MAKALAH KIMIA

“BENZENA DAN TURUNANNYA”

DISUSUN OLEH :

NAMA : SAEPUL
KELAS : XII.MIPA 5
NIS : 14710

SMA NEGERI 1 BARRU

TAHUN AJARAN 2020/2021
 Kata Pengantar

Alhamdulillah, puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat
dan inayah-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan Makalah yang
berjudul “Benzena dan turunannya”

Terima kasih saya ucapkan kepada bapak/ibu guru serta mesin pencari
Google yang telah membantu saya baik secara moral maupun materi. Terima
kasih juga saya ucapkan kepada teman-teman seperjuangan yang telah
mendukung saya sehingga saya bisa menyelesaikan tugas ini tepat waktu.

Saya menyadari, bahwa Makalah yang saya buat ini masih jauh dari kata
sempurna baik segi penyusunan, bahasa, maupun penulisannya. Oleh karena
itu, saya sangat mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari semua
pembaca guna menjadi acuan agar penulis bisa menjadi lebih baik lagi di
masa mendatang.

Semoga Makalah ini bisa menambah wawasan para pembaca dan bisa
bermanfaat untuk perkembangan dan peningkatan ilmu pengetahuan.

Barru, 28 Januari 2020

Saepul
Penyusun

iii
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar belakang

Benzena merupakan senyawa aromatik tersederhana.Nama “aromatik” itu diberikan karena

anggota-anggota yang pertama dikenal dari golongan ini mempunyai aroma yang sedap.Akan tetapi,
belakangan ini dikenal juga senyawa sejenis yang tidak berbau, bahkan ada yang berbau tidak sedap.Kini
istilah aromatik ini dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu.

1.2 Perumusan Masalah

Perumusan Masalah yang akan dibahas dalam karya ilmiah ini , yakni:

· Bagaimanakah struktur benzena?

· Bagaimanakah tata nama benzena dan turunannya?

· Apa sajakah sifat-sifat benzena?

· Apa kegunaan dari benzena dan beberapa turunannya?

· Apa dampak dari benzena dan turunannya?

1.3 Pembatasan Masalah

Adapun batasan masalah yang akan dibahas dalam karya ilmiah ini adalah:

· Struktur Benzena

· Tata Nama Benzena dan turunannya

· Sifat-sifat Benzena

· Kegunaan dari benzena dan turunannya

· Dampak dari benzena dan turunannya

1
1.4 Tujuan

Adapun yang menjadi tujuan pembuatan karya ilmiah ini adalah:

· Mampu menjelaskan rumus struktur benzena dan membuktikan bahwa setiap atom

pada cincin benzena fungsinya sama.

· Mampu menjelaskan reaksi substitusi atom H cincin benzena dan pengertian orto, meta,

para.

· Mampu menjelaskan sifat kimia dan sifat fisis benzena dan turunannya

· Mampu menjelaskan kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari

serta dampaknya.

1.5 Manfaat

Manfaat pembuatan karya ilmiah ini terbagi atas dua bagian yaitu:

Manfaat Teoritis

· Penulis mampu menyusun karya ilmiah dalam bentuk makalah.

· Penulis mampu memenuhi tuga sekolah dalam menyusun karya ilmiah yang berjudul

“Benzena dan Turunannya”.

· Memahami mengenai benzena dan turunannya melalui pembuatan karya ilmiah ini.

Manfaat Praktis

· Sebagai saran baca belajar bagi teman-teman mengenai benzena dan turunannya

· Memberikan informasi kepada pembaca apa kegunaan dan dampak benzena dalam

Kehidupan sehari- hari

2
 BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Struktur Benzena

Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6, dan
rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang seling.
Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah – pindah posisi. Peristiwa
ini disebut resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang tidak pasti ini,
akhirnya senyawa ini digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada
benzen disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Struktur demikian diperkenalkan pertama
kali oleh Kekule.

Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang – seling) pada benzen, menjadikan senyawa
hidro karbon ini sebagai molekul yang relatif stabil dan bersifat khas. Kestabilan benzena
ditunjukan oleh lambatnya reaksi benzen dengan halogen.

