DASAR TEORI

Part A: Benzena
Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H6 dan
tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah
cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom.
Benzena dikategorikan ke dalam hidrokarbon aromatik siklik dengan
ikatan pi yang tetap. Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh
Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan
bakar lampu penerang.
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena
tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan
masing-masing 120. Ikatan antara atom karbon adalah ikatan rangkap dua
dan tunggal bergantian (terkonjugasi). Ikatan rangkap pada molekul
benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat
berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi. Teori
resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar mengalami reaksi
adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena
terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia
sehingga tidak mudah diganggu.
Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbon
yang bersifat nonpolar dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa
turunan benzena. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin
benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Reaksi umum benzena
adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian atom H oleh gugus lain tanpa
mengganggu cincin karbonnya.
Benzena adalah senyawa yang beracun karena memiliki sifat
karsinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh
manusia jika kadarnya berlebih. Beberapa penelitian menunjukkan bahwa
benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyebab kanker darah

yang telah menyebabkan kematian. Paparan benzena dapat menyebabkan

depresi pada sistem saraf pusat hingga kematian.

Struktur Kekule Benzena

Struktur Resonansi Benzena

Pembahasan Soal Part A

Pertanyaan:
1. Jelaskan aromaticity dan pengaruhnya terhadap kestabilan benzena?
Mengapa benzena sangat berguna untuk pelarut dalam pabrik tersebut
dan mengapa benzena beracun? Tuliskan sifat-sifat fisika ataupun
kimianya serta proses/reaksi pembuatannya?
2. Bagaimana cara mendeteksi konsentrasi benzena di udara? Tuliskan
ambang batas ataupun parameter yang lain untuk benzena atau zat kimia
lain yang beracun yang berada di udara dan dapat mengganggu
kesehatan?
3. Apakah ada pelarut lain untuk menggantikan benzena? Bagaimana
menurunkan keracunan benzena? Apa yang dapat dilakukan untuk
mengurangi efek karsinogenik dari benzena?
4. Anda diminta untuk menyelidiki tentang kasus itu dan diminta untuk
membuat laporan secara sistematis berkenaan tentang kasus ini ke publik
melalui informasi yang dapat anda peroleh dari surat kabar, ataupun
majalah cetak ataupun elektronik.

Jawaban:
1.

Aromaticity atau aromatisitas adalah sifat suatu senyawa yang cukup

distabilkan dengan delokasi elektron-pi dengan

syarat molekul tersebut

harus siklik, berbentuk datar, dan tiap atom cincin harus memiliki orbital p
yang tegak lurus bidang cincin.
Pengaruh aromaticity pada kestabilan benzena yaitu pada energi
resonansinya. Benzena sebagai salah satu senyawa aromatik memiliki
energi resonansi yang menstabilkan cincin benzena. Energi resonansi
adalah enegi yang hilang (kestabilan yang diperoleh) dengan adanya
delokalisasi penuh elektron-elektron sistem pi. Arti resonansi benzena
dalam reaktiviras kimia adalah diperlukan lebih banyak energi untuk
suatu reaksi dalam dimana hilang karakter aromatik dari cincin itu.
Untuk menentukan apakah suatu senyawa merupakan senyawa
aromatik dapat menggunakan Aturan Hickel. Menurut aturan Hickel,
suatu senyawa datar monosiklik (suatu cincin) harus memiliki elektron pi
sebanyak 4n+2 dengan n adalah sebuah bilangan bulat. Agar bersifat
aromatik, semua elektron pi-nya harus berpasangan. Sistem ini akan
menghasilkan

tumpang-tindinh

maksimum

dan

lengkap,

yang

diisyaratkan untuk tercapainya stabilisasi aromatik. Jika beberapa orbital

pi tidak terisi (ada elektron tidak berpasangan), tumpang tindih belum
maksimum dan senyawa itu tidak aromatik.

