1.

Buatlah peta konsep modul 6 dan ditambah materi dari inisiasi 1 -5 untuk memperjelas

A. Rumus Stuktur Benzena

B. Rumus Struktur Benzena

Menurut Kekule

C. Model Ikatan Pada Benzena

Benzena D. Energi Resonansi Pada Benzena

E. Tatanama Pada Derivat-Derivat

Benzena

F. Pembuatan Benzena

G. Reaksi-Reaksi Pada Benzena

H. Kegunaan Benzena Dalam

Kehidupan Sehari-Hari

Senyawa Benzena dan

Turunannya

A. Pembuatan Homolog Benzana

B. Pengaruh Substituen Pada

Kereaktifan Dan Orientasi Dalam
Benzena Monosubstitusi
Turunan
Benzena
C. Substitusi Elektrofilik Pada
Benzena Disubstitusi

D. Kegunaan Homolog Benzena

Kehidupan
 2. Jelaskan ciri-ciri benzena dan turunannya berdasarkan strukturnya.

Jawaban :

Ciri-ciri struktur benzena (Kekule):

 Memiliki bentuk segi enam

 Memiliki 3 buah ikatan rangkap yang saling berpindah-pindah, serta letaknya selang-
seling
 Besar sudut struktur benzena adalah 120°
 Kedudukan atom C dan H dalam benzena selalu ekuivalen atau stabil
 Bersifat tidak memiliki ketidakjenuhan padahal memiliki ikatan rangkap
 Berdasarkan sifat nomor 5, benzena tidak memiliki ketidakjenuhan dibuktikan
dengan benzena tidak melunturkan atau menghilangkan warna cokelat dari larutan
bromin
 Adanya resonansi yaitu kemampuan berpindah-pindahnya cincin benzena yang bersifat
stabil, disebabkan oleh delokalisasi elektron-elektron ikatannya
 Ikatannya selalu berpindah-pindah sehingga semua ikatan karbon-karbonnya sama
panjang
 Ikatan karbon-karbon lebih pendek dari ikatan karbon-karbon tunggal
 Ikatan karbon-karbon lebih panjang dari ikatan karbon-karbon rangkap
 Benzena susah mengalami reaksi adisi karena adanya resonansi
 Benzena mudah mengalami reaksi substitusi
 Benzena ada yang bersifat asam maupun basa, maka dari itu dikenal turunan-turunan
benzena
 Benzena susah mengalami reaksi-reaksi dengan senyawa kimia lainnya, maka dari itu
reaksi kimianya harus dibantu menggunakan katalis

Sumber : https://amaldoft.wordpress.com/2015/11/26/karateristik-benzena-benzena-dan-
turunannya/#:~:text=Ikatan%20karbon%2Dkarbon%20lebih%20panjang,itu%20dikenal
%20turunan%2Dturunan%20benzena
 3. Berikan nama pada senyawa benzena dan turunannya berdasarkan strukturnya dengan
contoh yang di dalam materi inisiasi saja.

Jawaban :

Benzena memiliki rumus C6H6 (nama IUPAC = 1,3,5-sikloheksatriena). Dalam turunannya, bisa
1 (satu) atau lebih atom H pada benzena digantikan oleh atom lain.

1) Tata nama dengan satu gugus fungsional

Tata nama yang ini hanya 1 (satu) atom H pada benzena yang digantikan posisinya. Tatanama
yang ini contohnya:

 Benzaldehid:

salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus turunan alkana aldehid (—CHO)
 Klorobenzena: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus haloalkana. Di klorobenzena
digantikan oleh klor (—Cl)
 Nitrobenzena: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus nitrogen oksida (—NOx)
 Fenol: salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus turunan alkana jenis alkohol karena
fenol bergugus fungsi rantai utama berupa alkohol (—OH)

2) Tata nama turunan benzena bergugus fenil

Pada tata nama yang ini, gugus benzena salah satu atom H-nya digantikan oleh gugus fungsi
(substituen) selain gugus fungsional pada tata nama “A” di atas. Tatanama bagian ini memiliki
ciri-ciri:

