SCRIPT VIDEO MATERI BENZENA

P 0ada tahun 1845 dua ilmuwan manfield dan Hoffman mengisolasi benzene dari tar batu
bara yang kemudian menemukan rumus untuk senyawa ini yaitu C6H6.

Karena rumus C6H6 ini, ilmuwan berpikir pasti senyawa ini termasuk dalam golongan
hidrokarbon dengan ikatan rangkap dan memiliki sifat yang sama seperti alkena atau sikloalkana.
Namun ternyata benzene tidak dapat mengalami reaksi adisi, oksidasi dan reduksi. Terutama
dengan HBr yang sangat reaktif terhadap alkena atau sikloalkena namun ini tidak terjadi pada
benzene.

Oleh karena fakta ini, benzene diputuskan sebagai golongan sendiri yang terpisah tidak
termasuk ke dalam golongan alkena.

40 tahun kemudian, seorang ilmuwan bermimpi tentang ular yang mengigit ujung
ekornya sendiri sehingga membentuk lingkaran, Sang ilmuwan langsung mengaitkan hal itu
dengan struktur benzena. Pasti C6H6 ini tidak akan disusun sebagai rantai alifatis, namun
sebagai rantai siklis. Maka si ilmuwan terus melanjutkan penelitiannya dengan berasumsi bahwa
struktur benzene harus digambarkan dalam bentuk siklik. Apabila digamnbarkan maka akan jadi
seperti ini. Dalam gambar, masing-masing atom C hanya mengikat 3 atom saja sedangkan
menurut aturan atom C harus mengikat 4 atom. Lalu sang ilmuwan menyarankan adanya ikatan
rangkap yang berselang-seling sehingga masing2 atom C mengikuti aturan. Nama ilmuwan
tersebut adalah friedrich august kekule von stradonitz.

Namun teori ini masih memiliki kelemahan. Bagaimana bisa benzene hanya lebih
cenderung melakukan reaksi substitusi daripada melakukan reaksi adisi? Masalah ini akhirnya
dapat dijelaskan oleh Pauling tahun 1931 melalui model ikatan valensi benzene yang dijelaskan
dengan konsep hibridisasi orbital atom dan teori resonansi.

Dalam gambar dapat diketahui bahwa ketika C berikatan dengan H, terjadi tumpang
tindih orbital Sp2 dari C dengan orabital 1s dari H yang akan membentuk ikatan sigma Selain itu
terjadi juga tumpang tindih antara orbital Sp2 dari C dengan orbital Sp2 dari C yang lain yang
akan membentuk ikatan sigma juga. Hal ini lah yang menyebabkan Panjang ikatan C dan H
sepanjang 0,109 nm dan dengan sudut ikatan C dengan C sebesar 120 derajat. Untuk Panjang
ikatan C dengan C hanya sebesar 0,139 nm padahal harusnya jika pada ikatan tunggal C dengan
C memiliki Panjang ikatan yang lebih Panjang yaitu sebesar 0,147 nm. Sedangkan pada ikatan
rangkap C dengan C memiliki Panjang 0,133 nm. Mengapa?

Selain memiliki orbital Sp2, C juga memiliki orbital 2p yang mana tidak terhibridisasi
dengan siapapun dan tegak lurus bidang cincin. Masing-masing didalanmnya masih mengandung
elektron. Keenam orbital P ini secara pralalel akan melakukan tumpeng tindih dan
mempengaruhi satu sama lainnya, Sehingga akan membentuk awan elektron phi. Artinya
elelktron ini masih bisa berputar ke masing-masing orbital yang lain dalam sisi atas maupun sisi
bawah cincin benzene itu sendiri. Oleh karena itu peluang keberadaan elektron atau peluang
keberadaan ikatan rangkap dan tunggalnya sama. Kita bisa menggambarkan struktur benzene
seperti ini. Bisa tunggal rangkap tuinggal rangkap tunggal rangkap. Atau rangkap tunggal
rangkap tunggal rangkap tunggal. Inilah yang disebut dengan resonansi benzene. Karena
mempunyai kemungkinan yang sama, maka struktur benzene dapat digambarkan sebagai berikut.