SENYAWA AROMATIS
Kelompok 1 / Kelas D
Reynad D. P. Gultom (2313100011)
Zalza Lola Rinanda (2313100013)
Ridlo Anisah (2313100015)
Johndiar Manuel Siboro (2313100018)
SURABAYA 2014
KATA PENGANTAR
Puji dan Syukur kami panjatkan ke Hadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat limpahan
Rahmat dan Karunia-nya sehingga kami dapat menyusun makalah ini dengan baik dan tepat pada
waktunya. Dalam makalah ini kami membahas mengenai senyawa aromatis dan benzena.
Dengan terselesaikannya makalah ini, kami mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya
kepada semua pihak yang telah membantu dalam penyusunan makalah ini. Makalah ini dibuat
bertujuan sebagai nilai UAS mata kuliah KIMIA ORGANIK II.
Kami menyadari bahwa masih banyak kekurangan yang mendasar pada makalah ini. Oleh karena
itu kami mengundang pembaca untuk memberikan saran serta kritik yang dapat membangun kami.
Kritik konstruktif dari pembaca sangat kami harapkan untuk penyempurnaan makalah selanjutnya.
Akhir kata semoga makalah ini dapat memberikan manfaat bagi kita sekalian.
Penulis
BAB I
DASAR TEORI
Senyawa aromatis adalah senyawa benzena atau senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti
benzena. Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari
struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron yang berdelokalisasi. Sifat kimianya dicirikan
oleh ikatan rangkap terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.
Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom
bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik
seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima,
seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina. Semua senyawa aromatis berdasarkan
benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol . Setiap sudut dari segienam memiliki atom
karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai berikut:
Aromatisasi
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri
dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat
dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap
sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Syarat-syarat Aromatisitas:
1. Benzena 3. Natalena
2. Furan 4. Antrasena
5. Kuinazolina 13. Gugus fenil
6. Asam Benzoat 14. Isoksazola
7. Adrenalin 15. Mangostin
8. Benzaldehida 16. Pirola
9. Benzil bromida 17. Plumbagin
10. Dilapiola 18. Polietilena
11. Estragola 19. Tereftalat
12. Ftalimida 20. Purina
I.2 Benzena
Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil mengisolasi
benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada 1833,
ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan
kapur.
Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan
Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi
benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar
batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C6H6.
Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama
beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai
dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom.
Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich
August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar
berikut.
Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak
bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena
ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya
mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.
I.2.2 Friedrich Kekule
Kekul menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan
yang lain membentuk suatu cincin.
H H H
CH2
H C H H C H C
C C C C C
H C
C C C C C
H C H H C H C
H
H H H
I II III
Formula Kekule Formula Dewar
Struktur Kekule dapat diterima sebagai struktur yang paling sesuai untuk benzena dengan
beberapa alasan :
Benzena akan menghasilkan hanya satu produk monosubstitusi, C6H5Y. Misal hanya satu
bromobenzena yang akan diperoleh apabila satu atom hydrogen (H) diganti oleh bromine.
Setiap hydrogen pasti ekivalen dengan hydrogen yang lain karena pergantian salah satu dari
hydrogen yang ada akan menghasilkan produk yang sama. Sifat ini hanya dapat dipenuhi oleh
benzena dengan struktur Kekule.
Benzena menghasilkan 3 (tiga) isomer produk terdisubstitusi, C6H4Y2 atau C6H4YZ. Misal C6H4Br2,
C6H4ClNO2. Fakta ini lebih jauh meyakinkan bahwa struktur benzena Kekule yang paling dapat
diterima.
Struktur Kekule konsisten dengan fakta bahwa ada 3 (tiga) isomer derivative dibromo yaitu
Br Br Br
H C Br H C H H C H
C 1 C C 1 C C 1 C
2
3
C C C C C 4 C
H C H H C Br H C H
H H Br
Br Br
H C Br H C Br
C 1 C C 1 C
2 2
C C C C
H C H H C H
H H
IV V
Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang
posisinya berselang-seling.
Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincin benzene
memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan mengetahui bahwa semua
ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, yakni 140 pm (pikometer). Oleh karena semua
atom C memiliki fungsi yang sama, ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah.
Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari pana hidrogenasi dan
pembakarannya. Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga
perhitungan.
Energi Potensial
Sikloheksatriena + 3H2
Energi resonansi
(36 kkal)
Sikloheksadiena + 2H2
Bensena + 3H2
Sikloheksena + H2
85,8 (Hit)
Sikloheksana
Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama dan merupakan intermediet dari
panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1,34 sedangkan
panjang ikatan tunggal C C adalah 1,53 . Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan
3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekul maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1,34 ) dan 3
ikatan yang panjang (1,53 ). Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang
ikatan C C pada benzena sama, yaitu 1,39
H H
H C H H C H
C C C C
atau
C C C C
H C H C I II
H H
H H
I II
Dengan pengertian di atas membuktikan ada 3 (tiga) isomer senyawa disubstitusi benzena yaitu
1,2- ; 1,3- dan 1,4- . Hal ini sesuai dengan eksperimen brominasi pada benzena yang menghasilkan 3
produk terdisubstitusi : 1,2-dibromobenzena; 1,3-dibromobenzena dan 1,4-dibromobenzena.
