BAB I
PENDAHULUAN
BAB II
PEMBAHASAN
Aromatisasi
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang
ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan
stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari
konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan
resonansi.
Syarat-syarat Aromatisitas:
I II III
Formula Kekule Formula Dewar
Orbital benzena
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital
hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar.
5
Struktur Nama
Toluena
p-xilena
Stirena
Anilina
Fenol
Benzaldehid
7
Asam Benzoat
Benzil Alkohol
Selain senyawa-senyawa di atas, masih banyak lagi senyawa turunan benzena yang
terdapat di sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada cincin
benzena, ataupun dua substituen atau lebih.
Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto–
(o–), meta– (m–), dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen
berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk
substituen dengan posisi 1 dan 4.
9
b. Nitrobenzen
Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen.
Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan
menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi
perhatikan pentingnya tanda kurung.
e. asam benzoik (benzenacarboxylic acid)
Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -
lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam
karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen.
11
Nama lama dari fenilamin adalah anilin, dan anda juga dapat
menamakanya aminobenzena.
b. fenileten
Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai
dengan dua karbon dengan ikatan rangap. Karena itu fenileten berupa:
d. feniletanoat
12
Ester dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada -COOH digantikan
dengan golongan fenil.
e. fenol
Fenol memiliki -OH terikat pada benzen sehingga formulanya
menjadi C6H5OH.
Senyawa Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin
benzen.
Menomori cincin
Salah satu golongan yang terikat pada cincin diberi nomor satu.Posisi yang lain
diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat menomorinya searah atau berlawanan arah
dengan jarum jam. Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat contoh untuk
lebih jelas
Contoh:
Menambah atom klorin pada cincin
Lihat pada senyawa berikut:
Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada
cincin.
13
asam benzena-1,4-dikarboksilik
“di” menunjukkan adanya dua asam karboksilik dan salah satunya berada diposidi
1 sedangkan yang lainnya berada pada posisi nomor 4.
2,4,6-trikloofenol
Berdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat pada nomor 1 dari rantai karbon dan
klorin pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari cincin karbon.
Akan ada cincin benzen dengan -COOH pada nomor satu dari cincin dan nitro pada
nomor 3. untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen pada -COOH degantikan
dengan metil.
Metil 3-nitrobenzoat menjadi:
D. KESTABILAN BENZENA
Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap
lainnya, benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi
Br /CCl (dlm
2 4
Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi
gelap)
Sikloheksatriena + 3H2
Energi resonansi
(36 kkal)
Sikloheksadiena + 2H2
Bensena + 3H2
15
H2SO4
C6H6 + HONO 2 C6H5 NO2 + H2O
(berasap)
Nitrobensena
Mekanisme
-
(1) HONO2 + 2 H2SO4 H3O+ + 2 HSO4 + NO2
ion nitronium
H
(2) NO2 + C6H6 C6H5 Lambat
NO 2
H
(3) C6H5 + HSO4-- C6H5 NO 2 + H2SO4 Cepat
NO 2
2. Reaksi Sulfonasi
16
-
(1) 2 H2SO4 H3O+ + 2 HSO4 + SO3
H
(2) SO3 + C6H6 C6H5 Lambat
SO3--
H
(3) C6H5 + HSO4-- C6H5 SO3-- + H2SO4 Cepat
SO3--
3. Alkilasi Benzena
Penambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana
atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis. Jenis reaksi ini
dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:
4. Reaksi
halogenasi
5. Reaksi
Friedel-
Crafts
17
Reaksi asilasi:
Ion asilium
Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam
reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis,
misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3.
Contoh reaksi asilasi:
18
3 o-XILENA - 25 144
4 m-XILENA - 48 139
5 p-XILENA 13 138
(Fessenden dan fessenden,454-455:1982)
.
G. CARA PEMBUATAN
1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan
menghasilkan benzena.
Contoh :
4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-
Si akan menghasilkan benzena.
Contoh :
7. Anilina
21
b. Dampak
1. Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).
2. Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi
tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala
dan menaikkan detak jantung.
DAFTAR PUSTAKA
22