BENZENA DAN SENYAWA

TURUNANNYA
I. PENGERTIAN SENYAWA BENZENA
Pernahkah Anda mengalami salah urat atau keseleo, apa yang Anda
lakukan?
Ya… Anda akan mengoleskan obat gosok, misalnya balsam gosok pada bagian
tubuh yang terasa nyeri tersebut. Balsam gosok mengandung metil salisilat yang
merupakan salah satu senyawa turunan benzena. ernahkah kamu membuat kue
atau membeli kue? Kue yang dijual di toko-toko dapat bertahan beberapa lama
karena ditambahkan pengawet yaitu natrium benzoat Natrium benzoat adalah
suatu senyawa kimia yang tergolong senyawa aromatik.
Benzena dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Nama aromatik itu
diberikan karena anggota-anggota yang pertama dikenal berbau sedap.
Belakangan dikenal juga senyawa-senyawa sejenis yang tidak berbau, bahkan ada
yang berbau tidak sedap. Kini, istilah aromatik itu dikaitkan dengan suatu
golongan senyawa dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu.
Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh Michael
Faraday dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London.
Dewasa ini, sumber utama benzena, benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik
lain adalah petroleum. Sampai tahun 1940, ter batu bara merupakan sumber
utama. Macam senyawa aromatik yang diperoleh dari sumber-sumber ini adalah
hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik.
(Fessenden dan Fessenden, 1983: 479).

1
Benzena digolongkan dalam senyawa aromatik paling sederhana.
Senyawa benzene memiliki struktur seperti gambar.

Ik. Rangkap berpindah-pindah

Struktur benzene dengan

menggunakan
Berdasarkan gambarmolymod
tersebut, apakah yang Smart think!!!

dapat kamu simpulkan mengenai pengertian senyawa

benzena? Apakah rumus molekulnya?

Senyawa benzene disebut sebagai senyawa aromatis karena beberapa

derivate atau turunananya yang banyak digunakan berbau harum. Senyawa
benzene memiliki struktur yang merupakan segi enam beraturan dengan atom –
atom karbon berikatan rangkap dengan sudut ikatan masing-masing 600 dengan
rumus molekul C6H6 .
Kedudukan C dan H dalam molekul senyawa benzene bersifaat ekuivalen,
sedangkan letak ikatan rangkap tidak tetap dan selalu berpindah-pindah.
Perubahan ini disebut resonansi. Resonansi mengakibatkan ikatan rangkap dalam
benzene stabil.

resonansi

2
 II. TATA NAMA SENYAWA BENZENA
1. Benzena Monosubstitusi

Benzena monosubstitusi merupakan benzena di mana satu atom H disubstitusi

dengan substituen. Tata nama benzena monosubstitusi

Nama senyawa turunan satu subtituen menurut sistem IUPAC adalah seperti

berikut.

Metal benzene Hidroksi benzene Amino benzene

Soal 1.1. Buatlah nama dari senyawa turunan benzene di bawah ini.

Berdasarkan contoh tersebut, bagaimanakah aturan menurut sisten IUPAC dalam

penamaan senyawa turunan benzene satu subtituen? Jika subtituen dimisalkan X,
tuliskanlah rumus molekul dari senyawa turunan benzene satu subtituen!

Tata nama benzena monosubstitusi menurut sistem IUPAC adalah seperti berikut.

Nama turunan diperoleh dengan menggabungkan nama substituen sebagai awalan

yang diikuti dengan kata benzena.

Namasubtituen
Nama subtituen++benzena
benzena

3
Tabel 1.1 Beberapa nama yang lazim (trivial)digunakan untuk senyawa turunan
benzena dipaparkan pada tabel berikut.

struktur Nama trivial struktur Nama trivial

Ujikepahaman
kepahamananda!!
anda!!
Uji

Tuliskanlah nama dari turunan senyawa benzene berikut menurut aturan

IUPAC!
a. b. c.

4
d. e. f.

