Senyawa Karbon

12205 Kimia SMA

BENZENA DAN TURUNANNYA

Keisomeran Benzena

Tata Nama Turunan Benzena

Bimbingan Belajar SD, SMP dan SMA Aqila Course ------------------------------- 1

 Senyawa Karbon
12205 Kimia SMA

Sifat-Sifat Benzena
1. Benzena berupa zat cair kental seperti minyak dengan titik lebur 5,5C.
2. Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena mengalami resonansi.
3. Dapat mengalami reaksi substitusi (penggantian)

1. Substitusi Pertama
a. Halogenasi
Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator FeCl3 atau FeBr3.
b. Alkilasi
Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida membentuk alkil benzene dengan katalisator AlCl3.
c. Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat menghasilkan nitro benzena.
d. Sulfonasi
Benzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena sulfonat.

Aromasitas molekul
Agar suatu molekul bersifat aromatik seperti pada benzena, harus memenuhi beberapa kriteria, yaitu:
a. Struktur molekul harus siklik dan datar (hibridisasi sp2).
b. Tiap atom pada cincin harus memiliki orbital p tegak lurus pada bidang cincin.
c. Memenuhi aturan Huckel, yang menyatakan bahwa untuk menjadi aromatik, suatu senyawa datar monosiklik
(satu cincin) harus memiliki elektron sebanyak 4n + 2, dengan n adalah bilangan bulat.

Pembuatan Benzena
Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu:
1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca yang pijar.
2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida.
3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga
diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.
4. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

Kegunaan Benzena dan Beberapa Senyawa Turunannya

1. Benzena
Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar
membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon66.
2. Asam Salisilat
Asam salisilat adalah nama lazim dari asam ohidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat
digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.
3. Asam Benzoat
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
4. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.
5. Toluena
Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak
trinitrotoluena (TNT).
6. Stirena
Jika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk
membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.
7. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau
yang sedap.
8. Natrium Benzoat
Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.
9. Fenol
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan
sebagai zat disinfektan (pembunuhbakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

Bimbingan Belajar SD, SMP dan SMA Aqila Course ------------------------------- 2

 Senyawa Karbon
12205 Kimia SMA

Substitusi kedua
Benzena yang telah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua.
Gugus (substituen) pertama dapat memengaruhi kereaktifan (laju reaksi) dan posisi substituen pada substitusi kedua.
Contoh:
1. Substitusi kedua pada anilin oleh Br2 berlangsung cepat tanpa katalis daripada benzena.
2. Substitusi kedua pada nitrobenzena harus dengan katalis, temperature tinggi, dan waktu yang lebih lama daripada
benzena.

Beberapa substituen pertama sebagai pengarah, substituen kedua pada posisi orto dan para, serta beberapa substituen
pertama sebagai pengarah pada posisi meta.

Bimbingan Belajar SD, SMP dan SMA Aqila Course ------------------------------- 3

 Senyawa Karbon
12205 Kimia SMA

Soal Pemahaman Konsep

1. Mengapa titik didih benzena relatif lebih tinggi dibandingkan heksana. padahal dipandang dari segi Mr heksana
lebih besar dari Mr benzena?
2. Tuliskan reaksi yang terjadi:

b. Pembuatan asam benzena sulfonat dari benzena

c. Pembuatan fenol dari asam benzena sulfonat
3. Tuliskan rumus struktur dari:
a. 2, 4, 6 trikloro fenol
b. 4 kloro, 2, 5 dimetil fenol
c. difenil eter
4. Apakah persamaan dan perbedaan alkohol dengan fenol!
5. Sebutkan enam macam senyawa aromatik beserta kegunaannya!
6. Tuliskan rumus struktur dari:
a. para metil fenol;
b. 2,4,6-trinitro toluena;
c. meta hidroksi benzoat!
7. Sebutkan kegunaan senyawa berikut!
a. Anilin
b. Toluena
c. Asam benzoat
d. Fenol
8. Tuliskan rumus struktur dari:
a. ortoxilena
b. metaxilena
9. Fenol bereaksi cepat dengan brom dalam larutan air dan menghasilkan 2,4,6tribromofenol. Tuliskan rumus struktur
senyawa produk tersebut!
10. Tidak seperti alkohol, fenol merupakan asam lemah dalam larutan air. Mengapa demikian?

