LKS KIMIA KLS XII 2019

BENZENA
Struktur Benzena

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam
atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan
sudut ikatan masing-masing 120°.
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6.memperlihatkan
sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak
terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi.
resonansi membuat ikatan benzena jadi ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

Benzena punya 2 sifat, yaitu sifat fisik dan sifat kimia

Sifat Fisik antara lain yaitu :

 Zat cair tidak berwarna
 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap
 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, 
seperti eter dan tetraklorometana
 Titik Leleh : 5,5°C
 Titik didih : 80,1°C
 Densitas : 0,88

Sifat Kimia antara lain yaitu :

 Bersifat kasinogenik (racun)
 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene

1
 LKS KIMIA KLS XII 2019

Tata Nama Senyawa dan Turunannya

a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena 
Perhatikan beberapa contoh berikut:

   

Etil benzena bromobenzena nitrobenzena

Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai berikut:

fenil

Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut
fenilbromina

klorobenzena = fenilklorida
Sedangkan toluena yang kehilangan satu atom Hnya disebut benzil dengan struktur sebagai berikut:

Benzil
Sehingga, senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu atom H diberi
nama dengan awalan benzil, seperti contoh dibawah ini:

Benzilamina
b. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan
awalan o (orto), m  (meta), p  (para) atau dengan menggunakan angka. 

2
 LKS KIMIA KLS XII 2019

orto meta para

Perhatikan contoh-contoh berikut:

     

o-dibromobenzena m-kloroanilina p-nitrofenol

     
Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen yang umum:

substituen yang semakin prioritas, maka

penomorannya dengan nomor yang semakin
kecil
c. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang terikat pada cincin
benzena

   

1,2,4- 2,4,6-
trinitr trinitot
o oluena
benz
ene
Urutan prioritas penomoran sama denganprioritas penomoran pada tata nama benzena yang
tersubtitusi oleh dua substituen.

3
 LKS KIMIA KLS XII 2019

 Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai
alkana yang terdiri dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena dianggap sebagai
substituen bukan lagi sebagai induk.:

2-fenil-1-etanol

Reaksi-reaksi Pada Benzena

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, Pereaksi seperti ini disebut elektrofil.
Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4

1. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl,
Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis
besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.

Contoh:

2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi
dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai
katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3. Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi
apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

4
 LKS KIMIA KLS XII 2019

4. Alkilasi–Friedel Craft
Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis
alumunium klorida (AlCl3)

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan
senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena.
1. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena),
senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses
polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta
piring dan cangkir.

Struktur Polistirena

3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi
garam 
diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

5
 LKS KIMIA KLS XII 2019

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya
adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

Struktur Zat Pewarna Red No.2

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen.
Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.
4. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum banzaldehida
berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida

5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat
disenfektan.
6. Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan,
diantaranya adalah:
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan
sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik)..

Asam asetil salisilat

• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

6
 LKS KIMIA KLS XII 2019

Natrium Benzoat
• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil Salisilat
• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat
• Parasetamol (asetaminofen) Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif
parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan
hati.

Parasetamol

DAMPAK BENZENA

benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam
tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. benzena merupakan salah satu
penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian.
Dampak paparan bezena 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan
mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah,
termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit

7
 LKS KIMIA KLS XII 2019

bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama
0,5 – 1 jam.