Soal-Soal
Bab 14
Kimia Karbon II: Gugus Fungsi
Alkohol dan Eter
1. Rumus struktur alkohol ditunjukkan
oleh.…
(A) C2H5 – CH2 – O – CH3
(B) CH3-COOH
(C) CH3-CH(OH)-C2H5
(D) C3H7-COO-CH3
(E) CH3-CH2-CHO
2. Suatu senyawa dengan rumus C5H12O
menunjukkan sifat-sifat:
(1) mempunyai titik didih tinggi
(2) dapat memutar bidang cahaya
terpolarisasi
(3) jika dioksidasi maka dihasilkan
senyawa yang memerahkan
lakmus
Senyawa tersebut adalah.…
(A) 2-metoksibutana
(B) 1-pentanol
(C) 2-pentanol
(D) 2-metil-1-butanol
(E) 2,2-dimetilpropanol
3. Senyawa X mempunyai data sebagai
berikut: bereaksi dengan PCl5
menghasilkan HCl, bila dioksidasi
dengan K2Cr2O7 maka dihasilkan asam
formiat. Senyawa X adalah.…
(A) CH3CH2OH
(B) CH3CH2OCH2CH3
(C) CH3OH
(D) CH3OCH3
(E) CH3CH2CH2OH
4. Suatu senyawa mempunyai data:
(1) Rumus molekul C4H10O
(2) Dapat bereaksi dengan logam Na
menghasilkan gas hidrogen
Latihan
(3) Dapat dioksidasi menjadi
2-butanon
Senyawa tersebut adalah.…
(A) CH3-O-C3H7
(B) CH3-CH2-CH2-CH2-OH
(C) C2H5-O-C2H5
(D) CH3-C(OH)(CH3)-CH3
(E) CH3-CH(OH)-CH2-CH3
5. Nama senyawa berikut adalah….
OH
|
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH3
|
CH2-CH3
(A) 3-metil-2-heptanol
(B) 3-metil-3-heptanol
(C) 2-etil-2-heksanol
(D) 5-etil-5-heksanol
(E) 2-etil-2-heptanol
(UMPTN 1996)
6. Nama yang benar untuk senyawa
C H 3C H ( O H ) C H ( C H 3) C H ( C H 3) C H 3
adalah.…
(A) 6-heptanol
(B) 2-heptanol
(C) 3,4-dimetil-2-pentanol
(D) 2,3-dimetil-4-pentanol
(E) 2,3-dimetil-4-pentanol
7. Di antara senyawa berikut yang
tergolong alkohol tersier adalah.…
(A) 3-pentanol
(B) 1-butanol
(C) 2-metil-2-pentanol
(D) 3-metil-1-heksanol
(E) 2-metil-3-heksanol
1
8. Senyawa alkohol yang jika dioksidasi 13. Jumlah isomer struktur dari C5H12O
menghasilkan alkanon adalah.… yang mempunyai sifat dapat bereaksi
(A) 2-metil-1-butanol dengan logam natrium dan jika
(B) 2-metil-2-propanol dioksidasi hasil oksidasinya dapat
(C) 3-metil-2-butanol memerahkan kertas lakmus biru
(D) 2,3-dimetil-2-butanol adalah.…
(E) 2,3,3-trimetil-1-butanol (A) 3
(UMPTN 2001 Rayon B) (B) 4
(C) 5
9. Reaksi antara alkohol dengan asam (D) 6
karboksilat akan menghasilkan.… (E) 7
(A) garam
(B) ester 14. Suatu senyawa karbon mempunyai
(C) keton sifat tidak bereaksi dengan logam aktif
(D) aldehida kalium, tidak larut dalam air, dan tidak
(E) eter dapat dioksidasi. Senyawa karbon
tersebut adalah suatu.…
10. Reaksi antara amil alkohol dengan (A) alkena
asam etanoat memakai katalis H+ (B) asam alkanoat
akan menghasilkan senyawa karbon (C) alkoksi alkana
dengan rumus struktur.… (D) ester
(A) CH3CH2COO(CH2)3CH3 (E) alkanol
(B) CH3CH2CO(CH2)3CH3
(C) CH3COO(CH2)4CH3 15. Di antara zat berikut yang tidak dapat
(D) CH3COO(CH2)3CH3 bereaksi dengan logam natrium
(E) CH3CO(CH2)4CH3 adalah.…
(A) CH3-O-CH3
11. Dehidrasi 1-pentanol dapat (B) CH3-CH(OH)-CH3
menghasilkan.… (C) CH3-COOH
(A) 2-pentena (D) C2H5OH
(B) 1-pentena (E) CH3-CH2-COOH
(C) 1-pentena dan 2-pentena
(D) 2-metil-1-butena 16. Struktur molekul
(E) 2-metil-2-butena CH3– CH – O – C2H5
|
12. Berikut ini yang merupakan isomer CH3
fungsi dari 1-pentanol adalah.… memiliki nama.…
(A) 2-pentanol (A) etil propil eter
(B) 3-pentanol (B) etil isopropil eter
(C) 3-metil-2-butanol (C) dietil eter
(D) 2-metil-2-butanol (D) dipropil eter
(E) etil-propil eter (E) diisopropil eter