 Digantikan oleh gugus fungsi yang lain, berupa dereten homolog hidrokarbon
 Benzena terikat pada deret homolog hidrokarbon
 Benzena juga bisa terikat pada salah satu cabang rantai utama turunan alkane

Bagaimana memberi penamaannya? Begini:

 Identifikasikan pada bagian apa benzena terikat, deret homolog hidrokarbon atau pada
senyawa turunan alkana
 Jika benzena terikat pada senyawa hidrokarbon, maka gugus benzena (segienam) harus
mendapatkan nomor paling kecil di rantai utama pada deret homolog hidrokarbon tsb
 Jika benzena terikat pada senyawa turunan alkana, maka gugus turunan alkana (misal gugus
alkohol —OH) harus mendapatkan nomor terkecil, barulah gugus benzena (segienam)
mendapat nomor selanjutnya
 Penamaan dilakukan dengan kata “fenil” terlebih dahulu, dilanjutkan rantai induknya (bisa
berupa hidrokarbon atau turunan alkana)

Tata nama turunan benzena bergugus benzil

Tata nama benzena bagian ini tidak seribet bagian “B”. Hanya saja, kita harus memerhatikan
ciri-cirinya agar tidak keliru dalam penamaannya. Berikut ciri-ciri penamaan bagian ini.

 Kelompok tata nama bergugus benzil adanya substitusi atom hidrogen pada toluena
 Selalu memiliki gugus —CH2—yang terikat pada salah satu sisi benzena menggantikan satu
(1) atom H
 Kata “benzil” selalu didahulukan dibandingkan cabang berikutnya pada benzil (—CH2—)

3) Tata nama turunan benzena dengan dua gugus fungsional

Pada tata nama bagian ini, memiliki ciri-ciri:

 Ada dua atom H pada benzena yang digantikan posisinya oleh atom lain
 Dua atom yang digantikan bisa berjenis sama atau berbeda
 Penamaannya berdasarkan prioritas atom-atom yang digantikan menjadi rantai utama, artinya
nama atom yang ini harus lebih dulu daripada atom yang satunya lagi
 Dikenal dengan istilah orto (o), meta (m), para (p) untuk menentukan posisi atom yang tidak
menjadi rantai utama
 Jika terdapat gugus asam benzoat yang di dalamnya terikat atom lain (misal COOCH3),
maka penamaannya adalah propil-(letak atom satunya yang bukan menjadi induk; di orto,
meta, atau para)-nama atom yang bukan menjadi induk-benzoat

Urutan prioritas rantai induk (dari paling prioritas hingga paling tidak prioritas): —COOH > —
HSO3 > —CHO > —CN > —OH > —NH2 > —R (alkil) > —NO2 > —X (halogen)

4) Tata nama turunan benzena dengan tiga atau lebih gugus fungsional

Ciri-ciri tata nama bagian ini:

 Tiga (3) atom H pada benzena digantikan posisinya dengan atom-atom yang lain, bisa saja
atom sejenis maupun berbeda
 Penamaan dilakukan tanpa melita orto, meta, para ; melainkan berdasarkan penentuan urutan
prioritas rantai induk, lalu penomoran
 Biasanya, tata nama bagian ini merupakan jenis turunan benzena yang fungsinya sangat besar
(contohnya = TNT untuk bahan peledak)

5) Tata nama turunan benzena dengan gabungan cincin benzena

Senyawa turunan benzena ini memiliki struktur molekul yang terdiri atas dua atau lebih cincin
benzena yang bergabung pada posisi tertentu. Namun, pada tata nama bagian ini hanya dipelajari
saat kuliah. Berikut sekilas mengenai tata nama benzena dari gabungan cincin-cincin benzena.
Sumber : https://amaldoft.wordpress.com/2016/01/03/tata-nama-turunan-benzena-
benzena-dan-turunannya/

4. Tuliskan struktur senyawa benzena dan turunannya berdasarkan namanya dengan contoh
yang di dalam materi inisiasi saja.

Jawaban :

Sumber : PPT Sesi 6.2 Bab 10 Benzena dan aromatisitas

5. Jelaskan hubungan antara struktur dan sifat-sifat benzena dan turunannya dengan contoh
yang ada dalam materi inisiasi saja.

Jawaban :

1. Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H6.

2. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan
petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri.
3. Digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia lainnya.
4. 80% benzena dikonsumsi dalam bentuk 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena,
dan sikloheksana.
5. Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena merupakan bahan baku
stirena menjadi plastik dan polimer lainnya.
6. Struktur benzena yang sebenarnya adalah hibrida resonansi.
7. Sudut ikatan C-C-C dan H-C-C sebesar 120o artinya struktur benzena merupakan struktur
yang lebih stabil.
8. Perubahan dari senyawa alifatik ke senyawa aromatik.
9. Gugus yang terikat pada cincin benzena mempengaruhi kereaktifan dan orientasi substitusi
elektrofilik pada benzena.

Sumber : PPT Bahan Pembelajaran Modul 6

6. Tuliskan persamaan reaksi pembuatan benzena dan turunannya dengan menjelaskan

mekanisme pembuatannya.

Jawaban :

Pembuatan benzena

1. Pembuatan di laboratorium menggunakan bahan dasar senyawa alifatik. Mengalirkan gas

astilena ke dalam pipa yang berpijar pada temperatur 650o C dan katalis Fe-Si-Cr

3C2 H2 650 o C C6 H6

Fe-Si-Cr

asetilena benzena

(alifatik) (aromatik)

Pembuatan ini mempunyai arti penting, karena memperlihatkan suatu perubahan dari senyawa
alifatik ke senyawa aromatik. Ada sejumlah senyawa hidrokarbon alifatik yang bila mengalami
pirolisis menghasilkan benzena atau alkil benzena.

Contoh :
Memanaskan aseton bersama-sama dengan H2SO4 pekat.

2. Pembuatan di laboraturium yang menggunakan bahan dasar senyawa aromatik

Memanaskan garam natrium benzoate kering bersama-sama dengan natrium hidroksida berlebih.

Mereduksi fenol dengan reduktor Zn.

Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air.

Mereaksikan bromobenzena dan logam magnesium dalam pelarut eter kering kemudian
dihidrolisir.
3. Pembuatan benzena dalam industri

Pemanasan batu bara dalam tungku (oven). Hasil pemanasan ini ada 3 fase yaitu fase gas “cool
gas”, fase cair, yaitu ter batu bara, dan fase padat adalah cokas (C). Pada pengolahan berikutnya
ter batu bara didestilasi dan salah satu hasilnya adalah benzena.

4. Dengan menggunakan bahan dasar petroleum

Pembentukan senyawa-senyawa sikloalkana yang pada proses selanjutnya senyawa-senyawa

sikloalkana tersebut diubah menjadi hidrokarbon aromatik.

Contoh :

Dalam petroleum (minyak bumi) terdapat bermacam-macam hidrokarbon. Untuk membuat

hidrokarbon aromatic yang diambil adalah hidrokarbon-hidrokarbon yang paling sedikit
mengandung 6 atom C.

Contoh :

Dalam industri cara-cara pembuatan ini dikenal dengan nama Hidroforming of Aromatic.

Pembuatan turunan benzena

1. Alkilasi Friedel-Crafts
Homolog benzena yang memiliki sebuah rantai samping dapat dibuat dengan cara mereaksikan
benzena dengan alkil halida yang sesuai di bawah katalis aluminium halida.

Contoh :

2. Reaksi Wurtz-Fitting
Dalam reaksi ini, yang direaksikan derivat halogen dari benzena dengan alkil halida yang sesuai
dan logam Na.
Contoh : Pembuatan metil benzena

Karena reaksi ini mirip reaksi Wurtz dan reaksi Fitting, maka kemungkinan akan diperoleh juga hasil
samping dari reaksi-reaksi berikut:

3. Dengan Pereaksi Grignard

Salah satu contoh homolog benzena yang dibuat dengan cara ini adalah pembuatan n-
butilbenzena.

Khusus untuk membuat mesitilena (1,3,5-trimetilbenzena) adalah dengan cara mendestilasi

campuran aseton dan asam sulfat pekat.
Reaksi ini merupakan reaksi dari perubahan senyawa alfatik yaitu aseton senyawa aromatic yaitu
mesitilena.

4. Reaksi-Reaksi Pada Homolog Benzena

Contoh homolog benzena adalah toluena, dengan rumus struktur :

Gugus metil mempunyai sifat seperti gugus alkil yang lain yaitu mendorong elektron, sehingga
bermuatan parsial positif dan inti menjadi bermuatan parsial negatif. Bila toluena direaksikan
dengan pereaksi-pereaksi elektrofil, maka pereaksi tersebut akan menyerang inti benzene yang
bermuatan parsial negatif.

5. Oksidasi

Oksidasi sempurna terhadap alkil benzena menghasilkan asam benzoate. Dalam reaksi ini terjadi
perubahan gugus alkil rantai samping menjadi gugus karboksil (-COOH). Oksidator yang umum
digunakan adalah : larutan K2Cr2O7 + H2SO4.

Contoh :
6. Halogenasi

Halogenasi pada homolog benzena dapat terjadi dengan dua cara yaitu : atom halogen
mensubstitusikan atom H rantai samping. Reaksi ini terjadi bila dilakukan di bawah pengaruh
panas atau sinar matahari langsung.

Contoh :

Bila ditambahkan klor maka benzilklorida akan berubah menjadi benzilidena klorida atau
benzoklorida.
Atom halogen akan mensubstitusikan atom H inti benzena, bila reaksi dilangsungkan dengan
“halogen carrier”.

Reaksi toluena dan klor dengan katalis Fe/FeCl3 menghasilkan orto dan para kloro toluena,
karena gugus metil adalah gugus pengarah orto- para. Reaksi halogenasi pada homolog benzena
ditentukan oleh kondisi reaksi yaitu : temperatur, konsentrasi halogen dan pengaruh sinar
matahari/halogen carrier.

7. Nitrasi

Nitrasi homolog mudah berlangsung.

Contoh :

8. Sulfonasi

Seperti halnya nitrasi, sulfonasi pada homolog juga mudah berlangsung.

Contoh :
Sumber : PEKI4203/Modul 6

7. Tuliskan persamaan-persamaan reaksi yang terjadi pada benzena dan turunannya dan
terangkan mengapa reaksi-reaksi itu dapat terjadi.

Jawaban :

 Hidrogenasi

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan
menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut
elektrofil.

Selain reaksi subtitusi, reaksi pada senyawa benzene yaitu reaksi hidrogenasi. Benzena dapat di
hidrogenasi menghasilkan suatu sikloalkana dengan bantuan katalis logam.

 Reaksi halogenasi

Reaksi ini memiliki ciri-ciri:

1) Benzena bereaksi dengan atom halogen (gologan VIIA)

2) Menggunakan katalis FeCl3 atau FeBr3, maupun katalis yang mengandung besi (Fe)
3) Menghasilkan halobenzena (benzena yang memiliki gugus halogen) dan asam kuat

Berikut contoh reaksi halogenasi:

 Reaksi nitrasi

1) Benzena bereaksi dengan asam nitrat (HNO3 atau HONO2)

2) Reaksi nitrasi memerlukan katalis asam sulfat (H2SO4) pekat
3) Hasil reaksi (produk) berupa nitrobenzena dan air
4) Reaksi berlangsung pada suhu 50°C

Berikut salah satu contoh reaksi nitrasi benzena:

 Reaksi Sulfonasi

1) Reaksi sulfonasi berasal dari pencampuran benzena terhadap ion sulfat (sulfonasi)
2) Benzena bereaksi dengan asam sulfat (H2SO4)
3) Reaksi ini tidak memerlukan katalis karena benzena dipanaskan, jadi suhu meningkat
sehingga laju reaksi pun juga meningkat
4) Hasil reaksi berupa asam benzenasulfonat dan air

Berikut contoh reaksi sulfonasi:

 Reaksi alkilasi

1) Benzena bereaksi dengan haloalkana (ex = C2H5Br)

2) Menggunakan katalis AlCl3, inilah yang membedakannya dengan reaksi halogenasi
3) Menghasilkan halobenzena dan asam kuat

Berikut contoh reaksi alkilasi:

 Reaksi asilasi

1) Reaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil

2) Gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan
menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran -oil
3) Menggunakan katalis AlCl3
4) Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang berikatan dengan gugus metil

Berikut contoh reaksi asilasi:

 Pirolisis

Bila benzena dialirkan melewati pipa besi pada temperatur tinggi akan terjadi pelepasan hidrogen
disertai terbentuknya senyawa bifenil.