Benzena menjadi beracun karena memiliki sifat karsinogenik,

yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika
kadarnya berlebih. Beberapa penelitian menunjukkan bahwa benzena
merupakan salah satu penyebab leukemia, penyebab kanker darah yang

telah menyebabkan kematian. Paparan benzena dapat menyebabkan

depresi pada sistem saraf pusat hingga kematian.
Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H6
dan tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk
sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masingmasing atom. Benzena dikategorikan ke dalam hidrokarbon aromatik
siklik dengan ikatan pi yang tetap.

Sifat Fisik dan Kimia Benzena

Sifat Fisik
Sifat Kimia
a. Tidak berwarna dan memiliki a. Bersifat karsinogenik (beracun)
bau yang khas.

b. Cairan yang mudah terbakar dengan

b. Mudah menguap dan

berwujud cair pada suhu
ruang (270C).

menghasilkan banyak jelaga

c. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi
daripada adisi.

c. Titik didih: 80 C, Titik

0

leleh: -5,5 C
d. Tidak larut dalam air tetapi
larut dalam pelarut nonpolar
e. Berat molekul: 78,11 g/mol
f. Densitas: 0,88 g/L

d. Dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis

FeCl3 membentuk halida benzena dan HCl.
e. Bereaksi dengan asam sulfat membentuk
asam benzenasulfonat, dan air.
f. Bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan
nitrobenzena dan air.

Pembuatan Benzena
a. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida
berlebih akan menghasilkan benzena.

Contoh:
b. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan
benzena.

Contoh:
c. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

Contoh:
d. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan
katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena.

Contoh:
Salah satu bahan penting dalam industri sepatu adalah lem.
Berdasarkan penelitian yang dilakukan menyatakan bahwa terdapat
pelarut organik dalam lem berupa toluena lebih dari 70% dan pelarut
benzena sekitar 1-2% (Hendra, 2008). Benzena merupakan pelarut
solven yang sangat baik untuk lateks karet dan telah digunakan secara
besar- besaran dalam industri karet sepanjang abad ke-19 (Ester, 2006).
Maka dari itu pelarut benzena sangat dibutuhkan untuk memproduksi
sepatu.
Kegunaan Benzena
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan
sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang
merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa
turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi
kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan
kegunaannya:
a. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk

membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan

peledak (dinamit).

b. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik
polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan
untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan
cangkir.

Struktur Polistirena
c. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam
nitrit dan asam klorida.

Garam

diazonium

selanjutnya

diubah menjadi

berbagai

macam

warna.

Salah

satu

contohnya

adalah

Red

zat

No.2 yang dulunya digunakan sebagai pewarna minuman, tetapi ternyata

bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan
sebagai pewarna wol dan sutera.
d. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat
berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan
sinamaldehida (minyak kayu manis).

e. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol
yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

f. Asam Benzoat dan Turunannya

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari
sering kita gunakan, diantaranya adalah:

Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau
asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit
(analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin
juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan
sakit

jantung.

Penggunaan

dalam

jangka

panjang

dapat

menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga

menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

Natrium benzoat yang biasa gunakan sebagai pengawet makanan
dalam kaleng.

Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak

angin.
Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan

aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang
beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan
parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal
dan hati.

Parasetamol

Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya:

2. Secara umum orang dapat mencium bau benzena mulai dari konsentrasi
60 ppm sampai dengan 100 ppm, dan untuk dapat merasakan benzena di
ari pada konsentrasi 0.5 4,5 ppm (Fessenden, 1991). Metode yang
tersedia untuk penentuan benzena di udara, sedimen air, asam rokok, dan
minyak bumi sebagian besar

melibatkan pemisahan dengan Gas

Chromatography (GC) yang dideteksi melalui Flame Ionization nyala

(FID) atau Photoionization (PID) atau dengan Mass Spectometry (MS).
Atomic Line Molecular Spectrometry (ALMS) telah dikembangkan untuk
memantau benzena dan senyawa organik lainnya pada udara dengan batas
3
deteksi 800 g/m (250 ppb).
Ambang batas benzena:
a) NAB di Indonesia: rata-rata tertimbang waktu zat kimia di tempat
kerja dengan jumlah jam kerja 8 jam/hari atau 40 jam/minggu
menyatakan

bahwa

benzena

yang

dikalrifikasikan

dalam

kelompok A2 (zat kimia yang diperkitakan karsinogen untuk

3
manusia) memiliki NAB sebesar 10 ppm atau 32 mg/m benzena
di udara (SNI 2005).

b) OSHA: konsentrasi benzena di tempat kerja selama jam kerja

adalah 1 ppm, dan jika bekerja selama 15 menit batas maksimum
adalah

ppm.