2
17. Senyawa yang tidak berisomer dengan
dietil eter adalah.…
(A) 1-butanol
(B) 2-metil-2-propanol
(C) n-propil metil eter
(D) butanon
(E) isopropil metil eter
18. Senyawa X dengan rumus
molekul C 5 H 12 O mempunyai sifat (D) metil propil eter
sebagai berikut:
1. Tidak bereaksi dengan logam
natrium
2. Bereaksi dengan asam klorida
antara lain membentuk isopropil larut dalam air dan tidak dapat bereaksi
klorida
Berdasarkan data tersebut maka
struktur senyawa X adalah....
(A) CH3-CH(CH3)-O-CH2-CH3
(B) CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3
(C) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
(D) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3
(E) CH3-C(OH)(CH3)-CH2-CH3
19. Dietil eter dapat diuraikan melalui (C) CH(CH3)2OCH2CH3
pemanasan dengan..…
(A) NaOH
(B) Air
(C) Larutan KMnO4
(D) HI
(E) Larutan K2Cr2O7
20. Reakasi CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 + 2HI
berlebih, meghasilkan.…
(A) etil iodida dan etil iodida
(B) propil iodida dan propil iodida
(C) etil iodida dan propil iodida
(D) etanol dan propil iodida
(E) propanol dan etil iodida
21. Suatu senyawa karbon dengan rumus
molekul C4H10O tidak larut dalam air.
Bila direaksikan dengan larutan HI
secukupnya dihasilkan senyawa
2-propanol, maka senyawa karbon
yang dimaksud adalah.…
(A) 2-metil-1-propanol
(B) 2-metil-2-propanol
(C) dietil eter
(E) 2-metoksipropana
22. Senyawa karbon A dengan rumus
molekul C5H12O mempunyai sifat tidak
dengan logam natrium. Jika senyawa
tersebut direaksikan dengan larutan
asam iodida berlebih akan dihasilkan
senyawa B, C, dan H2O. Pada hidrolisis
senyawa C dihasilkan senyawa
2-metil-2-propanol. Senyawa karbon
A adalah.…
(A) C(CH3)3OCH3
(B) CH3OCH2CH(CH3)2
(D) CH3OCH2CH2CH2CH3
(E) CH3CH2OCH2CH2CH3
23. Etanol dan dimetil eter dibedakan
dengan cara.…
(1) reaksi dengan logam natrium
(2) penentuan titik didih
(3) reaksi oksidasi
(4) penentuan rumus molekul
24. 1-propanol dan 2-propanol dapat
dibedakan dengan reaksi oksidasi
Sebab
1-propanol dioksidasi akan dihasilkan
propanal sedangkan 2-propanol
dioksidasi dihasilkan propanon
3
25. Oksidasi 2-metil-2-propanol akan Sebab
menghasilkan alkanon 2-metil-2-propanol termasuk alkohol
sekunder

