MAKALAH KIMIA

BENZENA DAN TURUNANNYA

DISUSUN OLEH:

RUMAISYA

KELAS: XII IPA 1

MATA PELAJARAN: KIMIA

GURU PEMBIMBING: ERWIN SIMAMORA, S.PD

SMAN 1 SUNGAI APIT

TAHUN PELAJARAN 2022/2023

A. Rumus Struktur dan Tata Nama Benzena Beserta Turunannya
Benzena merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan dalam industri kimia,
terutama sebagai prekursor dalam sintesis berbagai bahan kimia lainnya. Benzena
tergolong senyawa hidrokarbon aromatik. Istilah “aromatik” ini diberikan karena pada saat
pertama kali ditemukan banyak senyawa golongan ini yang memiliki aroma yang khas.
Namun, kini istilah “aromatik” dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu, selain
dari aromanya. Hal ini dikarenakan belakangan diketahui ada pula senyawa-senyawa
aromatik yang tidak berbau.
1. Struktur Benzena
Benzena memiliki rumus kimia C6H6. Perbandingan jumlah atom C dan H-nya
menunjukkan bahwa benzena sangat tidak jenuh. Pada mulanya, para ahli mengusulkan
bahwa benzena memiliki struktur alifatik dengan adanya ikatan rangkap dua ataupun tiga.
Namun, faktanya benzena tidak memperlihatkan sifat ketidakjenuhan dari struktur
demikian. Hasil eksperimen menunjukkan sifat-sifat benzena seperti:
 Benzene ternyata sangat tidak stabil
Benzena tidak bereaksi dengan Br2, kecuali dengan bantuan katalis. Hal ini tidak
sesuai dengan sifat ketidakjenuhan alkena ataupun alkuna yang mudah diadisi oleh
bromin.
 Monosubtitusi atom halogen (X) pada benzena hanya menghasilkan satu jenis
senyawa, yaitu C6H5
Hal ini menunjukkan bahwa tidak terdapat keisomeran geometri sebagaimana pada
alkena.

Pada tahun 1865, August Kekulé mengajukan struktur benzena sebagai suatu cincin yang
terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap dua yang berselang-seling.
Namun demikian, struktur ini kembali tidak dapat menjelaskan sifat-sifat benzena seperti:

 Benzene meskipun memiliki ikatan rangkap dua cenderung mengalami reaksi

substitusi, bukan reaksi adisi seperti alkena umumnya.
 Berdasarkan pengukuran dengan difraksi sinar-X, benzena hanya memiliki satu
panjang ikatan antar atom C yaitu 0,139 nm, yang menunjukkan bahwa semua ikatan
dalam benzena sama/setara.

ii
 Berdasarkan fakta demikian, pada tahun 1931, Linus Pauling kemudian merumuskan
struktur benzena sebagai struktur hibrida resonansi, yaitu struktur yang berada di antara
dua struktur Kekulé. Struktur ini membentuk sistem delokalisasi elektron yang
menstabilkan struktur.

Struktur resonansi dari benzena menurut Linus Pauling.

Tanda ↔ menunjukkan beresonansi, bukan setimbang.

Struktur hibrida resonansi benzena dengan lingkaran dalam cincin menunjukkan adanya
delokalisasi elektron.

2. Tata Nama Turunan Benzena

Senyawa turunan benzena dapat dianggap berasal dari benzena yang di mana satu atau
lebih atom H-nya diganti dengan substituen lain berupa atom seperti −Br ataupun gugus
atom seperti −COOH. Berikut aturan penamaan untuk senyawa-senyawa turunan
benzena.
 Jika satu atom H pada benzena diganti satu substituen seperti −Cl, −CH3, −NO2,
−NH2, −OH, −CHO, dan lain-lain, maka struktur dan penamaannya seperti berikut.

iii
  Jika terdapat lebih dari satu substituen, maka diberi penomoran searah atau
berlawanan arah jarum jam agar substituen-substituen mendapat nomor serendah
mungkin. Untuk substituen-substituen sejenis, digunakan awalan di-, tri-, tetra-,
penta-, dan heksa-. Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen umum
yaitu sebagai berikut.
−COOH, −SO3H, −COOR, −CN, −CHO, −CO, −OH, −NH2, −OR, −R, −X (F, Cl, Br,
I), −NO2
Jika terdapat dua substituen, selain dengan penomoran, juga dapat digunakan awalan
o-(orto) untuk posisi atom karbon nomor 1 dan 2, m-(meta) untuk posisi 1 dan 3, atau
p-(para) untuk posisi 1 dan 4.