3
2.2 Tata Nama Benzena dan Turunannya

Berikut beberapa aturan dalam tata nama benzena dan turunannya:

1. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen (C6H5-) disebut gugus fenil sehingga
penamaannya dimulai dengan nama fenil diikuti gugus yang diikat.

Contoh:

4
5
6. Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus dianggap sebagai senyawa utama dan gugus
yang lain dianggap sebagai gugus cabang (gugus yang diikat). Gugus yang menjadi senyawa utama
didasarkan pada urutan prioritas.

7. Urutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut.

-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X.

——————————————> prioritas dari paling tinggi ke paling rendahh

6
7
2.3 Sifat Benzena

1. SIFAT FISIK BENZENA

Benzena merupakan zat cair yang mudah menguap; tidak berwarna; berbau
khas (seperti minyak tanah); titik leleh 5,53 oC; dan titik didih 80,1 oC. benzen
merupakan senyawa nonpolar yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut
nonpolar (CCl4, eter, dan aseton).

2. SIFAT KIMIA BENZENA

Benzena dapat mengalami reaksi adisi maupun substitusi. Senyawa – senyawa

hasil subsitusi atom hidrogen pada benzen dikenal sebagai senyawa turunan benzen.
Benzen bersifat kurang reaktif karena ikatan terkonjugasi yang mengalami resonansi
menyebabkan ikatan dalam benzen sangat stabil. Oleh karena itu, reaksi terhadap
benzen umumnya memerlukan katalis untuk mempercepat reaksi.

Reaksi subsitusi terhadap benzena meliputi reaksi – reaksi:

a. Nitrasi

Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi gugus nitro (-NO2) terhadap atomhidrogen
dalam benzena. Pada reaksi ini, diperlukan H2SO4 pekat sebagai katalis dan
HNO3 pekat sebagai pensubsitusi. Pada subsitusi kedua, gugus nitro kedua akan
menempati posisi meta karena gugus nitro merupakan gugus meta. Akibatnya, pada
subsitusi gugus nitro ke dalam benzena, akan didapatkan maksimum 3 gugus nitro yang
dapat masuk.

b. Sulfonasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada benzena dengan gugus
sulfonat (-SO3H). pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat pekat berasap (H2SO4 +
SO3).

c. Halogenasi

Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi terhadap hidrogen pada benzena.

Pereaksinya adalah halogen dengan katalis FeCl3.

d. Alkilasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atomhidrogen

pada benzena. Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalis AlCl3. Sintesis
ini pertama kali dilakukan oleh Charles Friedel dan James Crafts sehingga disebut sebagai
alkilasi Friedel Crafts. Selain gugus alkil, sintesis Friedel – Crafts dapat digunakan untuk
memasukan gugus karbonil ke dalam rantai benzena.

8
 e. Adisi

Reaksi adisi terhadap benzena meliputi reaksi – reaksi:

a. Adisi Hidrogen

Oleh karena kestabilannya, maka reaksi adisi terhadap benzena merupakan

reaksi yang berjalan lambat. Untuk dapat berlangsung dengan baik, digunakan kataliss Ni
pada suhu 420 K.

b. Adisi Halogen

Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung, diperlukan foton
cahaya. Reaksinya disebut sebagai reaksi fotokimia.

2.4 Kegunaan Benzena Dan Turunannya

Benzen pada umumnya dimanfaatkan sebagai bahan dasar untuk pembuatan senyawa
kimia lainnya, misalnya etilbenzena, sikloheksana, dan kumena. Senyawa – senyawa turunan
benzena juga dapat digunakan untuk membuat senyawa – senyawa lainnya.

Benzen dan turunannya merupakan zat penting dalam insdustri untuk berbagai macam
proses seperti pembuatan detergen, insektisida, serat sintetis, obat – obatan, pengawet
makanan, dan minyak wangi. Selain itu sifatnya yang nonpolar juga dimanfaatkan sebagai
pelarut untuk senyawa organik lainnya yang tidak larut dalam air. Namun, banyak juga benzen
dan turunannya yang diketahui beracun dan dapat menyebabkan kanker.

· Fenol, untuk antiseptik, disinfektan, pembuatan zat warna dan plastik.

