Dra.

Eka Titin Aryani

1 butil butanoat nenas 4 amil etanoat selai pisang

2 oktil asetat jeruk 5 isobutil butanoat gula tebu
3 isoamil pentanoat apel 6 metil – 2 – amino benzoat anggur

7. HALOALKANA
Haloalkana adalah senyawa turunan alkana dengan satu atom H atau lebih diganti dengan
atom halogen.
 Tatanama Haloalkana
 Karena haloalkana merupakan turunan alkana, maka penamaannya seperti pemberian
nama alkana yang bercabang. Monohaloalkana yang halogennya terletak pada atom C
nomor 1, disebut dengan alkil halida.
Contoh: ~ CH3 – CH – CH2 – Cl : propil khlorida
~ CH3 – CH2 – Br : etil bromida

Penamaan haloalkana bercabang/mengikat lebih dari satu halogen, ditentukan sesuai aturan
berikut.
1) Tentukan rantai utama, yaitu rantai C terpanjang yang mengikat halogen.
2) Penomoran dimulai dari ujung yang dekat dengan atom C yang mengikat halogen. Jika
nomor halogen dari kedua ujung rantai sama, penomoran berdasarkan ujung yang paling
dekat cabang.
- Jika jenis halogen lebih dari satu, maka penomoran dimulai berdasarkan urutan halogen
yang paling reaktif (F > Cl > Br > I).
- Jika halogennya sejenis dan berjumlah lebih dari satu, diberi awalan di, tri, tetra, dst.
3) Setiap gugus baik halogen maupun alkil penyebutannya disusun sesuai urutan abjad.
- bromo, chloro, fluro, iodo
- butil, etil, metil, propil
4) Urutan penyebutan cabang dimulai dari halogen diikuti dengan alkil.
Contoh :
(1) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 : 2, 4 – dikloropentana
│ │
Cl Cl
(2) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 : 2 – kloro – 4 – metilheksana
│ │
Cl C2H5

Latihan
Berilah nama senyawa berikut
1) CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 :
│ │
Cl F

2) CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 –CH3 :

│ │
Cl F

3) CH3 – CH – CH2 – CH – CH –CH3 :

│ │ │
CH3 Br CH3

Latihan soal tatanama senyawa karbon

1. Tulislah rumus struktur dari :
a. 3-metil-2-pentanol e. asam-3-metil-pentanoat
b. metil, isopropil eter f. isopropil etanoat
c. 2,3-dimetil heksanal g. 3-bromo-2,2-difluoro–heksana
d. 3-metil-2-butanon
Gugus Fungsi Senyawa Karbon ~ 9
 Dra. Eka Titin Aryani

2. Berilah nama senyawa berikut:

a. CH3 ─ CH ─ C = O d. H ─ C = O
│ │ │

C 2 H5 H OC2H5

b. CH3 ─ C ─ CH ─ CH2 ─ CH3 e. CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ Cl

║ │ │

O CH3 CH2 ─ CH3

c. CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ C = O

│ │
CH3 OH

Gugus Fungsi Senyawa Karbon ~ 10

 Dra. Eka Titin Aryani

ISOMER
Senyawa alkana maupun turunannya mempunyai isomer. Isomer adalah senyawa-senyawa
dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda susunan/komposisi atom dalam molekulnya,
dengan kata lain rumus strukturnya berbeda.
Isomer

1. Isomer Struktur 2. Isomer Ruang

a) Isomer rantai (kerangka) a) Isomer geometri (sis – trans)
b) Isomer posisi b) Isomer optis
c) Isomer fungsi

1. Isomer Struktur
a) Isomer Rantai (Kerangka)
Isomer rantai : senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rantai karbon
berbeda.
Ciri:
1) Berada dalam deret homolog yang sama
Deret homolog (sepancar), yaitu selisih tiap suku (anggota) dengan suku
berikutnya memiliki gugus yang sama, yaitu – CH2 –. Artinya, terletak dalam suatu
golongan senyawa yang sama.
2) Kerangka rantai (struktur) karbon berbeda
Contoh :
C4H10 dapat membentuk 2 buah isomer rantai, yaitu :
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 : n - butana
CH3 ─ CH ─ CH3 : 2 – metilpropana