Setiap karbon pada benzena mengikat 3 (tiga) atom lain menggunakan orbital hibridisasi sp2
membentuk molekul yang planar. Benzena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan
sudut ikatan 120o. Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital p akan mengalami
tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.
H H
1,39 Ao
C C
o
H
1,10 A
C
H C
120o C H C H
C C
120o C C H H
H 120o H
H H H H H H
H H H H H H
H H H
Kation siklopentadienil Radikal siklopentadienil Anion siklopentadienil
4 elektron 5 elektron 6 elektron
Aromatis
H H H
H H H
H H H
H H H
H H H
H H H
H H H
Kation sikloheptatrienil Radikal sikloheptatrienil Anion sikloheptatrienil
6 elektron 7 elektron 8 elektron
Aromatis
Cl Br I NO 2
beberapa derivative benzena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada benzena, misal : metilbenzena dikenal sebagai toluene, aminobenzena
sebagai aniline, dll
CH3 NH2 OH COOH SO3H
Apabila benzena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak
substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena yang tersubstitusi oleh 2
gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)
Br Br Br
Br
Br
Br
o-Dibromobensena m-Dibromobensena p-Dibromobensena
orto meta para
Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada benzena berbeda, maka penamaannya diawali
dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama benzena atau diberi nama
khusus/spesifik.
CH3 Br OH NH2
1
Cl Br Br
NO 2
6 2
5 3
4
NO 2
NO 2 Br
Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya,
senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena.
Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi.
Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi
monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi,
alkilasi, dan asilasi.
1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang
digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(I) halida.
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H.
Br C6H5Br Bromobenzena
Cl C6H5Cl Klorobenzena
I C6H5l Iodobenzena
Contoh :
Reaksi antara benzena dan alkil halida disebut sintesis Friedel Crafts:
2. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan
adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).
3. Reaksi Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi yang
digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 C.
4. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang
digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut
contoh penamaan alkil benzena.
Contoh :
Penamaan orto, meta, dan para untuk senyawa turunan benzena menunjukkan letak 2
gugus atom yang diikat oleh nomor atom C pada cincin benzena; kedudukan orto (atom C1 dan
C2), meta (atom C1 dan C3), sedangkan pada para (atom C1 dan C4). Jadi, nama untuk senyawa
turunan benzena tersebut adalah (C) parahidroksi anilina.
5. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang digunakan
adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan
katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.
Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami
substitusi kedua.
Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi
kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4. Senyawa turunan benzena yang
posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto.
Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1
dan 3 disebut senyawa meta. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak
pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para.
Pengamatan di atas mendukung mekanisme elektrofilik pada substitusi. Jika laju reaksi
bergantung pada serangan elektrofilik (pencari electron) pada cincin aromatis, maka substituen yang
bersifat nukleofilik (pendonor electron) ke cincin akan meningkatkan kerapatan elektronnya sehingga
mempercepat reaksi. Substituen yang bersifat menarik electron cincin akan menurunkan kerapatan
electron dalam cincin sehingga memperlambat reaksi.
Substituen yang sudah ada pada cincin aromatis menentukan posisi yang diambil oleh
substituen kedua.
Pada resonansi senyawa intermediet, salah satu muatan positif terdelokalisasi pada karbon
pembawa hidroksil. Pergeseran pasangan electron bebas dari oksigen ke karbon positif menyebabkan
muatan positif terdelokalisasi lebih jauh ke oksigen.
2. Pengarah meta
Pada struktur resonansi intermediet untuk subtitusi orto, para menghasilkan intermediet
dengan 2 muatan positif yang bersebelahan, menghasilkan struktur yang sangat tidak diinginkan (tidak
stabil). Pada posisi meta hanya menghasilkan intermediet dengan 1 muatan positif yang lebih disukai.
