Resonansi

Orbital
Ikatan  - ikatan 
 Tatanama Alkana dan Sikloalkana

Metana, etana, ……………..

n-pentana, n-heksana, …………
Isopentana, isoheksana, …………….
2-metilpentana, 3-metilpentana; 2,2,4 trimetilpentana………..

Metilsiklopentana; 1,1-dimetilsiklopentana……………..
 Pertemuan 2 : Konformasi

Tujuan : mempelajari bebagai bentuk konformasi senyawa

alkana dan sikloalkana

Ref.:
Morrison & Boyd, Organic Chemistry, Allyn & Bacon Inc.,
Boston, 1974.
Web acces
 Konformasi
Struktur atau susunan yang mungkin dari atom-atom akibat
adanya rotasi ikatan tunggal

 Staggered . Boat
 Eklips . Chair
 Anti . Envelope
 Gauche . Half chair
. Twist-boat
 Konformasi Alkana
Staggered conf. Eclipsed conf.
Rotasi salah
satu C = 60 o

+ 3 kcal/mol

• E potensial minimum E potensial maksimum

• T kamar, 99% etana
dalam bentuk staggered
 Konformasi Alkana
Proyeksi Newman :
• untuk menggambarkan konformasi yang bebeda,
• ikatan karbon harus dilihat dari salah satu ujung rantai
Contoh:
Eclipsed Staggered
Konformasi Alkana
 Konformasi Alkana
Perubahan energi potensial selama rotasi
 Konformasi Alkana

Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3

 Anti conf. ( sudut antara metil 180o )

 Konformasi Alkana

Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3

 gauche conf.

 eclipsed conf.
 Konformasi Alkana

Konformasi untuk n-butana dilihat dari ikatan C2-C3

Anti Eclipsed Gauche Eclipsed

 Konformasi Alkana

Perubahan energi potensial akibat rotasi ikatan C2-C3 pada butana

 Konformasi Alkana
Konformasi “anti” butana mempunyai energi potensial yang lebih
rendah
Konformasi Sikloalkana
CnH2n
 Konformasi Sikloalkana

Siklopropana  planar

H H
H

H H
H
 Konformasi Sikloalkana
Siklobutana  Nonplanar conformation (“butterfly”)
mempunyai energi yang lebih rendah
 Konformasi Sikloalkana
Siklopentana  konformasi “envelope” dan “half chair”
mempunyai energi yang lebih rendah

Half-chair conformation
 Konformasi Sikloheksana

Chair is the most stable conformation of cyclohexane

Another way of saying strain is minimal!!!

 Konformasi Sikloheksana

Boat conformation is less stable than the chair

 Konformasi Sikloheksana

Skew boat is slightly more stable than boat

Boat Skew boat

 Axial and Equatorial Bonds

The H atoms on the cyclohexane ring are not

chemically or sterically equivalent!

6 Bonds are axial and 6 are equatorial

Axial bonds point "north and south"

Equatorial bonds lie along the equator