BENZENA

A. TATA NAMA
a. Penamaan benzena monosubstitusi diawali dengan menuliskan substituen diikuti
dengan nama benzena sebagai nama induk.
b. Penamaan benzena disubstitusi diawali dengan penulisan angka di depan substituen
diikuti dengan nama benzena sebagai nama induk.
c. Penamaan benzena trisubstitusi diawali dengan angka di depan substituen lalu nama
benzena sebagai nama induk. Penomoran substituent sesuai dengan urutan prioritas
gugus fungsi.
d. Apabila suatu cincin benzena terikat pada sebuah rantai karbon yang sangat panjang
atau pada rantai induk yang penting, benzena dianggap sesuai substituen. Cincin
tersebut dinamakan gugus fenil.
e. Penamaan benzena polisubstitusi mengikuti aturan prioritas gugus. Jika salah satu
substituen memberikan nama khusus sebagai senyawa turuna benzena, maka diberi
nama turunan senyawa benzena tersebut. Substituen lainnya tinggal mengikuti dengan
nomor urut.

B. ISOMER
Isomer Benzena (C6H6)
Isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama, tetapi memiliki susunan
atom yang berbeda. Sedangkan Benzena adalah suatu senyawa organik dengan rumus
kimia C6H6.

Senyawa–senyawa lain yang memiliki rumus C6H6 ini kita kenal sebagai isomer
benzena.
Benzena terdiri dari enam atom karbon dengan satu atom hidrogen yang menempel
pada atom karbonnya. Dengan kata lain, benzena terdiri atas enam gugus CH. Oleh
karena itu isomer benzena yang memiliki enam gugus CH disebut isomer valensi
(Gutman & Potgieter, 1994: 222).
Gutman & Potgieter (1994: 222) menjelaskan bahwa hidrokarbon yang memiliki rumus
molekul CnHm akan memiliki r = (2n + 2 – m)/2 cincin dan atau ikatan rangkap. Hal
ini berarti spesi C6H6 dapat berupa:
• Empat cincin tanpa ikatan rangkap
• Tiga cincin dan satu ikatan rangkap dua
• Dua cincin dengan dua ikatan rangkap dua
• Dua cincin dengan satu ikatan rangkap tiga
• Satu cincin dengan tiga ikatan rangkap dua
• Satu cincin dengan satu ikatan rangkap dua dan satu ikatan rangkap tiga
• Asiklik dengan empat ikatan rangkap dua
• Asiklik dengan dua ikatan rangkap dua dan satu ikatan rangkap tiga
• Asiklik dengan dua ikatan rangkap tiga.
Isomer C6H6 yang sangat banyak jumlah, meskipun isomer valensi benzena hanya
sedikit, memberikan peluang pada proses pembelajaran benzena untuk
mengembangkan kemampuan siswa dalam menetapkan struktur yang tepat.
Kemampuan ini melibatkan kerja dan sikap ilmiah. Sebagaimana yang dikehendaki
dalam proses belajar mengajar kimia, belajar tidak hanya memberikan produk ilmiah
akan tetapi juga prosesnya.

Ada tiga macam bentuk isomer :

1. Orto (o)
Yaitu digunakan untuk menggambarkan suatu molekul dengan substituen
berada pada posisi 1 dan 2 pada suatu senyawa aromatik.

2. Meta (m)
Yaitu digunakan untuk menggambarkan suatu molekul dengan substituen
berada pada posisi 1 dan 3 pada suatu senyawa aromatik.

3. Para (p)
Yaitu digunakan untuk menggambarkan suatu molekul dengan substituen
berada pada posisi 1 dan 4 pada suatu senyawa aromatik.
C. SIFAT-SIFAT BENZENA
Benzena memiliki beberapa sifat yang dibagi menjadi 2 yaitu :
1. Sifat Kimia Benzena
 Beracun/bersifat karsinogenik
Paparan benzena pada manusia menyebabkan gejala
neurologis,memengaruhi jumlah sumsum tulang belakang dan menyebabkan
anemia aplastik,pendarahan,juga kerusakan sistem kekebalan tubuh. Paparan
benzena yang cukup tinggi juga dapat menyebabkan kanker pada manusia
seperti kanker limfatik&hematopoietik,leukimia, dan multiple myloma.

 Mudah mengalami reaksi substitusi

Artinya pada atom-atom H pada inti benzena dapat disubstitusi atau diganti
dengan atom lainnya seperti NO2,-SO3H,-Cl. Senyawa ini sulit mengalami
reaksi adisi/pemutusan ikatan rangkap. Jadi benzena lebih mudah melakukan
substitusi karena adanya delokalisasi (ikatan tunggal dan rangkap dua dapat
bertukar posisi) pada ikatan rangkap dua.

 Sulit larut di dalam air

Benzena sulit larut pada air tapi mudah larut pada pelarut organik
(alkohol,eter,ester,etil aseton,keton). Hal tersebut dikarenakan air memiliki
dipol dipol sedangkan benzena adalah senyawa non polar yang tidak
memiliki dipol sehingga benzena sulit larut dalam air.

