BENZENA

Disusun Oleh Kelompok 8:

1. ALMEIDA AYU RIZQIA

2. AMINATUL JAHRO
3. MUH. RIDHOWAN

SEKOLAH MENENGAH ATAS NEGERI 1 ROGOJAMPI TARUNA

BUDAYA
Jalan Ali Sakti 02 Pengatigan Rogojampi Banyuwangi
Telp. (0333) 631 459
E-mail: smanrogojampi@yahoo.co.id
Rogojampi, 12 Januari 2024
 I. DEFINISI
Benzena merupakan senyawa siklik (rantai tertutup) yang terbentuk dari enam atom
karbon yang berikatan dalam cincin, ditemukan oleh seorang ilmuwan Inggris
bernama Michael Faraday pada tahun 1825. Pada saat itu, Michael Faraday
mengambilnya dari residu minyak mentah, kemudian mengisolasinya dari gas
minyak. Benzena adalah senyawa organik yang memiliki rumus kimia C 6H6. Benzena
termasuk senyawa karbosiklik, yaitu senyawa yang keenam rantai karbonnya
membentuk rantai tertutup dengan ikatan rangkap yang berselang seling dan masing
masing atom karbon mengikat "1 atom H". Ikatan rangkap pada Benzena dapat
berpindah pindah yang dikenal dengan beresonansi. Karena itulah, benzena dapat
digambarkan lingkaran dan hal itu juga mengakibatkan ikatan rangkap benzena lebih
stabil daripada ikatan rangkap pada alkena maupun sikloalkana.. Di antara senyawa
karbosiklik, benzena mempunyai struktur dan aroma khas sehingga sering disebut
dengan senyawa aromatik.

II. SIFAT BENZENA

Sifat Benzena terbagi menjadi 2 jenis yaitu :
1. Sifat kimia
a) Bersifat karsinogenik (racun dan menimbulkan sel kanker)
b) Merupakan senyawa nonpolar (sulit larut dengan air)
c) Tidak begitu reaktif (akibat ikatan rangkap terkonjugasi), tapi mudah
terbakar
d) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.
2. Sifat Fisika
a) Tidak berwarna
b) Berupa cairan bening pada suhu ruang
 c) Mudah menguap
d) Mempunyai titik didih 80℃ dan titik leleh 5,5℃
e) Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

III. TATA NAMA

Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik
(senyawa organik yang tidak mempunyai sifat aromatic), dimana ada tata nama umum
(trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran.
Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi
nomor terkecil. Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini
dibagi menjadi tiga kelas yaitu sebagai berikut:
a. Benzena monosubstitusi
Sesuai namanya, benzena monosubstitusi merupakan benzena di mana satu
atom H disubstitusi dengan substituen. Tata nama benzena monosubstitusi
menurut sistem IUPAC adalah seperti berikut:

“Nama Substituen + Benzena”

b. Benzena disubstitusi

Pada benzena ini terdapat dua substituen, sehingga untuk struktur

senyawanya digunakan awalan orto (o), meta (m), dan para (p). Namun,
tidak bisa sembarangan menggunankannya, ada ketentuan tertentu, yaitu:

Orto (o) → Jika substituen berada pada posisi 1 dan 2.

Meta (m) → Jika substituen berada pada posisi 1 dan 3.

 Para (p) → Jika substituen berada pada posisi 1 dan 4

Untuk menamainya, harus mengikuti aturan berikut:

“nama posisi + nama substituen kurang prioritas + nama substituen

lebih prioritas + benzena”

orto- (o-): 1,2- (bersebelahan dalam cincin benzena)

meta- (m): 1,3- (dipisahkan oleh satu karbon dalam cincin benzena)

para- (p): 1,4- (berseberangan dalam cincin benzena)

c. Benzena trisubstitusi/polisubstituen

Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, maka
sistem o–, m–, p– tidak dapat diterapkan lagi. Dalam hal ini, harus
menamainya dengan menggunakan nomor dan ditulis alfabet. Untuk
nomor paling kecil akan diberikan kepada gugus fungsional seperti
alkohol, aldehida, atau karboksilat. Berikut urutan prioritasnya: ( –
COOH> –SO3> –CH3> –CN> –OH> –NH2> –R> –NO2> –X )

Cara menuliskan nama dari benzena trisubsitusi/polisubstituen adalah:

“nomor substituen kurang prioritas + nama substituen kurang

prioritas + nama substituen paling prioritas + benzena”
IV. STRUKTUR
Struktur dari senyawa benzena yaitu berupa rantai karbon tertutup (siklik) dengan
jumlah rantai karbon 6 serta memiliki ikatan rangkap yang terkonjugasi. Artinya, di
dalam bentuk segi enam dari rantai karbon tersebut terdapat ikatan tunggal (–) dan
rangkap (=) yang berselang-seling.
Ikatan ini dapat terus berpindah-pindah posisinya secara bergantian sehingga sering
disebut dengan delokalisasi dan juga bentuknya digambarkan seperti cincin di dalam
segi enam seperti gambar berikut.

