, ester dan asam karboksilat berisomer fungsional satu
dengan lainnya.

c. Pembuatan Ester (Esterifikasi)

Berbagai metode pembuatan ester telah dikembangkan. Salah satu metode umum yang digunakan
adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi ini, asam sulfat ditambahkan sebagai
pendehidrasi (katalis).

Gambar 1. Pembuatan ester di laboratorium.

Reaksi keseluruhannya adalah :

Pada sintesis ester, asam asetat melepaskan gugus –OH dan alkohol melepaskan gugus H yang
dikeluarkan sebagai H2O. Reaksi tersebut adalah reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk
memperoleh hasil yang banyak, dilakukan dengan salah satu pereaksi berlebih, atau dapat juga
dilakukan mengeluarkan ester yang terbentuk agar kesetimbangan bergeser ke arah produk.

Untuk memproduksi ester dalam jumlah banyak, metode tersebut kurang efisien dan tidak praktis
sebab tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini relatif kecil (Kc = 3). Oleh karena tetapan
kesetimbangan kecil, produk yang dihasilkan pun sedikit.

Di industri, ester disintesis dalam dua tahap. Pertama, asam karboksilat diklorinasi menggunakan
tionil klorida menjadi asil klorida. Selanjutnya, asil klorida direaksikan dengan alkohol menjadi ester.
Persamaan reaksi yang terjadi adalah :

Basa menyerap HCl yang dihasilkan dari reaksi. Hal ini mendorong reaksi ke arah produk hingga
sempurna.

d. Sifat dan Kegunaan Ester

Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis ester disebut juga reaksi
penyabunan. Hidrolisis ester tiada lain adalah mengubah ester menjadi alkohol dan garam yang
berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat. Proses hidrolisis berlangsung sempurna jika
dididihkan dengan pelarut basa, seperti NaOH. Reaksi penyabunan bukan merupakan reaksi
kesetimbangan sebagaimana pada esterifikasi sebab pada akhir reaksi, ion alkoksida mengikat
proton dari asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak membentuk kesetimbangan.

H2SO4

C2H5COOC2H5 + H2O → C2H5COOH + C2H5OH

C2H5COOC2H5 + NaOH → C2H5COONa + C2H5OH

Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud
cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah.
Ester-ester ini banyak ditemukan dalam buah-buahan atau bunga. Beberapa ester minyak dan
makanan ditunjukkan berikut ini.
Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah-buahan (Gambar 2). Pisang juga
mengandung ester etil asetat.

Gambar 2. Kegunaan ester.

Misalnya, etil asetat (rasa pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil
butirat (rasa stroberi). Terdapat beberapa ester penting yang diturunkan dari asam anorganik.
Misalnya, nitrogliserin, yakni suatu ester yang diperoleh melalui reaksi asam nitrat dengan gliserol
dalam asam sulfat pekat.

Nitrogliserin merupakan cairan seperti minyak dan mudah meledak. Jika disisipkan ke dalam
absorben tertentu, disebut dinamit.

Anda sekarang sudah mengetahui Ester. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan
Cyber.