Jika

bekerja

dengan

konsentrasi

EPA

(Environmental Protection Agency) lebih tinggi, maka wajib untuk

memakai PPE respiartor.
c) EPA: kadar benzena di bensin pada peraturan tahun 2011 batas
tersebut lebih ketat lagi menjadi rata-rata 0,62% dengan
maksimum 1,3%, kadar benzene dalam air minum adalah 5 ppb,
dan kadar benzene dalam botol air minum adalah 5 ppb.
3. Sifat karsinogen pada benzena menyebabkan penggunaan benzena
termasuk sebagai pelarut sudah mulai dikurangi. Pengganti benzene yang
lebih baik, yaitu toluena sebagai turunan dari benzene. Toluena jauh kurang
beracun dibandingkan benzena, meskipun bukan juga tidak berbahaya. Hal
ini karena perbedaan senyawa intermediet yang dihasilkan pada saat akan
dibongkar dalam tubuh. Untuk toluena menghasilkan senyawa intermediet
asam benzoat yang dapat diekskresikan, sehingga tidak akan menimbulkan
masalah kesehatan. Toluena dibentuk dari proses alkilasi benzene, yaitu
gugus alkil akan menggantikan atom H pada benzene menggunakan
katalisator aluminium klorida (reaksi Friedel-Crafts). Toluena memiliki sifat
tidak dapat larut dalam air tetapi larut di dalam alkohol atau eter, dan dapat
dioksidasi menjadi asam benzoat. Kegunaan toluene khususnya dibidang
industri adalah bahan dasar dalam pembuatan asam benzoate, bahan peledak
TNT (Trinitro Toluena), dan pelarut senyawa karbon.
Bila di tempat kerja terdapat benzene maka cara berikut bisa
dilakukan:
Mengganti benzene dengan solvent lain
Menutup sumber benzene
Bila benzene tetap ada maka haruslah selalu memakai PPE yang baik

dan benar.
Tidak merokok baik aktif maupun pasif, karena rokok adalah

penyebab pemaparan benzene terbesar

Tidak menghirup uap bensin
Hindari kulit terkena bensin

Hindari atau perkecil pemaparan terhadap : solvent, cat, peralatan

melukis, terutama bila berada di confined spaces.

4. Beberapa kasus akibat penggunaan benzena pada industri sepatu adalah

pada tahun 1946-1956 di Amerika Serikat terdapat 107 kasus akibat
konsentrasi pemajanan benzena yang melebihi 400 ppm. Dari kasus tersebut
ditemukan hemophaty dan thrombocytopenia (George & Fleorance, 1992).
Pada tahun 1945-1955 terdaat 125 kasus penurunan trombosit dan
ketidaknormalan fungsi hati dikarenakan pemajanan benzena yang melebihi
400 ppm pada industri sepatu. Sedangkan pada tahun 1948, API (American
Petroleum Institute) mempubilkasikan bahwa benzene dipastikan dapat
menyebabkan leukemia dan tidak ada toleransi sekecil apapun terhadap
emisi benzena (Didin, 2007). Pada tahun 1971 di Amerika Serikat terdapar
51 kasus leukopenia, pancytopenia, eoainophilia, thrombocytopenia,
basophilia, pembesaran platelet dan anemia akibat pemajanan benzena
ddengan konsentrasi antara 30-210 ppm (George dan Fleorance. 1991).