2. Benzene Disubtitusi
Senyawa turunan benzene pada soal 1.1 a,b, dan c diatas merupakan
turunan satu subtituen, sedangkan soal d, e dan f merupakan turunan dua
subtituen. Pada senyawa benzene, ada 6 atom H yang dapat disubtitusi turuna
subtituen, dan pada subtitusi 2 atom H, maka penamaannya didasarkan pada letak
subtituennya. Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai
senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan
urutan prioritas sebagai senyawa utama seperti berikut.

–COOH, –SO3H, –CH3, –CHO--CN, –OH, –NH2, –R, –NO2, –X

Semakin menurun!!

a. c.
(a) m- nitro toluene
(b) (b) o-cloro fenol
(c) (c) p- xilena

Pada benzena ini terdapat dua substituen, sehingga untuk struktur isomer
digunakan awalan orto (o), meta (m), dan para (p). Jika substituen berada pada
posisi 1 dan 2 maka diberi awalan orto atau o. Adapun jika substituen berada pada
posisi 1 dan 3 maka diberi awalan meta atau m. Dan jika substituen berada pada
posisi 1 dan 4 maka diberi awalan para atau p

5
 Soal 2
Gambarkanlah struktur molekul dari senyawa berikut!
a. orto-dikloro benzena b. meta-dikloro benzena c. para-dikloro
benzene
d. o–dibromobenzena e. m–kloroanilina f. p–klorofenol

3. Tiga Subtituen atau lebih

Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya dijelaskan seperti
pada contoh berikut.

Urutkanlah prioritas subtituen sebagai senyawa utama turunan

Soal
1.3
benzena berdasarkan prioritas yang semakin menurun dari contoh-contoh di atas
tersebut!

6
 Jika terdapat tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzena, sistem
o–, m–, p– tidak dapat lagi diterapkan. Dalam hal ini harus digunakan angka.
Seperti dalam penomoran senyawa apa saja, cincin benzena dinomori sedemikian
sehingga nomor-nomor awalan itu serendah mungkin dan nomor 1 diberikan pada
gugus yang berprioritas tata nama tertinggi.

Benzene yang kehilangan 1 atom H disebut Fenil, dan toluene yang kehilangan 1 atom H disebut
Bensil.
H

Cl

Fenil klorida

Benzena fenil

CH2Cl

toluena Bensil klorida

bensil

7
Uji kepahaman anda!!

8
 III. SIFAT-SIFAT BENZENA
A. Sifat Fisik
Uap menyengat

Pengamatan warna Dibiarkan di udara terbuka

Gambar 3
Gambar 1 Gambar 2

benzena

benzena
air Pelarut non polar
Benzena dilarutkan dalam air
Gambar 6
Gambar 5
Gambar 4

TITIK LELEH DAN TITIK DIDIH

Tiitik didih
80.10C

Titik leleh <

zat
270C dan
titik didih >
27 0C
Titik leleh
5.5 0C

Cair dan
mudah
menguap 9
 Temukan Simpulkanlah sifat fisik senyawa benzene berdasarkan informasi
Temukan
!!!!!! di atas!

B. Sifat kimia

Benzena dapat menyebabkan penyakit seperti pada gambar:

Berdasarkan gambar, senyawa Benzena bersifat ……………… yang dapat memicu

timbulnya penyakit kanker.

Reaksi addisi pada benzena :

Suhu tinggi 2250C dan bantuan katalis Ni

+ H2 Produk
Sulit berlangsung

Harus dengan katalis dan bantuan Sinar uv

Berdasarkan gambar, senyawa
+ Cl2Benzena bersifat ……………… yang dapat Produk
memicu
timbulnya penyakit kanker.
Sulit berlangsung

10
 Reaksi Subtitusi pada senyawa benzena:

Hanya dengan katalis dapat berlangsung

Berdasarkan berlangsungnya reaksi, senyawa benzene
……………………..mengalami reaksi subtitusi dibanding mengalami
reaksi addisi. Benzena sukar mengalami reaksi adisi karena pada benzena
terjadi resonansi yaitu saat pereaksi adisi mendesak kumpulan elektron
pada ikatan rangkap akan terjadi delokalisasi elektron kembali di ikatan
sebelahnya.