Aldehida dan Keton

1. Aldehida dan keton memiliki gugus 5. Suatu senyawa mempunyai rumus

yang sama, yaitu gugus.… molekul C3H6O dan dapat bereaksi
(A) karboksilat dengan pereaksi Fehling. Senyawa
(B) karbinol tersebut adalah.…
(C) karbonil (A) CH3 – CH2 – CHO
(D) amina (B) CH3 – O – CH = CH2
(E) hidroksil (C) CH2 = CH – CH2 - OH
(D) CH3 – O – CH = CH2
2. Untuk membedakan aldehida dengan (E) CH3 – CO – CH3
keton dapat digunakan pereaksi.…
(A) tollens 6. Nama senyawa berikut ini
(B) biuret CH3 – C(CH3)2 – C(C2H5)2 – CHO
(C) millon adalah.…
(D) timbal asetat (A) 2,2-dimetil-3-etilbutanal
(E) xanthoproteat (B) 2-metil-3-etilbutanal
(C) 2,2-dimetil-3,3-dietilbutanal
3. Senyawa X direaksikan dengan (D) 3-etil-2-metilbutanal
larutan perak amoniakal dan ternyata (E) 2,2-dietil-3,3-dimetilbutanal
terbentuk cermin perak. Gugus fungsi
dari senyawa X adalah.… 7. Rumus struktur untuk
(A) –OH 2,3-dimetilbutanal adalah.…
(B) –O- (A) CH3COCH(CH3)2
(C) –COOH (B) (CH3)3CCHO
(D) –CO- (C) (CH3)2CHCH(CH3)CHO
(E) –CHO (D) (CH3)2CHCHO
(E) (CH3)3CCH2CHO
4. Suatu senyawa memiliki rumus molekul
8. Rumus molekul valeraldehid adalah.…
C5H10O. Senyawa ini termasuk.…
(A) C6H12O
(A) alkohol
(B) C5H10O
(B) aldehida
(C) C4H8O
(C) ester
(D) C3H6O
(D) asam karboksilat
(E) C2H4O
(E) eter
9. Senyawa di bawah ini yang dapat
diidentifikasi dengan pereaksi Tollens

4
 sehingga terbentuk cermin perak 14. Nama kimia senyawa berikut ini
adalah.… adalah.…
(A) propanon CH3
(B) 1-propanol |
(C) asam propionat H – C – CH2 – C – CH3
(D) propanal | ||
(E) propana CH3 O
10. Suatu senyawa dengan rumus molekul (A) 1,1-dimetil-3-butanon
C5H10O menghasilkan endapan (B) 2-metil-4-pentanon
merah bata dengan pereaksi Fehling. (C) 4,4-dimetil-2-butanon
Banyaknya kemungkinan rumus (D) isopropil metil keton
struktur senyawa di atas adalah.… (E) 4-metil-2-pentanon
(A) 1 (UMPTN 1997)
(B) 2
(C) 3 15. Nama IUPAC untuk senyawa etil propil
(D) 4 keton adalah.…
(E) 5 (A) etoksipropana
(B) pentanal
11. 2-metilpentanal dapat dibuat dengan (C) 3-pentanol
mengoksidasi.… (D) 3-heksanon
(A) 1-pentanol (E) etil propan karboksilat
(B) 2-metil-2-pentanol
(C) 3-metil-1-pentanol 16. Rumus senyawa butanon adalah.…
(D) 2 metil-1-pentanol (A) C2H5CO2CH3
(E) 2-metil-1-butanol (B) C2H5COCH3
(C) C2H5COC2H5
12. 2-metilpentanal berisomer dengan.… (D) C2H5OC2H5
(A) metil propil eter (E) C3H7CHO
(B) dipropil keton (UMPTN 1996 Rayon B)
(C) isoheksanal
(D) etil propil eter 17. Zat yang menghasilkan alkohol
(E) 3-pentanal sekunder bila direaksikan dengan gas
13. Jumlah isomer struktur senyawa hidrogen adalah.…
dengan rumus molekul C5H10O yang (A) aseton
dapat bereaksi dengan KMnO4 dalam (B) 2-metilbutanal
suasana asam adalah.… (C) 2-butena
(A) 2 (D) asam asetat
(B) 3 (E) butiraldehida
(C) 4
(D) 5 18. Senyawa dengan rumus struktur
(E) 6 CH3CH2CH2CHO dan CH3CH2COCH3