Contoh:

 Jika cincin benzena dianggap sebagai substituen, bukan sebagai induk, maka gugus
benzena yang kehilangan satu atom H (C6H5−) disebut gugus fenil. Sedangkan, gugus
metilbenzena (toluena) yang kehilangan satu atom H (C6H5CH2−) disebut gugus
benzil.

Contoh:

B. Sifat-sifat Benzena
Benzena termasuk senyawa beracun dan bersifat karsinogenik (dapat menyebabkan
kanker). Benzena berwujud cair pada suhu ruang, tidak berwarna, dan mudah menguap.
Titik lelehnya 6°C dan titik didihnya 80°C. Strukturnya yang simetris dan planar
menyebabkan susunannya sebagai kristal lebih rapat dan akibatnya titik lelehnya lebih
tinggi dibandingkan heksana (−95°C). Seperti senyawa hidrokarbon lainnya, benzena

iv
juga bersifat nonpolar. Oleh karena itu, benzena larut dalam pelarut kurang polar atau
nonpolar seperti eter dan tetraklorometana, namun tidak larut dalam pelarut polar seperti
air.

Benzena cenderung tidak begitu reaktif, namun mudah terbakar. Akibat adanya sistem
delokalisasi elektron yang menstabilkan benzena, benzena cenderung mudah mengalami
reaksi substitusi dibanding reaksi adisi. Reaksi substitusi pada benzena melibatkan
serangan pereaksi bermuatan positif parsial ataupun utuh yang suka elektron (elektrofil)
pada cincin benzena. Oleh karena itu, reaksi substitusi pada benzena sering disebut
sebagai reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi-reaksi substitusi pada benzena, antara lain:
 Halogenasi
Benzena bereaksi dengan halogen seperti Cl2 dan Br2 dengan bantuan katalis besi(III)
halida (FeCl3 atau FeBr3) membentuk senyawa halobenzena.

 Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalis asam sulfat pekat
membentuk nitrobenzena.

 Sulfonasi
Benzena bereaksi dengan SO3 dalam asam sulfat pekat bila dipanaskan membentuk
asam benzenasulfonat.

 Alkilasi Friedel-Crafts
Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan bantuan katalis aluminium klorida
(AlCl3) membentuk alkilbenzena.

v
C. Kegunaan dan Dampak Benzena Beserta Turunannya
1. Benzena
Benzene banyak digunakan sebagai pelarut nonpolar, misalnya dalam pembersih cat
dan pembersih karburator. Benzene juga digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
senyawa turunan benzene, bahan pembuatan plastic, bahan peledak, tinta, zat pewarna,
karet sintetik, nilon dan detergen.
Selain memiliki banyak kegunaan, benzene juga memiliki dampak negative terhadap
kesehatan. Dampak yang ditimbulkannya bervariasi tergantung pada beberapa faktor,
sebagai berikut:
a. Jumlah benzena yang mempengaruhi.
b. Jangka waktu pemaparan atau interaksi dengan benzene.
c. Daya tahan setiap individu terhadap benzene.
Jangka waktu akumulasi benzene dapat digolongkan menjadi dua, yaitu akumulasi
akut (sekitar 14 hari). Akumulasi akut benzene dapat menimbulkan sakit kepala, iritasi
mata, iritasi kulit, dan gangguan pada paru-paru adapun akumulasi kronis dapat
menyebaban leukemia (kanker pada jaringan pembentukan sel darah putih), anemia,
pendarahan hebat, gangguan system kekebalan tubuh, gangguan pada organ reproduksi
wanita, gangguan perkembangan janin, serta dapat mempengaruhi jumlah dan susunan
gen. Oleh karena itu, fungsi benzene sebagai pelarut sering digantikan oleh toluene.
2. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari, fenol digunakan untuk membuat karbol, suatu disinfektan
untuk kamar mandi dan lantai. Dalam bentuk resin, fenol digunakan untuk mengawetkan
kayu, membuat konstruksi bangunan, dan juga digunakan dalam industry sepeda motor.
Adapun dampak negatifnya, fenol dapat merusak jaringan protein dalam tubuh.
3. Asam Benzoate, Nipagin, dan Nipasol
Asam benzoat dalam bentuk garamnya, nipagin dan nipasol digunakan sebagai zat
pengawet makanan (saos, kecap, dan sirup) dan minuman. Asam benzoate tidak boleh
digunakan secara berlebihan. Penggunaan asam benzoate dalam jumlah besar dapat
menyebabkan hiperaktif pada anak dan beberapa orang dapat menimbulkan alergi.
Adapun nipagin dan nipasol juga dapat menyebabkan alergi pada kulit dan mulut.
4. Asam Salisilat
Asam salisilat ditambahkan kedalam bedak dan salep sebagai zat anti fungsi ( anti jamur).
Zat ini juga digunakan sebagai obat untuk berbagai penyakit kulit, seperti panu dan kutu
air. Selain itu, asam salisilat juga ditambahkan dalam sampo karena dapat mengikis
lapisan ketombe dan secara aktif menghambat pertumbuhan mikroorganisme di kepala..
penggunaan asam salisilat sebagai pengawet dapat menimbulkan iritasi dan sakit
lambung.
5. Asetosal (asam asetilasilat)

