BENZENA DAN TURUNANNYA (1)

OLEH :
SAMUJI, S.Pd
SMA Negeri 3 Pemalang

Email : samujigurkim@gmail.com
 Kompetensi Dasar (KD)
KD 3.10
• Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan
kegunaan benzena dan turunannya
 Peta Konsep
.
BENZENA DAN TURUNANNYA

• Struktur, pembuatan, dan sifat

Benzena
• Reaksi-reaksi pada benzena
• Tata nama senyawa benzena
• Kegunaan benzena dan
turunannya
• Benzena dan turunannya
dalam produk kimia
 Karakteristik Benzena
• Benzena merupakan senyawa aromatik dengan rumus
umum C6H6
• Disebut aromatik karena beberapa derivat atau
turunan benzena memiliki bau harum
• Senyawa yang menjadi komponen minyak bumi
merupakan salah satu bahan petrokimia paling besar
• Benzena sebagai pelarut paling penting dalam dunia
industri.
• Benzena sebagai bahan dasar dalam produksi obat-
obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna
 Struktur Benzena
• Fredrich August Kekule (1865) ilmuwan
Jerman mengusulkan rumus struktur benzena
(C6H6) berbentuk segi enam beraturan
dengan ikatan rangkap berselang seling.
• Besar sudut 120⁰
H
H C H
C
C
C
C
atau atau
H C H
H
 Struktur Benzena
• Kedudukan atom C dan H dalam molekul benzena
bersifat ekuivalen, sedangkan letak ikatanrangkap
dua selalu berpindah-pindah (berosonansi).
• Resonansi mengakibatkan ikatan rangkap dalam
benzena menjadi stabil (benzena sukar reaksi
adisi)
• Benzena digambarkan dalam bentuk segi enam
beraturan dengan sebuah lingkaran di dalamnya.
H

H H

resonansi →
H H

H
 Pembuatan Benzena
1. Destilasi Ter Batu Bara :
• Dalam skala industri benzena diperoleh melalui destilasi
minyak ter batu baru untuk industri.
2. Pemanasan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida :
• Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 → 2C6H6 + 2CaCO3
3. Pemanasan etuna etuna dalam pipa pijar dengan katalis
nikel :
• 3C2H2 →(katalis Ni) → C6H6
4. Hidrolisis asam benzena sulfonat dengan katalis HCl melalui
pemanasan :
SO3H

• + H2O → + H2SO4
 Sifat-Sifat Benzena
• Benzena mempunyai sifat berbeda dengan
senyawa hidrokarbon lainnya.
• Sifat benzena dibedakan menjadi dua :
1. Sifat Fisis
2. Sifat Kimia
 Sifat Fisis Benzena
• Benzena merupakan senyawa nonpolar yang
tidak berwarna, berbau khas, dan mudah
menguap
• Benzena larut dalam pelarut organik seperti
CCl4 (karbon tetra klorida, dietil eter, dan
heksana, tetapi tidak larut dalam air
• Titik leleh benzena 5,5⁰C, sedangkan titik
didihnya 80,1⁰C
 Sifat Kimia Benzena
• Uap benzena bersifat toksik dan sedikit karsinogenik
• Benzena dapat dioksidasi sempurna dan
mengghasilkan gas CO2 dan H2O. Reasksi ini
menghasilkan jelaga cukup tebal karena terbentuk
banyak partikel karbon
• Benzena tidak dapat dioksidasi Br2, H2O, dan KMnO4,
tetapi dapat diadisi oleh H2 dan Cl2 dengan bantuan
katalis Ni atau sinar matahari.
• Atom-atom H pada molekul benzena dapat
disubstitusikan oleh atom atau gugus atom
menghasilkan senyawa turunan benzena.
 Reaksi-Reaksi pada Benzena
• Reaksi Sulfonasi
• Reaksi Alkilasi
• Reaksi Asilasi
• Reaksi Nitrasi
• Reaksi Adisi
• Reaksi Halogenasi
 Reaksi Sulfonasi pada Benzena
• Reaksi Sulfonasi : merupakan reaksi antara
benzena dengan asam sufat.
• Pada reaksi ini akan terjadi penggantian atom
H dengan gugus – SO3H
• + H2SO4 → + H2O

• Benzena asam benzenasulfuonat

 Reaksi Alkilasi pada Benzena
• Reaksi antara benzena dengann haloalkana (RX)
dengan katalis AlCl3.
• Reaksi ini disebut reaksi Friedel-Crafts
• Pada reaksi alkilasi, atom H dari benzena diganti
dengan gugus alkil (- R)
• Reaksi umum : R