2. Sifat Fisik Benzena

 Cair dan tidak berwarna
Benzena berupa cairan yang tidak berwarna dengan bau manis yang khas

 Memiliki titik didih sekitar 80 derajat celcius

Benzena memiliki titik didih dan titik leleh rata-rata yang tidak terlalu rendah
maupun terlalu tinggi. Titik didih benzena adalah 80,1 derajat celcius dan
titik didih 5,5 derajat celcius.

 Mudah terbakar
Benzena adalah hidrokarbon yang mana hidrokarbon adalah salah satu jenis
zat yang mudah terbakar. Benzena juga menguap dengan cepat pada suhu
kamar yang artinya uap disekitar cairan aslinya cenderung campuran kaya
hidrokarbon dan oksigen hal ini lah yang membuat benzena mudah terbakar.
D. PROSES PEMBUATAN BENZENA
Ada beberapa cara/teknik untuk pembuatan benzena, yakni :

1. Pembuatan benzena dari alkuna (polimerasi siklik etuna)

Benzena dibuat dari etuna melalui proses polimerisasi siklik. Polimerisasi adalah
proses di mana monomer atau molekul sederhana bergabung atau bereaksi dengan
masing-masing polimer yang menghasilkan lebih tinggi. Alkuna bereaksi satu sama
lain atau saling menambah menghasilkan senyawa siklik yang lebih besar. Proses ini
disebut polimerisasi siklik.
Misalnya 3 CH≡ CH → Benzena dengan adanya tabung besi panas sebagai katalis.
Dalam proses ini, etuna dilewatkan melalui tabung besi panas membara pada 873 K
(599,89 c). Molekul etuna kemudian mengalami polimerisasi siklik untuk membentuk
benzena.

2. Pembuatan benzena dari asam aromatik (dekarboksilasi asam aromatik)

Benzena dapat dibuat dari asam aromatik melalui reaksi dekarboksilasi.
Dekarboksilasi adalah suatu reaksi kimia di mana sebuah molekul kehilangan gugus
karboksil (COOH) dari strukturnya dalam bentuk karbon dioksida (CO2). Asam
aromatik adalah jenis senyawa kimia yang memiliki cincin benzena atau cincin
aromatik lainnya yang terikat pada gugus asam karboksilat (-COOH). Sifat-sifat
utama asam aromatik melibatkan adanya cincin aromatik yang stabil dan gugus asam
karboksilat yang memiliki sifat asam (mampu melepaskan ion hidrogen, H+) pada pH
yang sesuai.
Dalam proses ini, garam natrium dari asam benzoat (natrium benzoat) dipanaskan
dengan soda kapur untuk menghasilkan benzena bersama dengan natrium karbonat.
3. Pembuatan benzena dari fenol (reduksi fenol)
Reduksi fenol adalah proses kimia di mana senyawa fenol (sejenis senyawa aromatik
yang mengandung gugus hidroksil, -OH, yang terikat pada cincin benzena)
mengalami penambahan hidrogen atau penurunan tingkat oksidasi untuk
menghasilkan senyawa yang lebih sederhana. Benzena juga dapat dibuat dari fenol
melalui reduksinya. Dalam proses ini uap fenol dilewatkan melalui debu zinc yang
dipanaskan. Debu zinc mereduksinya menjadi benzena .

4. Pembuatan benzena dari asam sulfonat (hidrolisis asam sulfonat)

Benzena dapat dibuat dari asam sulfonat melalui hidrolisisnya. Hidrolisis asam
sulfonat merupakan reaksi kimia di mana ikatan antara atom sulfur dalam gugus
sulfonat (SO3-) dalam molekul asam sulfonat dipecah oleh air (H2O) untuk
menghasilkan produk-produk yang berbeda. Dalam proses ini, asam benzena sulfonat
terkena uap super panas yang mengarah pada pembentukan benzena.
E. KEGUNAAN BENZENA
NO TURUNAN BENZENA
1 Toluena (metil benzena)
2 Asam Benzoat (karboksilatbenzena)
3 Fenol (hidroksibenzena/ fenil
alcohol)
4 Trinitro Toluen (TNT)
5 Trinitro Benzena (TNB)
6 Nitro Benzena
7 Anilin (aminobenzena / fenil amina)
8 Stirena
9 Asam Salisilat
10 Asam Tereftalat
KEGUNAAN
 Bahan pembuatan asam benzoate
 Bahan pembuatan TNT
 Pengawet makanan
 Bahan baku pembuatan fenol
 Zat antiseptik
 Zat disinfektan
 Bahan pembuatan warna
 Bahan pembuatan resin
 Bahan peledak
 Bahan peledak
 Bahan pewangi pada sabun
 Bahan pembuatan anilin
 Obat – obatan
 Bahan peledak
 Bahan dasar zat warna diazo
 Bahan pembuatan plastic dan karet
sintetis
 Bahan obat / analgesik (aspirin)
 Obat penyakit kulit
 Bahan serat sintetis polyester