 Metalasi

Reaksi ini terjadi jika benzena direaksikan dengan alkil alkali, sehingga terjadi pertukaran atom
H pada benzena dengan logam alkali.

Sumber : https://amaldoft.wordpress.com/2016/01/03/reaksi-reaksi-benzena-benezena-dan-
turunannya/

8. Jelaskan kegunaan benzena dan turunannya.

Jawaban :

No. Turunan Benzena Manfaat

- bahan pembuatan asam benzoat

Toluena - bahan pembuat TNT (trinitro toluena)
1. (metil benzena) - pelarut senyawa karbon

Asam Benzoat - pengawet makanan

2. (karboksilatbenzena) - bahan baku pembuatan Fenol

- Zat antiseptik
- zat disinfektan
Fenol (hidroksibenzena / fenil - Pembuatan pewarna
3. alkohol) - resin

4. Trinitro Toluen (TNT) -bahan peledak

 5. Trinitro benzena (TNB) - bahan peledak

- pewangi pada sabun

6. Nitro benzena - pembuatan anilin

Anilin (aminobenzena / fenil - obat-obatan - bahan peledak

7. amina) - bahan dasar zat warna diazo

9. Stirena - bahan pembuatan plastik dan karet sintetis

- bahan obat / zat analgesik (aspirin)

9. Asam salisilat - obat penyakit kulit

10. Asam tereftalat -bahan serat sintetik polyester

11. Parasetamol (asetaminofen) - obat penurun panas

12. Benzal dehida - zat aditif penambah aroma makanan

13. Benzil alkohol - bahan pelarut

- digunakan pada pembuatan cat dan pembuatan

14. Halogen benzena insektisida.

- pembuatan obat
-pemanis buatan (sakarin termasuk turunan
15. Asam benzena sulfonat asam benzena sulfonat)

Sumber : http://benzena-turunannya.blogspot.com/2016/08/pembuatan-dan-reksi-kimia-
benzena.html

9. Buat Latihan 1 dan Latihan 2 serta Tes Formatif 1 dan 2 dengan aktif tanpa melihat kunci
jawaban dulu, sehingga Anda kembali membaca keterangan dalam modul. Dengan
demikian Anda menjawab dengan kata-kata Anda sendiri terlebih dahulu. Ini
mempersiapkan Anda untuk UAS.

Latihan 1 :

1. Sebutkan dua buah kelemahan dalam rumus struktur benzana menurut Kekulѐ!

Jawaban :
 Ketidakmampuannya menjelaskan sifat-sifat kimia yang menyimpang dan dari struktur
benzena menurut Kekulѐ ada dua macam benzena yang sebenarnya hanya ada satu senyawa
benzena.

2. Tuliskan dua macam persamaan reaksi untuk pembuatan benzena!

Jawaban :

a) Mengalirkan gas asetilen pada temperature 650˚C dan katalis Fe-Si-Cr, dengan
persamman reaksi :

b) Memanaskan garam natrium benzoate kering bersama dengan natrium hidroksida

berlebih, dengan persamaan reaksi :

3. Tuliskan persamaan reaksi selengkapnya jika benzena direaksikan dengan :

a) N-propilklorida + katalis AlCl3
b) Br2 katalis AlBr3
c) Asetilklorida + katalis AlCl3
d) Etil natrium

Jawaban :
Tes Formatif 1

1. Benzena merupakan senyawa yang penting karena ….

A. Dengan mempelajari sifat-sifat benzena akan dapat dipahami sifat-sifat senyawa
aromatic secara umum
B. Benzena mudah diperoleh dari alam
C. Benzena dapat disitesis dalam jumlah besar
D. Benzena merupakan bahan dasar untuk sitesis senyawa organik yang lain
2. Keberatan para ahli kimia mengenai struktur benzena yang dikemukakan oleh Kekulѐ
adalah ….
A. Struktur Kekulѐ menyimpang dari sifat-sifat kimia benzena
B. Keenam atom karbon dan atom hidrogen dalam benzena ekivalen
C. Benzena merupakan cincin beranggota enam atom c yang mengandung ikatan
rangkap dan tunggal berselingseling
D. Ketidakmampuannya menjelaskan sifat-sifat kimia benzena yang menyimpang
3. Bukti-bukti yang menunjukkan bahwa benzena bukan hidrokarbon tidak jenuh adalah
reaksinya dengan ….
A. Brom dalam CCl4 dan katalis Fe atau Al
B. Asam sulfat
C. Larutan KMnO4
D. HNO3 pekat
4. Reaksi antara benzena dengan halogen di bawah pengaruh katarisator Fe atau Al adalah
reaksi ….
A. Adisi
B. Substitusi
C. Eliminasi
D. Oksidasi
5. Benzena dapat diperoleh dari reaksi-reaksi berikut, kecuali ….
A. Pemanasan gas asetilen pada suhu 650˚C dan katalis Fe-Si-Cr
B. Pemanasan heksana pada suhu 470˚C dan katalis Cr2O3
C. Reduksi klorobenzena dengan katalisator Zn
D. Pemanasan garam Na-benzoat kering dengan naOH berlebih
6. Diantara reaksi-reaksi berikut.
 I. Reduksi tulena dengan logam seng
II. Reduksi nitrobenzena denga logam seng
III. Pemanasan natrium benzoate kering dan NaOH berlebih
IV. Mereaksikan asam benzanasulfonat dengan uap air
Yang dapat menghasilkan benzena adalah ….
A. I dan II
B. III dan IV
C. I dan III
D. II dan IV
7. Reaksi antara benzena dengan klor berlebih di bawah pengaruh sinar matahari akan
menghasilkan ….
A. Benzena heksaklorida
B. 1,2-diklorobenzena
C. 1,3-diklorobenzena
D. 1,4-diklorobenzena
8. Untuk memperoleh senyawa

Dapat diperoleh dengan mereaksikan benzena dengan pereaksi-pereaksi berikut, kecuali

….

A. Dengan katalis AlCl3

B. Dengan katalis AlCl3

C. Dengan katalis

D. Dengan katalis AlBr3

9. Reaskis-reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi pada benzena merupakan
reaksi ….
A. Adisi
B. Eliminasi
C. Subsititusi nukleofilik
D. Subsititusi elektrofilik
10. Diantara kegunaan benzena berikut, yang tidak tepat adalah ….
A. Sebagai bahan dasar pembuatan insektisida, nilon, dan ditergen
B. Pelarut dan reagen
C. Bahan pengalkilasi
 D. Bahan bakar

Latihan 2 :

1. Berikan nama pada senyawa dengan rumus struktur!

Jawaban :

a) Asam 3-kloro-4-bromobenzenasulfonat
b) 3-bromo-4-nitrotoluena
c) Asam p-metilbenzoat (asam p-toluat)
d) 3-fenilpropena

2. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa-senyawa berikut :

a) Asam 3,5-diaminobenzoat
b) 2,4,6-tribromoklorobenzena
c) Asam m-nitrobenzenasulfonat
d) M-isopropilfenol
e) Asam 2-bromo-3-nitro-5-hidroksi benzoate

Jawaban :

a)
b)

c)

d)

e)

3. Hasil utama apakah yang diperoleh dari reaksi :

a) o-toluidina dengan Cl2 katalis AlCl3
b) o-nitrofenol dengan HNO3 pekat + H2SO4
c) asam o-nitro benzoat dengan Cl2 katalis FeCl3

Jawaban :

a)

(Karena CH3 dan NH2 pengaruh orto-para dan NH2 pengaruh orto-para lebih kuat, sehingga
menentukan arah masuknya substien)
b)

(OH berpengaruh orto-para dan NO2 pengaruh meta)

c)
(gugus COOH dan NO2 keduanya pengaruh meta, tetapi NO2 lebih kuat sehingga yang
menentukan posisi substituen adalah gugus NO2)

4. Jelaskan mengapa nitrasi pada fenol berlangsung lebih cepat daripada nitrasi pada
benzena

Jawaban :

Nitrasi pada fenol berlangsung lebih cepat daripada nitrasi pada benzena, karena gugus OH
adalah donor elektron, sehingga kerapatan elektron pada inti dari fenol lebih besar daripada
kerapatan pada inti benzena, sehingga elektrofil lebih mudah menyerang inti pada fenol dari pada
benzena.

