Kompetensi

Memahami secara komprehensif dan menguasai konsep-konsep dasar senyawa organik

berbasis gugus fungsional dan golongan dengan pendekatan mekanisme reaksi.

Tujuan Pembelajaran
Mahasiswa dapat memahami secara komprehensif gambaran struktur senyawa benzena.

Tahukah Anda, sebagian besar senyawa kimia dalam kehidupan,

seperti yang terdapat dalam tubuh kita, makanan dan minuman yang kita
konsumsi, pakaian, bahan kebutuhan rumah tangga, hingga bahan pewarna yang
bisa menjadikan dunia ini semakin indah merupakan turunan benzena
Apakah benzena itu dan bagaimana strukturnya?
Mari kita cari tahu jawabannya dengan mempelajari struktur BENZENA secara
lebih mendalam melalui kegiatan pembelajaran pada pertemuan ini.

Saat ini kita dan semua masyarakat di dunia sedang menghadapi wabah yang dinamakan COVID-19
(Corona Virus Disease). Hal pertama yang dilakukan oleh pemerintah di seluruh negara sebagai upaya
dalam memutus rantai penyebaran virus adalah menerapkan kebijakan WFH (Work from Home) dan
dilanjutkan dengan perintah social distancing, pemakaian masker, cuci tangan menggunakan hand
sanitizer/sabun, penyemprotan desinfektan pada jalan/ruangan/benda serta anjuran mengkonsumsi
makanan/minuman yang dapat memperkuat daya tahan tubuh baik berupa sintesis maupun alami.

Tahukah Anda, hand sanitizer/sabun, desinfektan, dan beberapa makanan/minuman penambah

kekebalan tubuh tersebut mengandung senyawa kimia yang memiliki kemiripan struktur.

Gambar 1: Senyawa benzalkonium klorida dalam desinfektan, senyawa kloroheksadin glukonat dalam hand
sanitizer, dan senyawa triklosan dalam sabun cair

~1~
 Gambar 2: Senyawa kurkumin dalam rempah-rempah dan senyawa polifenol dalam bawang merah

Perhatikan struktur senyawa-senyawa dalam Gambar 1 dan 2!

➢ Bagian dari struktur senyawa-senyawa pada Gambar 1 dan 2 ada yang sama yang disebut
BENZENA, sedangkan senyawa yang memiliki struktur seperti senyawa-senyawa pada Gambar 1
dan 2 disebut senyawa TURUNAN BENZENA (benzena yang mengikat substituen).

Kekule menggambarkan STRUKTUR BENZENA berikut:

H

H H

ATAU

Gambar 3: Friedrich August

Kekulé von Stradonitz (Kekule), H H
ahli kimia asal Jerman
H

Perhatikan struktur benzena menurut Kekule tersebut!

➢ Berdasarkan atom-atom penyusun benzena, BENZENA terdiri dari 6 atom C dan 6 atom H (C6H6).
➢ Berdasarkan struktur benzena yang digambarkan oleh Kekule, BENZENA berupa cincin yang
terdiri dari ikatan tunggal dan ikatan rangkap yang berselang-seling.
Berdasarkan dua kesimpulan tersebut, dilihat dari atom-atom penyusunnya seharusnya benzena
dimasukkan ke dalam kelompok hidrokarbon dan dari jenis ikatannya seharusnya benzena merupakan
alkena yang membentuk cincin (siklik) atau disebut sikloalkena.
Namun, FAKTA EKSPERIMEN menunjukkan berikut ini:

Perhatikan orbital-orbital atom karbon dalam menyusun benzena!

~2~
 H H

H H =

H H
(a)

(b)

(c)

Gambar 4: (a) Setiap atom karbon mempunyai orbital hibrida sp2 dan orbital p. (b) Overlap orbital sp2 setiap atom
karbon dengan atom karbon yang berdekatan dan atom hidrogen. (c) Overlap orbital p setiap atom
karbon membentuk awan elektron yang melingkupi permukaan atas dan bawah cincin.

