BENZENA

Tujuan pembelajaran :
1. Dapat mengidentifikasi senyawa benzene
2. Dapat memberi nama IUPAC senyawa benzene dan turunannya.
3. Dapat menganalisis struktur senyawa benzena
4. Dapat mendeskripsikan sifat fisis dan sifat kimia benzena dan turunannya.
5. Dapat menjelaskan kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupan
sehari-hari
6. Dapat mempresentasikan beberapa senyawa benzene yang berbahaya dan
yang tidak berbahaya baik secara lisan maupun tulisan.

Terdapat di alam pada ter batu bara dan minyak bumi.

Merupakan senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul
C6H6 dengan strukturnya melingkar (siklis) dengan iakatan
rangkap selang seling, dan ikatan rangkap ini dapat
berpindah-pindah posisi (resonansi ikatan rangkap). Karena
ikatan rangkap pada benzene tidak tetap (berpindah-
pindah/beresonansi), maka benzene digambarkan sebagai
cincin lingkar (disebut struktur kekule).

STRUKTUR BENZENA

Senyawa yang mengandung cincin benzene dikenal dengan nama senyawa aromatis
yang berarti harum (beraroma), senyawa tersebut dapat mengandung satu, dua atau
lebih cincin benzene, contoh :

Naftalena dikenal sebagai kapur barus, antrasena digunakan sebagai bahan pewarna
merah, fenantrena terdapat pada tembakau yang bersifat iritasi.
Tatanama benzena (Nama lazim) :
Tata Nama Turunan Benzena menurut IUPAC
1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan
lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena.
Contoh:

2. Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2,
meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4.
Perhatikan contoh-contoh berikut:

3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang
diturunkan dari toluena disebut benzil.
4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan
lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas
penomoran adalah sebagai berikut.
– COOH, – SO3H, - CHO, – CN, – OH, – NH2, – R, – NO2, – X
Contoh:

5. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan
penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus
fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.

6. Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena. Penomoran
untuk senyawa seperti ini dimulai dari gugus fungsional.
Contoh:

7. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana
dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk,
sedangkan cincin benzena sebagai substituen.
SIFAT-SIFAT BENZENA
Sifat Fisis :
Sifat-sifat penting dari benzena diantaranya adalah:
 Bersifat nonpolar
 Tidak larut di dalam air
 Larut dalam pelarut yang bersifat nonpolar
 Tidak berwarna
 Mudah menguap, titik leleh 5,53 oC dan titik didih 80,1 oC
 Mudah terbakar
 Bersifat toxid (beracun)

Sifat Kimia :
1. Reaksi Substitusi :
 Nitrasi

 Sulfonasi

 Halogenasi

 Alkilasi
2. Reaksi Adisi Benzena :

 Adisi hidrogen

(keterangan gambar kanan : ikatan rangkap 2 setelah mengalami adisi

menjadi ikatan tunggal)

 Adisi halogen

MANFAAT SENYAWA BENZENA DAN TURUNANNYA.

Berikut ini tabel manfaat atau kegunaan dari beberapa senyawa turunan
benzena:

No. Turunan Benzena Manfaat

1. Toluena - bahan pembuatan asam benzoat
(metil benzena) - bahan pembuat TNT (trinitro toluena)
- pelarut senyawa karbon
- Reaksi toluena dengan halogen (Cl)
menghasilkan senyawa yang disebut DDT
(pestisida)
2. Asam Benzoat - berupa zat padat berwarna putih.
(karboksilatbenzena) - pengawet makanan
- bahan baku pembuatan Fenol
3. Fenol (hidroksibenzena / fenil - Bersifat asam dan beracun.
alkohol) - Zat antiseptik/ dikenal sebagai karbol.
- zat disinfektan
- Pembuatan pewarna
- resin
4. Trinitro Toluen (TNT) -bahan peledak
5. Trinitro benzena (TNB) - bahan peledak
6. Nitro benzena - Bersifat mudah meledak (ekplosif), shg
digunakan sebagai bahan peledak.
- pewangi pada sabun
- pembuatan anilin (bahan utk mensintesis zat
warna tekstil)
7. Anilin (aminobenzena / fenil - obat-obatan - bahan peledak
amina) - bahan dasar zat warna diazo
9. Stirena - bahan pembuatan plastik dan karet sintetis
 (untuk bahan pembuatan ban mobil)
9. Asam salisilat - bahan obat / zat analgesik (aspirin)
- obat penyakit kulit
10. Asam tereftalat -bahan serat sintetik polyester
11. Parasetamol (asetaminofen) - obat penurun panas
12. Benzal dehida - zat aditif penambah aroma makanan
13. Benzil alkohol - bahan pelarut
14. Halogen benzena - digunakan pada pembuatan cat dan
pembuatan insektisida.
15. Asam benzena sulfonat - pembuatan obat
-pemanis buatan (sakarin termasuk turunan
asam benzena sulfonat)

Contoh senyawa turunan benzena :

Struktur DDT (pestisida)

Struktur TNT (peledak)

Struktur Paracetamol (obat penurun panas)

 Pengawet makanan

HEROIN (berbahaya untuk di konsumsi dg efek ketergantungan)

Pemanis buatan

Kamper