CH3
b) Isomer Posisi
Isomer posisi : senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, rantai karbon sama,
tetapi letak gugus fungsi berbeda.
Ciri:
1) Berada dalam deret homolog/golongan senyawa yang sama
2) Kerangka karbon sama
3) Berbeda letak gugus fungsi
Contoh :
 Alkohol dengan rumus molekul C3H7OH dapat membentuk 2 isomer posisi, yaitu:
CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH : 1 – propanol
CH3 ─ CH ─ CH3 : 2 – propanol
OH
 Isomer butena (C4H8)
CH3 = CH2 – CH2 – CH3 : 1 – butena
isomer posisi
CH3– CH2 = CH2 – CH3 : 2 – butena
CH3 – C = CH3 : 2 – metil – 1 – propena isomer rantai
l
CH3
Semakin banyak atom C yang terdapat dalam suatu senyawa karbon, disamping memiliki
isomer rantai juga memiliki isomer posisi.

c) Isomer fungsi
Isomer fungsional : senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi memiliki
gugus fungsi berbeda.
Ciri:
Mempunyai deret homolog berbeda, karena gugus fungsi berlainan.
Isomer Senyawa Karbon ~ 11
 Dra. Eka Titin Aryani

Contoh :
Aldehida dan keton mempunyai rumus molekul sama (CnH2nO), sehingga dapat
membentuk isomer fungsional. Isomer dari rumus molekul C3H6O adalah
O O
║ ║ Hafalkan tabel di bawah ini,
CH3 – CH2 – C – H dengan CH3 ─ C ─ CH3 termasuk rumus molekul & rumus
propanal propanon bangun setiap golongannya!

No Pasangan Isomer Fungsi Rumus Molekul Rumus Bangun/ Rumus Umum

Golongan
R – OH (alkanol)
1 Alkohol dengan Eter Cn H2n + 2 O
R – O – R’ (alkoksi alkana)
O
ll (alkanal)
R–C–H
2 Aldehid dengan Keton Cn H2n O
O
ll (alkanon)
R – C – R’
O
ll (as. alkanoat)
Asam Karboksilat dengan R – C – OH
3 Cn H2n O2
Ester O
ll (alkil alkanoat)
R – C – OR’
R – C ≡ CH (alkuna)
4 Alkuna dengan Alkadiena Cn H2n – 2
R = C = CH2 (alkadiena)
.

R – CH = CH2 (alkena)

5 Alkena dengan Sikloalkana Cn H2n CH2 – CH2

(sikloalkana)
R

Semakin banyak atom C yang terdapat dalam suatu golongan senyawa karbon, maka senyawa
tersebut disamping memiliki isomer fungsi juga memiliki isomer rantai dan mungkin memiliki
isomer posisi.
Latihan
1. Tentukan semua isomer yang dimiliki rumus molekul C4 H10 O
Rumus molekul tersebut memiliki rumus Cn H2n+2 O, sesuai untuk pasangan isomer fungsi
alkohol dan eter.
 Alkohol : R – OH,
sebagai pengganti R masukkan atom C sebanyak 4 (sesuai soal), Pelajari kembali tentang
isomer pada’
i. Materi “SENYAWA HIDROKARBON (PRASYARAT) - bag 1” halaman 12-13
ii. Materi “SENYAWA HIDROKARBON (PRASYARAT) - bag 2” halaman 15-16
Sehingga diperoleh isomer-isomer sebagai berikut:
1. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH : 1 – butanol
2. CH3 – CH2 – CH – CH3 : 2 – butanol
OH

3. : 2 – metil – 2 – propanol

Isomer Senyawa Karbon ~ 12

 Dra. Eka Titin Aryani
Tips untuk mempermudah,
1) Hafalkan pasangan isomer dengan rumus bangunnya
2) R- pada rumus bangun diganti dengan atom C (sesuaikan jumlahnya dengan atom C pada soal).
(Jika rumus umumnya sudah ada C-nya, maka jumlah atom C pengganti R- dikurangi.)
 Eter : R – O – R .

