MAKALAH PROSES INDUSTRI PETRO & OLEO KIMIA

“BENZENA & NITROBENZENA”

Disusun Oleh:

KELOMPOK 4

Hendri Komang (1507117694)

Putri Gusti Yolanda (1507113740)

Tri Lusi Lisa Dila (1507113749)

Zarah Ayu Wulandari (1507113708)

PROGRAM STUDI SARJANA TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU

PEKANBARU

2017
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana.
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang hanya mengandung unsur karbon
dan hidrogen (CxHy). Senyawa hidrokarbon berdasarkan struktur molekulnya
dibedakan atas tiga yaitu:
1. Senyawa Hidrokarbon Alifatik
Senyawa hidrokarbon alfatik adalah senyawa hidrokarbon dengan struktur
rantai karbon terbuka. Senyawa yang termasuk hidrokarbon alifatik adalah
alkana (CnH2n+2), alkena (CnH2n), dan alkuna (CnH2n-2).
2. Senyawa Hidrokarbon Alisiklik
Senyawa hidrokarbon alisiklik merupakan senyawa hidrokarbon yang
memiliki struktur rantai karbon tertutup. Contohnya senyawa Hidrokarbon
Alisiklik Siklopropana (C3H6) dan Siklobutana (C4H6).
3. Senyawa Hidrokarbon Aromatis
Senyawa hidrokarbon aromatis merupakan senyawa hidrokarbon yang
memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan
rangkap yang letaknnya berselang seling. Contoh dari senyawa ini adalah
benzene dan toluena.
Benzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Istilah senyawa
aromatik sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma
sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah aromatik digunakan untuk
menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu. Pada umumnya senyawa
aromatik merupakan senyawa siklik dengan rumus yang mengandung ikatan
tunggal dan rangkap. Benzene adalah senyawa siklis dengan 6 atom C yang saling
berikatan satu sama lain dengan ikatan rangkap terkonjugasi.
Sedangkan nitrobenzene merupakan turunan dari benzene yang berbentuk
zat cair yang menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas,
molekul lingkar benzene, yang satu atom hidrogen telah digantikan dengan gugus
nitro. Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan dengan rumusan kimia
C6H5NO2.

1.2 Rumusan Masalah

1. Apa pengertian dari benzene & nitrobenze?
2. Bagaimana mekanisme reaksi dari benzene & nitrobenzene?
3. Bagaimana prinsip dari sintesis benzen & nitrobenzene?
4. Apa saja kegunaan dari benzen & nitrobenzene?

1.3 Tujuan Makalah

1. Untuk mengetahui pengertian dari benzen & nitrobenzene
2. Untuk mengetahui mekanisme reaksi dari benzen & nitrobenzene
3. Untuk mengetahui prinsip dari sintesis benzen & nitrobenzene
4. Untuk mengetahui kegunaan dari benzen & nitrobenzene
 BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Benzene
Benzene merupakan senyawa aromatik sederhana dengan rumus molekul
C6H6. Benzene tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk
sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom.
Karena hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, senyawa benzene dapat
dikategorikan ke dalm hidrokarbon.
Benzene pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825.
Faraday berhasil mengisolasi benzene dari gas dan memberinya nama hidrogen
bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard
Mitscherlich berhasil membuat benzene melalui distilasi asam benzoat dan kapur.
Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845,
ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm
von Hofmann, mengisolasi benzene dari tar batubara. Empat tahun kemudian,
Mansfield memulai produksi benzene dari tar batubara dalam skala industri
(Sulaiman, 1997).

2.1.1 Struktur Benzene

Struktur benzene pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun
1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzene tersusun secara melingkar
membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat.
Iktan antara karbon adlah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang
seling, seperti diperlihatkan pada Gambar 2.1.

Gambar 2.1 Struktur dan nama Benzena yang Umum (Pudyoko, 2010)

Benzene termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C 6H6.

Rumus molekul benzene memperlihatkan sifat ketidakjenuhan dengan adanya
ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromine tidak memperlihatkan sifat
ketidakjenuhan karena benzene tidak melunturkan warna dari air bromine. Hal ini
membuat benzene istimewa.
 Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada
benzene tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-
pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzene ini
menyebabkan ikatan pada benzene menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya
tidak dapat diadisi oleh air bromine (Hetiny, 2011).

2.1.2 Sifat Fisika dan Kimia

Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzene dan hidrokarbon
aromatic lain bersift non polar. Mereka tak larut dalam air, tetapi larut dalam
pelarut organik seperti dietil ester, karbon tetraklorida atau heksana. Benzene
merupakan senyawa aromatik hidrokarbon yang mempunyai rantai karbon
tertutup dengan 6 atom hidrogen yang mempunyai sifat tidak jenuh. Benzene
sendiri digunakan secara luas sebagai pelarut. Benzene secara umum disebut
sebagai benzol yang merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang
segar. Senyawa benzene memiliki sifat yang berguna yakni membentuk azetotrop
dengan air (azetotrop yakni campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri
dari 91% benzene, 9% air dan mendidih pada 69,4⁰C. Senyawa yang larut dalam
benzena mudah di keringkan dengan menyuling azetrorop tersebut. Benzene
menguap keudara dengan sangat cepat dan cepat terlarut dalam air. Benzene
sangat mudah terbakar. Secara umum orang dapat mencium bau benzene mulai
dari konsentrasi 60 ppm sampai dengan 100 ppm dan untuk dapat merasakan
benzene di air pada konsentrsi 0,5 – 4,5 ppm (Fesenden, 1991).
Tabel 2.1 Sifat Fisik dan Kimia Benzena
No Sifat Fisik dan Kimia Informasi
1 Rumus kimia C6H6
2 Berat molekul 78,11 gr/mol
3 Titik nyala -11,1⁰C
4 Titik leleh 5,5⁰C
5 Titik didih 80,1⁰C
6 Berat jenis pada suhu 15⁰C 0,8787 gl/L
7 Kelarutn dalam air pada 188% (w/w) atau 1,8 gr/L
25⁰C
8 Kelarutan dalam pelarut Alcohol, kloroform, eter, karbon sulfide,
aseton, minyak, karbon tetraklorida, asam
asetat glacial
9 Klasifikasi NFPA Kesehatan = 2, penyalaan = 3, reaktivitas =0
10 Klasifikasi HMIS (USA)
11 Batas penyalaan Kesehatan = 2, penyelaan = 3, reaktivitas =
0
12 Batas paparan - ACGIH (TWA : 0,5 ; STEL : 2,5 ppm)
- NIOSH (TWA : 1,6 ; STEL : 1 ppm)
- OSHA (TWA : 1 ; STEL : 5 ppm)
Sumber : MSDS Benzena from Science Laboratory, USA
2.1.3 Senyawa-Senyawa Turunan Benzene
Banyak senyawa kimia yang berasal dari benzene. Senyawa-senyawa ini
dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzene
dengan gugus fungsional lainnya. Kemudahan benzene mengalami reaksi
substitusi elektrofilik menyebabkan benzene memiliki banyak senyawa turunan.
Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzene digolongkan sebagai
turunan benzene. Berikut ini turunan benzene yang umum.
Tabel 2.2 Struktur Turunan Benzene
Struktur Nama
Toluena Toluena
p-xilena p-xilena
Stirena Stirena
Anilina Anilina
Fenol Fenol
Benzaldehid Benzaldehid
Asambenzoat Asam Benzoat
Benzil Benzil Alkohol
Selain senyawa-senyawa di atas, masih banyak lagi senyawa turunan benzena
yang terdapat di sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada
cincin benzena, ataupun dua substituen atau lebih.

2.3 Kestabilan Benzena

Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap

lainnya, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.
Hal ini dapat dilihat dari data berikut.

Reagen Sikloheksena Benzena

KMnO4 encer Terjadi Oksidasi, cepat Tidak bereaksi

Br2/CCl4 (dlm Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi

gelap)

HI Terjadi Adisi, cepat Tidak bereaksi

H2 + Ni Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20 Terjadi hidrogenasi, lambat,

lb/in.2
100-200oC, 1500 lb/in.2

(Fessenden, 1991).
 Nitrobenzene merupakan turunan dari benzene yang berbentuk zat
cair yang menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik, berbau
khas, molekul lingkar benzene, yang satu atom hydrogen telah digantikan
dengan gugus nitro. Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun dan
minyak wangi, serta juga pada pembuatan aniline. Nitrobenzen Golongan
nitro, NO2, terikat pada rantai benzene Formula sederhananya C6H5NO2
(Fessenden, 1991).
Nitrobenzene termasuk dalam golongan benzene, dengan beberapa
sifat benzene yaitu seperti yang kita ketahui meskipun benzene tampak
sebagai suatu senyawa yang sangat jenuh, namun tidak mempunyai sifat
adisi yang kuat, dimana hydrogen dapat diadisi hanya jika ada katalis yang
tepat, seperti Ni atau Pt halus, benzene dapat juga mengadisi klorin atau
bromine jika terkena sinar matahari, sehingga terbentuk
heksaklorosikloheksana atau heksa-bromosikloheksana. Sifat selanjutnya
yaitu klorine dan bromine dapat juga mensubtitusi atom-atom hydrogen
dari benzene asal ada katalis yang tertentu (Fessenden, 1991).
Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat
non polar, tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti
dietil eter, CCl4 dan heksana. Benzen ini digunakan secara luas sebagai
pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang sangat berguna yakni membentuk
azeotrop dengan air (azeotrop adalah campuran yang tersuling pada
susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9 % air, dan mendidih pada suhu
69,4˚C). Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan
menyuling azeotrop itu. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter,
tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa disebabkan karena benzen
adalah senyawa aromatis sederhana (Fessenden, 1991).
Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200˚C tidak akan
mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan netrobenzen ini, saat
merefluk harus benar-benar diperhati-kan. Sebab jika suhu melebihi 55˚C,
maka akan terbentuk senyawa dinitrobenzene maupun trinitrobenzen.
Namun jika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk.
Dan kemungkinan larutan terdiri dari H2SO4, HNCO3 dan benzen tidak
akan bereaksi sempurna (Fessenden, 1991).
 2.4 SINTESIS NITROBENZENE

Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline

dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant (mencagah oksidasi).Anilin
terutama dihasilkan oleh industri ada dua langkah dari benzene :

1. Langkah pertama, Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan

pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. Nitrasi menggunakan
campuran pekat dari asam nitrat dan asam sulfat pada 50 hingga 60 ° C,
yang memberikan nitrobenzene.

Reaksi Nitrasi adalah suatu reaksi kimia yang melibatkan pemasukan gugus
Nitro, -NO2 ke dalam sebuah molekul. Katalis atau katalisator adalah zat yang
dapat mempengaruhi laju atau kecepatan suatu reaksi dan diperoleh kembali di
akhir reaksi. Ciri umumnya adalah katalis diperoleh kembali di akhir reaksi,
katalis yang mempercepat laju kearah hasil juga mempercepat laju kearah
kebalikannya (pada reaksi kesetimbangan), jumlah katalis yang digunakan hanya
sedikit untuk sejumlah besar pereaksi, dan katalis berperan hanya pada reaksi
tertentu. Berdasarkan pengaruhnya, katalis dapat dibedakan menjadi katalis
positif dan katalis negatif. Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat
dibedakan sebagai katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi. Selain itu menurut
fasa katalis dan fasa system reaksi dikenal katalis homogen dan katalis heterogen
(Riswiyanto, 2009). 

atau

Reaksi nitrasi adalah reaksi kimia yang terjadi pada benzena dan asam
nitrat dengan bantuan katalis asam sulfat. Senyawa yang dihasilkan adalah
nitrobenzena dan air (produk samping). Elektrofil yang bekerja dalam
reaksi nitrasi adalah ion nitronium (+NO2).

2. Langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-

300°C dihadapan berbagai logam katalis: C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 +
2H2O

Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan

logam besi melalui reduksi Bechamp.

Contoh 1
 Benzene pertama nitrasi melalui reaksi dengan HNO3/H2SO4. Pada tahap
kedua, ini brominated dalam posisi-meta dan kemudian kelompok nitro
dikonversi menjadi arylamine dengan mereduksinya dengan asam SnCl2
memberikan produk yang diinginkan.