· Asam benzoat untuk pengawetan makanan / minuman karena bersifat asam (pH<4) sehingga

dapat mencegah perkembangan bakteri.

· Aminobenzena sebagai bahan baku zat pewarna azo. Seperti p-(fenilazo) fenil.

· Asam salisilat untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bdeak, salep anti jamur, serta

sampo.

· Benzena dan turunannya untuk pembuatan serat sintetis nilon.

· BHT (Butil Hidroksi Toluena) dan BHA (Butil Hidroksi Anisol) sebagai antioksidan penghambat

oksidasi lemak agar makanan tidak tengik.

9
2.5 Senyawa Turunan Benzena

1. Stirena

Stirena atau vinilbenzena atau feniletilena adalah senyawa turunan benzena yang
berwujud cairan seperti minyak tidak berwarna, mudah menguap, dan beraroma merkipun
menjadi sedikit busuk pada konsentrasi tinggi. Dalam industri, stirena dibuat dengan
dehidrogenasi etilbenzena dengan katalis Fe2O3.

Stirena adalah bahan dasar polistirena dan beberapa kopolimer. Karet untuk bahan ban kendaraan juga
mengandung polimer stirena.

2. Fenol

fenol merupakan senyawa yang bersifat asam, digunakan sebagai antiseptik dan sering
disebut sebagai karbol. Berikut ini adalah reaksi – reaksi terhadap fenol:

1. Reaksi fenol dengan asam nitrat akan membentuk trinitrofenol dan asam pikrat. Senyawa ini

digunakan sebagai bahan peledak.

2. Reaksi fenol dengan natrium (atau logam alkali yang lain) menghasilkan fenoksida dan gas

hidrogen.

2C6H5OH +2Na → 2C6H5ONa + H2

3.Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam fenoksida.

C6H5OH + KOH → C6H5OK + H2O

10
3. Alkilbenzena

Alkilbenzena jika dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat. Reaksi ini tidak tergantung
pada

banyaknya atom karbon pada rantai samping.

4. Nitrobenzena

reduksi terhadap nitrobenzena akan menghasilkan anilina. Nitrobenzena merupakan

senyawa yang mudah meledak (eksplosif) sehingga senyawa nitrobenzena sering digunakan
sebagai bahan peledak. Anilina merupakan bahan untuk mensintesis zat warna tekstil. Oksidasi
anilina akan menghasilkan nitrobenzena.

5. Toluena

Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil dikenal dengan nama toluena.
Toluena merupakan cairan tidak berwarna yang tidak larut dalam air dengan aroma seperti
pengencer cat. Toluena lebih reaktif dibandingkan benzena. Reaksi terhadap toluena dapat
terjadi pada cincin benzena, tetapi juga dapat terjadi pada gugus metilnya.

a. Reaksi nitrasi terhadap toluena

 11

Trinitrotoluena (TNT) dikenal sebagai bahan peledak dengan daya ledak tinggi. TNT
merupakan senyawa yang mudah mengalami reaksi peruraian hanya karena guncangan, serta
reaksinya bersifat eksoterm (membebaskan kalor). Reaksi yang terjadi adalah:

2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 7CO(g) + 7C(s)

2C7H5N3O6(s) → 3N2(g) + 5H2(g) + 12CO(g) + 2C(s)

Berdasarkan reaksi tersebut, ditunjukan bahwa setiap mol TNT (227 gram serbuk) akan
menghasilkan gas sebanyak 336 liter dalaam waktu yang sangat singkat. Oleh karena itu, akaan
timbul ledakaan yang sangat kuat, dengan energi yaang sangat besar sehingga mengaakibatkan
kerusakan yang luar biasa.

b. Reaksi toluena dan halogen dengan kataalis aluminium halida akan menyebabkan halogen

terikat pada cincin benzen, sedangkan reaksi tanpa katalis, halogen akan terikat pada gugus

metil (rantai samping).

12
 c. Oksidasi terhadap alkilbenzena akan mengasilkan asam benzoat. Hasil oksidasi ini tidak

dipengaruhi panjang pendeknya rantai alkil yang terikat pada benzena

Toluena merupakan bahan prekursor yaitu bahan antara atau bahan baku untuk membuat berbagai
senyawa turunan benzen yang lain, misalnya asam benzoat, benzaldehida, dan TNT.

