Tata Nama Turunan Benzena

Senyawa turunan benzena dapat dianggap berasal dari benzena yang di mana satu atau
lebih atom H-nya diganti dengan substituen lain berupa atom seperti −Br ataupun gugus
atom seperti −COOH. Berikut aturan penamaan untuk senyawa-senyawa turunan benzena.
 Jika satu atom H pada benzena diganti satu substituen seperti −Cl, −CH 3, −NO2,
−NH2, −OH, −CHO, dan lain-lain, maka struktur dan penamaannya seperti berikut.

 Jika terdapat lebih dari satu substituen, maka diberi penomoran searah atau
berlawanan arah jarum jam agar substituen-substituen mendapat nomor serendah
mungkin. Untuk substituen-substituen sejenis, digunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-,
dan heksa-. Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen umum yaitu
sebagai berikut.
−COOH, −SO3H, −COOR, −CN, −CHO, −CO, −OH, −NH2, −OR, −R, −X (F, Cl, Br, I), −NO2
Jika terdapat dua substituen, selain dengan penomoran, juga dapat digunakan awalan o-
(orto) untuk posisi atom karbon nomor 1 dan 2, m-(meta) untuk posisi 1 dan 3, atau p-(para)
untuk posisi 1 dan 4.
Contoh:
 Jika cincin benzena dianggap sebagai substituen, bukan sebagai induk, maka gugus
benzena yang kehilangan satu atom H (C6H5−) disebut gugus fenil. Sedangkan, gugus
metilbenzena (toluena) yang kehilangan satu atom H (C 6H5CH2−) disebut gugus benzil.
Contoh:

Sifat-sifat Benzena
Benzena termasuk senyawa beracun dan bersifat karsinogenik (dapat menyebabkan
kanker). Benzena berwujud cair pada suhu ruang, tidak berwarna, dan mudah menguap.
Titik lelehnya 6°C dan titik didihnya 80°C. Strukturnya yang simetris dan planar
menyebabkan susunannya sebagai kristal lebih rapat dan akibatnya titik lelehnya lebih
tinggi dibandingkan heksana (−95°C). Seperti senyawa hidrokarbon lainnya, benzena juga
bersifat nonpolar. Oleh karena itu, benzena larut dalam pelarut kurang polar atau nonpolar
seperti eter dan tetraklorometana, namun tidak larut dalam pelarut polar seperti air.

Mau latihan soal? Yuk jawab pertanyaan di Forum StudioBelajar.com

Benzena cenderung tidak begitu reaktif, namun mudah terbakar. Akibat adanya sistem
delokalisasi elektron yang menstabilkan benzena, benzena cenderung mudah mengalami
reaksi substitusi dibanding reaksi adisi. Reaksi substitusi pada benzena melibatkan
serangan pereaksi bermuatan positif parsial ataupun utuh yang suka elektron (elektrofil)
pada cincin benzena. Oleh karena itu, reaksi substitusi pada benzena sering disebut
sebagai reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi-reaksi substitusi pada benzena, antara lain:
  Halogenasi
Benzena bereaksi dengan halogen seperti Cl2 dan Br2 dengan bantuan katalis besi(III)
halida (FeCl3 atau FeBr3) membentuk senyawa halobenzena.

 Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalis asam sulfat pekat membentuk
nitrobenzena.

 Sulfonasi
Benzena bereaksi dengan SO3 dalam asam sulfat pekat bila dipanaskan membentuk asam
benzenasulfonat.

 Alkilasi Friedel-Crafts
Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan bantuan katalis aluminium klorida (AlCl 3)
membentuk alkilbenzena.

Kegunaan Benzena dan Turunannya

 Benzena digunakan sebagai pelarut dan juga bahan dasar sintesis berbagai
senyawa turunan benzena seperti stirena, dan lain-lain.
 Fenol bersifat asam lemah dan dapat digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
plastik dan obat-obatan. Fenol juga dapat digunakan sebagai antiseptik dan disinfektan
oleh karena sifatnya yang dapat mendenaturasi protein.
 Toluena digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan asam benzoat,
bahan peledak TNT, dan lain-lain.
 Asam benzoat digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan minuman.
 Anilina digunakan untuk membuat zat-zat pewarna diazo.
 Asam salisilat digunakan untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bedak,
salep anti jamur, dan sampo.
Contoh Soal Benzena dan Pembahasan
Contoh Soal 1
Tulislah nama dari senyawa-senyawa turunan benzena berikut.

Jawab:

a. metil benzoat
b. isopropil benzena
c. asam p-aminobenzoat (asam 4-aminobenzoat)
d. 1,3,5-trinitrobenzena

Contoh Soal 2
Gambarkan struktur dari senyawa-senyawa turunan benzena berikut.

a. asam salisilat (asam 2-hidroksibenzoat)

b. o-xilena
c. benzil metil eter
d. 3,5-dimetoksibenzaldehid

Jawab: