1.

Jika dibandingkan dengan ikatan C-C pada alkana dan ikatan C=C pada alkena, maka ikatan
antara atom C pada benzena lebih ....
a. kecil dari C-C alkana, lebih besardari C=C alkena
b. kecil dari ikatan C=C pada alkena
c. besar dari C-C pada alkana
d. besar dari keduanya
e. kecil dari keduanya
Pembahasan:
Benzena memiliki 3 buah ikatan rangkap selang-seling yang terkonyugasi, karena mengalami
resonansi. Sebagai akibatnya, ketiga ikatan tunggal dan ketiga ikatan rangkap menyatu, sehingga
panjang garis ikatannya sama. Oleh sebab itulah struktur benzena digambar sebagai segi 6 sama
sisi dengan lingkaran ditengah. Panjang garis ikatan ini menjadi lebih pendek dari C-C alkana dan
lebih panjang dari C=C alkena.
2. Berikut yang merupakan ciri khas dari ikatan kovalen antara atom C pada benzena adalah ....
a. memiliki 3 ikatan kovalen tunggal dan 3 ikatan rangkap
b. terdapat 3 ikatan rangkap selang seling yang terkonyugasi
c. 3 ikatan kovalen rangkapnya mudah diadisi
d. 3 ikatan kovalen tunggalnya mudah disubstitusi
e. ke 6 ikatan antara atom C-nya mudah disubstitusi
Pembahasan:
Ketiga ikatan rangkap pada benzena menjadi ciri khas benzena karena tidak ada senyawa lain yang
menyerupai sifat ini. Karena benzena rumus molekulnya C6H6 dan rantai atom C-nya tertutup,
maka ketiga ikatan rangkap C=C yang selang-seling ini selalu berpindah secara dinamis, dikenal
mengalami resonansi. Jadi semua ikatan antara atom C dalam benzena menyatu. Karena kejadian
ini, sifatnyapun menjadi berbeda dengan yang lain.
3. Pernyataan berikut yang salah tentang benzena adalah ....
a. terjadi peristiwa resonansi
b. awan elektron mengalami delokalisasi
c. cincin benzena menunjukkan kuatnya ke 6 ikatan C-H
d. struktur benzena, segi 6 sama sisi dan lingkaran di tengah
e. panjang garis ikatan kovalen antara atom C sama
Pembahasan:
Ikatan antara atom-atom C dalam benzena menjadi kuat karena adanya resonansi, sehingga
terbentuk cincin benzena. Ikatan antara C-H menjadi lemah, sehingga benzena lebih sulit diadisi
dan lebih mudah disubstitusi.
4. Senyawa-senyawa turunan benzena berikut berturut-turut memiliki gugus fungsi -OH, -CH3, dan
-COOH. Nama ke 3 senyawa itu berturut-turut adalah ...
a. toluena, anilin, benzaldehid
b. fenol, toluena, asam benzoat
c. nitro benzena, metil benzena, asam benzena
d. hidroksi benzena, toluena, asam karboksilat
e. benzen hidroksida, metil benzena, benzoat
Pembahasan:
Turunan benzena yang memiliki gugus fungsi -OH, namanya lebih dikenal sebagai fenol (fenil
alkohol). Rumus gugus fenil adalah -C6H5. Turunan benzena yang mengandung gugus -CH3 adalah
toluena, nama sebenarnya adalah metil benzena. Senyawa dengan gugus -COOH adalah asam
benzoat.
5. Suatu senyawa turunan benzena mempunyai gugus fungsi -CH3 dan -NO2, berturut-turut terikat
pada atom C nomor 1 dan 3. Nama senyawa ini adalah ....
a. 1,3-metil nitro benzena
b. 1,3-nitro metil benzena
c. o-metil nitro benzena
d. p-nitro toluena
e. m-nitro toluena
Pembahasan:
Rumus struktur yang dimaksud adalah C6H4(CH3)(NO2). Kedua gugus tersebut terikat pada atom C
nomor 1 dan 3, berarti kedudukan meta yang dalam penulisan nama disingkat m. Jawabannya
adalah m-nitro toluena.