C.
3. Kepolaran
D. Elektron terdistribusi merata
pada senyawa benzena, elektron terdistribusi merata, sehingga momen dipol yang
E.dihasilkan …….... dan senyawa bersifat …………….

F.

G.

H.

Temukan Simpulkanlah sifat fisik senyawa benzene berdasarkan informasi di

Temukan
!!!!!! atas!

IV. REAKSI – REAKSI BENZENA

a. Halogenasi
Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida,
Aluminium klorida (AlCl3) membentuk halida benzena dan hydrogen klorida.

Contoh :

Tuliskanlah nama senyawa-senyawa yang ada dalam reaksi tersebut diatas!

11
b. Sulfonasi

Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.

Contoh :

Tuliskanlah nama senyawa-senyawa yang ada dalam reaksi tersebut diatas!

c. Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.

Contoh :

...............................................................

...............................................................

...............................................................
Isilah tabel denganhasil dari reaksi diatas!
...............................................................
d. Alkilasi
Contoh:

Tentukanlah senyawa pereaksi dalam

reaksi ini!!
Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.

12
e. Addisi
Benzene dapat mengalami reaksi addisi oleh hydrogen (H2) dan klorin
(Cl2).
1. Addisi Hidrogen (H2)
Addisi benzene dengan hydrogen menghasilkan sikloheksana. Reaksi
ini berlangsung pada suhu 2250C menggunakan katalis Nikel.

Ni
+ 3H2 …………………………..
1500
Ingat prinsip reaksi addisi! Sikloheksana

2. Addisi klorin (Cl2).

Addisi benzene oleh klorin dapat berlangsung dengan bantuan sinar uv.
Senyawa ini merupakan suatu insektisida, dikenal dengan nama gamexan.
Cl
Cl Cl
+ 3Cl2 uv

Cl Cl

Nama senyawa di atas menurut Cl

IUPAC adalah ………

f. Oksidasi
Reaksi oksidasi disebut juga reaksi pembakaran. Oksidasi benzene menghasilkan
partikel-partikel karbon sehingga disertai trbentuknya asap tebal.

2 + 14 O2 Isilah hasil reaksinya!

Ingat kembali pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon!

g. Reaksi Asilasi

13
reaksi asilasi merupakan subtitusi atom H oleh gugus asil (CH3CO=O). pada
reaksi tersebut biasanya digunakan halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)
sebagai pereaksi dengan bantuan katalis aluminium klorida (AlCl3)

+ CH3COCl

Tuliskanlah nama senyawa-senyawa yang terlibat dalam reaksi

tersebut!

B. Kegunaan dan Dampak Benzena dalam Kehidupan

Carilahartikel-artikel
artikel-artikeldari
dariberbagai
berbagaimedia
mediatentang
tentang
Carilah
manfaatdan
dandampak
dampakdari
darisenyawa-senyawa
senyawa-senyawaturunan
turunan
manfaat
benzene!
benzene!

Kegunaan
Kegunaan

Kelompokkanlah kegunaan senyawa-senyawa benzene dan turunannya di bawah ini

dengan senyawa benzene yang tepat yang ada di dalam kotak.

Natrium Benzoat pelarut lemak, damar dan lilin.

Stirena prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

Benzaldehida menaikkan angka oktana bensin.

Toluena
14

sebagai
membuat
zat
bahan
pengawet
pengawet
pelarut
insulator
serta
dan
makanan
sebagai
listrik,
sebagai bonekaboneka,
dalam
bahan
bahankaleng.
baku
bakupembuatan
pembuatan
sol sepatu,parfum
zat
serta
peledak
piring
karenadan
 bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis)
dan nilon–66

Fenol bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo

Anilina pengawet pada berbagai makanan olahan

Benzena obat dengan nama aspirin atau asetosal

Asam Benzoat zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan

b. Dampak denaturasi protein

15
16
 KUNCI

A. Kunci: Sifat Fisika

1. Cairan tak berwarna
2. Mudah menguap
3. Mudah terbakar.
4. Berbau tak enak (menyengat)
5. Bersifat non polar (tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut non polar)
6. Titik leleh 5,5 °C
7. Titik didih 80,1 °C