V. MANFAAT
Benzena memang dikenal mempunyai banyak manfaat untuk kehidupan sehari-hari.
Begitu pula turunannya seringkali digunakan sebagai bahan baku dalam berbagai
bidang. Berikut adalah beberapa manfaat benzena dan turunannya:

1. Toluena – Bahan peledak (TNT dan TNB)

– Bahan baku pembuatan asam benzoat
2. Fenol – Desinfektan (lisol)
– Bahan baku sintesis warna dan pembuatan
plastik bakelit
– Zat antiseptik
– Bahan pelarut pada pemurnian minyak pelumas
– Resin
3. Anilina atau – Bahan baku pembuatan zat warna diazo
aminobenzena atau – Bahan baku obat-obatan
fenil amina
4. Asam benzoat – Pengawet makanan
 – Bahan baku pembuatan fenol
5. Stirena – Bahan baku pembuatan plastik polimer
polistirena
– Bahan baku pembuatan karet sintesis dan
fiberglass
6. Nitrobenzena – Pelarut
– Bahan baku pembuatan aniline
– Produk semir
– Pewangi pada sabun
7. Asam salisilat – Bahan pembuatan aspirin
– Bahan baku pembuatan metil salisilat
– Obat penyakit kulit
– Obat gosok atau minyak angin
8. Butil hidroksi toluena – Mengawetkan makanan yang mengandung
(BHT) dan butil lemak tinggi
hidroksi (BHA)
9. Benzaldehid – Zat aditif penambah aroma makanan

10. Halogen benzena – Pembuatan cat

– Pembuatan insektisida
11. Asam tereflatat – Bahan serat pembuatan polimer poliester
12. Asam benzena –Bahan utama alam industri farmasi
sulfonat –Pemanis buatan
13. Naftalena –Kapur barus
–Pengharum dan pengusir ngengat
–Bahan pewarna pada resin sintetik
14. Parasetamol –Pengurang demam (antiseptik)
–Analgestik (pereda rasa sakit)

VI. DAMPAK DAN BAHAYA

a. Dampak Benzena bagi Lingkungan
Di atmosfer, benzena dapat bereaksi dengan bahan kimia lain sehingga
menimbulkan kabut asap. Bahan ini dapat terurai secara alami namun dapat
juga menempel pada hujan dan salju dan terbawa ke tanah sehingga
 mencemari air dan tanah. Ketika kehidupan akuatik, seperti ikan, kerang, dan
makhluk lain di sungai, danau, dan lautan, terpapar benzena, hal ini akan
membuat mereka sakit dan menghambat proses melahirkan. Hal ini dapat
mengubah perilaku mereka, mengubah penampilan mereka dan
memperpendek umur mereka. Ketika tanaman terkena benzena di dalam
tanah, pertumbuhannya dapat melambat dan bahkan mati.

b. Dampak Benzena bagi Kesehatan Tubuh

Saat terpapar senyawa benzena dalam jumlah yang banyak, menyebabkan
sejumlah gangguan kesehatan pada tubuh seperti, sel tidak dapat bekerja
sesuai dengan fungsinya. Senyawa ini juga bisa menyebabkan sumsum tulang
tidak dapat memproduksi jumlah sel darah merah sesuai dengan kebutuhan.
Ini membuat manusia rentan mengalami anemia. Zat kimia ini bisa
meningkatkan risiko penyakit kanker, tetapi dengan paparan berulang dan
jumlah yang cukup besar.

Meskipun memiliki banyak kegunaan, tetapi benzena maupun senyawa turunannya

dapat berbahaya karena bersifat racun. Contohnya saja, senyawa fenol yang apabila
terkena kulit dapat menyebabkan kulit melepuh dan TNT yang dapat menyebabkan
kerusakan lingkungan, bahkan mengancam nyawa bila digunakan secara sembarangan
dan tidak bertanggung jawab karena senyawa ini mudah meledak. Oleh karena itu,
penggunaan benzena maupun senyawa turunannya harus sangat hati-hati agar tidak
menimbulkan dampak negatif.