I.2.11 Generalisasi
Pengarah o, p dan m ditentukan oleh sifat-sifat atom 1 dan 2 dari gugus fungsi, tidak dipengaruhi oleh
atom ke 3
Apabila atom ke 2 lebih elektronegatif daripada atom 1, berarti kerapatan elektron atom 1 tertarik oleh
atom ke 2 sehingga atom 1 tidak dapat mendonorkan /mendelokalisasi elektron ke cincin
mendeaktifasi cincin pengarah meta
Apabila keelektronegatifan atom 2<1, maka atom 1 akan dapat mendonorkan elektron/mendelokalisasi
elektron ke cincin mengaktifasi cincin pengarah orto, para
Misal :
NH2 : atom 1 = N, atom 2 = H , kelektronegatifan N>H, mengaktifkan cincin pengarah orto, para
I.3 Furan
Furan, juga dikenal sebagai furfuran dan furana, adalah sejenis senyawa kimia heterosiklik. Ia
umumnya diturunkan dari dekomposisi termal bahan-bahan yang mengandung pentosa (misalnya kayu
tusam). Furan tidak berwarna, mudah terbakar, sangat mudah menguap dengan titik didih mendekati
suhu kamar. Ia beracun dan kemungkinan karsinogenik. Hidrogenasi katalitik furan dengan katalis
paladium menghasilkan tetrahidrofuran.
1. Sejarah
Nama furan berasal dari Bahasa Latin furfur, yang berarti dedak.[1] Turunan furan yang pertama
kali dideskripsikan adalah asam 2-furoat oleh Carl Wilhelm Scheele pada tahun 1780. Turunan
lainnya yang penting adalah furfural, dilaporkan oleh Johann Wolfgang Dbereiner pada tahun
1831 dan dikarakterisasikan sembilan tahun kemudian oleh John Stenhouse. Furan sendiri
pertama kali dibuat oleh Heinrich Limpricht pada tahun 1970, walaupun dia menamakannya
tetrafenol.
2. Sifat Kimia
Furan bersifat aromatik karena satu pasangan menyendiri elektron pada atom oksigen
terdelokalisasi ke dalam cincin, menghasilkan sistem aromatik 4n+2 (lihat kaidah Hckel) yang
sama dengan benzena. Oleh karena aromatisitasnya, molekul berbentuk datar dan tidak
mempunyai ikatan rangkap dua yang diskret.
Oleh karena aromatisitasnya, sifat-sifat furan berbeda dengan eter heterosiklik yang
umumnya dijumpai seperti tetrahidrofuran.
Ia lebih reaktif daripada benzena pada reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini dikarenakan
oleh efek pendonoran elektron dari heteroatom oksigen. Kajian pada kontributor resonansi
menunjukkan peningkatan rapatan elektron cincin, mengakibatkan peningkatan laju substitusi
elektrofilik.
Furan berperan sebagai diena pada reaksi Diels-Alder dengan dienolfil yang kekurangan elektron
seperti etil (E)-3-nitroakrilat. Produk reaksi berupa campuran isomer dengan preferensi isomer endo::
Furan
Nama IUPAC
Furan
Nama lain
Identifikasi
SMILES C1=CC=CO1
Sifat
Rumus C4H4O
molekul
Bahaya
Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguapwalau dalam bentuk padatan. Uap yang
dihasilkan bersifat mudahterbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu
bara, dan sedikit darisisa fraksionasi minyak bumi. Naftalena merupakan suatu bahan keras yang
putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara alami dalam bahan bakar fosil seperti batu bara
danminyak.
Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon,
tetapi tidak termasuk polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang
memungkinkannyamenjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut
antara lain: sifat pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah
padat pada bagian-bagian mesin. Penggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal
karenamasih dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui akibat
buruk penggunaan naftalena terhadap lingkungan dan kesehatan, namun ia relatif aman untuk
digunakan.Satu molekul napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena.
Naftalenamerupakan salah satu jenishidrokarbon polisiklik aromatik . Ada dua set atom
hydrogen setara: posisi alpha (posisi 1, 4, 5, dan 8), dan posisi beta (posisi 2, 3, 6, dan 7) pada
gambar di bawah.
Sesuai dengan ikatan valensinya, napthalena mempunyai tiga struktur resonansi yaitu
:Seperti benzena, naftalena dapat mengalamisubstitusi aromatik elektrofilik . Pada sebagian
besar reaksi substitusi aromatik elektrofilik, naftalena bereaksi dalam kondisi lebih
ringandaripada benzena. Sebagai contoh, benzena ataupun napthalena bila beraksi dengan
klorindengan menggunakan besi klorida atau aluminium klorida sebagai katalis, naftalena
danklorin dapat bereaksi untuk membentuk 1-chloronaphthalena bahkan tanpa
menggunakankatalis. Benzena dan naphthalene juga dapat dialkilasi menggunakanreaksi
Friedel-Crafts,naftalena juga dapat dialkilasi dengan mereaksikannya
dengan alkenaatau alkohol, menggunakansulfatatauasam fosfatsebagai katalis.