1. Reaksi alkilasi pada benzena yang benar adalah ....
a. pemasukan gugus alkil melalui substitusi
b. adisi gugus alkil pada benzena
c. hanya senyawa toluena yang dapat dibuat
d. toluena dibuat melalui adisi CH3Cl
e. alkilasi menghasilkan senyawa alifatis
Pembahasan:
Alkilasi pada benzena merupakan substitusi gugus alkil, -R dengan menambahkan RCl katalis
FeCl3. Misalnya RCl = CH3CH2Cl.
C6H6 + CH3CH2Cl (FeCl3) C6H5CH2CH3 + HCl
12. Ketika toluena dioksidasi terbentuk zat yang memerahkan kertas lakmus biru. Zat yang
dihasilkan itu adalah ....
a. suatu asam kuat
b. asam yang tergolong lemah
c. asam benzoat
d. asam lemah alifatis
e. asam kuat aromatis
Pembahasan:
Memerahkan lakmus biru, berarti zat yang terbentuk bersifat asam. Jawabannya adalah asam
benzoat yang merupakan asam lemah aromatis.
C6H5CH3 + 3 (O) C6H5COOH + H2O
13. Apabila senyawa turunan benzena C6H5CH2CH2CH3 dioksidasi, maka pernyataan berikut yang
benar adalah ....
a. terjadi asam aromatis dan asam alifatis
b. sukar dioksidasi, karena molekulnya non polar
c. membentuk C6H5CH2CH2COOH
d. hanya menghasilkan asam aromatis
e. dihasilkan asam benzoat dan terbentuk gas CO2
Pembahasan:
C6H5CH2CH2CH3 + 5 (O) C6H5COOH + CH3COOH + H2O
Jika gugus alkil yang terikat pada benzena rantai atom C-nya makin panjang, maka hasil
oksidasinya tetap asam benzoat sebagai asam aromatis dan sisa rantai atom C-nya akan
membentuk asam alifatis.
14. Karbol mengandung senyawa turunan benzena yang banyak digunakan dalam kehidupan
sehari- hari. Rumus kimia dan kegunaan yang benar adalah .
a. C6H5OH, antiseptik
b. C6H5CHO, pemutih
c. C6H5COONa, sabun
d. C6H5CH3 , bahan peledak
e. C6H5COOH, pengawet
Pembahasan:
Fenol bersifat asam lemah, dapat digunakan sebagai antiseptik. Setiap ibu memerlukan karbol yang
setiap hari digunakan untuk membersihkan kamar mandi dan WC
15. Senyawa-senyawa turunan benzena yang berturut-turut dapat digunakan sebagai pengawet
makanan dan bahan untuk membuat zat warna adalah ....
a. khloro benzena dan bromo benzena
b. natrium benzoat dan anilin
c. nitro benzena dan toluena
d. toluena dan asam o-hidroksi benzoat
e. benzaldehid dan m-nitro toluena
Pembahasan:
Natrium benzoat, C6H5COONa diijinkan untuk digunakan sebagai bahan pengawet makanan, dapat
dikonsumsi dalam jumlah relatif sedikit. Bagaimanapun bahan pengawet bukan suatu anjuran,
bahkan sebaiknya tidak sering mengkonsumsi makanan yang diawetkan. Anilin adalah salah satu
bahan dasar untuk membuat zat warna.
1.Berikut ini beberapa fenomena sehari-hari yang menunjukkan sifat koloid dalam
kehidupan:
1.Proses cuci darah
2.Kabut di pegunungan
3.Pembentukan delta di muara sungai
4.Pemutihan gula
5.Proses kerja obat diare
Sifat koagulasi koloid dalpat ditunjukkan dalam contoh kejadian nomor
A.1
B.2
C.3
D.4
E.5