VII. REAKSI
a) Reaksi halogenisasi
Pada reaksi ini, terjadi substitusi atom H dari benzena diganti dengan atom
halogen melalui bantuan katalis seperti besi(III) halida, AlCl3, dan SbCl3
sehingga menghasilkan senyawa halobenzena. Contoh reaksinya adalah sebagai
berikut:
b) Reaksi nitrasi
Reaksi berikutnya yaitu reaksi nitrasi yang mana merupakan reaksi benzena
dengan asam nitrat pekat (HNO3 atau HONO2 ) dengan katalis H2SO4 pekat.
Atom H digantikan oleh gugus NO2 sehingga diperoleh hasil reaksi berupa
senyawa nitrobenzena. Contohnya seperti:

c) Reaksi alkilasi Friedel-Crafts

Pada reaksi ini, benzena bereaksi dengan alkil halia bersama katalis AlCl 3.
Melalui reaksi alkilasi Friedel-Crafts, produk yang dihasilkan disebut dengan
alkil benzena. Contohnya yaitu:

d) Reaksi asilasi Friedel-Crafts

Hampir mirip dengan reaksi sebelumnya, hanya saja pada reaksi asilasi atom
H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah
halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl dengan
katalisator aluminium klorida (AlCl3). Contohnya yaitu:

e) Reaksi sulfonasi
 Untuk reaksi sulfonasi, benzena bereaksi dengan asam sulfat (HOSO 3H)
disertai pemanasan yang akan menghasilkan asam benzenasulfonat. Misalnya
seperti berikut:

Reaksi di atas akan menjadi lebih cepat jika asam sulfat digantikan oleh asam
sulfat berasap (H2SO4 + SO3).

f) Reaksi adisi benzena dengan gas hidrogen

Jenis reaksi yang terakhir yaitu reaksi adisi, dimana pada reaksi ini
menggunakan katalis logam platina. Contohnya yaitu:

VIII. TURUNAN BENZENA

Beberapa turunan benzena, antara lain nitrobenzena, nitrotoluena, asam benzena
sulfonat, fenol, asam benzoat, stirena, zat antipengoksid, metil salisilat, parasetamol,
dan sulfonamid.
a) Nitrobenzena
Nitrobenzena adalah suatu zat cair berwarna kuning muda dan beracun
terutama dalam keadaan uap. Senyawa-senyawa mononitro dapat disuling
dengan tidak terjadi penguraian sebab gugus nitro terikat kuat pada benzena.
Dalam industri, nitrobenzena digunakan secara besar-besaran untuk
pembuatan anilina.
b) Nitrotoluena
Untuk membuat nitrotoluena, nitrasi toluena dengan campuran HNO 3 dan
H2SO4 pekat lebih mudah daripada nitrasi benzena. Dengan adanya gugus alkil
dalam inti benzena, kecepatan nitrasi diperbesar. Hasil nitrasi dapat berupa
2,4,6- trinitrotoluena (TNT) yang dibuat secara industri sebagai bahan
peledak.
c) Asam Benzena Sulfonat
Asam-asam sulfonat berupa kristal-kristal tidak berwarna, mudah larut dalam
air, dan kebanyakan higroskopis. Asam benzena sulfonat digunakan untuk
pembuatan detergen sintetik.
d) Fenol
Fenol merupakan bahan industri kimia yang penting. Dari bahan baku fenol
dapat dibuat berbagai hasıl komersial seperti aspirin dan plastik.
Sifat-sifat fenol adalah sebagai berikut
1) Dapat membentuk eter dan ester.
2) Dalam bentuk uap pada 77 °C, direduksi oleh hidrogen menjadi
benzena.
3) Tidak dapat dioksidasi menjadi aldehida/keton dengan jumlah atom
karbon yang sama.
4) Mempunyai sifat asam yang lemah dan larutannya dalam air
menunjukkan daya hantar listrik sedikit sekali. Zat ini mudah
membentuk fenolat dengan alkali
5) Mengkristal dalam bentuk jarum-jarum tidak berwarna, mencair pada
40,8 °C, dan mendidih pada 181°C.
6) Larut dalam air.
7) Fenol berbau khas dan mempunyai sifat antiseptik yang kuat sehingga
di- gunakan sebagai bahan pembasmi hama. Dalam perdagangan, biasa
dikenal dengan nama karbol
e) Asam Benzoat
 Asam benzoat adalah asam aromatik yang paling sederhana, mengkristal
sebagai lembaran-lembaran atau jarum-jarum tidak berwarna, dan mencair
pada 121,4 °C. Zat ini sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam alkohol
dan eter.
Asam benzoat digunakan untuk sintesis zat warna dan juga sebagai pengawet
bahan makanan karena mempunyai sifat antiseptik. Asam benzoat dapat
diperoleh dari oksidasi toluena atau benzil alkohol.