Bimbingan Belajar SD, SMP dan SMA Aqila Course ------------------------------- 4

 Senyawa Karbon
12205 Kimia SMA

SOAL

1. Bila air bromin masing-masing diletakkan pada 7. Suatu senyawa karbon memiliki sifat-sifat sebagai
alkena dan benzene maka .... berikut:
a. alkena dan benzena mengalami substitusi 1. Larut dalam air
b. alkena dan benzena mengalami adisi 2. Dapat merubah lakmus biru menjadi merah
c. alkena mengalami adisi sedang benzena 3. Mengandung ikatan rangkap C = C
mengalami substitusi 4. Sukar mengalami adisi
d. alkena mengalami substitusi sedang benzena 5. Mengandung gugus hidroksil
mengalami adisi Berdasarkan sifat-sifat tersebut, kemungkinan
e. alkena dan benzena tidak mengalami adisi senyawa itu adalah ....
dan substitusi a. asam asetat
b. natrium benzoat
2. Tri substitusi dari benzena di mana ketiga c. benzena
substituennya sama akan menghasilkan isomer d. toluena
sebanyak .... e. fenol
a. 2
b. 3 8. Bila senyawa P dimetil benzena dioksida kuat
c. 4 akan menghasilkan ....
d. 5 a. asam isoftalat
e. 6 b. asam tereftalat
c. asam ftalat
3. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap, tetapi d. asam benzoat
sepenuhnya seperti alkena. Alkena sangat reaktif, e. asam salisilat
sedangkan benzena kurang reaktif. Hal ini
disebabkan oleh .... 9. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Friedel Craft
a. struktur benzena berbentuk segi enam adalah ....
b. jarak ikatan C C pada benzena semua sama
c. benzena bersifat nonpolar
d. ikatan rangkap pada benzena dapat beresonansi
e. titik didih benzena 80C

4. Pernyataan berikut benar tentang benzena, kecuali

.... 10. Senyawa dengan rumus struktur digunakan
a. jarak ikatan C C semua sama sebagai ....
b. berupa segi enam datar dengan sudut ikatan
120oC
c. ikatan rangkapnya dapat bergeser
(beresonansi)
d. dengan gas klor terjadi reaksi adisi a. pengawet
e. dapat dibuat dengan polimerisasi gas setrilena b. pelarut
c. obat sakit kepala
5. Pada destilasi bertingkat tir batu bara dihasilkan d. bahan peledak
senyawa berikut, kecuali .... e. obat sakit perut
a. benzena
b. toluena 11. Nama lain dari dimetil benzena adalah ... .
c. fenol a. toluena d. benzil metana
d. naftalena b. etilbenzena e. fenil metana
e. aniline c. xilena

6. Senyawa-senyawa berikut merupakan senyawa 12. Manakah dari zat di bawah ini yang bukan
aromatik, kecuali .... merupakan senyawa aromatik?
a. benzena d. anilina
b. fenol e. sikloheksana
c. toluena

Bimbingan Belajar SD, SMP dan SMA Aqila Course ------------------------------- 5

 Senyawa Karbon
12205 Kimia SMA

13. Kresol (metil fenol) mempunyai isomer sebanyak 21. Benzena dan toluena dikenal sebagai senyawa
... . golongan ... .
a. 2 d. 5 a. alkena d. sikloalkana
b. 3 e. 6 b. aromatik e. parafin
c. 4 c. alkana

14. Senyawa berikut yang dalam air bersifat asam 22. Bila gas klorin dialirkan pada toluena yang
adalah ... . mendidih akan dihasilkan ...
a. C6H5OH d. CH3OH a. benzil klorida d. p-klor toluena
b. C2H5OH e. C6H13OH b. fenil klorida e. m-klor toluena
c. C3H7OH c. o-klor toluena

15. Jika air bromin masing-masing diteteskan pada 23. Oksidasi kuat dari p-dimetilbenzena menghasilkan
alkena dan benzena, maka ... . ... .
a. alkena dan benzena mengalami adisi a. suatu asam monoprotik
b. alkena dan benzena mengalami substitusi b. suatu dialkohol
c. alkena mengalami adisi, benzena mengalami c. fenol
substitusi d. suatu asam diprotik
d. alkena mengalami substitusi, benzena e. p-dihidroksibenzena
mengalami adisi
e. alkena dan benzena tidak bereaksi apa-apa 24. Turunan benzena berikut yang disebut orto nitro
fenol adalah ....
16. Perbedaan antara alkanol (alkohol alifatik) dengan
fenol (alkohol aromatik) adalah ... .
a. fenol bereaksi dengan NaOH, alkanol tidak
b. alkanol bereaksi dengan NaOH, fenol tidak
c. fenol bereaksi dengan logam Na, alkanol
tidak
d. fenol tidak bereaksi dengan NaOH jika ada
alkanol
e. alkanol tidak bereaksi dengan logam natrium
jika ada fenol
25. Rumus struktur dari bensilamina adalah ....
17. Suatu senyawa larut dalam air, mengubah lakmus
biru menjadi merah, mengandung ikatan rangkap
C = C, dan tidak mudah mengalami adisi.
Kemungkinan senyawa itu adalah ... .
a. asam asetat d. asam butirat
b. asam oleat e. fenol
c. toluene