Pada bagian alkil (R-) diganti dengan atom C, total berjumlah 4. Dengan pembagian sbb:
masing-masing R diganti 2 atom C, susunan yang lain 1 dan 3. Untuk yang salah satu R berisi
3 atom C, memiliki 2 macam posisi salah satunya C-nya lurus sedangkan yang lain C
bercabang di tengah. Buatlah isomer untuk eter berupa rumus bangun beserta namanya
……………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………

2. Tentukan semua isomer yang dimiliki rumus molekul C3 H6 O2

Rumus molekul tersebut sesuai untuk pasangan isomer fungsi asam alkanoat dan ester.
O
ll
 Asam Alkanoat : R – C – OH
……………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………
O
ll
 Ester : R – C – O – R .

……………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………………………………………

3. Tulis rumus struktur dari isomer fungsi, posisi dan kerangka dari C4H8O dan berilah nama!
4. Tulislah pasangan isomer fungsi yang dapat terbentuk dari senyawa dengan rumus C4H6
berilah nama masing-masing isomer!

2. ISOMER RUANG
Senyawa-senyawa yang membentuk isomer ruang mempunyai rumus molekul dan struktur
sama. Isomer ruang terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul (perbedaan susunan ruang
atom-atom dalam molekul).
a) Isomer Geometri (Isomer Cis – Trans)
Isomer geometri terjadi pada senyawa yang struktur molekulnya mempunyai bagian yang
kaku, yaitu senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua. Keisomeran geometri (isomeri sis
– trans) terjadi karena perbedaan kedudukan tata ruang atom/ gugus atom yang berlainan di
sekitar ikatan C = C. Dengan demikian tidak setiap ikatan C = C memiliki isomeri geometri.
Ada dua bentuk isomer geometri, yaitu bentuk cis dan trans.
Ciri isomeri geometri:
(1) terdapat ikatan rangkap dua (senyawa alkena)
(2) setiap C rangkap mengikat 2 atom/ gugus atom yang berlainan.
Rumus umum isomeri geometri:
Keterangan :
R1 R2
R : atom/gugus atom – 1
C=C Cis
B : atom/gugus atom – 2
B1 B2
Isomer sis, yang sejenis terikat pada sisi yang sama
: R1 B2
C=C Trans
B1 R2
Isomer Senyawa Karbon ~ 13
 Dra. Eka Titin Aryani

Mari coba kita amati apakah ketiga isomer butena memiliki isomeri geometri.

 CH2 = CH – CH2 – CH3 : 1 – butena

H H
 C=C
H CH2 – CH3
1 – butena tidak memiliki isomeri geometri, karena salah satu atom karbon yang berikatan
rangkap mengikat atom yang sama, yaitu atom H.
 CH3 – CH = CH – CH3 : 2 – butena

H3C H
 atom/ gugus atom C=C atom/gugus atom
berbeda H CH3 berbeda

2 – butena mempunyai isomeri geometri, karena kedua atom karbon pada ikatan rangkap
masing-masing mengikat atom/gugus atom yang berbeda.
Isomer geometri yang dimiliki 2 – butena adalah:

H3C H
1) C=C trans – 2 – butena
H CH3 (karena atom yang sejenis berseberangan)

H H
2) C=C sis – 2 – butena
H3C CH3 (atom sejenis terletak pada sisi yang sama)

 CH3 – C = CH2 : 2 – metil – 1 – propena

l
CH3
 H3C H
gugus atom sama C=C atom sama
H3C H

Senyawa di atas tidak memiliki isomeri geometri, karena kedua atom karbon pada ikatan
rangkap masing-masing mengikat atom / gugus atom yang sama.
Dengan demikian butena memiliki 4 buah isomer, yaitu:
1) CH2 = CH – CH2 – CH3 : 1 – butena