Contoh 2

Pada sintesa nitrobenzen, terbentuk dua reaksi, yaitu (Fassenden, 1991) :

a. Reaksi utama

NO2
+ HNO3 H2SO4 + NO2
50-60 C
o

Inaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari

pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversible.
 b. Reaksi sampingan

NO2 + HNO3 H2SO4 NO2

+ H2O NO2 50-60o C
V50-60o C
Kecepatan substitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat dari pada yang
pertama, dan gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta terhadap yang
pertama (Fassenden, 1991).
Sifat-sifat fisika nitrobenzen :
1.    Zat cair berwarna kuning.
2.    Titik didih 210,8oC.
3.    Titik cair 5,7oC1
4.    Indeks bias 1,5530.
5.    Berat jenis 1,2037 g/mL.
6.    Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1.    Nonpolar.
2.    Tidak larut dalam air.
3.    Mudah menguap dan terbakar.
4.    Larut dalam eter.
5.    Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6.    Jika direduksi membentuk anilin.
7.    Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8.    Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9.    Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.
Proses Pembuatan Nitrobenzen menurut Riswiyanto, 2009 meliputi dua tahap:
1.    Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik  Elektrofilik NO2+
2.    Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H+ dengan cepat H bergabung dengan
H2SO4 untuk menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO 2+
menyebabkan cincin kurang reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil dan
halogen. Hal ini disebabkan oleh gugus NO2+ bersifat penarik elektron. Reaksi ini
bersifat eksoterm dan irreversible.
 Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika
dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat
menarik elektron. Pembuatan nitrobenzen ini adalah melalui proses nitrasi yaitu
substitusi yang mudah dari hidrogen pada benzen dengan menambahkan asam
nitrat pekat dan asam sulfat pekat (Riswiyanto, 2009). 
Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200oC tidak akan mengalami
perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzen ini, pada saat merefluk suhunya
harus tetap dipertahankan antara 50-60oC. Hal ini harus benar-benar
diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60oC maka yang akan terbentuk
adalah dinitrobenzen dan trinitrobenzen. Namun jika suhunya terlalu kecil, maka
nitrobenzen tidak akan terbentuk. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan
air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzen.  Dalam senyawa
nitrobenzen, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam-logam
seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini
gugus nitro terikat secara tersier (Riswiyanto, 2009). 

Benzen adalah  senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna
dan mudah terbakar serta mempunyai bau  yang  manis dan bersifat  karsinogen. 
Benzena  adalah  salah  satu komponen dalam  bensin dan merupakan  pelarut
yang penting dalam dunia industri. Benzena juga digunakan untuk  bahan dasar
dalam produksi  obat-obatan,  plastik, bensin,  karet buatan, serta pewarna. Dan
merupakan kandungan alami dalam minyak bumi (Riswiyanto, 2009). 

Sifat-sifat fisika nitrobenzen :

1.    Zat cair berwarna kuning.
2.    Titik didih 210,8oC.
3.    Titik cair 5,7oC.
4.    Indeks bias 1,5530.
5.    Berat jenis 1,2037 g/mL.
6.    Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
 1.    Nonpolar.
2.    Tidak larut dalam air.
3.    Mudah menguap dan terbakar.
4.    Larut dalam eter.
5.    Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6.    Jika direduksi membentuk anilin.
7.    Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8.    Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
9.    Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.

A. KEGUNAAN NITROBENZENE
Kegunaan Nitrobenzen antara lain:
1. Untuk pembuatan aniline
2. Untuk membuat parfum dalam sabun
3. Semir sepatu
4. Campuran Pyroclin
Nitrobenzene (C6H5NO2) – Secara umum digunakan dalam pembuatan
aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant (Riswiyanto, 2009). 
 BAB III
PENUTUP

A. KESIMPULAN
Pembuatan Nitrobenzena secara umum digunakan dalam pembuatan anilin
dan dalam pembuatannya meliputi reaksi Nitrasi yaitu penambahan reagen
asam nitrat dengan bantuan katalis asam sulfat sehingga terbentuk
Nitrobenzena.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden JS. 1991. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3. Jakarta : Erlangga

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik . Jakarta : Erlangga.

Sulaiman, S. 1997. Analisis Mikroba di Laboratorium. Poliyama Widya Pustaka.,
Jakarta.