Disusun oleh: Adi Marianto – SMA Kuntum Cemerlang

5 Benzena dan Turunannya

Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C 6H6 , adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak
berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang
membentuk cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena merupakan salah satu
jenis hidrokarbon aromatik siklik. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah
satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan
oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam
produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam
minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Karena bersifat
karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri menjadi sangat terbatas.

Senyawa ini digambarkan oleh Friedrich Kekulé seperti bentuk segi enam beraturan.

Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah-pindah posisi, yang dikenal dengan resonansi
ikatan rangkap.

Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang-seling) pada benzena, menjadikan benzena sebagai molekul yang relatif
stabil dan bersifat khas. Kestabilan benzena ditunjukkan oleh lambatnya reaksi benzena dengan halogen (adisi
halogen).
Selain cincin benzena, dikenal juga cincin lainnya seperti naftalena, antrasena, dan fenantrena.

Benzena Naftalena Antrasena Fenantrena

1. Senyawa Turunan Benzena dan Tata Namanya

Senyawa benzena dengan pengganti gugus fungsi disebut senyawa turunan benzena. Beberapa di
antaranya mempunyai penamaan yang khusus. Perhatikan beberapa contoh senyawa turunan benzena berikut.

Bab 5 | Benzena dan Turunannya 1

Disusun oleh: Adi Marianto – SMA Kuntum Cemerlang

Toluena Fenol Anilina Fenil bromida Stirena Benzaldehida Asam benzoat

Senyawa turunan benzena dapat memiliki lebih dari satu substituen. Pada senyawa turunan benzena dengan
dua substituen, posisi substituen dapat dinyatakan dengan awalan o- (orto), m- (meta), atau p- (para).
Selain itu, posisi subsituen juga dapat dinyatakan dengan angka.

orto‒ atau 1,2‒ meta‒ atau 1,3‒ para‒ atau 1,4‒

Jika terdapat tiga substituen atau lebih, posisi substituen dinyatakan dengan angka. Urutan prioritas
penomoran untuk beberapa substituen adalah sebagai berikut. Untuk penomoran dilihat dari keaktifan gugus.
Gugus yang lebih aktif diberi nomor 1
—COOH > — SO3H > —CHO > —CN > —NH2 > —OH > —R > —NO2 > —X
Contoh:

Asam o-hidroksi benzoat / m-kloro toluena / p-nitrofenol / 2,4,6-trinitrotoluena (TNT)

asam salisilat 3-kloro metilbenzena 4-nitro hidroksibenzena

2. Reaksi-reaksi pada Benzena

Ada banyak turunan dari benzena. Atom hidrogen dapat digantikan oleh banyak substituen yang berbeda.
Senyawa aromatik lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi; penggantian salah satu atom
hidrogen dengan substituen lain akan membiarkan ikatan rangkap yang terdelokalisasi tetap utuh. Berikut ini
adalah beberapa reaksi substitusi yang penting pada benzena:

a. Halogenasi (X2)

Bab 5 | Benzena dan Turunannya 2

Disusun oleh: Adi Marianto – SMA Kuntum Cemerlang

b. Alkilasi (R ‒ X)

c. Nitrasi (HNO3)

d. Sulfonasi (H 2SO4)

e. Asilasi (RCOX)

3. Kegunaan Benzena dan Turunannya

Aspirin /asam asetil salisilat

Paracetamol (para asetil amino fenol) Kumena (isopropil benzena)
(asam-2-asetoksibenzoat )

Butil hidroksil toluena (BHT) Butil hidroksil anisol (BHA)

Bab 5 | Benzena dan Turunannya 3

Disusun oleh: Adi Marianto – SMA Kuntum Cemerlang

No. Nama Senyawa Kegunaan

• Pelarut
1. Benzena • Bahan baku pembuatan etil benzena, kumena,
sikloheksana, anilin, dan klorobenzena

2. Kumena • Bahan baku pembuatan asetone dan fenol

• Antiseptik dan disinfektan
3. Fenol • Bahan baku pembuat bisfenol A, polikarbonat, resin
epoksi
Butil hidroksil toluena (BHT) dan • Zat antioksidan pada minyak goreng dan mentega
4.
butil hidroksil anisol (BHA) • Mencegah ketengikan minyak dan lemak
5. Asam benzoat Sebagai pengawet makanan dan minuman ringan
• Bahan dasar pembuat zat warna diazo
6. Anilina • Bahan dasar obat-obatan
• Bahan bakar roket
• Bahan baku pembuatan aspirin
7. Asam salisilat
• Bahan baku obat gosok analgesik (balsem)
8. TNT Bahan peledak
9. Benzaldehida Pemberi aroma buah-buahan

etilbenzena Stirena Polistirena

Polikarbonat
Aseton
Kumena Bisfenol A

Resin epoksi
fenol
Benzena Resin fenol

Asam adipat Nilon 6,6

Sikloheksana
Kaprolaktam Nilon 6
Anilina

klorobenzena

Komoditas kimia dan polimer-polimer utama yang merupakan turunan dari benzena.

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena
dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan sikloheksana, Senyawa turunan yang
paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku polistirena (stirofoam), yang nantinya
diproduksi menjadi plastik dan polimer lainnya. Kumena (isopropylbenzene) digunakan sebagai bahan baku
resin dan perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam jumlah
sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan peledak, dan pestisida.

Bab 5 | Benzena dan Turunannya 4

Disusun oleh: Adi Marianto – SMA Kuntum Cemerlang

Di Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena digunakan dalam produksi etilbenzena/stirena, 20%
dipakai dalam produksi kumena, dan sekitar 15% digunakan untuk produksi sikloheksana.

