Nama : RAHADATUL AISY

NIM : 1406103040053
3.10 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan
turunannya
Indikator :
1. Menjelaskan struktur , tata nama senyawa benzen dan turunannya
2. Membedakan struktur senyawa benzena dari turunannya
3. Menjabarkan sifat fisik dan kimia senyawa benzena dan turunanya
4. Mengaitkan kegunaan senyawa benzena dan turunanya dalam
kehidupan sehari-hari.
4.10

Menyajikan hasil penulusuran informasi beberapa turunan benzene yang

berbahaya dan tidak berbahaya
1. Menganalisis senyawa benzene dan turunannya dalam kehidupan
sehari-hari
2. Membandingkan mana senyawa benzene yang berbahaya dan tidak
berbahaya dalam kehidupan sehari-hari
3. Memisahkan mana senyawa benzene yang berbahaya dan tidak
berbahaya dalam kehidupan sehari-hari
4. Menyimpulkan hasil analisis dari senyawa benzene yang berbahaya
dan tidak berbahaya dalam kehidupan sehari-hari.

Materi :
1.
2.
3.
4.

Struktur senyawa Benzena

Tata Nama Benzena dan Turunannya
Sifat senyawa Benzena
Kegunaan Benzena dan Turunannya

Indikator :
1. Menjelaskan struktur , tata nama senyawa benzen dan turunannya
Materi : Struktur senyawa Benzena
Uraian Materi
Pada tahun 1985 Kekule mengajukan struktur benzena, ia menyatakan bahwa keenam
atom karbon terletak pada struktur heksagon beraturan, dengan satu atom hidrogen melekat pada
setiap atom karbon. Agar setiap atom karbon memiliki valensi 4, ikatan tunggal dan ikatan
berselang seling diseputar cincin (ikatan rangkap terkonjugasi).

Sumber :Buku Bse

Gambar 1.1

Akan tetapi, struktur ini sangat tidak jenuh. Untuk menjelaskan uji ketakjenuhan
benzena yang negatif (artinya gagal menghilangkan warna bromin atau uji permanganat).
Kekule menyarankan bahwa posisi ikatan tunggal dan ikatan rangkap bertukar letak disekeliling
cincin begitu cepat sehingga reaksi alkena yang khas tidak berlangsung.
Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C6H6 dan
strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang-seling. Kedudukan
ikatan rangkap pada senyawa ini dapat berpindah-pindah posisi. Peristiwa ini disebut resonansi
ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang tidak pasti ini, akhirnya benzena
digambarkan seperti cincin lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada benzena disebut ikatan
rangkap terkonjugasi.

Resonansi

Gambar 1.2

Sumber Buku: BSE

Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa aromatis.
Senyawa aromatis dapat berisi satu, dua, tiga, atau leih cincin benzena.

Gambar 1.3

Sumber :Buku Bse

Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang-seling) pada benzena, menjadikan benzena

sebagai molekul yang relatif stabil dan bersifat khas. Kestabilan benzena ditunjukkan
oleh lambatnya reaksi benzena dengan halogen.

Indikator :
2. Membedakan struktur senyawa benzena dari turunannya
Materi : Tata Nama Benzena dan Turunannya
Uraian Materi

A. TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA

Tabel 2.1

Sumber: Buku BSE

Dalam sistem penamaan IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti
rantai terpanjang dalam alkana. Gugus-gugus fungsi lain yang terikat pada benzena
dianggap sebagai cabang.
1.

Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan satu substituen yang terikat pada
cincin Benzena (benzena Monosubtitusi)

Benzena monosubtitusi terjadi jika satu atom H pada inti benzena diganti dengan satu
subtituen. Tata nama benzena monosubstitusi menurut sistem IUPAC adalah seperti
berikut.

Gambar 2.1

Sumber: Buku BSE

Contoh :

Sumber :Buku Bse

Gambar 2.2
Sejumlah benzena monosubstitusi mempunyai nama trivial. Perhatikan tata nama menurut
IUPAC dan nama trivial dari senyawa benzena monosubstitusi berikut.

