Yuli.

nestya_08 2324 84 7979

BAB VI BENZENA DAN TURUNANNYA

A. Pengertian Benzena
Benzena adalah senyawa aromatik paling sederhana, memiliki rumus molekul C6H6, memiliki struktur rantai karbon
segi enam beraturan yang mengandung ikatan rangkap dua selang-seling dan dapat berpindah-pindah/beresonansi.
Struktur benzena menurut Kekule (1865):

beresonansi Atau ditulis

B. Turunan Benzena dan Kegunaannya

No Turunan Benzena Sifat dan Kegunaan
1 Sifat: asam lemah
Kegunaan:
 Desinfektan/pembunuh kuman (karbol)
 Digunakan sebagai pelarut
 Pengawet kayu
Fenol  Bahan baku obat-obatan

2 Kegunaan:
 Bahan peledak (bahan TNT)
 Bahan pembuat asam benzoat (jika dioksidasi)
 Pelarut senyawa karbon
Toluena
3 Kegunaan:
 Bahan parfum dan sabun
 Bahan semir sepatu dan insulator listrik
 Bahan pembuat anilina
Nitro Benzena
4 Sifat:
 Basa lemah
 Berujud cair seperti minyak (cairan tak berwarna)
 Sukar larut dalam air
Kegunaan:
 Pewarna diazo/tekstil
Anilina  Bahan bakar roket
 Bahan peledak

5 Sifat: asam lemah

Kegunaan:
 Pengawet minuman/makanan
 antiseptik
Asam Benzoat
6 Kegunaan:
 Pengawet makanan/minuman

Natrium Benzoat
7 Sifat: Asam lemah
COOH
Kegunaan:
OH
 Salep kulit

Asam Salisilat
 Yuli.nestya_08 2324 84 7979

8 Sifat: eksplosif/mudah meledak

Kegunaan:
 Bahan peledak

Tri Nitro Toluena (TNT)

9 Kegunaan:
 Sebagai obat sakit kepala/analgesik

Asam Asetil Salisilat

(Aspirin/Asetosal)
10 Kegunaan:
 Bahan sterofoam
 Bahan karet sintetis (SBR)
 Bahan pembuat plastik

Stirena
11 Kegunaan:
 Zat anti oksidan yang ditambahkan pada minyak
goreng

BHA (Butil Hidroksi Anisol)

12 Kegunaan:
 Zat anti oksidan yang ditambahkan pada minyak
goreng

BHT(Butil Hidroksi Toluena)

13 Sifat: Asam
Kegunaan:
 Bahan pembuat obat sulfa (benzena
sulfonamida)
 Bahan detergen (LAS)
Asam Benzena Sulfonat  Bahan sakarin (pemanis buatan)
14 Kegunaan:
 Zat aditif pada makanan: penambah aroma
cerry dan almond pada makanan

Benzaldehida
15 Kegunaan:
 Obat pereda nyeri dan penurun panas
(asetaminofen)

Parasetamol
 Yuli.nestya_08 2324 84 7979

C. Tata Nama Benzena dan Turunannya

Tata nama IUPAC Benzena:
1. Cincin benzena dianggap sebagai induk.
2. Apabila terdapat 2 substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), dan p (para).

3. Apabila substituen lebih dari 2, maka posisi substituen ditandai dengan angka, dengan urutan prioritas:
-COOH > -SO3H > -CHO > -CN > -OH > -NH2 > -R (-CH3 ; -C2H5) > -NO2 > -X ( -F, -Cl, -Br, -I)
4. Nama: no. cabang – nama cabang (sesuai abjad) diikuti nama benzena/turunan benzena.

Contoh Soal

Beri nama IUPAC senyawa berikut!

CH3
Cl

Nama: o – klorotoluena

Nama: m – nitrotoluena

COOH
Cl

NO2
Nama: Asam – 2 – kloro – 4 – nitrobenzoat
D. Reaksi pada Benzena
1. Reaksi Halogenasi

2. Reaksi Nitrasi

3. Reaksi Sulfonasi
 Yuli.nestya_08 2324 84 7979

4. Reaksi Alkilasi

Soal-Soal Latihan

A. Pilihan Ganda
1. SIMAK UI 2009 / K-954
Perhatikan rumus senyawa karbon berikut!
OH

Berkenaan dengan senyawa tersebut, penyataan berikut yang paling tepat adalah….
(1) Nama senyawa adalah fenol
(2) Rumus molekul C6H5OH
(3) Bersifat asam lemah
(4) Digunakan sebagai antiseptik

2. Nama struktur turunan senyawa benzena berikut dan kegunaannya yang paling tepat adalah....
A. OH

antioksidan

B. COOH

Pengawet preparat anatomi

C. NH2
Pewarna diazo/tekstil

D. NO2
Obat penyakit kulit

E. COOH
OH Bahan peledak

3. Senyawa turunan benzena memiliki ciri:

1) Bersifat basa lemah
2) Digunakan sebagai pewarna diazo
Senyawa tersebut adalah.…
 Yuli.nestya_08 2324 84 7979

4. Senyawa turunan benzena dengan rumus struktur:

OH
COOH

Memiliki kegunaan….
A. Bahan detergen
B. Salep kulit
C. Obat sakit kepala
D. Pewarna tekstil
E. Anti Oksidan

5. Senyawa turunan benzena berikut ini ditambahkan pada minyak goreng yang berfungsi sebagai antioksidan. Zat yang
dimaksud adalah….
A. BHA dan BHT
B. Asam benzoat
C. Asam benzena sulfonat
D. Asam asetil salisilat
E. Asam salisilat

6. Senyawa turunan benzena berikut apabila dioksidasi menghasilkan suatu zat yang dapat memerahkan kertas lakmus
dan berfungsi sebagai pengawet makanan. Turunan benzena tersebut adalah….
A. Asam benzoat
B. Fenol
C. Toluena
D. BHA dan BHT
E. Asam benzena sulfonat

7. Nama IUPAC senyawa turunan benzena dengan rumus struktur:

A. TNT
B. Tri Nitro Toluena
C. 1, 3, 5 – Tri Nitro Toluena
D. 2, 4, 5 – Tri Nitro Toluena
E. 2, 4, 6 – Tri Nitro Toluena

8. Perhatikan reaksi berikut:

H SO3 H

+ H2SO4 + H2O

Jenis reaksi tersebut adalah.…

A. Oksidasi
B. Halogenasi
C. Nitrasi
D. Sulfonasi
E. Alkilasi
 Yuli.nestya_08 2324 84 7979

9. Perhatikan reaksi berikut:

H NO2

+ HNO3 + H2O

Jenis reaksi tersebut adalah.…

A. Oksidasi
B. Halogenasi
C. Nitrasi
D. Sulfonasi
E. Alkilasi

10. SNMPTN 2010 / K-546

Senyawa yang dihasilkan dari reaksi antara benzena dengan asam nitrat dan asam sulfat pekat pada suhu 50°C
adalah....
A. Nitrobenzena
B. Asam benzoat
C. Nitro benzena sulfonat
D. Asam benzena sulfonat
E. Amino benzena

B. Uraian
1. Jelaskan mengapa pada benzena, sekalipun memiliki ikatan rangkap (terkonjugasi) lebih mudah mengalami reaksi
substitusi dibanding reaksi adisi!

2. Tulislah struktur senyawa berikut:

a. orto dikoro benzena
b. meta bromo toluena

3. Jelaskan kegunaan senyawa berikut:

a.

b.

4. Beri nama IUPAC senyawa berikut:

COOH
Br

CH3

5. Lengkapi reaksi berikut:

H

+ CH3Cl  …….. + ……..