18. Jika benzaldehida dioksidasi akan terbentuk ... .

a. fenol d. toluena
b. asam benzoat e. stirena
c. asam benzena sulfonat
26. Nama untuk senyawa turunan benzana dengan
19. Oksidasi kuat dari p-dimetilbenzena akan rumus struktur gambar di bawah adalah ....
menghasilkan ... .
a. asam benzoat d. asam salisilat
b. fenol e. p-dihidroksibenzena
c. asam tereftalat

20. Oksidasi sempurna senyawa toluena akan a. orto metil anilina

menghasilkan ... . b. orto metil anilida
a. fenol d. asam benzoat c. meta metil anilina
b. anilin e. nitrobenzena d. orto metil amino benzena
c. benzaldehida e. orto amino toluene

Bimbingan Belajar SD, SMP dan SMA Aqila Course ------------------------------- 6

 Senyawa Karbon
12205 Kimia SMA

27. Senyawa siklik yang rumus strukturnya seperti

gambar, mempunyai isomer sebanyak ....

a. 5
b. 4
c. 3
d. 2
e. 1

28. Di antara turunan benzena berikut ini yang

bersifat asam adalah ....

29. Turunan benzena yang dapat digunakan sebagai

bahan pengawet adalah ....

30. Pasangan struktur benzena yang setara dari hasil

substitusi benzena berikut adalah ....

Bimbingan Belajar SD, SMP dan SMA Aqila Course ------------------------------- 7

 Senyawa Karbon
12205 Kimia SMA

AQILA COURSE
Modul Bimbel Gratis ini adalah contoh dari Modul Bimbel versi Lite di Aqila Course.
Anda bisa mendapatkan Modul Bimbel ini dalam bentuk Word dengan 2 cara :

1. Download Modul Word

Download Modul ini dalam bentuk Word Hanya Rp 2.500, - (lebih murah dari pengetikan) info lengkap di
http://belajar.bimbelaqila.com/

2. Paket Kemitraan Bimbel

Hanya dengan Rp 500.000,- Anda akan mendapatkan
Modul Bimbel SD dan SMP K13|KTSP
Modul SMA KTSP
Software Administrasi Bimbel contoh bisa dilihat di http://contohadmin.web.id/
Aplikasi belajar info bisa di http://promo.appaqila.web.id/
SOP
Kerjasama Marketing dan Tutor
Info lengkap di http://mitraaqila.web.id/

Pasang Iklan Gratis

Jual Barang seperti Motor, Tanah, Rumah, HP, Laptop, barang bekas, perlengkapan Bayi
Lampu, senter, Gitar, alat Musik, PS, GPS, Helm, Vapor, alat Bengkel, Sepatu, Baju
Komputer, Projector dll, Bisa Langsung Pasang di http://aqilatoko.com/

Unduh aplikasi Aqila Toko Online di PlayStore Android

Unduh Aplikasi Pasang Iklan Gratis di PlayStore Android

Lowongan Tutor
Lowongan Guru /Tutor untuk Les Privat di Rumah dan Bimbel seluruh Lokasi di Indonesia yang bekerjasama
dengan Kami. Info lengkap bisa dilihat di http://bimbelaqila.com/ Klik pendaftaran Tutor Pojok Kanan atas.

Cari Tutor untuk Les Privat di Rumah

Pilih Tutor Sendiri untuk Les Privat di Rumah, buka di bimbelaqila.com
Penawaran Tutor mulai Rp 25.000 per pertemuan
Setelah Pendaftaran Online dan Transfer, Anda langsung dapat menghubungi Tutor secara Pribadi

Download Aplikasi Belajar Kami

Aplikasi Belajar adalah sebuah Aplikasi Android untuk menunjang dan mempercepat kegiatan Belajar
dengan HP.
Daftar Aplikasi Belajar dan Video Belajar Kami (Gratis) buka di http://promo.appaqila.web.id/

Kerjasama Mendirikan Bimbel

Kami Juga membuka peluang Bagi Anda yang ingin bekerjasama dengan Kami dalam mendirikan Bimbel
info lengkap dapat dilihat di http://aqilacourse.net/

Info Semua Produk Aqila Course bisa dilihat di

http://aqilatoko.com/

Bimbingan Belajar SD, SMP dan SMA Aqila Course ------------------------------- 8