2.Perhatikan unsur unsur dengan nomor atom berikut:
11
X,
15
Y, dan
17
Z.
pernyataan yang tidak benar tentang sifat unsur unsur tersebut adalah
A.unsur Z non-logam
B.keelektronegatifan unsur Z>Y>X
C.ketiga unsur tersebut memiliki jumlah elektron valensi yang sama
D.X dan Z dapat membentuk senyawa dengan rumus XZ
E.Jari-jari atom unsur X>Y>Z

3.Berikut ini adalah kegunaan senyawa turunan benzena:
1.Pengawet makanan
2.Bahan Peledak
3.Zat desinfektan
4.Pembuatan zat warna
5.Bahan bakar roket
Kegunaan yang tepat untuk senyawa turunan benzene, fenol adalah
A.1
B.2
C.3
D.4
E.5

4.Beberapa metode pencegahan korosi besi:
1.Mengecat
2.Melumuri oli
3.Dibalut dengan plastic
4.Perlindungan katode
5.Galvanisasi
Metode yang paling tepat digunakan untuk melindungi pipa besi yang ada di dalam
tanah adalah
A.1
B.2
C.3
D.4
E.5

5.senyawa yang berisomer fungsi dengan 1-butanol adalah
A.Butanal
B.Asam butanoat
C.Dietil eter
D.2-butanol
E.Etil etanoat

PEMBAHASAN

1.Terjadinya koagulasi (penggumpalan) karena pengaruh zat elektrolit (garam-
garam) pada sistem koloid (air sungai).

2.>konfigurasi elektron
11
X = 2 8 1 (logam)

15
Y = 2 8 5 (non-logam)

17
Z = 2 8 7 (non-logam)
Elektron valensi tidak sama
>X logam dan z non-logam, berarti dapat berikatan secara ionic (XZ)
>Sifat:
X Y Z = keelektronegatifan semakin besar, jari-jari atom semakin mengecil (E)

3.Fenol banyak digunakan dalam resin, obat-obatan, antiseptik, dan terutama
sebagai desinfektan.

4. Untuk melindungi pipa besi dalam tanah dari korosi, basanya
digunakan perlindungan katode yaitu dengan melapisi besi menggunakan logam
yang lebih aktif.

5.Isomer fungsi = senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi
rumus strukturnya memiliki gugus fungsi yang berbeda.
>1-butanol = C
4
H
10
O
Gugus fungsi : -OH (alkohol)
>dietil eter = C
4
H
10
O
Gugus fungsi : -O-
(eter)
1.
Suatu senyawa karbon dengan struktur :



termasuk kelompok senyawa ....
A. alkanol B. alkanon C. aldehid D. eter E. asam alkanoat

1. 2. Ester merupakan senyawa karbon yang memiliki esensi bau-
bauan dengan aroma buah. Senyawa
tersebut memiliki gugus fungsi...



1.
3. Perhatikan reaksi berikut :


urutan jenis reaksi reaksi di atas adalah...
A. Adisi, eliminasi, substitusi
B. Eliminasi, adisi, substitusi
C. Substitusi, adisi, eliminasi
D. Adisi, substitusi, eliminasi
E. Substitusi, eliminasi, adisi

1. 4. Suatu senyawa diuji dengan pereaksi Fehling memberikan endapan merah, jika
dioksidasi
menghasilkan asam alkanoat. Senyawa tersebut memiliki gugus fungsi...
A. alkohol B. keton C. aldehid D. eter E. ester

5. Nama senyawa haloalkana berikut adalah...


A. 1-bromo-1-fluoro-4,5-dikloro heksana
B. 1-bromo-4,5-dikloro-1-fluoro heksana
C. 6-bromo-2,3-dikloro-6-fluoro heksana
D. 2,3- dikloro-6-bromo-6-fluoro heksana
E. 1-fluoro-1- bromo-4,5-dikloro heksana
1. 6. Senyawa haloalkana yang dimanfaatkan sebagai zat
antiseptik adalah...
A. CH
3
CI
3