Kasus I: benzena dalam keracunan bensin akut dari 22 Juli - 7 Agustus

1997, yang dimiliki sepenuhnya sepatu benzena Ltd di keracunan bensin
terjadi. Keracunan tiga pasien adalah perempuan pengguna Shuajiao
pekerja, kejadian senioritas dari 1,5 tahun. Keracunan diwujudkan
sebagai dua jam setelah perekat kontak, sadar atau sesak dada, mual,
kelemahan tubuh, penglihatan kabur, mati rasa anggota badan, yang
berkedut runtuh. Situs deteksi benzena, toluena, xilena, konsentrasi
bensin serius kelebihan berat badan. Analisis, hasil bensin, benzena,
toluena, xilena dan tingginya kandungan mortir dan untuk sepatu poles

bahan baku, komposisi poles pelarut dari toluene, xylene.

Kasus II: sepatu, tas, ditambah keracunan benzena industri desa yang
dikelola perusahaan dimasukkan ke dalam operasi pada bulan Juni 1989,
30 pekerja di 45 meter persegi, ada gudang peralatan pelindung untuk
benzena sebagai perekat neoprene pelarut agen sepatu. Maret 1991,
sudah ada 12 pekerja terjadi anemia aplastik, senioritas terpanjang 14
bulan, 4 bulan terpendek, tempat kerja benzena konsentrasi serius
kelebihan berat badan.

Kasus III: pabrik mainan keracunan dikloroetan pada tahun 1992,

Guangdong dua pabrik mainan asing telah terjadi empat kasus
disebabkan 3435 lem dan pelarut organik lainnya yang mengandung
etilena diklorida mainan ikatan produksi 1,2 - dikloro-B keracunan akut

alkil, di mana tiga orang tewas, bekerja hanya 1 sampai 5 bulan.

Kasus IV: ikatan kulit Pekerja benzena keracunan September 23, 1997,
Garment Co, Ltd magang mahasiswa 43 di bawah tidak ada fasilitas
perlindungan, dengan kulit neoprene berikat, setelah 4 sampai 8 jam, 10
orang terjadi benzena keracunan. Itu ditentukan bahwa konsentrasi

benzena lokakarya hingga 552mg/m3.

Kasus V: pabrik furniture cat keracunan benzene di sebuah pabrik mebel
di Guangdong, menggunakan cat benzena, hanya 23 dari pabrik kecil, 18

keracunan benzene.
Kasus VI: lapisan kedap air yang disebabkan oleh keracunan benzena
pada tahun 2000 dari sebuah perusahaan di Beijing waterproofing
kebakaran pekerjaan waterproofing coating penyebaran sumur tahan air
setelah sekitar 10 menit, dan sadar pusing, mual, muntah, inkontinensia,
koma, maka lain penyelamatan tiga pekerjanya 11 pingsan. Situs
pemantauan melebihi waktu 1700, benzena, toluena, stirena serius

kelebihan berat badan.

Kasus VII: Forges minyak keracunan ringan sintetik Harbin perusahaan
penempaan pada tahun 2000 karena pipa minyak ringan sintetis
(benzena, toluena, xilena, toluena, dll) kebocoran, menyebabkan 107

orang dengan keracunan akut ringan benzena.

Kasus VIII: kulit pabrik gumming stasiun n-heksana keracunan pabrik
kulit di Guangdong pada tahun 1999, empat kasus dengan stasiun
gumming kronis parah dalam n-heksana simulasi kecelakaan keracunan
konsentrasi n-heksana adegan serius kelebihan berat badan, keracunan
adalah sakit kepala, pusing, mual, muntah, kelemahan ekstremitas
bawah, penyakit progresif diperparah. Keracunan melalui kontak dengan

racun bekerja selama enam bulan, tanpa peralatan pelindung.

Kasus IX: Packer benzena keracunan pada Maret 2002, sebuah Co
Packing, Ltd di Beijing 81 packers 12 benzena keracunan kronis,

keracunan berat enam orang tewas satu orang. Uji lapangan

menunjukkan bahwa konsentrasi benzena serius kelebihan berat badan.