5. Pada senyawa-senyawa benzena disubstitusi ataupun benzena polisubstitusi, gugus

pengaktif yang lebih kuat memberikan pengaruh dominan dalam efek pengarahannya,
Tuliskan rumus struktur hasil utama yang diperoleh dari nitrasi senyawa-senyawa
berikut.
Jawaban :

(gugus OCH3 dan CH3 keduanya pengaruh orto-para, tetapi OCH3 lebih kuat, sehingga yang
menentukan posisi substituen adalah gugus OCH3)

(gugus HNCOCH dan CH3 keduanya pengaruh orto-para, tetapi gugus HNCOCH3 lebih kuat,
sehingga yang menetukan posisi subtituen adalah gugus HNCOCH3)

(gugus COOH pengarah meta sedang, dan Cl pengarah oto-para yang lemah, sehingga penentu
posisi substituent adalah gugs COOH)

(gugus CH3 pengarah orto dan para dan gugus SO3H pengarah meta

Tes Formatif 2
1. Deret ketiga dari homolog benzena adalah senyawa denga rumus molekul C8H10 yang
mempunyai ….
A. 1 isomer
B. 2 isomer
C. 3 isomer
D. 4 isomer
2. Etilbenzena dapat diperoleh dari reaksi-reaksi berikut, kecuali ….
A. Benzena dengan etanol dan katalis H2SO4
B. Benzena dengan etilklorida dan katalis AlCl3
C. Bromobenzena dengan etil bromida dan logam natrium
D. Fenil magnesium bromida dengan etil bromida
3. Toluena adalah senyawa yang ….
A. Bukan anggota hidrokarbon aromatik
B. Dalam substitusi elektrofilik kereaktifannya lebih rendah daripada benzena
C. Tidak termasuk dalam deret homolog benzena
D. Bila dioksidasi menghasilkan asam benzena
4. Klorinasi pada toluena di bawah pengaruh sinar matahari akan menghasilkan ….
A. o-klorotoluena
B. m-klorotoluena
C. p-klorotoluena
D. Benzil klorida
5. Klorinasi pada senyawa p-nitrofenol akan menghasilkan ….
A. 3-kloro-4-nitrofenol
B. 5-kloro-4-nitrofenol
C. 5-kloro-4-nitrofenol
D. 2-kloro-4-nitrofenol
6. Gugus mengarah o – p dalam reaksi substitusi elektrofilik pada benzena yang mempunyai
sifat pendeaktif lemah adalah ….
A. OH
B. NH2
C. Cl
D. CH3
7. Nitrasi pada senyawa p-klorotoluena akan menghasilkan ….
A. 2-nitro-4-klorotoluena
B. 3-nitro-4-klorotoluena
C. 5-nitro-4-klorotoluena
D. 6-nitro-4-klorotoluena
8. Untuk membuat asam O-nitrobenzoat dari toluena ditempuh langkah-langkah toluena ….
A. Dinitrasi kemudian dioksidasi
B. Dioksidasi kemudian dinitrasi
C. Dinitrasi kemudian dihidrolisis
 D. Dioksidasi, dihirolisis, kemudian dinitrasi
9. Substitusi elektrofilik pada nitro benzena berlangsung lebih lambat dari pada benzena
dalam kondisi reaksi yang sama. Hal ini disebabkan karena gugus nitro adalah gugus ….
A. Pendorong elektron
B. Pengarah orto
C. Pendeaktif, sehingga kerapatan elektron pada cincin berkurang
D. Pengarah para
10. Senyawa homolog benzena berikut yang dapat digunakan sebagai sebagai zat antara pada
pembuatan bahan peledak dan untuk meningkatkan bilangan oktan padan bensin adalah
…..
A. Xilena
B. Toluena
C. Kumena
D. Mesitilena