BENZENA DAN TURUNANNYA

STRUKTUR BENZENA
Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada
benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120
derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti
diperlihatkan gambar di bawah ini:

 Benzena adalah senyawa hidrokarbon yang termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6
berupa rantai lingkar (siklik) dengan ikatan rangkap selang seling
 Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika
dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan
warna dari air bromin.
 Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon
tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini
menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air brom

RESONANSI
Struktur Resonansi Benzena:

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron
yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonansi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi
merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya.
Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon
dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak
mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H
tanpa mengganggu cincin karbonnya
SIFAT-SIFAT PADA BENZENA

Sifat Fisik:
a. Zat cair tidak berwarna
b. Memiliki bau yang khas
c. Mudah menguap
d. senyawa nonpolar
e. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang nonpolar, seperti eter dan
tetraklorometana CCl4, aseton
f. Titik Leleh : 5,5oC
g. Titik didih : 80,1 oC
h. Densitas : 0,88
Sifat Kimia:
a. Bersifat toksik dan karsinogenik (racun)
b. Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
c. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi
d. Tidak dapat dioksidasi oleh Br2, H2O, dan KMnO4 tetapi dapat diadisioleh H2 dan Cl2 dengan bantuan katalis Ni

REAKSI-REAKSI PADA BENZENA

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin
benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah
golongan halogen dan H2SO4
1. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I.
Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III)
halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.
Contoh:

Klorobenzena
2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan
mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis. Reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut:

Nitrobenzena
3. Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi
apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

Asam benzenasulfonat
4. Alkilasi–Friedel Craft
Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium
klorida (AlCl3)

Metilbenzena (Toluena)
5. Reaksi Asilasi Friedel-Crafts
Reaksi asilasi Friedel-Crafts merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus asil (CH3C=O) dengan
bantuan katalis aluminium klorida (AlCl₃).
Contoh: reaksi antara benzena dengan CH₃COCl (asetil klorida) dengan bantuan katalis AlCl₃.

Asetofenon
SENYAWA dan KEGUNAAN TURUNAN BENZENA
Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak
senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan
benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umum:
No Struktur Nama Kegunaan
1. Fenol (hidroksibenzena / Disenfektan (larutan fenol
fenil alkohol) dalam air disebut karbol=
pembunuh kuman),
Pembuatan pewarna, , untuk
Dibuat dengan memanaskan asam benzena sulfonat dalam pembuatan obat-obatan,
alkali atau memanaskan halogen benzena dalam alkali. bahan peledak, dan plastik.

2. Anilin (aminobenzena / bahan dasar untuk pembuatan

fenil amina) zat-zat warna diazo, obat-
obatan, bahan peledak
Diperoleh dengan mereduksi nitro benzena atau dari halogen
benzena.
3. Toluena bahan dasar untuk membuat
(metil benzena) TNT sebagai bahan peledak,
bahan pembuatan asam
benzoat, pelarut senyawa
karbon

4. Asam Benzoat pengawet makanan atau

(karboksilatbenzena) minuman dalam kaleng,
bahan baku pembuatan Fenol

Dibuat dengan cara mengoksidasi toulena.

5. Benzaldehida zat pengawet serta bahan

baku pembuatan parfum, zat
aditif penambah aroma
makanan, dan zat warna
Diperoleh dari oksidasi toluena.

6. Benzil alkohol bahan pelarut

7. Stirena (etilen benzena) bahan pembuatan plastik

,karet sintetis, styrofom
isolator listrik,piring dan sol
Diperoleh dengan dehidrogenasi etil benzena dengan katalis sepatu
seng.

8. Asam salisilat Antijamur pada bedak,dan

salep mengobati penyakit
kulit

9. klorobenzena (fenil Industri pembuatan cat dan

klorida) pembuatan insektisida (DDT)

10. Parasetamol obat penurun panas

(asetaminofen)

11. Metil salisilat obat gosok atau minyak

angin.
12. Asam asetil salisilat aspirin atau asetosal : obat
penghilang rasa sakit
(analgesik) dan penurun panas
(antipiretik). Oleh karena itu
aspirin juga digunakan
sebagai obat sakit kepala,
sakit gigi, demam dan sakit
jantung.

13. Asam tereftalat bahan serat sintetik polyester,

bahan untuk membuat
indicator fenoftalein, zat
warna,obat-obatan

14. Natrium benzoat pengawet makanan dalam

kaleng.

15. Nitrobenzena pewangi pada sabun,

pembuatan anilin, bahan baku
pembuatan semir, bahan
kimia karet dan peptisida

Diperoleh dengan nitrasi benzena.

16. Asam benzena sulfonat pembuatan obat, pemanis

buatan (sakarin termasuk
turunan asam benzena
sulfonat)

Diperoleh dengan mereaksikan benzena dengan asam sulfat

(sulfonasi).

17. Naftalena (kapur barus) Pengusir ngegat

18 BHT dan BHA zat antioksidan (anti oksidasi)

yang ditambahkan pada
minyak atau lemak agar tidak
menjadi tengik.
TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA
Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai terpanjang dalam
alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai cabang.
a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin Benzena

Bromobenzena Nitrobenzena

Dari contoh di atas, dapat terlihat bahwa gugu alkil seperti golongan halogen seperti bromo, dan gugus nitro
dituliskan sebagai awalan pada benzena.

Benzena yang kehilangan satu atom H disebut fenil (C6H5-) dengan struktur sebagai berikut:

Fenil
Sehingga klorobenzena dapat juga disebut fenilklorida dan bromobenzena dapai disebut fenilbromina

Fenil klorida = klorobenzena

Sedangkan toluena yang kehilangan satu atom H-nya disebut benzil dengan struktur sebagai berikut:

Benzil

Sehingga, senyawa turunan benzena yang tersusun dari toluena yang kehilangan satu atom H diberi nama
dengan awalan benzil, seperti contoh dibawah ini:

Benzilamina

b. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada cincin Benzena
Jika terdapat dua jenis substituen, maka posisi substituen dapat dinyatakan dengan
awalan o(orto), m (meta), p (para) atau dengan menggunakan angka.

Orto (1,2) Meta (1,3) Para (1,4)

c. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan lebih dari dua substituen yang terikat pada cincin benzena

Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, sistem o–, m–,p– tidak dapat lagi
diterapkan. Dalam hal ini harus digunakan angka. Seperti dalam penomoran senyawa apa saja, cincin benzena
dinomori sedemikian sehingga nomor-nomor awalan itu serendah mungkin dan nomor 1 diberikan pada gugus
yang berprioritas tata nama tertinggi.
Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen sebagai berikut.

Arah tanda panah menunjukkan substituen yang semakin prioritas, maka penomorannya dengan nomor yang
semakin kecil

2,4,6 trinitro toluena

Catatan Penting!
Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang bergugus fungsi atau rantai alkana yang terdiri
dari 7 atom karbon atau lebih, maka cincin benzena dianggap sebagai substituen bukan lagi sebagai induk.
Perhatikan contoh berikut:

2-fenil-1-etanol 2-feniloktana

DAMPAK BENZENA
benzena memiliki sifat racun atau karsinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika
kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah
yang telah banyak menyebabkan kematian. Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim
saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan
perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk
vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan
sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat
berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.