Saat ini, produksi dan permintaan benzena di Timur Tengah mencatat kenaikan tertinggi di dunia.
Kenaikan produksi diperkirakan akan meningkat 3,7% dan permintaan akan meningkat 3,3% per tahunnya
sampai tahun 2018. Meskipun begitu, kawasan Asia-Pasifik tetap akan tetap mendominasi pasar benzena dunia,
dengan permintaan kira-kira setengah permintaan global dunia.

Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia
toluena dengan benzena mirip, tetapi toluena lebih tidak beracun dari benzena

Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan sebagai pengganti benzena. Sifat kimia
toluena dengan benzena mirip, tetapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.

Komponen dari bensin

Sebagai salah satu zat aditif pada bensin, benzena menaikkan angka oktan bensin dan mengurangi ketukan
(knocking) pada mesin. Maka, bensin sebelum tahun 1950-an mengandung beberapa persen benzena
didalamnya. Zat aditif itu kemudian digantikan oleh tetraetil timbal (TEL). Setelah tetraetil timbal tidak
digunakan lagi karena beracun bagi lingkungan, benzena kembali populer sebagai zat aditif di beberapa negara.
Di Amerika Serikat, kandungan benzena pada bensin dibatasi pada angka 1%, begitu juga dengan di Eropa.
Badan Perlindungan Lingkungan Amerika Serikat menyatakan bahwa mereka akan mengeluarkan regulasi baru
yang isinya mengurangi lagi kandungan benzena pada bensin menjadi 0,62% pada tahun 2011.

Pusat Perhatian
Minyak Wangi
Minyak wangi adalah suatu cairan untuk memberi bau harum atau menyenangkan. Istilah ini berasal
dari kata Latin per dan fumus, yang berarti "melalui asap", mungkin disebabkan minyak wangi yang pertama
didapat dengan membakar getah tanaman, seperti myrrh dan frankincense. Sekarang minyak wangi merupakan
larutan 10-25% essense minyak wangi dalam etanol.

Seni dari wangi-wangian dapat dilacak dari jaman Mesir kuno. Orang-orang Romans membawa seni ke
Gaul (sekarang Perancis), di mana selanjutnya berkembang di sana. Minyak wangi dipakai oleh nenek moyang
untuk upacara keagamaan dan untuk pembalsaman mayat. Tentu saja, pemakaian utamanya, dan sekarang
masih, menambah kesan elegan untuk baik pria maupun wanita.

Minyak wangi yang baik adalah lebih dari suatu cairan yang harum. Ia adalah kreasi seni yang dapat
menimbulkan emosi, mempengaruhi suasana, dan mengingatkan kepada kesenangan. Orang yang dapat
membuat minyak wangi harus dapat membedakan antara 500 sampai 2000 bau dari berbagai zat kimia dari
lebih kurang 5000 zat yang digunakan dalam wangi-wangian. Orang yang dapat mebuat. Minyak wangi juga
harus mempunyai rasa terhadap keserasian bau sehingga dia dapat mencampur komponen-komponen untuk
mendapatkan suatu tema, se- perti bau yang mengingatkan pada tanah di hutan ataupun rempah-rempah atau
bumbu.

Komponen alam yang utama dari minyak wangi adalah minyak esensial, yang di dapat dari tanaman
melalui destilasi uap; minyak bunga, didapat dari bunga dengan jalan ekstraksi dengan suatu pelarut; ekstrak
alam, didapat dari getah tanaman, resin, balsem, lumut dan sebagainya; dan fiksatif binatang, yang merupakan
hasil seperti ambergris (sekresi dari sperma ikan paus), castereum (dari beaver), civet (dari kucing civet
Ethiopia), dan musk (dari rusa musk jantan dari Asia). Sekarang, banyak dari hasil alam ini dapat ditiru dengan
kepandaian mencampur campuran sintetis.

Bab 5 | Benzena dan Turunannya 5

Disusun oleh: Adi Marianto – SMA Kuntum Cemerlang

Tiap minyak wangi terdiri dari tiga grup komponen, disebut top note (catatan atas), middle note
(catatan tengah), dan end note (catatan akhir). Kombinasi dari ketiga grup ini melengkapi tema dan harmoni
(keselarasan ) dari minyak wangi.

Komponen top note dari minyak wangi biasanya mudah menguap. Baunya yang pertama diterima
apabila kita menggunakan minyak wangi. Top note dari minyak wangi dapat berasal dari ester asam karboksilat,
yang sering mempunyai bau manis seperti buah-buahan.

𝛾 – Undekalakton p – Kresil asetat Geranil asetat

ester siklik dengan bau melati bau tanaman yang kuat bau daun segar

Keharuman dari top note hilang segera, membuka rahasia aroma dari middle note yang kurang
menguap. Middle note sering menambah bau bunga dari end note. Komponen tertentu yang dipakai untuk
dibuat middle note ialah 2-feniletanol dan rhodinol. Minyak alamiah seperti minyak mawar juga dipakai.

2-feniletanol Rhodinol

End note dari suatu minyak wangi adalah bagian yang paling sukar menguap dan dengan sendirinya
merupakan bau yang tinggal lama pada si pemakai. Zat yang berasal dari tanaman di alam, seperti minyak
essensial berat dari kayu gaharu atau patchouli, hasil dari binatang, seperti kastoreum, sivet, atau musk alam,
dipakai. Dalam minyak wangi yang murah, dipakai bahan sintetis, seperti siveton atau musk ksilen.

Siveton Musk Xilena

Komponen utama dari sivet Suatu musk sintetis

Bab 5 | Benzena dan Turunannya 6