5
 merupakan senyawa yang saling 22. Senyawa Q dengan rumus molekul
berisomer.… C4H10O bila teroksidasi membentuk
(A) kerangka senyawa R dengan rumus molekul
(B) posisi C4H8O. Senyawa R dapat membentuk
(C) gugus fungsi endapan kuning dengan penambahan
(D) geometri I2 dalam larutan NaOH. Senyawa Q
(E) optik adalah.…
19. Senyawa dengan rumus molekul (A) CH3-CH2-CH2-CH2-OH
C5H10O memiliki isomer berupa (B) (CH3)2CH-CH2OH
aldehida dan keton yang masing- (C) CH3-CH2-CH(OH)-CH3
masing berjumlah.… (D) (CH3)3CHO
(A) 4 dan 3 (E) CH3-CH2-CH2-O-CH3
(B) 3 dan 4
(C) 5 dan 4 23. Larutan aldehida yang digunakan
(D) 4 dan 5 untuk pengawet hewan percobaan
(E) 4 dan 4 adalah….
(UMPTN 1991) (A) formalin
(B) asam formiat
20. Di antara pernyataan di bawah ini yang (C) alkohol
benar tentang aseton adalah.... (D) asam asetat
(A) dapat bereaksi dengan larutan (E) aseton
Fehling
(B) dapat teroksidasi menghasilkan 24. Senyawa yang menimbulkan endapan
asam propanoat merah bata jika ditetesi larutan Fehling
(C) merupakan hasil oksidasi alkohol adalah.…
primer (1) asam asetat
(D) merupakan hasil oksidasi alkohol (2) asam formiat
sekunder (3) aseton
(E) mempunyai titik didih tertinggi di (4) asetaldehida
antara deret homolognya
25. Aseton dan propanal merupakan
21. Di antara senyawa di bawah ini yang senyawa yang.…
tidak dapat dioksidasi dengan kalium (1) mempunyai rumus molekul
dikromat adalah.… C3H6O
(A) 1-pentanol (2) dapat diadisi dengan hidrogen
(B) pentanal membentuk alkohol sekunder
(C) 2-pentanon (3) saling berisomer gugus fungsi
(D) 2-pentanol (4) hanya aseton yang mempunyai
(E) 2-metilpentanal gugus karbonil

6
 Asam Karboksilat dan Ester

1. Struktur senyawa 5. Asam propanoat dapat dibuat dengan

CH3 cara mengoksidasi.…
| (A) CH3COCH3
CH3 – CH – CH2 - C – COOH (B) CH3CH(OH)CH3
| | (C) CH3CH2OH
CH2CH3 CH2CH3 (D) CH3CH2CHO
memiliki nama.… (E) CH2(OH)CH2CH2OH
(A) asam 2,4-dietil-2-metil pentanoat
(B) asam 2,4-dietil-4-metil pentanoat 6. Sebanyak 1,10 gram asam organik
(C) asam 2-etil,2,4-dimetil heksanoat (RCOOH) tepat dinetralkan oleh 50 mL
(D) asam 4-etil-2,4-dimetil heksanoat larutan 0,25 M NaOH. Asam organik
(E) asam 4-etil-4-metil heksanoat tersebut ialah.… (H = 1; C = 12; O =
16).
2. Asam karboksilat yang memiliki enam (A) asam asetat
atom karbon adalah.… (B) asam propanoat
(A) asam 2-metilheksanoat (C) asam butanoat
(B) asam 3,3-dietilbutanoat (D) asam pentanoat
(C) asam isopentanoat (E) asam heksanoat
(D) asam 3-metilpentanoat (UMPTN 1992)
(E) asam 3-etilpentanoat
7. Oksidasi 1-butanol dengan
3. Nama IUPAC senyawa berikut KMnO4 + H2SO4 menghasilkan.…
CH3 -CH - CH – COOH (A) dietil eter
| | (B) propanal
CH3 OH (C) 2-butanon
adalah…. (D) asam butanoat
(A) asam-2-hidroksi-3-metilbutanoat (E) asam propanoat
(B) asam-2-hidroksi-3
isopropiletanoat 8. Reduksi asam butanoat menghasilkan
(C) asam-3-metilbutanoat senyawa.…
(D) asam-2-metil-3-hidroksibutanoat (A) n-butana
(E) asam-1,2-etanadioat (B) butanal
(C) 2-butanol
4. Asam heksanoat berisomer dengan.… (D) 2-butanon
(A) asam-3-metilheksanoat (E) dietil eter
(B) asam-2-metilbutanoat
(C) asam-2-etil-butanoat 9. Klorinasi senyawa asam propionat
(D) asam-2-metilpropanoat menghasilkan.…
(E) asam-3-etil-pentanoat (A) propanoil klorida
(B) kloro propana