6. Anilina

Anilina meupakan senyawa benzen yang mengikat gugus amina (NH2). Anilina
merupakan cairan tidak berwarna yang berbau seperti ikan busuk. Anilina disintesis pertama kali
dari pohon indigo biru.

13
Anilina dapat dihasilkan dari reaksi hidrogenasi nitrobenzena dengan katalis logam (Ni dan Fe).

7. Asam Benzoat

asam benzoat merupakan asam karboksilat aromatik paling sederhana. Asam benzoat
berupa zat padat dengan warna putih. Asam benzoat digunakan dalam sintesis bahan – bahan
kimia lainnya. Dalam kehidupan sehari – hari, asam benzoat atau garamnya digunakan sebagai
bahan pengawet makanan, misalnya pada kue basah atau minuman.

Pada industri farmasi, asam benzoat digunakan sebagai obat dekongestan, misalnya efedrin dan
fenilefrin.

14
2.6 Pembuatan Benzena Dan Turunannya

1. Industri

Dalam skala industri, benzena dapat dibuat dengan cara distilasi ter batu bara. Dari
distilasi ini, selain dihasilkan benzena, juga dihasilkan beberapa senyawa turunan benzena,
misalnya xilena, naftalena, fenol, fenantrena, dan stirena. Benzen dalam skala industri juga dapat
dibuat dengan cara merforming nafta (hasil penyulingan minyak bumi).

2. Laboratorium

Di laboratorium, benzena dapat dibuat melalui reaksi – reaksi berikut:

a. Polimerisasi (penggabungan) tiga molekul asetilena (C2H2) dengan cara mengalirkan

gas asetilena melalui pipa kaca pijar.

2.7 Dampak Benzena

Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat
membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa
penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker
darah yang telah banyak menyebabkan kematian. Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa
depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat
menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi
dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar
20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan
keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala,
muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan

15
 BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan

Benzena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai tertutup dan pada
umumnya berbau aromatik.Umumnya pada benzena terjadi reaksi substitusi meskipun benzena
dapat bereaksi melalui adisi pada kondisi ekstrim dan mampu teoksidasi berupa pembakaran.
Setelah kita mengetahui dan memahami penjelasan di atas , diharapkan kita mampu memahami
secara detail mengenai benzena dan turunannya . Disamping itu, kita harus menjadi pembaca
yang bijak setelah mengetahui kegunaan dan dampak benzena dan turunannya dalam kehidupan
sehari-hari. Semoga karya ilmiah ini bermanfaat bagi kita semua

3.2 Daftar Pustaka

. Purba,Michael.2007.Kimia untuk SMA kelas XII.Jakarta: Erlangga.

Ranawidjaja,Jahja,dkk.1981.Ilmu kimia untuk SMA.Jakarta: Depdikbud

. Liliasari.1995.Kimia 3.Jakarta: Depdikbud Johari,J.M.C, dan Rachmawati,M. 2008.Kimia

3.Jakarta:ESIS

16
 DAFTAR ISI
Kata Pengantar.................................................................................................................
Daftar Isi............................................................................................................................

Bab I Pendahuluan.........................................................................................................
1.1 Latar Belakang.................................................................................................
1.2 Perumusan Masalah.........................................................................................
1.3 Pembatasan Masalah.......................................................................................
1.4 Tujuan...............................................................................................................
1.5 Manfaat.............................................................................................................

Bab II Pembahasan...........................................................................................................
2.1 Struktur Benzena..............................................................................................
2.2 Tata Nama Benzena Dan Turunannya.............................................................
2.3 Sifat Benzena...................................................................................................
2.4 Kegunaan Benzena Dan Turunannya..............................................................
2.5 Senyawa Turunan Benzena............................................................................
2.6 Pembuatan Benzena Dan Turunannya............................................................
2.7 Dampak Benzena.............................................................................................

Bab III Penutup..................................................................................................................

3.1 Kesimpulan.........................................................................................................
3.2 Daftar Pustaka....................................................................................................