• + RX →(AlCl3) → + HX

• + CH3Cl →(AlCl3) → + HCl

• metil benzena (toluena)
 Reaksi Asilasi pada Benzena
• Reaksi asilasi merupakan reaksi substitusi atom H
oleh gugus asil (CH3C=O)
• Pada reaksi tersebut biasanya digunakan halida
asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan
CH3C=OCl (propanoil klorida) sebagai pereaksi
dengan bantuan katalis aluminium klorida (AlCl3)
• Contoh :
O
CCH
3

• . + CH3COCl → + HCl

• . (asetofenon)
 Reaksi Nitrasi pada Benzena
• Reaksi nitrasi merupakan reaksi antara benzena dengan
asam nitrat pekat dengan bantuan katalis asam sulfat pekat
(H2SO4)
• Pada reaksi ini atom H dari benzena disubstitusikan oleh
gugus nitro (- NO2).
• Reaksi berlangsung dalam suasana asam pada suhu 50⁰C
• Contoh :

• . +HNO3 → + H2O

• (nitrobenzena)
 Reaksi Adisi pada Benzena
• Benzena dapat mengalami reaksi adisi oleh hidrogen
(H2) dan klorin (Cl2)
• Adisi hidrogen (H2)

• + 3H2 → (Ni) 150⁰C →

(sikloheksana)
• Adisi klorin (Cl2)
Cl

Cl Cl

• +3Cl2 → Cl Cl
+ HCl
Cl

(gamexan)
 Reaksi Halogenasi pada Benzena
• Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan
oleh atom halogen.
• Reaksi benzena dengan bromin (Br2), klorin
(Cl2), dan iodin (I2) dengan katalisator besi (III)
halida akan menghasilkan halobenzena

• + Cl2 → + HCl
• (Benzena) (klorobenzena)
 Kegunaan dan Dampak negatif
Benzena
• Sebagai pelarut
• Sebagai bahan dasar membuat stirena dan nilon-
66
• Sebagai bahan untuk obat-obatan
Dampak negatif Benzena
• Benzena merupakan zat cair yang mudah
menguap, mengisap uap benzena dalam jumlah
banyak dapat menyebabkan kematian.
• Benzena bersifat karsinogen terhadap manusia
sehingga dapat mengakibatkan penyakit leukemia
 Senyawa Turunan Benzena
CH3
• Metilbenzena (toluena) :

OH

• Fenol :

NH2
• Fenilalina (anilina) :
NO 2

• Nitrobenzena :
 Senyawa Turunan Benzena
• Benzaldehid :

• Asam benzoat :

• Asam salisilat :

• Natrium benzoat :
 Senyawa Turunan Benzena
• Vinil benzena (stirena) :

• Trinitro toluena (TNT) :

• Naftalena :

• Antrasena :
 Benzena dan Turunannya
No Rumus struktur Nama Kegunaan
• . 1 Benzena Pelarut
Bahan dasar sintesis
2 Toluena Pelarut
Bahan peledak
3 Fenol Desinfektan
Zat antiseptik
Bahan baku sintesis
warna
4 Anilina Zat warna diazo
Bahan baku farmasi
dan obat-obatan
5 Natrium Pengawet makananan
benzoat dan minuman ringan
 Benzena dan Turunannya
• . No Rumus struktur Nama Kegunaan
6 Nitrobenzena Pelarut
Bahan baku anilin
produk semir
7 Asam benzoat Pengawet makanan
Bahan baku fenol
8 Benzaldehid Zat aditif penambah
aroma makanan

9 Asam salisilat Perawatan kulit

10 Vinil benzena Bahan baku

pembuatan karet
sintetis
 Benzena dan Turunannya
No Rumus struktur Nama Kegunaan
• . 11 Trinitro toluena Bahan peledak
(TNT)

12 Naftalena Antiseptik
Insektisida
13 Antrasena Pelapisan plastik
Perlindungan pada
kayu
Sebagai insektisida
14 Etil benzena Bahan karet sintetis
Komponen bahan
bangunan
15 Asam Bahan pembuatan
benzenasulfonat fenol
 Soal Latihan
1. Sebutkan sifat-sifat kimia benzena!
2. Sebutkan jenis reaksi dan senyawa yang dihasilkan dari
reaksi berikut :
a. + CH3CH2COCl → (AlCl3) → X + HCl

b. + H2SO4 → X + H2O

3. Mengapa senyawa benzena bersifat stabil?

4. Apakah kegunaan senyawa turunan benzena berikut :
a. Asam benzoat
b. Asam salisilat
c. Benzaldehid
 Soal Latihan
5. Apakah nama senyawa turunan benzena yang
mempunyai rumus struktur sebagai berikut:
a. e.

b.

c. .

d.
 Sekian & Terima Kasih
• Tetap Semangat Belajar
• Tetap Menjaga Protokol Kesehatan
• Tetap Menjaga Keimanan dan Kebahagiaan.