Asam o-hidroksi benzoat atau asam salisilat merupakan zat antiseptik dan
pembunuh hama yang kuat sehingga
dipergunakan sebagai pengawet
bahan makanan. Banyak turunan
asam salisilat dipergunakan sebagai
obat, misalnya aspirin (asam asetil
salisilat)

f) Stirena
Stirena merupakan bahan industri kimia yang penting untuk pembuatan
plastik. Stirena diperoleh dengan cara dehidrogenasi etil benzena dengan
katalis zink atau Cr2O3

g) Turunan Benzena sebagal Zat Antipengoksid (Pengawet)

 Antipengoksid adalah zat aditif yang digunakan untuk mencegah terjadinya
oksidasi, Konsentrasi maksimum yang dibolehkan untuk makanan dan obat
0,02%. Antipengoksid banyak digunakan untuk mencegah oksidasi pada
lemak, minyak (oksidasi minyak menghasilkan senyawa-senyawa aldehida,
keton, dan asam-asam lemak rantai pendek yang berbau tidak enak), keripik
kentang, biji-bijian, sup sayur, kue, dan pemrosesan makanan.
Contoh senyawa turunan benzena sebagai antipengoksid, antara lain sebagai
berikut:
1) Butil hidroksi anisol (BHA).
a) stabil, bahkan pada
temperatur tinggi
b) banyak digunakan secara
luas
c) efektif pada konsentrasi
rendah

2) Butil hidroksi toluena (BHT),

a) sedikit tidak stabil seperti
BHA
b) digunakan untuk
antipengoksid bukan
makanan seperti karet,
bensin, dan minyak pelumas
c) lebih mahal daripada BHA
h) Metil Salisitat
Metil salisilat beraroma seperti minyak gandapura sehingga digunakan sebagai
penyedap/pengharum.
i) Parasetamol (4-hidroksiasetanilida dan p-asetilaminofenol)
Terkandung dalam zat analgesik (menyebabkan tahan rasa sakit), misalnya
dikenal sebagai Panadol atau Pamol.

j) Sulfonamid (p-Aminobenzensulfonamid)
Sebagai zat antiinfeksi

k) Diklorodifeniltrikloroetana (DDT)
Diklorodifeniltrikloroetana (DDT) merupakan senyawa yang digunakan untuk
mengendalikan populasi serangga. Senyawa ini ditemukan oleh ahli kimia
Swiss Paul Hermann Muller pada tahun 1939. Penggunaan DDT menjadi
sangat populer selama Perang Dunia II, terutama untuk penanggulangan
penyakit malaria, tifus, dan berbagai penyakit lain yang ditularkan oleh
nyamuk, lalat, dan kutu. Hingga saat ini DDT masih digunakan untuk
mengendalikan nyamuk yang menyebarkan malaria dan penyakit lainnya,
tetapi jumlahnya sudah semakin berkurang, bahkan dilarang di Amerika,
karena berbahaya bagi lingkungan. DDT tidak larut dalam air, tetapi sangat
larut dalam lemak. DDT bersifat sangat stabil dan persisten (tahan lama, sukar
terurai) sehingga cenderung bertahan dalam lingkungan hidup, masuk dalam
rantai makanan melalui bahan lemak jaringan mahluk hidup.
l) Poliklorobifenil (PCB)
Poliklorobifenil (PCB) selain mempunyai sifat racun yang sama dengan
pestisida, juga mempunyai sifat yang persisten (tahan lama) di alam. Sebelum
tahun 1970, PCB banyak digunakan sebagai tambahan dalam berbagai
industri, sebagai campuran bahan isolator, konduktor, kondensor, pompa
hampa udara, sistem hidraulik, sebagai zat pewarna dalam tinta, sebagai bahan
dasar kertas fotokopi, plastiser, perekat, turbin transmisi gas, sistem pemindah
panas, pelumas, dan banyak lainnya. Pemakaian PCB sudah dilarang karena
menyebabkan bahaya bagi kesehatan. Senyawa ini dapat menyebabkan
kanker, mengganggu sistem kekebalan tubuh, sistem saraf, dan menyebabkan
penebalan kulit.
 DAFTAR RUJUKAN

Annisa.2023.Benzena: Struktur, Sifat, dan Turunannya | Kimia Kelas 12. Diakses pada 12
Januari 2024
https://www.kocostar.id/topik-belajar/benzena/
Bastian, Bob.2023. Pengertian Turunan Benzena, Jenis, Kegunaan, dan Bahayanya. Quipper.
Diakses pada 12 Januari 2024
https://www.quipper.com/id/blog/mapel/kimia/turunan-benzena
Bisma, Leo. 2022. Tata Nama Senyawa Benzena, Struktur, & Kegunaannya | Kimia Kelas 12.
Ruang guru. Diakses pada 12 Januari 2024
https://www.ruangguru.com/blog/benzena

Ghani, Indriani. 2022. Reaksi Benzena dan Sifat Kimianya – Materi Kimia Kelas 12. Diakses
pada 12 Januari 2024

https://www.zenius.net/blog/reaksi-benzena

Th, Karim. 2011. SENYAWA BENZENA DAN KETURUNANNYA DAN MAKRO

MOLEKUL. MODUL PENGAYAAN MATRIKULASI PPG BASIC SCIENCE UNY