BENZENA DAN TURUNANNYA

Ita Inayah M.Pd dan Lisna Dewi M.Si

Daftar isi

 Pendahuluan
 Tatanama

 Sifat fisika dan kimia

 Penggunaan
 Pendahuluan
 Parasetamol dan aspirin berbeda dalam hal rumus dan struktur
kimianya.
 Kedua senyawa tersebut sering digunakan sebagai obat sakit
kepala.
 Perbedaan struktur kimia ini dapat memengaruhi sifat senyawa
tersebut sehingga memiliki efek medis yang khas.
 Parasetamol memiliki nama kimia para-asetilamino fenol dengan
rumus kimia C8H9NO2 sedangkan nama kimia aspirin adalah
asam orto-asetiloksi benzoat dengan rumus kimia C8H9O
 Dari rumus kimia tersebut, dapatkah Anda menuliskan rumus
strukturnya? Untuk dapat menuliskan rumus struktur parasetamol
dan aspirin, Anda harus memahami terlebih dahulu pengertian
senyawa benzena dan turunannya.
Pendahulan
 Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada
1825.
 Faraday berhasil mengisolasi benzena dari gas dan
memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of
hydrogen).
 Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil
membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.
Pendahulan
 Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan
sebutan benzin.
 Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang
bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann,
mengisolasi benzena dari tar batubara.
 Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi
benzena dari tar batubara dalam skala industri.
Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus
kimia C6H6.
Pendahuluan
 Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur
yang tepat untuk benzena selama beberapa waktu
setelah benzena ditemukan.
 Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak
sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C
dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom.
 Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah
menunggu selama 40 tahun.
 Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan
agar struktur benzena berupa cincin heksagonal
 Pendahulan

• Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung

ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya
senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap.
• Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena
atom C tidak taat asas.
• Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4
atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C
hanya mengikat 3 atom
Pendahulan
 Friedrich Kekule (1829–1896) berhasil
mengungkapkan bagaimana enam atom karbon pada
molekul benzena berikatan dengan atom hidrogen.
 Dia menemukan pemecahannya ketika sedang tidur.
Dia bermimpi tentang barisan atom-atom karbon dan
hidrogen membentuk cincin, seperti seekor ular yang
menelan ekornya sendiri.
 Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur
benzena. Menurut Kekule, benzena mengandung tiga
ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang posisinya
berselang-seling.
 Pendahulan

❑Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C

pada cincin benzena memiliki sifat yang sama.
❑Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan mengetahui bahwa
semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, yakni
140 pm (pikometer).
❑Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yang sama,
ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah. Bagaimanakah cara
menggambarkan sifat benzena tersebut? Perhatikanlah
gambar berikut.
Pendahulan
 Tata nama
Benzena Monosubtitusi
 Dalam tata nama benzena secara IUPAC, penamaan benzena
monosubstituen (1 gugus pengganti atom H) dilakukan dengan
menyebutkan nama substituen sebagai awalan dan benzena sebagai
rantai induk dalam satu kata.
 Letak substituen tidak perlu dinyatakan dengan penomoran.
Sebagai contoh: C6H5CH2CH3 = etilbenzena, C6H5Cl = klorobenzena.
 Benzena monosubstituen lebih sering di beri nama dengan nama trivial.
Sebagai contoh, C6H5CH3 = toluena, C6H5OH = fenol, dan C6H5NH2 =
anilina.
 Senyawa dapat dianggap berasal dari penggantian satu atom H pada
benzena oleh suatu substituen seperti –OH, -R, -X, -NH2, -NO2, -SO3H, -
COH, -COOH, -COR, dan –OR.
Tata nama
 Beberapa turunan benzene yang umum
 Tata nama
SUBSTITUSI LEBIH DARI 1 ATOM H PADA BENZENA
Tata nama
Tata nama
X X X

Y
orto
orto(o) meta
meta(m) para
para(p)
Urutan prioritas penomoran substituen beda jenis

 -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH,-NH2, -R, -NO2, X

Arah tanda panah menunjukkan substituen yang semakin prioritas, maka

penomorannya dengan nomor yang semakin kecil
Tata nama
Latihan penamaan pada benzena
Tata nama benzena
Tata nama
COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH,-NH2, -R, -NO2, X
Urutan prioritas
Gambarkan struktur di bawah ini
1. 2,4-dinitro fenol
2. O-nitro toluena
3. Etil benzena
4. 2,6-dimetilanilia
5. 4,6-tribromoanilina
Sifat fisis
 Benzena merupakan zat cair tidak berwarna, mudah
menguap, dan sangat beracun.
 Benzena tidak begitu reaktif, tapi sangat mudah
terbakar, karena kadar karbon yang terkandung sangat
tinggi.
 Beberapa turunan dari benzena ada yang bersifat polar
maupun non polar
 Titik didih pada benzena dan turunannya dimulai dari
80-250 derjat celsius. Untuk titik lelehnya bervariasi,
dengan angka tertinggi yaitu 122 derjat celsius pada
senyawa asam benzoat (-COOH).
Sifat fisis
 Variasi titik didih tersebut disebabkan oleh perngaruh
dari kepolaran gugus fungsionalnya.
 Begitu juga dengan titik lelehnya, dipengaruhi oleh
subtitutenya. Seperti benzena, toluena, dan etil
benzena bersifat non-polar. Sedangkan anilin, benzil
alkoho, fenol, dan asam benzoat bersifat polar.
 Maka dapat disimpulkan asam benzoat memiliki titik
didih tertinggi, dikarenakan sifat polarnya yang lebih,
sedangkan benzena mempunyai titik didih terendah.
 Senyawa turunan benzena yang bersifat non-polar
tidak akan larut dalam air, sebaliknya, yang bersifat
polar akan larut didalam air.
Sifat kimia
 Derajat keasaman merupakan salah satu sifat kimia
benzena dan turunannya.
 Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah.
 Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol.
 Fenol yang memiliki gugus fungsi -OH ternyata bersifat
asam lemah, yang berarti memberikan ion H+,
sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat
basa lemah, yang berarti menerima ion H+.
 Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi
daripada reaksi adisi.
Penggunaan
Penggunaan
Dampak
 Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker
(karsinogenik).
 Benzena dapat menyebabkan kematian jika
terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada
konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan
menaikkan detak jantung.
REAKSI BENZENA DAN TURUNANNYA

1. Halogenasi

Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh

golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh
atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika
halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.

Contoh:
Halogenasi
Nitrasi

 Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus

nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam
nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 pekat sebagai katalis.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut
Nitrasi
Sulfonasi

sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada

benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila
benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai
pereaksi.
Sulfonasi
Contoh soal pada reaksi benzena
1. Reaksi benzene dengan metil klorida dengan
penambahan katalis AlCl3 menghasilkan senyawa