Anda di halaman 1dari 46

ALKANADANSIKLOALKANA

Alkana:hidrokarbon yangsemua ikatan C


Cnya tunggal Cnya tunggal.
Rumus umum alkana:C
n
H
2n+2
Contoh:Propana
C H
3
CH
Sikloalkana:alkana yangatomatomCnya
CH
3
tersusun dalam suatu rantai tertutup.
Rumus umum sikloalkana: C H Rumus umum sikloalkana:C
n
H
2n
Contoh:Siklopropana

Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Struktur molekul:semua atomCpada
alkana dan sikloalkana terhibridisasi sp
3
alkana dan sikloalkana terhibridisasi sp
struktur setiap atomCtetrahedral.
Isomerisomerkonstitusional:
senyawa senyawa yang rumus molekulnya senyawasenyawa yangrumus molekulnya
sama,tetapi atomatomnya terikat satu
sama dengan urutan yangberbeda
if t if t fi i b b d t d sifatsifat fisisnya berbeda satu dengan
yanglain
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
C h Contoh:
Senyawa m.p.
C
b.p.
C
Specific
it
Indeks
f k i
C C
gravity refraksi
n-pentana
C H
3
CH
3
-129,72 36 0,62624
20
1,3579
iso
C H
3
-160 27 9 0 61974
20
1 3537
iso-
pentana
3
C H
3
CH
3
-160 27,9 0,61974 1,3537
CH
3
20 9 45 0 613504
20
1 3476
neo-
pentana
C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
-20 9,45 0,613504
0
1,3476
Deret homolog:satu deret senyawa yang
anggotanya (disebut homolog)berbeda satu gg y ( g)
dengan yanglainoleh satuan yangtetap
Contoh alkana deret homolog dengan Contoh:alkana deret homologdengan
satuan gugus CH
2

Budhijanto,TKUGM,2009
TUGAS
TUGAS 3: No. 2
B t i k t t lk ( t i t k a. Buat ringkasan tata nama alkana (rantai tak
bercabang dan rantai bercabang)dan
sikloalkana (monosiklis dan bisiklis)
menurut sistem IUPAC
b. Tulislah nama senyawasenyawa berikut ini
menurut sistem IUPAC menurut sistem IUPAC
b.1.
C H
CH
3
C H
3
C H
Budhijanto,TKUGM,2009
C H
3
TUGAS
b.2. C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
b.3.
CH
3
C H
3
CH
3
C H
3
CH CH
b.4.
C H CH
CH
3
CH
3
CH
3
Budhijanto,TKUGM,2009
C H
3
CH
3
CH
3
TUGAS
b.5.
C H CH
CH
3
CH
3
C H
3
CH
3
CH CH
3
CH
b.6.
CH
3
CH
3
CH
3
C H
3
CH
3
3 3
3
CH
3
Budhijanto,TKUGM,2009
TUGAS
b.7.
CH
3
C H
3
C H
3
CH
3
b.8.
3 3
C H
3
CH
3
C H
3
CH
3
C H
3
b.9.
3
C H
3
C H
3
CH
3
Budhijanto,TKUGM,2009
CH
3
C H
3
3
TUGAS
b.10.
CH
3
b.11.
b.12.b.13.
CH
3
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Klasifikasi atomC:
K b i t C b ik t a. Karbon primer:atomCyangberikatan
dengan satu atomCyanglain
b. Karbon sekunder:atomCyangberikatan
dengan dua atom C yang lain dengan dua atomCyanglain
c. Karbon tersier:atomCyangberikatan
d l dengan tiga atomCyanglain
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Klasifikasi atomH:
Hid i (1) t H a. Hidrogen primer(1):atomHyang
berikatan dengan atomCprimer
b. Hidrogen sekunder (2):atomHyang
berikatan dengan atom C sekunder berikatan dengan atomCsekunder
c. Karbon tersier (3):atomHyangberikatan
ddengan atomCtersier
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sifat fisis:
F d t h l lk t k b b Fase deret homologalkana tak bercabang:
Pada 25C,1atm:
C
1
C
4
: gas
C C i C
5
C
17
: cair
C
18
: padat
18
p
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Titik didih:
Titik didih lk t k b b ik d Titik didih alkana tak bercabang naik dengan
bertambahnya berat molekul.
Pencabangan pada rantai alkana menurunkan
titik didih titik didih.
Titik didih sikloalkana >titik didih alkana tak
b b d l h bercabang dengan jumlah atomCyangsama.
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Titik lebur:
Titik l b lk t k b b ik d Titik lebur alkana tak bercabang naik dengan
bertambahnya berat molekul.
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Pengaruh pencabangan pada titik lebur alkana:
b h ilk t kt pencabangan yangmenghasilkan struktur yang
sangat simetris menaikkan titik lebur.
Contoh:
2 2 3 3 Tetrametilbutana
CH
3
CH
3 2,2,3,3Tetrametilbutana
m.p.100,7C