B. CHI
3

C. CCl
4

D. CCl
2
F
2

E. Pb(C
2
H
5

7. Perhatikan struktur senyawa alkohol berikut :

I

II

III


yang termasuk alkohol primer, sekunder dan tersier
berturut-turut adalah...
A. II,I,III B. II,III,I C. I,II,III D.
I,III,II E. III,II,I
1. 8. Senyawa 2-butanol berisomer fungsi dengan senyawa ...
A. 2-butanon
B. 2-metil propanal
C. 2-metil-2-propanol
D. Metoksi propana
E. Metil propanoat
2. 9. Senyawa 2-propanol dioksidasi dengan kalium bikromat
menghasilkan senyawa...
A. Asam propanoat
B. 2-propanon
C. Propanal
D. Etil metanoat
E. Etoksi metana
3. 10. Suatu senyawa karbon diketahui memiliki rumus C
3
H
8
O,
memiliki sifat :
I. Tidak bereaksi dengan logam Na.
II. Titik didihnya rendah.
III. Tidak larut dalam air
Senyawa tersebut adalah...
A. 1-propanol
B. 2-propanol
C. Propanal
D. Etoksi metana
E. Dimetil eter
4. 11. Nama senyawa dengan struktur :



adalah ...
A. 2-metil pentana
B. Metoksi pentana
C. Pentoksi metana
D. 1-metil-1-metoksi butana
E. 2-metoksi pentana
1. 12. Pernyataan yang benar tentang asam alkanoat adalah...
A. Bersifat asam kuat
B. Memiliki rumus umum RCOOR
C. Memiliki titik didih yang rendah
D. Dapat dihasilkan dari oksidasi senyawa eter
E. Dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester
2. 13. Reaksi antara etanol dengan asam propanoat menghasilkan
senyawa berbau harum yaitu...
A. Asam pentanoat
B. 3-pentanon
C. Etil propanoat
D. Propil etanoat
E. Etil propil eter
3. 14. Etil butirat (Mr = 116) merupakan senyawa yang
memberikan essensi buah strawbery.Jika suatu
industri membuat essensi tersebut dengan bahan 460 gram
etanol (Mr = 46) dan asam butanoat
berlebih maka essensi yang dihasilkan jika effisiensi produk
30% adalah...
A. 1160 gram
B. 460 gram
C. 348 gram
D. 116 gram
E. 34,8 gram
4. 15. Pernyataan tentang benzena berikut benar kecuali...
A. Panjang ikatan antar atom C dalam cincin benzena tidak sama.
B. Lebih menyukai reaksi substitusi dari pada adisi.
C. Cincin benzen terstabilkan oleh resonansi.
D. Memiliki ikatan rangkap terkonjugasi.
E. Tidak larut dalam air.
5. 16. Toluena memiliki struktur...



1. 17. Nama senyawa :


adalah...
A. p-nitofenol
B. o-nitrofenol
C. m-nitrofenol
D. o-hidroksi nitrobenzena
E. p-hidroksi nitrobenzena
1. 18. Toluena terbentuk melalui reaksi...
A. Nitrasi
B. Alkilasi
C. Klorinasi
D. Sulfonasi
E. Hidrogenasi
2. 19. Turunan benzena yang dimanfaatkan sebagai bahan untuk
membuat deterjen adalah...
A. TNT
B. BHA
C. BHT
D. DDT
E. ABS
1. 20. Senyawa dengan struktur :


dimanfaatkan sebagai...
A. Antiseptik
B. Antioksidan
C. Bahan peledak
D. Pengawet makanan
E. Bahan membuat zat warna azo

ESSAY
1. 1. Gambarkan struktur senyawa :
a. 1,2-dikloro-2,3-difluoro butana
b. 3-metil-2-butanol
c. 3-metoksi pentana
d. Butil butirat
e. Trinitro anilin
SKOR MAKS : 5
2. 2. Tuliskan reaksi 2-metil-2- butena dengan HCl.
SKOR MAKS : 2
3. 3. Suatu senyawa memiliki rumus C
3
H
6
O. Senyawa ini dapat
diosidasi menghasilkan asam alkanoat.
a. Gambarkan struktur senyawa tersebut.
b. Gambarkan struktur senyawa hasil reduksi senyawa tersebut.
c. Berikan sebuah senyawa yang berisomer fungsi.
SKOR MAKS : 3