B. Kunci : Sifat Kimia

1. Bersifat karsinogenik.
2. Bersifat inert karena memiliki cincin benzene yang mengalami resonansi
( delokasisi elektron) sehingga sangat sulit untuk memutuskan ikatan
rangkapnya.
3. Bersifat non polar dan digunakan sebagai pelarut non polar
4. Lebih mudah di subtitusi dari pada di oksidasi dan addisi.

a. Kegunaan
1) Benzena digunakan sebagai pelarut lemak, damar dan lilin.
2) Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet
buatan dan pewarna.
3) Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
4) Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga
digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet
sintetis) dan nilon–66.
5)  Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam
salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau
asetosal.
6) Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
7) Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina
dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut
diazotisasi.
9). Toluena

17
 Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku
pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT).
10) Stirena
Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik
yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu,
serta piring dan cangkir.
11) Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan
parfum karena memiliki bau yang sedap.
12) Natrium Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet
makanan dalam kaleng.
13) Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol
atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat
menyebabkan denaturasi protein.

18
 RANGKUMAN

1. Benzena ditemukan oleh Michael Faraday dari isolasi gas minyak dan
dinamakan bikarburet dari hydrogen
2. Benzena termasuk senyawa aromatic karena sebagian besar memiliki bau
aromatik
3. Aromatik adalah adanya 1 elektron bebas pada orbital p di masing-masing
atom C yang saling tumpang tindih dan membentuk ikatan phi. Oleh
karena jarak antarorbital p tersebut satu terhadap yang lain adalah sama,
maka tumpang tindih dapat terjadi pada orbital p sebelah kiri dan kanan.
Maka keenam orbital p saling tumpang-tindih sehingga terbentuk awan
elektron berbentuk ban di bagian atas dan bawah bidang segi enam
benzena.
4. Benzena mempunyai rumus C6H6
5. struktur benzena dapat di tulis sebagai berikut:

6. Benzena merupakan cairan tak berwarna yang beracun, titik didih 80.1oC
dan titik leleh 5.5oC, mudah menguap dan terbakar
7. Benzena dapat mengalami reaksi subtitusi
8. Reaksi – reaksi pada benzena antara lain:
a. Halogenasi b. nitrasi
c. sulfonasi d. alkilasi
e. asilasi f. oksidasi
g. addisi
9. Benzena dapat bereaksi dengan senyawa lain menghasilkan senyawa
turunan benzena
10. Salah satu turunan benzena memiliki rumus sabgai berikut:

19
11. Benzena banyak digunakan dalam pembuatan fenol, anilina, nilon, DDT,
benzena heksaklorida (BHC) macam-macam pewarna dan alkil aril sulfanat
detergen
12. Tata nama untuk dua subtituen di beri awalan orto, meta, dan para.

13. Tata nama untuk dua subtituen yang berbeda adalah sebagai berikut:

14. Pemasukan subtituen kedua diarahkan oleh subtituen sebelumnya.

15. Tata nama untuk subtituen lebih dari dua seperti di bawah ini:

16. Prioritas sebagai senyawa utama dengan urutan semakin menurun:

–COOH, –SO3H, –CH3, –CHO--CN, –OH, –NH2, –R, –NO2, –X
17. Fenol; C6H5OH berwujud padat, bersifat asam lemah, dan mudah mencair
jika terkena sedikit air.
18. Fenol dipergunakan sebagai desinfektan dan dapat merusak protein.

20
19. Toluene; C6H5 CH3 berwujud cairan tidak berwarna.
20. Turunan toluene yang digunakan sebagai bahan peledak adalah trinitro
toluene.
21. Nitro benzena berwujud cair dan berwarna kuning
22. Reduksi nitro benzena menghasilkan anilin yang berfungsi untuk bahan
bakar roket, bahan peledak, dan zat warna sintesis.

