ISOMER SENYAWA TURUNAN ALKANA

Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus struktur atau
konfigurasinya berbeda. Isomer yang terjadi karena perbedaan struktur disebut isomer struktur, sedangkan
isomer yang terjadi karena perbedaan konfigurasi disebut isomer ruang. Isomer struktur meliputi isomer
kerangka, posisi dan gugus fungsi. Sementara itu isomer ruang meliputi isomer geometri dan isomer optis.
1. Haloalkana
Senyawa haloalkana memiliki isomer kerangka dan isomer posisi.
a. Isomer kerangka terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi
sama ,tetapi kerangka rantai induknya berbeda.
Contoh :
CH3

H3C – CH2 – CH – CH3 H3C – C – CH3

Cl Cl
2- kloro butana 2-kloro-2-metil propana

b. Isomer posisi terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, gugus fungsi sama,
kerangka yang sama tetapi letak/posisi gugus fungsinya berbeda.
Contoh :
H3C – CH2 – CH2 – CH2– CH2 H3C – CH2– CH2– CH – CH3

Cl Cl
1-kloro pentana 2-kloro pentana

2. Alkanol
Senyawa alkanol atau alkohol memiliki beberapa isomer yaitu :
a. Isomer kerangka ,isomer kerangka terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul dan
gugus fungsi sama ,tetapi kerangka rantai induknya berbeda. Keisomeran kerangka pada alkohol
terjadi karena ada atau tidak adanya cabang, serta posisi cabang yang berbeda.
Contoh :
H3C – CH2 – CH2 – CH2– OH H3C – CH– CH2– OH

CH3
1- butanol 2-metil-1-propanol

b. Isomer posisi,isomer posisi terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama,
gugus fungsi sama, kerangka yang sama tetapi letak/posisi gugus fungsinya berbeda.
Contoh :
H2C – CH2– CH2– CH2 – CH3 H3C – CH – CH2– CH2 – CH3

OH OH
1- pentanol 2- pentanol

c. Isomer gugus fungsi, alkohol dan eter berisomer gugus fungsi satu sama lain. Artinya alkohol dan
eter dengan jumlah atom karbon yang sama, memiliki rumus molekul sama ( CnH2n+2O), tetapi
memiliki gugus fungsi yang berbeda.
Contoh :
 H3C – CH2 – CH2– OH H3C – CH2– O – CH3
1-propanol (alkohol) metoksi etana (eter)
(C3H8O) (C3H8O)

d. Isomer optis, isomer optis terjadi pada senyawa-senyawa yang bersifat optis yaitu senyawa yang
dapat mengakibatkan terjadinya perputaran bidang polarisasi pada polarimeter. Keisomeran optis
terjadi pada senyawa yang memiliki atom C asimetris atau atom C kiral atau atom C yang mengikat 4
atom atau gugus yang berlainan.
Contoh :
OH

H3C – CH– CH2– CH3 H3C – CH – CH2– CH3

OH
L-2-butanol D-2-butanol

Tanda menunjukkan atom C asimetris.

Isomer optis dibedakan menjadi 2, isomer D (dextro) dan L (levo), isomer D adalah isomer yang
memutar bidang polarisasi ke sebelah kanan, sedangkan isomer L adalah isomer yang memutar
bidang polarisasi kesebelah kiri.

3. Alkoksi alkana (Eter)

Senyawa alkoksi alkana (eter)memiliki isomer posisi dan isomer gugus fungsi.
a. Isomer posisi,isomer posisi terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama dan
gugus fungsi sama, tetapi letak/posisi gugus fungsinya berbeda.
Contoh :
H3C – O – CH2 – CH2– CH3 H3C – O – CH– CH3

