BENZENA

Standar Kompetensi:
Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul.

Kompetensi Dasar:
Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya.

Tujuan Pembelajaran:
Setelah kegiatan pembelajaran dengan metode yang diterapkan, diharapkan siswa dapat:
1) Menuliskan struktur dan nama senyawa benzena dan turunannya.
2) Menjelaskan reaksi substitusi atom H pada cincin benzena
3) Menjelaskan pengertian ortho, meta dan para.
4) Mendeskripsikan sifat fisik dan sifat kimia benzena dan turunannya
5) Mendeskripsikan kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari
seperti fenol, anilin, butil hidroksi toluen (BHT), butil hidroksi anisol (BHA), TNT, aspirin, dan zat
warna (azo) dan lain-lain
6) Teliti dan disiplin dalam menuliskan serta memberi nama struktur/ senyawa benzena
7) Belajar disiplin dan menghargai pendapat orang lain

1 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

 atau

Struktur Kekule Benzena

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya,
keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan
dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua
dan ikatan tunggal yang berselang seling, seperti diperlihatkan gambar di atas.
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul
benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika
dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak
melunturkan warna dari air bromin.
Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak
terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini
disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena
menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

Struktur Resonansi Benzena:

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.
Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu
senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan
gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi
benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan
rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang
kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang
umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin
karbonnya.

2 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

SIFAT BENZENA
Sifat Fisik:
 Zat cair tidak berwarna
 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap
 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan tetraklorometana
 Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
 Titik didih : 80,1derajat Celsius
 Densitas : 0,88
Sifat Kimia:
 Bersifat kasinogenik (racun)
 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

REAKSI-REAKSI PADA BENZENA

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan
menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut
elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4
1. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F,
Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan
katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.
Contoh:

2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi
dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4 sebagai
katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3. Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini
terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

3 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

 4. Alkilasi–Friedel Craft
Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis
alumunium klorida (AlCl3)

SENYAWA TURUNAN BENZENA

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki
banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan
sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umum:
Struktur Nama Struktur Nama
Toluena Fenol

p-xilena Benzaldehida

Stirena Asam Benzoat

Anilina Benzil alkohol

TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA

Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai
terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena dianggap sebagai
cabang.

4 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

a. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada cincin
Benzena
1) Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu
kemudian diikuti dengan benzena.

Beberapa senyawa turunan benzenamempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan:

2) Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk
posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4.

5 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

 3) Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari
toluena disebut benzil.

4) Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi
substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut.

Contoh:

5) Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom
karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai
substituen.

2-fenil-1-etanol

6 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

Kegunaan benzena
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan
senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing
dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan
manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:
1. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses
polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu
serta piring dan cangkir.

Struktur Polistirena

3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah
menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya
adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut:

7 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

 Struktur Zat Pewarna Red No.2
Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai
mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.
4. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena
memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk
menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat
disenfektan.
6. Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan,
diantaranya adalah:
• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa
digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh
karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung.
Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung
sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

• Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

8 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Metil Salisilat
• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Asam Tereftalat

• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi
lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol.
Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya:

9 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

 SOAL LATIHAN

1. Berikan nama senyawa-senyawa turunan benzena di bawah ini!

10 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

1. Rumus dari fenol adalah .....
A. D.

B. E.

C.

2. Di antara senyawa di bawah ini yang disebut Anilin adalah ......

A. D.

B.
E.

C.

3. Rumus struktur dari para dibromabenzena adalah ........

A. D.

B. E.

C.

11 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

4. Rumus struktur asam benzoat adalah .......
A. D.

E.
B.

C.

5. Turunan dari benzena yang bersifat asam adalah .....

A. D.

B. E.

C.

6. Manakah pasangan struktur benzena yang setara dari hasil substitusi benzena berikut ........
A. D.

E.

B.

12 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

C.

7. Turunan benzena berikut ini yang disebut orto nitro toluena adalah .......
A. D.

B. E.

C.

8. Salah satu senyawa turunan benzena berikut yang merupakan bahan dasar pembuatan asam benzoat
adalah ........
A. D.

B. E.

C.

9. Senyawa turunan benzena yang berguna sebagai zat antiseptik adalah ......
A. anilin D. nitro benzena
B. fenol E. asam benzoat
C. toluena
10. Nama senyawa di bawah ini adalah ........

A. Meta bromo fenol D. Orto bromo benzol

B. Orto bromo fenol E. Orto bromo benzil alkohol

13 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA

C. Para bromo fenol
11. Nama dari senyawa turunan benzena dengan rumus struktur di bawah ini adalah ........

A. 3,5 - dikloro fenol D. 1,3 - dikloro benzena

B. 1,3 - dikloro fenol E. 3,5 - dikloro benzoat
C. 3,5 - dikloro toluena
12. Tri nitro toluena adalah salah satu turunan benzena yang digunakan untuk ........
A. Bahan pembuatan detergen D. Bahan pengawet
B. Bahan antioksidan E. Bahan peledak
C. Bahan penyedap
13. Rumus struktur dari asam meta nitro benzoat adalah ........
A. D.

B.

E.

C.

GLOSARIUM
ISTILAH PENGERTIAN
Benzena senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6, yang memiliki ikatan
rangkap selang – seling.
Resonansi adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.

DAFTAR PUSTAKA
Chang, Raymond. 2003. General Chemistry: The Essential Concepts. Third Edition.Boston: Mc Graw-
Hill.
Day, R.A dan A. L. Underwood, 1992, Analisis Kimia Kuantitatif, Terjemahan: A. Hadyana
Pudjaatmaka, Edisi kelima, Jakarta: Erlangga.
_______________. 2014. Benzena dan Turunannya. [online]: http://ebook.sman1-
slo.sch.id/Kimia/KIMIA%20XII%20PS/PDF/BAB%206%20BENZENA.pdf. Diakeses tanggal 28
Februari 2015

14 BENZENA BY: TIM MGMP KIMIA SMA SANTA ANGELA