23. Klorobenzena (C6H5Cl) digunakan dalam industri cat, pembuatan

insektisida, juga untuk mensistesis senyawa-senyawa lain.
24. Aniline (C6H5NH2) digunakan untuk pembuatan antioksidan dan pemercepat
vulkanisasi pada industri ban, serta pembuatan pewarna azo.

21
 GLOSSARIUM
Anestesik Sebutan untuk obat bius
Asam salisilat Nama lazim dari asam 0-hidroksibenzoat. Ester dari asam
salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan
nama aspirin atau asetosal
Benzena Senyawa organic dengan rumus C6H6 ; keenam atom karbon
membentuk sebuah segi enam beraturan dan keenam atom
hidrogen terletak pada bidang segi enam itu juga
DDT Insektisida dengan rumus diklorodifeniltrikloroetana
Fenol Senyawa organic dengan rumus C6H5OH; dapat melepuhkan
kulit dan digunakan sebagai desinfektan.
Reaksi addisi Reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekuk menjadi
ikatan tunggal
Reaksi subtitusi Reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam suatu
molekul oleh sebuah atom lain
Titik beku Suhu yang dicapai ketika tekanan uap jenuh cairan sama
dengan tekanan uap padatannya.
Titik didih Suhu pada tekanan uap jenuh zat cair tersebut sama dengan
tekanan luar

22
 EVALUASIBAB
EVALUASI BAB

23
24
11. Perhatikan gambar berikut:

…………………………………….

Reaksi di atas akan menghasilkan turunan benzena

berupa …

A. C.

B. D.

E.
12. Asam benzena sulfonat dihasilkan dari reaksi ….
A. sulfonasi benzena
B. sulfonasi toluena
C. nitrasi benzena
D. nitrasi toluena
E. klorinasi benzena
13. Senyawa turunan benzena “trinitro toluena”
mempunyai kegunaan sebagai ….
A. bahan pembuat kue
B. bahan peledak
C. bahan pengawet
D. bahan pewarna
E. pengharum ruangan
14. Karbol adalah senyawa turunan benzena yang banyak
digunakan untuk bahan antiseptik dengan rumus
molekul ….

25
 A. C6H5NH2
B. C6H5COOH
C. C6H5OH
D. C6H5CHO
E. C6H5CH3
15. Apabila dioksidasi dengan KMnO4, toluena akan
menghasilkan ….
A. anilin
B. asam asetat
C. metil benzena
D. fenil amina
E. asam benzoat
16. Apabila direaksikan dengan metil klorida disertai
katalis AlCl3, benzena akan menghasilkan asam klorida
dan senyawa turunan benzena berupa ….
A. fenol
B. toluena
C. fenil amina
D. benzaldehida
E. stirena

URAIAN

6. Jelaskan mengapa benzena sukar mengalami reaksi adisi,

padahal mempunyai ikatan tak jenuh.
7. Berilah nama untuk senyawa berikut.

a. b.

26
 8. Bagaimana cara membuat asam benzoat dari turunan benzena?
Jelaskan dan tuliskan persamaan reaksinya!

KUNCIUJI
KUNCI UJIKEPAHAMAN
KEPAHAMAN

Kunci Pilihan Berganda

1. D
2. E
3. C
4. D
5. E
6. B
7. C
8. C
9. C
10.B
11.C
12.A
13.B
14.C
15.E
16.B

DAFTAR PUSTAKA

Brady, James E. 1986. General Chemistry Principles and Structure. John Wiley
and Sons, Inc: Canada

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti (M. Abdul Kadir
Martoprawito dkk. Terjemahan). Jakarta : Erlangga

27
Johari, J.M.C dan M. Rachmawati. 2007. Kimia 1 SMA dan MA untuk Kelas XI.
Jakarta : Esis

Michael purba. 1996. Ilmu Kimia Untuk SMU Kelas 3. Erlangga: Jakarta

Rufaida, Anis; Waldjinah. 2012. PR Kimia Untuk Sma Kelas XII. Klaten: Intan
Pariwara

S. Syukri. 1999. Kimia Dasar 1. Bandung : ITB

28