CH3
1-metoksipropana 2-metoksipropana

b. Isomer gugus fungsi, alkohol dan eter berisomer gugus fungsi satu sama lain. Artinya alkohol dan
eter dengan jumlah atom karbon yang sama, memiliki rumus molekul sama ( CnH2n+2O), tetapi
memiliki gugus fungsi yang berbeda.
Contoh :
H3C – CH2– OH H3C – O – CH3
etanol (alkohol) metoksi metana (eter)
(C2H6O) (C2H6O)

4. Alkanal (aldehid)
Senyawa alkanal (aldehid) memiliki isomer kerangka dan isomer gugus fungsi.
a. Isomer kerangka terjadi pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi
sama ,tetapi kerangka rantai induknya berbeda.
Contoh :
O O

H3C – CH2 – CH2 – C H3C – CH – C

H CH3 H
butanal 2-metilpropanal
 b. Isomer gugus fungsi, aldehid dan alkanon berisomer gugus fungsi satu sama lain. Artinya aldehid
dan alkanon dengan jumlah atom karbon yang sama, memiliki rumus molekul sama ( CnH2nO), tetapi
memiliki gugus fungsi yang berbeda.
Contoh :
Isomer-isomer dari C4H8O
Sebagai aldehid :
O O

H3C – CH2 – CH2 – C H3C – CH – C

H CH3 H
butanal 2-metilpropanal

Sebagai keton :
O

H3C – C – CH2 – CH3

2-butanon

5. Alkanon (keton)
Isomer pada keton dapat berupa isomer kerangka, isomer posisi dan isomer gugus fungsi.
a. Isomer kerangka terjadi karena ada atau tidak adanya cabang serta jenis cabang.
Contoh :
O O

H3C – C– CH2 – CH2– CH3 H3C – C – CH – CH3

CH3
2- pentanon 3-metil-2-butanon

b. Isomer posisi terjadi karena perbedaan letak gugus fungsinya.

Contoh :
O O

H3C – C– CH2 – CH2– CH3 H3C – CH2 – C – CH2 – CH3

2-pentanon 3-pentanon

c. Isomer gugus fungsi, alkanon berisomer gugus fungsi dengan alkanal (aldehid) memiliki rumus
molekul sama ( CnH2nO), tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda.(contoh sama dengan aldehid)

6. Asam alkanoat (asam karboksilat)

Isomer pada asam karboksilat dapat berupa isomer kerangka dan isomer gugus fungsi.
a. Isomer kerangka terjadi karena ada atau tidak adanya cabang serta jenis cabang.
Contoh :
O O

H3C– CH2 – CH2– C H3C – CH – C

OH CH3 OH
Asam butanoat asam 2-metilpropanoat
 b. Isomer gugus fungsi, asam alkanoat berisomer gugus fungsi dengan alkil alkanoat (ester) memiliki
rumus molekul sama ( CnH2nO2), tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda.
Contoh :
Isomer-isomer dari C4H8O2
Sebagai asam alkanoat (asam karboksilat) :
O O

H3C – CH2 – CH2 – C H3C – CH – C

OH CH3 OH
Asam butanoat asam 2-metilpropanoat

Sebagai ester :
O O O

H3C – CH2– C H3C– C H– C

O – CH3 O – CH2– CH3 O – CH2– CH2– CH3

Metil propanoat etil etanoat propil metanoat

H– C isopropil metanoat

O– CH– CH3

CH3

7. Alkil alkanoat (ester)

Isomer pada ester dapat berupa isomer kerangka dan isomer gugus fungsi.
a. Isomer kerangka, terjadi karena ada atau tidak ada cabang serta jenis dan letak cabang.
Contoh :
O O

H3C – CH2 – CH2 – C H3C – CH – C

O– CH3 CH3 O– CH3

Metil butanoat metil-2-metil propanoat

b. Isomer gugus fungsi, alkil alkanoat (ester) berisomer gugus fungsi dengan asam alkanoat memiliki
rumus molekul sama ( CnH2nO2), tetapi memiliki gugus fungsi yang berbeda.(contoh sama dengan
asam karboksilat)