7
 (C) asam -kloro propionat (A) asam butanoat
(D) propil klorida (B) 2,3-butanadiol
(E) 2-kloro propanol (C) etil etanoat
(D) asam 2-metilpropanoat
10. Senyawa asil halida adalah produk (E) propil metanoat
substitusi asam karboksilat dengan.…
(A) Cl2 15. Isomer fungsi dari asam pentanoat
(B) PCl3 mempunyai struktur.…
(C) –COCl (A) H-COO- (CH2)3-CH3
(D) CH2Cl – O – CH2Cl (B) CH3-CH2-CH-COOH
(E) CHCl3 |
CH3
11. Esterifikasi adalah reaksi terbentuknya
(C) CH3-CH-CH2-COOH
ester dari senyawa.…
|
(A) alkohol dan alkanon
CH3
(B) alkohol dan alkanal
(C) alkohol dan asam alkanoat (D) CH2-CH2-CH2-COOH
(D) alkana dan alkanal |
(E) alkana dan asam alkanoat CH3
(E) CH2 – CH – COOH
12. Senyawa organik yang termasuk | |
golongan senyawa ester adalah.… CH3 CH3
(A) metil asetat
(B) 3-metilbutanal 16. Hasil reaksi dari
(C) metil-etil eter O
(D) metil amina ||
(E) 2-metilbutanal CH3–CH2–C–OH dengan CH3-CH2-OH
(Sipenmaru 1984)
adalah.…
(A) etil propil eter
13. Di antara struktur senyawa berikut
(B) propil etil eter
yang merupakan struktur senyawa
(C) etil propanoat
ester adalah.…
(D) propil etanoat
(A) CH3-CO-CH3
(E) dipropil eter
(B) CH3-CH2-O-CH(CH3)2 (UMPTN 1989 Rayon A)
(C) CH3-CO-CH2-CH3
(D) CH3-COO-CH2-CH3 17. Hidrolisis butil asetat dalam suasana
(E) (CH3)2CH-COOH asam menghasilkan.…
(A) butanol dan asam etanoat
14. Diketahui senyawa karbon dengan (B) etanol dan asam butanoat
rumus molekul C4H8O2. Nama yang (C) butanol dan etanol
tidak benar untuk senyawa tersebut (D) asam etanoat dan asam butanoat
adalah.... (E) butanol dan aseton

8
18. Peristiwa hidrolisis ester dalam suasana 22. Kandungan terbesar dari lemak
basa dikenal dengan proses.… adalah.…
(A) esterifikasi (A) asam lemak tidak jenuh
(B) saponifikasi (B) asam lemak jenuh
(C) adisi (C) asam lemak bebas
(D) substitusi (D) gliserol
(E) eliminasi (E) etilen glikol

19. Hidrolisis lemak dengan larutan NaOH 23. Katalis yang digunakan dalam
dihasilkan.… hidrogenasi minyak adalah.…
(A) sabun (A) Fe
(B) asam lemak (B) V2O5
(C) asam stearat (C) Ni
(D) glikol (D) Pt
(E) etanadiol (E) Cu

20. Diketahui beberapa senyawa berikut: 24. Sabun keras adalah.…

1. gliseril trioleat (A) garam kalsium dari asam lemak
2. gliseril tristearat rantai panjang
3. asam palmitat (B) garam natrium dari asam lemak
4. NaOH rantai panjang
5. CH2 – CH – CH2 (C) garam kalium dari asam lemak
| | | rantai panjang
OH OH OH (D) garam magnesium dari asam
Di antara senyawa di atas jika lemak rantai panjang
direaksikan akan dihasilkan sabun (E) garam kalsium dari asam lemak
adalah.… rantai panjang
(A) 1 dengan 2
(B) 1 dengan 3 25. Rumus umum deterjen adalah.…
(C) 2 dengan 3 (A) NaOH
(D) 2 dengan 5 (B) R-ONa
(E) 1 dengan 4 (C) R-COONa
(D) R-OSO3Na
21. Tributirin adalah lemak yang (E) R-COO-R
terkandung dalam mentega. Lemak
tersebut terbentuk dari asam butirat
dengan.…
(A) asam oleat
(B) asam stearat
(C) gliserol
(D) kloroform
(E) etilenglikol