1. Data berikut yang tidak benar tentang senyawa benzena adalah .
A. struktur molekulnya segi enam beraturan
B. mudah melakukan reaksi adisi dengan air brom
C. mempunyai ikatan tak jenuh
D. sudut antaratom C sebesar 120
o

E. dapat mengalami peristiwa resonansi
2. Benzena dibedakan dari sikloheksana dengan melihat .
A. titik didihnya
B. jumlah atom C-nya
C. ikatannya
D. titik lelehnya
E. aromanya
3. Siapa yang pertama kali mengemukakan tentang struktur benzena?
A. Faraday.
B. Kekule.
C. Wohler.
D. Wurtz.
E. Grignard.
4. Rumus struktur suatu senyawa turunan benzena adalah

Rumus empirisnya adalah .
A. C6H6
B. C6H13
C. C7H13
D. C9H12
E. C9H9
5. Perhatikan gambar ini:

Nama senyawanya adalah .
A. o-nitro toluena
B. metil nitro benzena
C. m-nitro toluena
D. p-nitro toluena
E. nitro toluena
6. Benzena yang kehilangan satu atom H dinamakan .
A. turunan benzena
B. fenol
C. fenil
D. benzyl
E. benzoil
7. Berapa jumlah isomer tri-metil benzena?
A. 1.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
E. 5.
8. Turunan benzena yang memiliki gugus amino adalah .
A. fenol
B. toluena
C. asam benzoat
D. anilin
E. stirena
9.

Reaksi di atas akan menghasilkan turunan benzena berupa .
A.

B.

C.

D.

E.

10. Asam benzena sulfonat dihasilkan dari reaksi .
A. sulfonasi benzena
B. sulfonasi toluena
C. nitrasi benzena
D. nitrasi toluena
E. klorinasi benzena
11. Senyawa turunan benzena trinitro toluena mempunyai kegunaan sebagai .
A. bahan pembuat kue
B. bahan peledak
C. bahan pengawet
D. bahan pewarna
E. pengharum ruangan
12. Karbol adalah senyawa turunan benzena yang banyak digunakan untuk bahan
antiseptik dengan rumus molekul .
A. C6H5NH2
B. C6H5COOH
C. C6H5OH
D. C6H5CHO
E. C6H5CH3
13. Apabila dioksidasi dengan KMnO4, toluena akan menghasilkan .
A. anilin
B. asam asetat
C. metil benzena
D. fenil amina
E. asam benzoat
14. Apabila direaksikan dengan metil klorida disertai katalis AlCl3, benzena akan
menghasilkan asam klorida dan senyawa turunan benzena berupa .
A. fenol
B. toluena
C. fenil amina
D. benzaldehida
E. stirena
15. Senyawa yang digunakan untuk desinfektan dan pengawet kayu adalah .
A.

B.

C.

D.

E.

16. Senyawa dengan rumus struktur

dapat digunakan sebagai .
A. pembuat zat peledak
B. zat warna
C. pengawet makanan
D. bahan obat-obatan
E. pengharum ruangan
17. Berikut adalah senyawa turunan benzena yang memiliki gabungan cincin
benzena, kecuali.
A. naftalena
B. antrasena
C. fenantrena
D. pirena
E. stirena
18. Yang merupakan perbedaan fenol dengan alkohol adalah .
A. fenol tidak mengandung gugus OH, sedangkan alkohol mengandung gugus OH
B. fenol bersifat asam, sedangkan alkohol bersifat basa
C. fenol beracun, sedangkan alkohol tidak
D. fenol bereaksi dengan asam sedangkan alkohol tidak
E. fenol dapat teroksidasi, sedangkan alkohol tidak
19. Senyawa yang berfungsi sebagai obat sakit kepala adalah .
A. fenol
B. parasetamol
C. toluena
D. asam benzoat
E. fenil amina
20. Senyawa berikut yang berfungsi sebagai bahan pembuat kapur barus (kamper)
yaitu .
A.

B.

C.

D.

E.

