B

A
H
A

A Disusun Oleh :

FAIZA AYESHA, S.Pd

R
 PERTEMUAN
1
Pendahuluan
Pernahkah Anda mengalami salah urat atau keseleo, apa yang Anda
lakukan? Ya… Anda akan mengoleskan obat gosok, misalnya balsam gosok
pada bagian tubuh yang terasa nyeri tersebut. Balsam gosok mengandung
metil salisilat yang merupakan salah satu senyawa turunan benzena.
pernahkah kamu membuat kue atau membeli kue? Kue yang dijual di toko-
toko dapat bertahan beberapa lama karena ditambahkan pengawet yaitu
natrium benzoat Natrium benzoat adalah suatu senyawa kimia yang
tergolong senyawa aromatik.

A Benzena

Rumus struktur benzena adalah C6H6. Perbandingan jumlah atom C dan H-

nya menunjukan benzena sangat tidak jenuh (simak perbandingan jumlah
atom C dan H pada alkena dan alkuna).Pada awalnya, para ahli kimia
mengusulkan bahwa benzena mempunyai struktur alifatik dengan ikatan
rangkap dua dan tiga (perhatikan gambar berikut).

Gambar 1. Model struktur alifatik benzena (dengan ikatan rangkap dua dan
tiga) yang gagal.

Namun struktur benzena ini ternyata tidak dapat menjelaskan sifat – sifat
benzena, antara lain:
 1. Benzena ternyata sangat stabil / tidak reaktif. Benzena tidak bereaksi
dengan Br2 meski pada suhu tinggi, kecuali dengan menggunakan
katalis. Hal ini berbeda dengan struktur alifatik ikatan rangkap seperti
alkena yang bersifat reaktif.
2. Monosubstitusi atom halogen (X) ke benzena hanya menghasilkan satu
jenis senyawa, yakni C6H5X. dengan kata lain, tidak terdapat
keisomeran geometri yang dimiliki struktur alifatik ikatan rangkap
seperti alkena.

Pada tahun 1865, Friedrich August Kekule mengusulkan strukur benzena

sebagai cincin heksagonal yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal
dan rangkap dua yang bergantian antara atom – atom C. Jadi, terdapat 3
ikatan tunggal dan 3 ikatan rangkap dua dalam struktur benzena. Model
ini pun digunakan bertahun – tahun karena mampu menjelaskan sifat – sifat
dan reaksi – reaksi dari benzena.

Gambar 2. Struktur benzena Kekule

Namun, sejalan dengan perkembangan ilmu kimia yang semakin canggih,

bukti – bukti menunjukan bahwa struktur benzena versi Kekule tidak dapat
menjelaskan fakta – fakta berikut:
 Dengan alat difraksi sinar-X, diketahui panjang ikatan tungga C-Cnya
adalah 0,154 nm dan panjang ikatan rangkap C=Cnya 0,133 nm. Jika
benzena memiliki struktur Kekule, maka benzena akan memiliki dua
 panjang ikatan yang berbeda untuk ikatan tunggal dan ikatan rangkap.
Namun, pengukuran menunjukan benzena hanya memiliki 1 panjang
ikatan sebesar 0,139 nm yang menunjukan semua ikatan dalam
benzena sama / setara, yakni berada di antara panjang ikatan tunggal
dan rangkap.
 Jika benzena memiliki 3 ikatan rangkap dua seperti model Kekule,
maka kerekatifan ikatan – ikatan tersebut harus sama dengan ikatan
rangkap dua pada alkena, yakni dapat bereaksi secara adisi. Pada
kenyataanya, banyak benzena yang terlibat dalam reaksi substitusi.
 Perhitungan termokimia menunjukan kalor pembentukan gas benzena
dari unsur – unsurnya adalah +252 kJ/mol, jika benzena memiliki
struktur seperti model Kekule. Namun, pengukuran menunjukan kalor
pembentukan benzena hanya +82 kJ/mol. Hal ini membuktikan
struktur benzena yang sebenarnya jauh lebih stabil dibandingkan
struktur yang diusulkan Kekule.

Berdasarkan fakta – fakta tersebut, tahun 1931 Linus Pauling

merumuskan struktur benzena sebagai struktur yang berada di antara dua
struktur Kekule yang memungkinkan. Struktur ini disebut hibrid resonansi
(perhatikan gambar di bawah ini, yang (a)). Ikatan pada cincin heksagonal
berada di antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap serta dilambangan oleh
gambar (b).

(a) Struktur hibrida resonansi. tanda panah dua menunjukan bahwa struktur
yang sebenarnya berada di antara kedua struktur tersebut, bukan
kesetimbangan dinamis antara keduanya.
(b) Campuran dua struktur Kekule ini dilambangkan sebagai cincin
heksagonal dengan lingkaran di dalamnya.

Pada struktur resonansi ini, terlihat bawa semua ikatan antara atom –
atom C dalam cincin adalah setara. Elektron – elektron yang membentuk
ikatan – ikatan antar atom – atom C digunakan bersama oleh seluruh atom
C, membentuk sistem delokalisasi yang sangat stabil.

Gambar 3. Delokalisasi elektron (elektron – elektron dalam benzena dapat bergerak

bebas mengelilingi cincin benzena sehingga dikatakan elektron – elektron ini
mengalami delokalisasi).

Secara keseluruhan, struktur ini dapat menjelaskan panjang ikatan

benzena dan kerekatifan benzena yang rendah karena ikatan dalam cincin
berada di antar ikatan tunggal dan ikatan rangkap, serta stabilitas
termodinamika benzena yang tinggi karena resonansi memiliki energi yang
lebih rendah dibandingkan kedua struktur Kekule yang memungkinkan
tersebut.

B. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Benzena memiliki banyak senyawa turunan. Pada minuman misalnya,

senyawa benzena digunakan sebagai pengawet. Senyawa benzena memiliki
6 atom H. Bila salah satu atau lebih atom H pada benzena digantikan
(substitusi) dengan atom atau gugus atom lain (substituen) maka senyawa
tersebut dinamakan senyawa turunan benzena. Substituen inilah yang
membedakan senyawa turunan benzena yang satu dengan yang lainnya.
Substituen yang berbeda memiliki nama yang berbeda pula dengan senyawa
turunan benzena lainnya dan kegunaannya juga berbeda.

1. Struktur dan Tata

Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk,

sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus alkil (R), halogen (X),
atau nitro (NO2) yang terikat pada cincin benzena dinamai dalam bentuk
awalan pada benzena. Perhatikan beberapa contoh berikut ini.
CH2 CH3 Br NO2

etilbenzena bromobenzena nitrobenzena

Namun demikian, banyak turunan benzena yang mempunyai nama
khusus yang lebih lazim digunakan. Beberapa diantaranya diberikan pada
Tabel 1.
Gugus bervalensi (bertangan) satu yang diturunkan dari benzena
disebut gugus fenil (C6H5—), sedangkan yang diturunkan dari toluena (C 6H5—
CH3) disebut gugus benzil (C6H5—CH2—), jadi klorobenzena dapat disebut
fenilklorida
Tata nama senyawa turunan benzena pada umumnya tidak begitu
sistematis. Masing-masing senyawa dikenal dengan nama lazim atau nama
turunannya. Nama turunan diperoleh dengan menggabungkan nama
substituen sebagai awalan yang diikuti dengan kata benzena. Berikut tata
cara penamaan senyawa turunan benzena.

a. Nama Senyawa Turunan Benzena Satu Substituen

Nama senyawa turunan benzena dengan satu substituen yang lazim
digunakan dapat dilihat pada tabel berikut :
Tabel 1. Nama senyawa turunan benzena 1 substituen
Substitu Rumus Rumus Struktur Nama IUPAC/Trivial
en Molekul
Alkil (— C6H5—CH3 CH3 Metilbenzena/Toluena
CH3)

Halogen C6H5—F X Flourobenzena/Fenil

(—F, —Cl, C6H5—Cl flourida
—Br, —I) C6H5—Br Klorobenzena/Fenil
C6H5—I klorida
Bromobenzena/Fenil
bromida
Iodobenzena/Fenil
iodida
Hidroksi C6H5—OH OH Hidroksibenzena/Fenol
(—OH)

Amino C6H5—NH2 NH2 Aminobenzena/Anilina

(—NH2)

Nitro C6H5—NO2 NO2 Nitrobenzena

(—NO2)

Karboksil C6H6COOH O Asam benzoat

at C
(—COOH)
OH

Aldehida C6H6CHO O Benzaldehida

(—CHO) C

Sulfonat C6H5— Asam benzenasulfonat

OSO3H
(— OSO3H
OSO3H)
 Etena C6H5— C = CH2 Fenil etena/Stirena
(— CH=CH2
CH=CH2) H

Benzena yang kehilangan 1 atom H disebut fenil. Gugus yang

diturunkan dari toluena disebut benzil.
Contoh
Cl CH2— CH2—Cl

Fenil Fenil klorida Benzil Benzil klorida

b Turunan Benzena dengan Dua Substituen

.
Benzena dengan dua gugus substituen diebri nama dengan awalan orto
(o-), bila substituen terletak dalam posisi 1,2. Awalan meta (m-) bila terletak
dalam posisi 1,3 dan para (p-) bila terletak pada posisi 1,4.
OH
Cl NH2
Cl

Cl
NO2
o-diklorobenzena m-kloroanilina p-nitrofenol

c Turunan Benzena dengan Tiga Substituen atau Lebih

Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena,
maka sistem o, m dan p tidak dapat diterapkan lagi. Dalam hal seperti itu,
posisi substituen dinyatakan dengan angka.
Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum adalah
sebagai berikut.
—COOH, —SO3H, —CHO, —CN, —OH, —NH2, —R, —
NO2, —X
Prioritas dari yang paling tinggi ke paling rendah
Namun demikian, penamaan disusun menurut abjad. Perhatikan beberapa
contoh berikut. NO2 CH3

NO2 O2N NO2

NO2
NO2
1,2,4-trinitro benzena 2,4,6-trinitro toluena (TNT)

d. Turunan Benzena dengan Gugus Fenil (C 6H5-) sebagai substituen pada

molekul lain

Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi
atau pada rantai alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka
cincin benzena itu dianggap sebagai substituen, bukan lagi sebagai induk.

Contoh :

HO—CH2—CH2— (2-fenil-1-etanol)

CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 (2-fenilklorida)

e. Turunan Benzena dengan Substitusi atom H pada gugus metil dari Toluena

Senyawa dapat dianggap berasal dari penggantian atom H pada gugus metil
dari metilbenzena (toluena) oleh substituen lain.
CH 2 OH CH 2 Cl

Benzil Alkohol Benzil klorida (klorometilbenzena)

 Tugas Rumah

1. Berilah nama senyawa turunan benzena berikut ini !

CH 2 CH3 Br OH

a. b. c. OH d.
COOH

CH3

2. Tulislah struktur turunan sennyawa benzena dibawah ini !

Daftar Pustaka
Sudarmo, Unggul. 2013. Kimia Kelas XII SMA /MA. Jakarta: Erlangga
Sutresna, Nana.2006. Kimia SMA untuk kelas XII Semester 2. Bandung: Grafindo
Media Pratama