Sifat Fisik
Massa molar 128,17052 g
Kepadatan 1,14 g / cm
Titik lebur 80,26 C, 353 K, 176 F
Titik didih 218 C, 491 K, 424 F
Kelarutan dalam air 30 mg / L
Kegunaan
Naftalena digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi kimia industri,
seperti reaksi sulfonasi, polimerisasi, dan neutralisasi. Selain itu, naftalena juga berfungsi
sebagai fumigan (kamper, dsb), surfaktan, dsb
Efek yang mungkin dari naftalena terhadap kesehatan
Eksposur terhadap jumlah besar naftalena dapat mengakibatkan kerusakan pada sel
darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal sebagai haemolytic anaemia. Penyakit ini
telahdiperhatikan pada orang tertentu, terutama anak-anak, setelah termakan kapur barus
yangmengandung naftalena. Antara gejala yang mungkin terjadi setelah eksposur terhadap
jumlah besar naftalena adalah lelah, hilang nafsu makan, mual, muntah dan diare. Kulitmungkin
menjadi pucat atau kuning. Bayi yang baru lahir terutama menghadapi risiko seldarahnya rusak
jika terpajan pada naftalena. Kerusakan terhadap sel darahnya melepaskansuatu produk
(bilirubin) yang menyebabkan bayi tersebut menjadi kuning dan dalam kasus parah, mungkin
mengakibatkan kerusakan otak. Ada orang yang lahir dengan penyakitlahir genetis (G6PD
deficiency) yang menjadikannya lebih cenderung menderita akibatdari naftalena, maka gejala
dapat diperhatikan setelah eksposur terhadap jumlah naftalenayang kecil pun.
Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih
dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal
dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam
benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan.
Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena
dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini
menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan
dianggap sebagai ramah lingkungan.
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis
laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya
diajarkan kepada mahasiswa universitas.
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari
air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin.
Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman.
Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan
campuran etanol dan air.
Dengan hidrolisis
Sama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis
menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.
Dari benzaldehida
Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan
menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak.
Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.
Dari bromobenzena
Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat
anatara fenilmagensium bromida:
C6H5MgBr + CO2 C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl C6H5CO2H + MgBrCl
Dari benzil alkohol
Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya
dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan
dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.
Pembuatan secara historis
Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida(triklorometil benzena)
dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang
dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk
proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan.
Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi
getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi
diproduksi secara sintetik.
Penggunaan asam benzoat dibatasi dalam hampir semua produk buah-buahan dan
sering digunakan bersama-sama dengan belerang dioksida. Asam benzoat lebih efektif terhadap
khamir dan bakteri daripada kapang pada konsentrasi di atas 25 mg/l. Asam yang tidak terurai
akan menghambat pertumbuhan kapang.
Asam benzoat akan ditolak pada konsentrasi di atas 400 mg/l dan tidak mempunyai
pengaruh pada pencoklatan enzimatik dan non-enzimatik. Walaupun demikian, asam ini tidak
bergabung dengan komponen-komponen bahan pangan seperti halnya belerang oksida dan
tidak mempunyai pengaruh terhadap pengkaratan kaleng.
Aktivitas optimum terjadi antara pH 2,5 dan 4. Pengaruh pH pada penguraian asam-
asam benzoat terlihat pada tabel di bawah ini :
Pengaruh pH pada Penguraian Asam-asam Benzoat
pH % Asam Benzoat yang Tidak Terurai
3 94
4 60
5 13
6 1,5
7 0,15
Pemakaian bahan pengawet dari satu sisi menguntungkan karena dengan bahan
pengawet, bahan pangan dapat dibebaskan dari kehidupan mikroba, baik yang bersifat patogen
yang dapat menyebabkan gangguan keracunan atau gangguan kesehatan lainnya maupun
mikroba non-patogen yang dapat menyebabkan kerusakan bahan pangan. Namun dari sisi lain,
bahan pengawet pada dasarnya adalah senyawa kimia yang merupakan bahan asing yang masuk
bersama bahan pangan yang dikonsumsi. Apabila pemakaian jenis pengawet dan dosisnya tidak
diatur maka menimbulkan kerugian bagi si pemakai, misalnya, keracunan atau terakumulasinya
pengawet dalam organ tubuh.
Efek asam benzoat dan garamnya (Ca, K, dan Na benzoat) terhadap kesehatan.
Metabolisme ini meliputi dua tahap reaksi, pertama dikatalisis oleh enzim syntetase dan pada
reaksi kedua dikatalisis oleh enzim acytransferase.Asam hipurat yang dibentuk dan diproses dari
dalam hati, kemudian diekskresikan melalui urin. Jadi, dalam tubuh tidak terjadi penumpukan
asam benzoat, sisa asam benzoat yang tidak diekskresi sebagai asam hipurat dihilangkan
toksisitasnya berkonjugasi dengan asam glukoronat dan diekskresi melalui urin. Pada penderita
asma dan orang yang menderita urticaria sangat sensitif terhadap asam benzoat, jika
dikonsumsi dalam jumlah besar akan mengiritasi lambung.
