BENZENA

Struktur

Ikatan rangkap mengalami resonansi

(berputar) yang menyebabkan ikatan rangkap
benzene menjadi stabil
> Sifat ketidakjenuhan disebabkan karena adanya ikatan rangkap, akan tetapi benzena tidak
memperlihatkan sifat ketidakjenuhan,
> Dengan uji bromin, warna coklat dari larutan bromin tidak hilang yang menunjukkan bahwa
ikatan rangkap pada benzene bersifat stabil sehingga tidak dapat diadisi oleh larutan bromin
 Pembuatan Benzena

 Destilasi minyak Ter Batu Bara

 Penyulingan kering kalsium benzoate dengan kalsium hidroksida
Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 → 2C6H6 + 2CaCO3
 Pemanasan etuna dalam pipa pijar dengan katalis Nikel
Ni

3C2H2 → C6H6
 Hidrolisis asam benzenasulfonat dengan katalis HCl melalui pemanasan
 Sifat-sifat Benzena
Sifat Fisis
 Benzena merupakan zat cair yang mudah
menguap
 Tidak berwarna, berbau khas (seperti minyak
tanah)
 Titik leleh 5,53°C, dan titik didih 80,1°C.
 Benzena merupakan senyawa nonpolar yang
tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut
nonpolar (CCl4, eter, dan aseton).
Sifat Kimia
 Uap benzene bersifat toksik dan sedikit
karsinogenik
 Dapat dioksidasi sempurna menghasilkan gas
CO2 dan H2O dengan menghasilkan banyak
jelaga karena banyak terbentuk partikel karbon
 Tidak dapat diadisi oleh Br2. H2O dan
KMnO4 tetapi dapat diadisi oleh H2 dan Cl2
dengan katalis Ni atau sinar matahari
 Atom-atom H pada benzene dapat disubtitusi
oleh atom atau gugus atom lain menghasilkan
turunan benzena
Kegunaan Benzena

 Sebagai pelarut dalam berbagai industri, zat aditif untuk meningkatkan bilangan
oktan dan menurunkan ketukan
 Sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa turunan benzena
 Sebagai bahan baku pembuatan stirena, fenol (bahan baku resin dan plastik bakelit)
dan sikloheksana (bahan pembuatan nilon

Dampak Negatif Benzena

> Benzena merupakan zat cair yang mudah menguap, menghisap benzena dalam jumlah
banyak akan menyebabkan kematian
> Benzena juga merupakan zat karsinogen terhadap manusia yang dapat mengakibatkan
penyakit leukimia
 Tatanama Benzena

IUPAC
Cincin benzena dianggap seperti rantai terpanjang
dalam alkana ( senyawa induk)

Gugus alkil (– R), halogen (- X) dan nitro (NO 2) yang

terikat pada benzena dianggap sebagai alkil

Benzena dengan satu subtituen, nama gugus subtituen

dituliskan sebagai awalan pada benzena
Struktur dan beberapa turunan benzena

 Cincin benzena yang terikat pada rantai karbon yang sangat panjang
dalam molekul yang lebih kompleks dianggap sebagai subtituen yang
terikat pada rantai utama.
 Gugus C6H5 – diberi nama gugus fenil
 Nama benzil digunakan untuk gugus C6H5CH2 –
 Benzena dua subtituen

Apabila dua atom H pada benzena diganti dengan dua

subtituen

> Posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada

nomor 1 dan 2

> Posisi meta (m) untuk gugus yang terletak pada

nomor 1 dan 3

> Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada

nomor 1 dan 4
Pada contoh diatas, gugus NH2 dan CH3 dianggap subtituen utama
benzena.

Gugus NH2 dan CH3 lebih prioritas dibandingkan Cl dan Br sehingga

senyawa induknya anilin dan toluena
 Urutan prioritas gugus dari yang lebih
prioritas hingga kurang prioritas

COOH>SO3H>CHO>CN>OH>NH2>R(alkil)>NO2>X(halogen)

Jika terdapat 3 subtituen atau lebih, sistem orto,meta dan para tidak dapat diterapkan lagi. Posisi
subtituen dinyatakan dengan angka
 Reaksi Benzena

Nitrasi
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi
gugus nitro (–NO2) terhadap atom
hidrogen dalam benzena.

Sulfonasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi

hidrogen pada benzena dengan gugus
sulfonat (–SO3H).
 Halogenisasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi halogen

terhadap hidrogen pada benzena. Pereaksinya
adalah halogen dengan katalis FeCl 3.

Alkilasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu

alkil terhadap atom hidrogen pada benzena.
Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida
dengan katalis AlCl3.
Adisi hidrogen

Oleh karena kestabilannya, reaksi adisi

terhadap benzena merupakan reaksi yang
berjalan lambat. Untuk dapat berlangsung
dengan baik, digunakan katalis Ni pada suhu
420 K.

Adisi halogen

Agar reaksi adisi halogen terhadap

benzena dapat berlangsung, diperlukan
foton cahaya.
Asilasi

Reaksi subtitusi atom H oleh gugus asil CH 3C= O,

Biasanya digunakan halida asam (CH 3COCl asetil klorida dan OCl
propanol klorida) sebagai pereaksi dengan bantuan katalis alumunium
klorida (AlCl3)

RCOX
Bagan reaksi pada benzena
Sifat dan Kegunaan Senyawa Turunan Benzena

Toluena (Metil
benzene)

 Diperoleh dengan cara sintestis Friedel- Crafts, reaksi Fittig dan distilasi ter batu bara
 Reaksi Friedel- Crafts

 Reaksi Fittig
 Sifat dan Kegunaan Toluena

Sifat Kegunaan

 Berwujud cair, tidak larut dalam air tetapi larut  Sebagai pelarut senyawa karbon
dalam alcohol atau eter  Bahan dasar pembuatan asam benzoate
 Dapat dioksidasi dengan oksidator kuat seperti asam benzoate banyak digunakan
KMnO4 menghasilkan asam benzoate sebagai bahan pengawet pada
industry makanan
 Sebagai bahan dasar pembuatan bahan
peledak (TNT)

 Dapat disubtitusi
 Fenol

Sifat-sifat yang dimiliki Alkohol Fenol

1. Sifat larutan dalam air Netral Basa lemah
2. Oksidasi Dapat dioksidasi Tidak dapat dioksidasi
3. Reaksi dengan asam Menghasilkan ester Tidak menghasilkan ester
4. Reaksi dengan NaOH Tidak bereaksi Bereaksi menghasilkan Na-fenolat
5. Sifat larutan garam natriumnya nonelektrolit Elektrolit

Kegunaan Fenol

 Bahan pembuat zat warna

 Bahan pelarut pada pemurnian minyak pelumas
 Bahan dasar pembuatan plastic bakelit dengn mereaksikan fenol dengan formaldehid
 Bahan baku pembuatan karbol (sebagai disinfektan atau pembunuh kuman pada pembersih lantai)
 Sifat, Kegunaan dan Dampak Negatif Anilin

Kegunaan

 Sebagai zat warna diazo pada batik, katun atau tinta

Sifat

 Basa berwujud cair seperti minyak, tidak Dampak Negatif

berwarna dan sangat beracun
 Sedikit larut dalam air, tetapi larut
sempurna dalam alcohol
 Diudara berwarna kuning
kecoklatan karena teroksidasi
hingga
>Anilin berbahaya jika terhisap karena bersifat racun
>Anilin dapat masukkedalam tubuh melalui kulit,
saluran pernapasan,dan saluran makanan
>Keracunan anilin dapat mengakibatkan sakit kepala,
kantuk berat dan gangguan mental
Sifat dan Kegunaan Turunan Benzena Lainnya

Turunan Benzena Sifat Kegunaan

Benzaldehid Berkondensasi dengan asetaldehid Pengawet dan pembuatan parfum
menghasilkan sinamaldehid (minyak kayu karena memiliki bau yang khas
manis)
Parasetamol Antipiretik dan analgesic (penahan rasa Mengobati demam dan sakit kepala
sakit)
DDT Beracun , tidak dapat diuraikan oleh Sebagai pestisida
mikroorganisme
BHT dan BHA Penggunaan yang berlebihan dapat Sebagai zat anti tengik pada minyak
(Butilat Hidroksi Toluena menimbulkan alergi terutama pada anak-
Butilat Hidroksi Anisole) anak
Stirena Dapat mengalami reaksi polimerisasi Bahan dasar pembuatan polimer
sintetik polistirena (bahan membuat
insulator/ bahan penyekat listrik,
boneka, sol sepatu, piring dan
cangkir)
TERIMA KASIH

Sampai Jumpa di Materi Selanjutnya

“MAKROMOLEKUL”