vi
 Asetosal atau dikenal juga dengan nama aspirin, digunakan sebagai zat analgesic
(penghilang rasa sakit) dan zat antipiretik (penurunan panas). Oleh karena itu, aspirin
digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, dan demam.
Selain sebagai zat analgesik dan antipiretik, ternyata aspirin juga dapat digunakan
sebagai obat penyakit jantung. Namun, penggunaan dalam jangka waktu lama dapat
mangiritasi lapisan mukosa lambung sehingga menimbulkan sakit maag. Selain itu,
aspirin juga dapat menyebabkan gangguan ginjal, alergi, dan asma.
6. Parasetamol
Paracetamol dikenal juga dengan nama asetaminofen. Obat ini memiliki khasiat yang
sama seprti aspirin, tetapi lebih aman bagi lambung. Hamper semua obat sakit kepala
atau demam yang beredr di pasaran menggunakan zat aktif paracetamol ini. Penggunaan
paracetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan pada ginjal dan hati.
7. BHT dan BHA
BHT (butil hidroksi tulena) dan BHA (butil hidroksi anisol) digunakan sebagai zat
antioksidan untuk mencegah bau tengik pada minyak goreng dan mentega. Penggunaan
BHT dan BHA yang berlebihan pada makanan dapat menimbulkan reaksi alergi,
terutama pada anak-anak. Kedua senyawa ini dalam jumlah besar (diujicobakan pada
tikus) dapat menimbulkan tumor pada jantung dan hati.
8. Zat warna azo
Zat warna azo merupakan senyawa turunan benzene dan digunakansebagai pewarna
sintetik. Pewarna jenis ini dapat dikelompokkan menjadi dua jenis, yaitu pewarna tekstil
dan pewarna makanan. Kelompok pewarna tekstil tidak boleh digunakan sebagai
pewarna makanan karena dapat menimbulkan kanker. Adapun penggunaan kelompok
pewarna makanan, perlu dibatasi sehingga tidak membahayakan kesehatan. Jika
digunakan secara berlebihan, kelompok pewarna makanan ini tetap dapat berpotensi
sebagai senyawa karsinogenik.
9. TNT (2,4,6-trinitotulena)
TNT merupakan senyawa turunan benzene yang banyak digunakan sebagai bahan
peledak. Senyawa ini diperoleh dengan mereaksikan tulena dengan asam nitrat (HNO3)
pekat dan asam sulfat (H2SO4) pekat.
Penggunaan TNT secara tidak bertanggung jawab dapat menimbulkan tragedy
kemanusiaan dan korban jiwa yang besar. Bahan peledak ini hanya boleh digunakan
dalam bidang militer, pertambangan dan kepentingan ilmu pengetahuan.

10. Anilin
Senyawa anilin digunakan sebagai bahan baku dalam pembuatan turunan benzene yang
lainnya. Hal ini disebabkan gugus –NH2 pada anilin bersifat reaktif sehingga
mempermudah terjadinya reaksi subtitusi. Sifat reaktif ini menyebabkan reaksi subtitusi
pada anilin dapat berlangsung mekipun tanpa menggunakan katalis. Anilin juga
digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan golongan sulfa, seperti
vii
sulfanilamide dan sulfamerazin. Anilin dapat menyebabkan pusing, sakit kepala, muntah,
dan gejala insomnia (sukar tidur).

viii