Dilaporkan bahwa pengeluaran senyawa ini antara 66-95% jika benzoat dikonsumsi
dalam jumlah besar. Sampai saat ini benzoat dipandang tidak memiliki efek teratogenik
(menyebabkan cacat bawaan) jika dikonsumsi melalui mulut dan juga tidak mempunyai efek
karsinogenik.
I.6 Adrenalin
I.7 DIlapiola
Dilapiola adalah senyawa organik yang umumnya diekstraksi dari tumbuhan adas sowa
atau adas obat ("dill" atau Anethum graveolens). Ia juga dapat ditemukan pada berbagai jenis
tumbuhan lainnya.
Senyawa ini berhubungan dekat dengan apiola, yang memiliki gugus metoksi yang
berada pada posisi yang berbeda pada cincin benzena.
Dilapiola
Nama IUPAC
1-Alil-2,3-dimetoksi-4,5-
(metilenadioksi)benzene
Identifikasi
Sifat
I.8 Estragola
Estragola, ataupun p-alilanisola merupakan senyawa organik alami. Struktur kimianya terdiri dari
cincin benzena yang bersubstituen gugus metoksi dan gugus propenil. Estragola merupakan isomer dari
anetola. Ia berwarna bening sampai pucat kekuningan. Ia merupakan komponen utama minyak
tarragon.
Estragole digunakan dalam parfum dan sebagai zat aditif makanan.
Estragola
Nama IUPAC
1-alil-4-metoksibenzena
Nama lain
1-metoksi-4-(3-propenil)-benzena estragol;
estragon; p-alilanisola; isoanetola.
Identifikasi
SMILES C=CCC1=CC=C(OC)C=C1
Sifat
Rumus C10H12O
molekul
Massa 148,20 g/mol
molar
Densitas 0,946 g/cm3
I.9 Ftalimida
Ftalimida adalah senyawa imida yang mempunyai dua gugus karbonil yang berikatan dengan
amina primer atau amonia. Senyawa ini berupa padatan putih pada temperatur kamar.
Kegunaan
Ftalimida digunakan dalam sintesis kimia plastik dan penelitian.
Reaktivitas
Ia akan membentuk garam dengan berbagai jenis logam seperti kalium dan natrium, oleh karena
keasaman yang tinggi yang disebabkan oleh gugus karbonil yang elektrofilik yang melekat pada atom
nitrogen. Kalium ftalimida yang dibuat dari reaksi ftalimida dengan kalium karbonat pada 100 C air,
digunakan dalam sintesis Gabriel amina primer.
Keberadaan alami
Kladnoit merupakan analog alami ftalimida. Ia dapat ditemukan pada tempat pembakaran
batubara dalam jumlah yang sangat kecil.
Ftalimida
Nama IUPAC
Isoindola-1,3-dion
Nama lain
Ftalimida Ftalimidoil (bentuk terdeprotonasi)
Identifikasi
SMILES O=C2NC(C1=CC=CC=C12)=O
Sifat
Dalam kimia, gugus fenil atau cincin fenil (atau sering disingkat -Ph) adalah salah satu gugus
fungsional pada suatu rumus kimia.
-C6H5
Pada gugus ini, enam atom karbon disusun pada struktur cincin siklik. Cincin ini bersifat sangat
stabil, dan merupakan bagian dari kelompok senyawa aromatik.
Cincin fenil bersifat hidrofobik (menolak air) dan hidrokarbon aromatik. Gugus ini dapat
ditemukan di banyak senyawa organik. Cincin ini diperkirakan diturunkan dari benzena, (C6H6). Di
beberapa literatur kimia, benzena sendiri sering disingkat Ph.
Senyawa bergugus fenil paling sederhana adalah fenol, C6H5OH.
I.11 Plumbagin
Plumbagin
Nama IUPAC
5-hidroksi-2-metil-naftalena-1,4-dion
Identifikasi
Nomor [481-42-5]
CAS
SMILES CC1=CC(=O)C2=C(C1=O)C=CC=C2O
Sifat
Rumus C11H8O3
molekul
Massa 188,17942 g/mol
molar
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku
pada temperatur dan tekanan standar (25C,
100 kPa)
I.12 Polietilena
Polietilena (disingkat PE) (IUPAC: Polietena) adalah termoplastik yang digunakan secara luas
oleh konsumen produk sebagai kantong plastik. Sekitar 80 juta metrik ton plastik ini diproduksi setiap
tahunnya.
Polietilena adalah polimer yang terdiri dari rantai panjang monomer etilena (IUPAC: etena). Di
industri polimer, polietilena ditulis dengan singkatan PE, perlakuan yang sama yang dilakukan oleh
Polistirena (PS) dan Polipropilena (PP).
Molekul etena C2H4 adalah CH2=CH2. Dua grup CH2 bersatu dengan ikatan ganda. Polietilena
dibentuk melalui proses polimerisasi dari etena. Polietilena bisa diproduksi melalu proses polimerisasi
radikal, polimerisasi adisi anionik, polimerisasi ion koordinasi, atau polimerisasi adisi kationik. Setiap
metode menghasilkan tipe polietilena yang berbeda.
Sejarah
Polietilena pertama kali disintesis oleh ahli kimia Jerman bernama Hans von Pechmann yang
melakukannya secara tidak sengaja pada tahun 1898 ketika sedang memanaskan diazometana. Ketika
koleganya, Eugen Bamberger dan Friedrich Tschirner mencari tahu tentang substansi putih, berlilin,
mereka mengetahui bahwa yang ia buat mengandung rantai panjang -CH2- dan menamakannya
polimetilena.
Kegiatan sintesis polietilena secara industri pertama kali dilakukan, lagi-lagi, secara tidak
sengaja, oleh Eric Fawcett dan Reginald Gibson pada tahun 1933 di fasilitas ICI di Northwich, Inggris.
Ketika memperlakukan campuran etilena dan benzaldehida pada tekanan yang sangat tinggi, mereka
mendapatkan substansi yang sama seperti yang didapatkan oleh Pechmann. Reaksi diinisiasi oleh
keberadaan oksigen dalam reaksi sehingga sulit mereproduksinya pada saat itu. Namun, Michael Perrin,
ahli kimia ICI lainnya, berhasil mensintesisnya sesuai harapan pada tahun 1935, dan pada tahun 1939
industri LDPE pertama dimulai.
Klasifikasi
Polietilena terdiri dari berbagai jenis berdasarkan kepadatan dan percabangan molekul. Sifat
mekanis dari polietilena bergantung pada tipe percabangan, struktur kristal, dan berat molekulnya.
1. Polietilena bermassa molekul sangat tinggi (Ultra high molecular weight polyethylene)
(UHMWPE)
2. Polietilena bermassa molekul sangat rendah (Ultra low molecular weight polyethylene)
(ULMWPE atau PE-WAX)
3. Polietilena bermassa molekul tinggi (High molecular weight polyethylene) (HMWPE)
4. Polietilena berdensitas tinggi (High density polyethylene) (HDPE)
5. Polietilena ''cross-linked'' berdensitas tinggi (High density cross-linked polyethylene)
(HDXLPE)
6. Polietilena ''cross-linked'' (Cross-linked polyethylene) (PEX atau XLPE)
7. Polietilena berdensitas menengah (Medium density polyethylene) (MDPE)
8. Polietilena berdensitas rendah (Low density polyethylene) (LDPE)
9. Polietilena linier berdensitas rendah (Linear low density polyethylene) (LLDPE)
10. Polietilena berdensitas sangat rendah (Very low density polyethylene) (VLDPE)
11. UHMWPE adalah polietilena dengan massa molekul sangat tinggi, hingga jutaan. Biasanya
berkisar antara 3.1 hingga 5.67 juta. Tingginya massa molekul membuat plastik ini sangat
kuat, namun mengakibatkan pembentukan rantai panjang menjadi struktur kristal tidak
efisien dan memiliki kepadatan lebih rendah dari pada HDPE. UHMWPE bisa dibuat dengan
teknologi katalis, dan katalis Ziegler adalah yang paling umum. Karena ketahanannya
terhadap penyobekan dan pemotongan serta bahan kimia, jenis plastik ini memiliki aplikasi
yang luas. UHMWPE digunakan sebagai onderdil mesin pembawa kaleng dan botol, bagian
yang bergerak dari mesin pemutar, roda gigi, penyambung, pelindung sisi luar, bahan anti
peluru, dan sebagai implan pengganti bagian pinggang dan lutut dalam operasi.
HDPE dicirikan dengan densitas yang melebihi atau sama dengan 0.941 g/cm3. HDPE memiliki
derajat rendah dalam percabangannya dan memiliki kekuatan antar molekul yang sangat tinggi dan
kekuatan tensil. HDPE bisa diproduksi dengan katalis kromium/silika, katalis Ziegler-Natta, atau katalis
metallocene. HDPE digunakan sebagai bahan pembuat botol susu, botol/kemasan deterjen, kemasan
margarin, pipa air, dan tempat sampah.
PEX adalah polietilena dengan kepadatan menengah hingga tinggi yang memiliki sambungan
cross-link pada struktur polimernya. Sifat ketahanan terhadap temperatur tingi meningkat seperti juga
ketahanan terhadap bahan kimia.
MDPE dicirikan dengan densitas antara 0.9260.940 g/cm3. MDPE bisa diproduksi dengan
katalis kromium/silika, katalis Ziegler-Natta, atau katalis metallocene. MDPE memiliki ketahanan yang
baik terhadap tekanan dan kejatuhan. MDPE biasa digunakan pada pipa gas.
