Benzena

Oleh: Farida Ana Lukoti Martha Yunita Kristyaningsih Muhammad Yusuf Susanti

Benzena adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang berikatan dalam cincin. Senyawa tersebut tidak berwarna dan mudah terbakar. Zat tersebut di temukan oleh Michael Faraday pada tahun 1825.

Sifat dan Struktur Benzena

Hasil penelitian menunjukkan senyawa benzena memiliki rumus kimia C6H6 dan mengandung ikatan rangkap. Benzena dapat mengalami reaksi subtitusi gugus H-nya. Barulah pada tahun 1865, Friedrich August Kekule mengusulkan struktur benzena seperti berikut.

Rumus tersebut dapat Disederhanakan menjadi

Tiga ikatan rangkap yang ada dalam benzena dapat berpindah-pindah atau berputar, dan perpindahan tersebut disebut resonansi.

Sifat Fisik Benzena

Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C). Memiliki bau yang khas Mudah Menguap Rumus molekul : C 6 H6 Massa molar : 78,11 g/mol Titik Leleh : 5,5oC Titik didih : 80,1oC Viskositas : 0,652 cP pada 20 oC

Sifat Kimia Benzena

Bersifat karsinogenik (racun) Merupakan senyawa non polar Tidak reaktif, tapi mudah terbakar Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Struktur dan Tata Nama Turunan Benzena

Benzena dapat mengalami reaksi subtitusi membentuk turunan benzena. Atom H pada rantai benzena akan disubtitusikan oleh atom atau molekul lainnya. Setiap turunan benzena mempunyai penamaan tersendiri berdasarkan strukturnya. Berdasarkan jumlah atom H pada rantai benzena yang disubstitusi, senyawa turunan benzena dapat dikelompokkan menjadi monosubstituen, disubstituen, dan polisubstituen. Jenis turunan benzena lainnya adalah polibenzena.

Tata Nama Turunan Benzena Monosubstituen

Jika satu atom H diganti oleh gugus lain, cincin benzena dianggap sebagai induk. Berdasarkan aturan IUPAC, penamaan diawali oleh nama gugus diikuti nama benzena. Selain nama IUPAC, turunan benzena mempunyai nama trivial. Misalnya, metil benzena mempunyai nama lain toluena.

No 1.

Struktur

Substituen -CH3 (metil) -OH (hidroksi) -NH2 (amina)

Nama IUPAC metilbenzena

Nama Trivial Toluen a Fenol

2.

hidroksilbenzen a aminobenzena

3.

Anilia

4.

-COOH karboksilbenze Asam (karboksil) na benzoa t

No 5.

Struktur

Substituen -NO2 (nitril)

Nama IUPAC nitrobenzena

Nama Trivial nitro benzen a

6.

-CHO aldehidabenzen benzal (aldehida) a dehida -Cl (kloro) -OCH3 (metoksi) klorobenzena kloro benzen a anisol

7.

8.

metoksibenzen a

Tata Nama Turunan Benzena Disubstituen

Jika dua atom H diganti dengan dua substituen lain, penamaan turunan benzena menggunakan orto, meta, dan para. Penggunaan orto, meta dan para untuk menyatakan posisi antara kedua gugus tersebut. Posisi orto (o) berarti kedua gugus substituen berdekatan, posisi meta (m) artunya kedua gugus substituen terpisah oleh satu atom C, dan para (p) artinya kedua gugus substituen terpisah oleh dua atom C atau kedua gugus berseberangan.

Asam o-nitrobenzoat

Asam m-nitrobenzoat

Asam p-nitrobenzoat

ugus -COOH dijadikan substituen utama (sehingga rantai utamanya asam benzoat) , karena -COOH lebih prioritas dibandingkan NO2.

Contoh:
1. Nama dari struktur adalah... Peyelesaian: Posisi berseberangan antargugus disebut p(para). Gugus -OH lebih prioritas sehingga nama utamanya fenol. Jadi nama strukturnya p-metilfenol

Tata Nama Turunan Benzena Polisubstituen

Jika terdapat tiga atau lebih substituen pada cincin benzena, sistem o, -m, -p, tidak digunakan lagi, maka harus digunakan bilangan. Seperti dalam penomoran senyawa organik rantai lurus. Cicin benzena dinomori sedemikian sehingga nomor-nomor gugus prioritas itu bernomor serendah mungkin. Jika suatu benzena tersubstitusi, misalnya anilia atau toluena digunakan sebagai induk, substituen utama pada cincin di beri nomor 1.

1,2,4-tribromobenzena

Keterangan: Penomorannya bisa 4 kemungkinan 1,2,4-tribromobenzena 1,2,5-tribromobenzena 1,3,4-tribromobenzena 1,4,5-tribromobenzena

2 kloro-4-nitroanilia

Keterangan: Gugus NH2 lebih prioritas, sehingga NH2 menjadi nomor 1, dan rantai utamanya anilia. Nomor dua diambil ke arah Cl karena lebih dekat.

2-4-6-trinitrotoluena

Keterangan: Gugus CH3 lebih prioritas, sehingga CH3 menjadi nomor 1, dan rantai utamanya toluena.

Contoh:
1. Nama dari struktur Penyelesaian: Gugus CH3 lebih prioritas dibandingkan dengan bR, sehingga gugus CH3, bernomor 1 dan diberi nama utama toluena. Sehingga nama strukturnya menjadi 2-bromo-4toluena.

Tata Nama Turunan Benzena dengan Benzena sebagai Substituen

Jika satu dari enam H yang ekivalen dari molekul benzena dihilangkan, hasilnya dinamakan gugus fenil. Dua gugus fenil dapat bergabung menjadin bifenil, atau gugus fenil dapat merupakan substituen pada rantai hidrokarbon alifatik. Benzena sebagai suatu substituen disebut gugus fenil. Benzena disebut fenil jika terikat pada rantai karbon

feniletana

2-fenilpropana

feniletanol

Tata Nama Polibenzena

Jika dua atau lebih benzena bergabung, senyawa yang terbentuk disebut polibenzena. Berikut beberapa nama polibenzena

Antrasena Naftalena Fenantrena

Benzoantrasena

Pirena

Benzopirena

Naftasena