Uraian
Jawablah pertanyaan berikut dengan tepat.
1. Bagaimana struktur benzena menurut Kekule? Jelaskan.
2. Apa yang dimaksud peristiwa resonansi pada benzena? Terangkan.
3. Jelaskan mengapa benzena sukar mengalami reaksi adisi, padahal mempunyai
ikatan tak jenuh.
4. Berilah nama untuk senyawa berikut.
a.

b.

5. Tentukanlah jumlah isomer fungsi gugus benzena dengan 2 gugus metil yang
melekat padanya. Gambarkan dan beri nama.
6. Jelaskan perbedaan dan persamaan yang ada antara senyawa fenol dengan
heksanol.
7. Bagaimana cara membuat asam benzoat dari turunan benzena? Jelaskan dan
tuliskan persamaan reaksinya.
8. Suatu turunan benzena mempunyai rumus molekul C6H5NH2. Tuliskan strukturnya,
beri nama, dan sebutkan kegunaannya.
9. Sebutkan persamaan dan perbedaan antara asam salisilat dan parasetamol.
Gambarkan struktur masing-masing.
10. Sebutkan kegunaan senyawa berikut.
a. Fenol
b. Antrasena
c. TNT
Kunci Jawaban
A Pilihlah jawaban yang tepat.
1. B 4. D
2. C 5. D
3. B 6. C
7. C 14. B
8. D 15. D
9. C 16. A
10. A 17. E
11. B 18. B
12. C 19. B
13. E 20. E
B Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut.
1. Struktur benzena menurut Kekule adalah terdiri dari 6 atom C yang membentuk
segi enam beraturan, setiap atom C mengikat 1 atom H dan terdapat ikatan tunggal
dan rangkap secara berselang, sudut antar atom C sebesar 120
o
.
2. Peristiwa delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan di sebelahnya pada
struktur benzena.
3. Benzena sukar mengalami reaksi adisi karena pada benzena terjadi resonansi
yaitu saat pereaksi adisi mendesak kumpulan elektron pada ikatan rangkap akan
terjadi delokalisasi elektron kembali di ikatan
sebelahnya.
4. a. 3,5-diklorofenol
b. 3,5-diaminoanilin
5.

7. Asam benzoat dibuat dari oksidasi toluena dalam suasana basa.

8. Dinamakan senyawa anilin dengan rumus struktur:

dan kegunaannya sebagai bahan baku pembuatan zat warna, bahan bakar roket,
dan bahan peledak.
9. Persamaan: sama-sama sebagai obat sakit kepala dan penurun panas.
Perbedaannya, parasetamol lebih aman bagi lambung dibandingkan dengan asam
salisilat (aspirin).

10. TNT sebagai bahan peledak, fenol sebagai pengawet kayu dan desinfektan,
antrasena sebagai bahan penyususn zat-zat narkotika seperti morfin, kodein, dan
bromin.
Berikut 7 soal hafalan yang muncul pada soal UN kimia 2011.

Alternatif jawaban yang tepat adalah E. Tidak perlu dibahas tinggal buka
buku kimia ada deh di sana.

Contoh pembuatan koloid dengan cara kondensasi yang tepat adalah C, 3
dan 4.

Kegunaan senyawa eter adalah seperti alternatif jawaban E, digunakan
sebagai obat bius dan pelarut senyawa organik.

Senyawa 1, asam benzoat, digunakan sebagai pengawet makanan
Senyawa 2, fenol, digunakan sebagai antiseptik
Senyawa 3, toluena, digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar
untuk membuat peledak
Senyawa 4, meta nitroanilin, digunakan sebagai zat warna
Senyawa 5, tri-nitrotoluena, digunakan sebagai bahan peledak
Pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaan senyawa turunan
benzena adalah A.

Pada soal ini keduanya membicarakan unsur Al.
Pembuatan unsur Al dikenal dengan proses Hall-Heroult (alternatif
jawaban A)
Sifat unsur Al adalah membentuk oksida anfoter (alternatif jawaban B) dan
tidak mudah berkarat.