LDPE dicirikan dengan densitas 0.9100.940 g/cm3. LDPE memiliki derajat tinggi terhadap
percabangan rantai panjang dan pendek, yang berarti tidak akan berubah menjadi struktur kristal. Ini
juga mengindikasikan bahwa LDPE memiliki kekuatan antar molekul yang rendah. Ini mengakibatkan
LDPE memiliki kekuatan tensil yang rendah. LDPE diproduksi dengan polimerisasi radikal bebas.
LLDPE dicirikan dengan densitas antara 0.9150.925 g/cm3. LLDPE adalah polimer linier dengan
percabangan rantai pendek dengan jumlah yang cukup signifikan. Umumnya dibuat dengan
kopolimerisasi etilena dengan rantai pendek alfa-olefin (1-butena, 1-heksena, 1-oktena, dan
sebagainya). LLDPE memiliki kekuatan tensil yanglebih tinggi dari LDPE, dan memiliki ketahanan yang
lebih tinggi terhadap tekanan.
VLDPE dcirikan dengan densitas 0.8800.915 g/cm3. VLDPE adalah polimer linier dengan tingkat
percabangan rantai pendek yang sangat tinggi. Umumnya dibuat dengan kopolimerisasi etilena dengan
rantai pendek alfa-olefin.
Sifat fisik
Melihat kristalinitas dan massa molekul, titik leleh, dan transisi gelas sulit melihat sifat fisik
polietilena. Temperatur titik tersebut sangat bervariasi bergantung pada tipe polietilena. Pada tingkat
komersil, polietilena berdensitas menengah dan tinggi, titik lelehnya berkisar 120oC hingga 135oC. Titik
leleh polietilena berdensitas rendah berkisar 105oC hingga 115oC.
Kebanyakan LDPE, MDPE, dan HDPE mempunyai tingkat resistansi kimia yang sangat baikdan
tidak larut pada temperatur ruang karena sifat kristalinitas mereka. Polietilena umumnya bisa dilarutkan
pada temperatur yang tinggi dalam hidrokarbon aromatik seperti toluena atau xilena, atau larutan
terklorinasi seperti trikloroetana atau triklorobenzena.
Masalah lingkungan
Penggunaan polietilena yang sangat luas menjadi masalah lingkungan yang amat serius.
Polietilena dikategorikan sebagai sampah yang sulit didegradasi oleh alam, membutuhkan waktu
ratusan tahun bagi alam untuk mendegradasinya secara efisien.
Pada bulan Mei tahun 2008, Daniel Burd, remaja Kanada berusia 16 tahun, memenangkan
Canada-Wide Science Fair di Ottawa setelah menemukan Sphingomonas, tipe bakteri yang mampu
mendegradasi polietilena. Bersama bakteri Pseudomonas, bakteri itu mampu mendegradasi lebih cepat.
Polietilena tereftalat (disingkat PET, PETE atau dulu PETP, PET-P) adalah
suatu resin polimer plastik termoplast dari kelompok poliester. PET banyak diproduksi dalam industri
kimia dan digunakan dalam serat sintetis, botol minuman dan wadah makanan, aplikasi thermoforming,
dan dikombinasikan dengan serat kaca dalam resin teknik. PET merupakan salah satu bahan
mentah terpenting dalam kerajinan tekstil.
PET dapat berwujud padatan amorf (transparan) atau sebagai bahan semi-kristal yang putih dan
tidak transparan, tergantung kepada proses dan riwayat termalnya. Monomernya dapat diproduksi
melalui esterifikasi asam tereftalat dengan etilen glikol, dengan air sebagai produk sampingnya.
Monomer PET juga dapat dihasilkan melalui reaksi transesterifikasi etilen glikol dengan dimetil
tereftalat dengan metanol sebagai hasil samping. Polimer PET dihasilkan melalui
reaksi polimerasi kondensasi dari monomernya. Reaksi ini terjadi sesaat setelah
esterifikasi/transesterifikasinya dengan etilen glikol sebagai produk samping (dan etilen glikol ini
biasanya didaur ulang).
Kebanyakan (sekitar 60%) dari produksi PET dunia digunakan dalam serat sintetis, dan produksi
botol mencapai 30% dari permintaan dunia. Dalam penggunaannya di bidang tekstil, PET biasanya
disebut dengan poliester saja.
Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis
substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal. Senyawa benzena dan
turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak.
Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan
benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen.
Berikut ini beberapa senyawa benzena dan turunannya.
1. Benzena
Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair.
Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya, seperti
detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel
darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat
menyebabkan kematian.
Meminum atau memakan makanan yang mengandung benzena dalam jumlah cukup tinggi
dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing,
hingga kematian.
2. Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan
antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanya digunakan sebagai obat sakit gigi dan obat pusing.