➢ Berdasarkan Gambar 4, setiap atom karbon dalam benzena mempunyai 3 orbital hibrida sp2
yang digunakan untuk berikatan dengan 2 atom C lain yang berdekatan dan 1 atom H
membentuk ikatan σ (sigma) serta 1 orbital p yang tidak digunakan dalam berikatan dengan
atom C maupun atom H tetapi dapat membentuk ikatan/elektron π (pi) antarorbital p yang
dimiliki oleh 6 atom karbon dalam benzena.
➢ Berdasarkan ikatan dan awan elektron yang dibentuk oleh overlap/tumpang tindih orbital-orbital
atom C dalam benzena, maka fakta eksperimen menunjukkan bahwa benzena mempunyai bentuk
molekul planar (heksagon/segienam beraturan) dengan sudut ikatan C–C–C dan H–C–C sebesar
120o dan panjang ikatan antara semua atom-atom C sama, yaitu sebesar 1,39 Å {lebih pendek dari
panjang ikatan tunggal pada umumnya (1,09 Å) dan lebih panjang dari panjang ikatan rangkap
pada umumnya (1,33 Å)}.

Gambar 5: Struktur planar benzena

~3~
➢ Berdasarkan jenis dan panjang ikatan antarkarbon dalam benzena, maka benzena tidak dapat
digolongkan sebagai senyawa sikloalkena, melainkan digolongkan sebagai senyawa
AROMATIK karena selain memiliki aroma tertentu, benzena juga memenuhi aturan Huckle.
Aturan Huckle: senyawa AROMATIK adalah senyawa yang mempunyai bentuk cincin
planar terkonjugasi (mempunyai ikatan tunggal dan rangkap berselang-seling)
dengan 4n+2 elektron π (pi) , dimana n = 0, 1, 2, 3, dst.

➢ Panjang ikatan antara atom-atom C dalam struktur benzena dapat dijelaskan melalui konsep Resonansi.

Masih ingatkah Anda tentang konsep resonansi?

=
Struktur Struktur Hibrida
Penyumbang I Penyumbang II Resonansi

Gambar 6: Struktur penyumbang (struktur Kekule) dan hibrida resonansi dari benzena

➢ Oleh karena struktur benzena merupakan HIBRIDA RESONANSI, maka keenam atom karbon dan
hidrogen adalah ekivalen

UJI PEMAHAMAN
Setelah mengetahui dan mencoba memahami tentang benzena dan struktur benzena melalui penjelasan
yang diberikan, maka saatnya Anda menguji pemahaman Anda tentang benzena dan struktur benzena
dengan menjawab pertanyaan-pertanyaan berikut ini. Anda diharapkan mencari informasi pendukung
dalam e-book dan artikel ilmiah pada mesin pencari informasi di internet, seperti: Google, dll.

1. Apakah senyawa benzena itu?

2. Jika ikatan σ (sigma) antaratom C dan atom C dengan atom H serta ikatan/elektron π (pi) dalam
benzena terbentuk melalui overlap/tumpang tindih orbital-orbital atom C dalam benzena, maka
jelaskan orbital apa yang mengalami overlap/tumpang tindih membentuk:
a. Ikatan σ (sigma) antara atom C dengan atom C yang berdekatan?
b. Ikatan σ (sigma) antara atom C dengan atom H?
c. Ikatan/elektron π (pi)?

3. Berdasarkan fakta eksperimen tentang panjang ikatan antaratom-atom C dalam benzena, maka
Jelaskan apakah ikatan pada atom-atom C dalam benzena tetap dinyatakan terdiri dari tiga
ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap?

4. Menurut aturan Huckel, Jelaskan bagaimana BENZENA dapat disebut sebagai senyawa aromatik?

5. Berdasarkan konsep resonansi, maka Jelaskan manakah struktur dalam Gambar 6 yang benar
untuk menggambarkan benzena?

~4~