C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
b.p.106,3C
Okt
CH
3
CH
3
nOktana
m.p.57C
C H
CH
3
b.p.125,7C
Budhijanto,TKUGM,2009
C H
3
ALKANADANSIKLOALKANA
Titik lebur sikloalkana >titik lebur alkana rantai
terbuka dengan jumlah atom C yang sama terbuka dengan jumlah atomCyangsama.
Contoh:
Siklooktana m.p.13,5C;b.p.149C.
Densitas
Densitas alkana dan sikloalkana adalah yang
terkecil dari semua kelompok senyawa organik terkecil dari semua kelompok senyawa organik.
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Kelarutan.
Alk d ikl lk k l t Alkana dan sikloalkana kepolarannya sangat
rendah pada umumnya larut dalam pelarut
yangkepolarannya rendah (misal:benzen,
karbon tetrakhlorida,khloroform,alkana, , , ,
sikloalkana).
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Analisis konformasional.
li i b h i t j di di analisis perubahan energi yangterjadi di
dalam sebuah molekul ketika gugusgugus
dalam molekul itu berotasi pada sumbu ikatan
tunggal. gg
molekul digambar dengan cara proyeksi
Newman Newman.
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Analisis konformasional etana
Torsional strain:tahanan untuk berotasi
Torsional energy:energi yangdibutuhkan
untuk mengatasi torsional strain untuk mengatasi torsional strain
Pada etana,torsional energy=3.0kkal/mol
kecil pada suhu kamar,etana dapat berotasi
terus menerus.
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Analisis konformasional propana
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Analisis konformasional butana
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Analisis konformasional butana
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Analisis konformasional alkana rantai panjang
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Kestabilan Sikloalkana;Ringstrain
A l t i t di iliki t Anglestrain:tegangan yangdimiliki suatu
molekul karena satu atau lebih sudut ikatannya
berbeda dari nilai yangideal;untuk alkana,
nilai ideal=109.5.
Ringstrain:anglestrain+torsional strain.
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Kestabilan Sikloalkana;Ringstrain
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Siklopropana
i t i t b d i ringstrainnya terbesar dari semua
sikloalkana.
Anglestrain:
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Siklopropana
T i l t i Torsional strain:
Perhatikan:semuaHeclipsed
siklopropan lebih reaktif daripada alkana siklopropan lebih reaktif daripada alkana
pada umumnya.
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Siklobutana
Sikl Siklopentana
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sikloheksana
Ci i ikl h k t b k dit k di Cincin sikloheksana terbanyak ditemukan di
alam.
Konformasi sikloheksana:
1 Chair conformation paling stabil (tidak 1.Chairconformationpalingstabil (tidak
punya anglestraindan torsional strain)
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sikloheksana
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sikloheksana
P h tik d d j i H d h i Perhatikan:adaduajenisHpadachair
conformationsikloheksana
1. EquatorialH
2 Axial H 2. AxialH
Adaduachairconformationsyangtingkat
i energinyasama:
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sikloheksana
2 B t f ti 2.Boatconformation
tidak punya anglestrain p y g
punya torsional strain(ikatanikatannya
eclipsed terjadi interferensi antar flagpole eclipsedterjadi interferensi antar flagpole
hydrogens)
boatconformationyangsebenarnya sedikit
skewed (twist boat conformation) skewed(twistboatconformation)
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sikloheksana
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sikloheksana