Senyawa ini memiliki titik didih 140 C dan titik leleh 136 C.
3. Anilina
Anilina memiliki rumus kimia C6H5NH2 dan biasa dikenal dengan nama fenilamina atau
aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus amina. Berikut struktur molekul
anilina.
Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless). Titik didihnya 184
C, sedangkan titik lelehnya 6 C. Senyawa anilina mudah menguap dan menimbulkan bau tak sedap,
seperti ikan yang membusuk. Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina dapat
bereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium (C6H5NH3+).
Selain itu, anilin juga mudah bereaksi dengan asil halida (misalnya asetil
klorida, CH3COCl membentuk suatu amida. Amida yang terbentuk dari anilin disebut anilida. Misalnya,
senyawa dengan rumus kimia CH3CONHC6H5 diberi nama asetanilida.
Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina juga digunakan sebagai
bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan antifebrin. Di balik kegunaannya,
penggunaan anilina secara berlebihan dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit
kepala. Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapat menyebabkan insomnia.
4. Klorobenzena
Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H5Cl Senyawa ini
memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar. Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara
mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik
leleh 45 C dan titik didih 131 C. Berikut struktur molekul klorobenzena.
Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, seperti DDT yang penggunaannya
telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa ini juga digunakan dalam pembuatan fenol. Saat ini,
klorobenzena digunakan sebagai produk antara pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida.
Nitroklorobenzena dan difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan
karet. Klorobenzena juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.
5. Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H6CO2 Asam benzoat
memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 C (252 F) dan titik didih 249 C (480 F). Penggunaan
utama dari asam benzoat adalah sebagai pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.
6. Nitrobenzena
Nitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2 Turunan benzena ini dikenal juga dengan nama
nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond, namun bersifat racun.
Perhatikanlah struktur molekul nitrobenzena berikut.
Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 C, titik lelehnya 5,85 C,
sedangkan titik didihnya 210,9 C. Nitrobenzena dapat digunakan sebagai pelarut dan bahan baku
pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir dan senyawa insulator.
7. Parasetamol
Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer.
Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing dan sakit kepala. Berikut ini struktur molekul
parasetamol.
Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 C, kelarutan dalam air 1,4 g/100 mL (20 C),
serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari manakah asal kata asetaminofen dan parasetamol?
Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol dan
para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan
kesehatan.
8. Fenol
Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan
kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C6H5OH Dari nama dan rumus kimianya, dapat
diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil (OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-
sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 C, dan titik didih 181,7
C. Perhatikanlah struktur molekul fenol berikut.
Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk
mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer.
Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit.
9. Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam
salisilat memiliki gugus karboksil (COOH). Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi
dengan alkohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan
metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah
sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi. Perhatikan
struktur molekul asam salisilat berikut.
Studi dan pengembangan senyawa benzena dan turunannya dapat berakibat positif dan negatif.
Contohnya, TNT sering disalahgunakan sebagai bahan peledak sehingga merugikan umat manusia dan
lingkungan.
BAB II
HASIL DISKUSI
Apakah resonansi terjadi secara tiba-tiba atau terus menerus atau pada kondisi tertentu?
Jawaban :
Resonansi terjadi secara terus menerus, karena ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena
tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan selalu berpindah-pindah, dengan kata lain sifat
ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena selalu terdelokalisasi dan membentuk semacam
cincin yang kokoh terhadap serangan kimia.
2. Anovia Dyah R.
b) Kenapa benzene dibandingkan dengan sikloheksana, bukan dengan senyawa siklis yang lain?
Jawaban:
b) Hal ini untuk menguatkan teori tentang kestabilan benzena sehingga benzena dibandingkan
dengan senyawa siklis lain yang memiliki ikatan rangkap. Benzena lebih stabil daripada
sikloheksena karena ikatan rangkap yang dimiliki benzena lebih banyak daripada yang dimiliki
oleh sikloheksena, terbukti dari perbandingan yang dilakukan antara benzena dan sikloheksena,
benzena lebih sukar beraksi.
Jawaban:
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku
pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena.
Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi
kehidupan manusia.
1. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui
proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik,
boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat
diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Garam
diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu
contohnya adalah Red No.2
Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat
sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol
dan sutera.
4. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum
karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida
(etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi
sebagai zat disenfektan.
6. Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita
gunakan, diantaranya adalah:
Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang
biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas
(antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi,
demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi
lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal,
alergi, dan asma.
Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.
Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.
Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih
aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif
parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan
ginjal dan hati.
Jawaban:
Tidak, karena berdasarkan aturan Huckel, suatu senyawa dikatakan aromatis jika
Sedangkan elektron sejumlah 3,5,7 tidak memenuhi persyaratan dari aturan huckel tersebut
sehingga tidak bisa digolongkan sebagai senyawa aromatis.