Tabel 2.2

2. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena dengan dua substituen yang terikat pada
cincin Benzena

Jika terdapat lebih dari satu substituen, berikan penomoran. Penomoran diusahakan agar
gugus yang terikat bernomor kecil.

Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus yaitu:

Posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 2

Posisi meta (m) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 3

Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 4

Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus tergantung gugus yang
diikatnya

Tabel 2.3

Sumber: Buku BSE

Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus dianggap sebagai senyawa utama
dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus cabang (gugus yang diikat). Gugus yang menjadi
senyawa utama didasarkan pada urutan prioritas sebagai berikut
CHO,

CN,

OH,

ke yang paling rendah).

NH ,
2

R,

COOH,

SO H,
3

NO X (prioritas dari yang paling tinggi

2,

Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama trivial yang sering digunakan,
misalnya senyawa benzena yang mengikat gugus hidroksil dan metil disebut kresol serta
benzena yang mengikat dua gugus metil disebut xilena.

3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua

Turunan benzena dengan tiga atau lebih gugus fungsional ini masing-masing dapat
mengandung gugus fungsional yang sama tau berbeda. Contohnya pada triklorobenzena yang
engandung tiga atom klor dan TNT (trinitrotoluena) yang mengandung satu gugus metil dan tiga
gugus nitro.
Untuk menunjukkan posisi atom klor dalam cincin, atom karbon diberi nomor sesuai
arah jarum jam.

Gambar 2.3
Sumber :Buku Bse

Indikator :
4. Menjabarkan sifat fisik dan kimia senyawa benzena dan turunanya
Materi : Sifat senyawa Benzena
Uraian Materi
1) Sifat Fisik Benzena dan turunannya

Tabel 4.1

Dari tabel di atas dapat dilihat bahwa p-xilena mempunyai titik leleh yang lebih
tinggi daripada o-xilena atau m-xilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena
substitusi karena pada bentuk p isomer lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal yang
lebih teratur dan lebih kuat daripada bentuk orto atau meta.
2) Sifat Kimia Benzena
Benzena dapat mengalami reaksi adisi maupun substitusi. Senyawa-senyawa hasil
substitusi atom hidrogen pada benzena dikenal sebagai senyawa turunan benzena. Benzena
bersifat kurang reaktif karena ikatan terkonjugasi yang mengalami resonansi menyebabkan
ikatan dalam benzena sangat stabil. Oleh karena itu, reaksi terhadap benzena umumnya
memerlukan katalis untuk mempercepat reaksi.

Reaksi substitusi terhadap benzena:

1. Nitrasi
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi gugus nitro (-NO 2) terhadap atom hidrogen dalam
benzena. Pada reaksi ini, diperlukan H2SO4 pekat sebagai katalis dan HNO3 pekat sebagai
pensubstiitusi. Pada substitusi kedua, gugus nitro kedua akan menempati posisi meta karena
gugus nitro merupakan gugus pengarah meta. Akibatnya pada substitusi gugus nitro ke dalam
benzena,

akan
didapatkan
maksimum

3 gugus nitro yang dapat masuk.

Gambar 4.1

Sumber :Buku Bse

2. Sulfonasi
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada benzena dengan gugus sulfonat

SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat pekat berasap (H2SO4 + SO3).

Gambar 4.2

3.

Sumber :Buku Bse

Halogenasi
Reaksi

ini

merupakan

reaksi

substitusi

halogen

terhadap

hidrogen

pada

benzena.

Pereaksinya
adalah halogen dengan katalis FeCl3. Menghasilkan bromobenzena dan klorobenzena.

Gambar 4.3

Sumber :Buku Bse

4. Alkilasi
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atom hidrogen pada benzena.
Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalis FeCl 3. Sintesis ini pertama kali
dilakukan

oleh

Charles Friedel
dan

James

Crafts

sehingga disebut alkilasi Friedel-Crafts. Selain gugus alkil, sintesis Friedel-Crafts dapat
digunakan untuk memasukkan gugus karbonil ke rantai benzena.