C f ti l d i ikl h k Conformationalenergydari sikloheksana:
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Kestabilan Senyawa Turunan Sikloheksana
K f i l bih t bil d l h Konformasiyanglebihstabiladalahyanggugus
substituennyaberadapadaposisiequatorial
Contoh:
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
cistransIsomerisasi pada Sikloalkana
Sikl lk d t H t b tit i Sikloalkana yangdua atomHnya tersubstitusi
memiliki stereoisomer.
Stereoisomer:
senyawa senyawa yang rumus molekulnya senyawasenyawa yangrumus molekulnya
sama,atomatomnya terikat satu
sama dengan urutan yangsama,tetapi
t t d l b b d pengaturan atomdalam ruangnya berbeda
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
cistransIsomerisasi pada Sikloalkana
C t h Contoh:
Alk bi ikli d li ikli j iliki Alkana bisiklis dan polisiklis juga memiliki
stereoisomer.
Contoh:
H
H
cisDecalin transDecalin
H
H
Dekalin =bisiklo [4.4.0]dekana
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
cistransIsomerisasi pada Sikloalkana
Ch i f ti t 1 4 Chairconformationstrans1,4
dimetilsikloheksana:
Yanglebihstabil:diequatorialconformation
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
cistransIsomerisasi pada Sikloalkana
Ch i f ti i 1 4 Chairconformationscis1,4
dimetilsikloheksana:
Keduastrukturkestabilannyasama
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
S b d P Sumber dan Penggunaan.
Sumber utama:gasalam,minyak bumi. g , y
Fraksi minyak bumi:
Kisaran b p Jumlah C per Guna Kisaran b.p.
(C)
Jumlah C per
molekul
Guna
< 20 C
1
C
4
Gas alam, LPG,
petrokimia petrokimia
20 60 C
5
C
6
Petroleum ether,
pelarut
60 100 C
6
C
7
Ligroin, pelarut 60 100 C
6
C
7
Ligroin, pelarut
40 200 C
5
C
10
Gasoline
175 325 C
12
C
18
Kerosin dan bahan
bakar jet j
250 400 C
12
dan lebih Gas oil, fuel oil, dan
diesel oil
Cairan non C
20
dan lebih Refined mineral oil,
Budhijanto,TKUGM,2009
volatil
20
lubricating oil, grease
Padatan non
volatil
C
20
dan lebih Paraffin wax, asphalt,
tar
ALKANADANSIKLOALKANA
Cracking: Cracking:
Proses perengkahan hidrokarbon dengan berat
l k l i i j di hid k b molekul yangtinggi menjadi hidrokarbon
dengan berat molekul yanglebih rendah.
Macamnya:
1 Catalytic cracking cracking dengan bantuan 1.Catalyticcracking:crackingdengan bantuan
katalis produk adalah alkana bercabang
2.Thermalcracking:crackingpemanasan saja,
tanpa katalis produk adalah alkana tak tanpa katalis produk adalah alkana tak
bercabang
3 H d ki ki d 3.Hydrocracking:crackingdengan
penambahan H
2
.
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Gambar menara distilasi dan reaktor
perengkahan (cracking) minyak bumi perengkahan (cracking)minyak bumi
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Reforming:
P k i hid k b d l i k Proses konversi hidrokarbon dalam minyak
bumi menjadi hidrokarbon aromatik dan
alkana yangrantainya bercabang
performance sebagai bahan bakar lebih baik performancesebagai bahan bakar lebih baik
daripada alkana rantai lurus dan sikloalkana.
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sintesis Alkana dan Sikloalkana:
1 Hid i k d lk 1. Hidrogenasi akena dan alkuna
Katalis:Ni,Pd,danPt
Pelarut:etanol,etilasetat
R k i h (H ) i d k li Reaksiheterogengas(H
2
) cairdengankatalis
padat p
Contoh:
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sintesis Alkana dan Sikloalkana:
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sintesis Alkana dan Sikloalkana:
2 R d k i Alkil H lid 2.ReduksiAlkilHalida
Persamaanumumreaksi:
C h Contoh:
Budhijanto,TKUGM,2009
ALKANADANSIKLOALKANA
Sintesis Alkana dan Sikloalkana:
3 Alkil i Alk T i l 3.AlkilasiAlkunaTerminal
Persamaanumumreaksi:
Contoh:
4.dll.
Budhijanto,TKUGM,2009