H3C H
2) C=C : trans – 2 – butena
H CH3

H H
3) C=C : sis – 2 – butena
H3C CH3

4) CH3 – C = CH2 : 2 – metil – 1 – propena

l
CH3

Isomer geometri 2–pentena, (CH3 – CH = CH – CH2 – CH3) atau (CH3 – CH = CH – C2H5)

H H H C2H5
C=C C=C
CH3 C2H5 CH3 H
cis – 2 – pentena trans – 2 – pentena

Isomer Senyawa Karbon ~ 14

 Dra. Eka Titin Aryani

Jika antara R1  R2  B1  B2, maka tatanama isomer tidak menggunakan awalan di atas,
namun memakai E (  trans) dan Z (  sis).
F Cl Dengan memperhatikan besarnya Ar, ternyata
C=C Ar F > H dan Ar Br > Cl, sehingga penamaannya:
H Br ‘E – 1 – bromo – 1 – kloro – 2 – fluoroetena’

Jika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mengikat 2 buah atom yang sama, diberi
awalan gem (geminal, gemini = kembar).
CCl2 = CH2  Cl2 C = C H2

 Cl H
C=C gem – 1, 1 – dikloroetena
Cl H
b) Isomer optik
Ciri seyawa yang memiliki isomer optis, senyawa tersebut mempunyai atom C asimetris (atom C
kiral). Atom C asimetris adalah atom C yang mengikat empat atom/gugus atom yang berbeda.
a c
C*
b d
Senyawa yang mengandung atom C asimetris memiliki sifat optis aktif, yaitu dapat memutar
bidang cahaya terpolarisasi. Isomer optis yang terbentuk merupakan bayangan cermin satu sama
lain. Jumlah senyawa isomer optik yang terbentuk sebanyak 2n, dengan n merupakan jumlah
atom C asimetris. Besarnya sudut perputaran suatu senyawa diukur dengan alat polarimeter.
Ada 2 bentuk isomer optik, yaitu :
1) Bentuk dekstro (d) : memutar ke kanan
2) Bentuk levo (ℓ) : memutar ke kiri

H atom C asimetris OH atom C asimetris

│ │
CH3 – CH2 – C – CH3 dengan CH3 – CH2 – C – CH3
│ │
OH H
2 – butanol mempunyai 1 atom C asimetris pada atom C nomor 2, sehingga dapat membentuk
2 buah isomer optis.
Campuran rasemat terbentuk jika 2 senyawa yang sama tetapi mempunyai perputaran yang
berbeda [ke kiri (ℓ/–) dan ke kanan (d /+)] dicampur dalam jumlah yang sama, maka
campurannya tidak menunjukkan sifat optis aktif.
Latihan soal :
1. Apakah yang dimaksud dengan isomer geometri? Berikan penjelasan!
2. Tulislah rumus stuktur isomer geometri dari senyawa berikut :
a. 2-butena
b. 2,3-dikhloro-2-butena
3. Di antara senyawa berikut, manakah yang dapat membentuk isomer geometri?
a. 2-pentena c. 1,2-dikhloroetana
b. 1-butena
4. Jelaskan pengertian dari isomeri optis!
5. Tulislah rumus struktur isomer optis dari senyawa berikut dan tentukan jumlah atom C
asimetrisnya :
a. 2-pentanol
b. asam - 2, 3 - dihidroksibutanoat
6. Manakah diantara senyawa berikut bersifat optis aktif, hitung jumlah isomer optisnya:
a. 2-propanol d. asam-2-hidroksipropanoat (asam laktat)
b. 2-pentanol e. asam-3-kloro-2-hidroksipropanoat
c. gliserol (1, 2, 3 - propanatriol)

Isomer Senyawa Karbon ~ 15