Gambar 4.4

Sumber :Buku Bse

Reaksi Adisi terhadap benzena

1. Adisi Hidrogen
Reaksi adisi terhadap benzena merupakan reaksi yang berjalan lambat. Agar dapat
berlangsung dengan baik, digunakan katalis Ni pada suhu 420 K.

2. Adisi Halogen
Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung, diperlukan foton cahaya.
Reaksinya disebut reaksi fotokimia.

Gambar 4.5

Sumber :Buku Bse

Indikator :
4. Mengaitkan kegunaan senyawa benzena dan turunanya dalam kehidupan seharihari
Materi : Kegunaan Benzena dan Turunannya
Uraian Materi
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku
pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena.

Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi
kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:
1. Benzena
Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair. Benzena
digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya, seperti
detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker
sel darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi,
dapat menyebabkan kematian.

Gambar 5.1
Meminum
atau

memakan
makanan yang
mengandung
benzena

dalam

jumlah cukup

tinggi dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung, kepala
pusing, hingga kematian.

2. Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan
antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanya digunakan sebagai obat sakit gigi dan
obat pusing. Senyawa ini memiliki titik didih 140 C dan titik leleh 136 C.

Gambar
5.2

Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguan pada kesehatan. Di

antaranya gangguan pencernaan pada lambung, seperti sakit maag dan pendarahan lambung.
3. Anilina
Anilina memiliki rumus kimia C6H5NH2 dan biasa dikenal dengan nama fenilamina atau
aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus amina. Anilina merupakan
bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam
diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. Garam diazonium selanjutnya diubah
menjadi berbagai macam zat warna seperti, batik,tinta,kartun serta obat-obatan.

Gambar 5.3

4. Klorobenzena
Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H5Cl. Senyawa ini
memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar. Klorobenzena dapat diperoleh dengan
cara mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzena banyak digunakan dalam
pembuatan pestisida, seperti DDT yang penggunaannya telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa
ini juga digunakan dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzena digunakan sebagai produk
antara

pada

pembuatan

nitroklorobenzena

dan

difeniloksida.

Nitroklorobenzena

dan

difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan karet. Klorobenzena
juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.

Gambar 5.4
5. Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H6CO2.
Penggunaan utama dari asam benzoate adalah sebagai pengawet makanan.

Gambar 5.5

6. Nitrobenzena
Nitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2. Turunan benzena ini dikenal juga
dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond,
namun bersifat racun. Nitrobenzena dapat digunakan sebagai pelarut dan bahan baku
pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir dan senyawa insulator.

Gambar 5.6

7.

Parasetamol
Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling
populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing dan sakit kepala.

Gambar 5.7

8. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum
karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal),
untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).

Gambar 5.8
9. Asam Salisilat
Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam
salisilat memiliki gugus karboksil (COOH). Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat
dapat bereaksi dengan alcohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol
akan menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah
besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan
antiseptic.

Gambar 5.9
10. TNT (Trinitrotoluene)
TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak.
Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak
untuk kepentingan militer dan pertambangan.

Gambar 5.1

DAFAR PUSTAKA
Priyanbodo,E.dkk.2014.Kimia Untuk SMA/MA Kelas XII. Klaten: PT Intan Pariwara
Suwardi,dkk.2009.Panduan pembelajaran Kimia Untuk SMA dan MA Kelas XII. Jakarta: Pusat
Perbukuan
Rahayu.Imam.2009.Praktis belajar Kimia Untuk Kelas XII SMA dan MA Progra Ilmu
Pengetahuan Alam. Jakarta: Pusat Perbukuan
Wening.Sukmawati.2009. Kimia Untuk SMA dan MA Kelas XII. Jakarta: Pusat Perbukuan