BENZENA DAN TURUNANNYA

Benzena merupakan salah satu bahan kimia yang banyak digunakan dalam industri
kimia, terutama sebagai prekursor dalam sintesis berbagai bahan kimia lainnya. Benzena
tergolong senyawa hidrokarbon aromatik. Istilah “aromatik” ini diberikan karena pada saat
pertama kali ditemukan banyak senyawa golongan ini yang memiliki aroma yang khas.
Namun, kini istilah “aromatik” dikaitkan dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu, selain
dari aromanya. Hal ini dikarenakan belakangan diketahui ada pula senyawa-senyawa
aromatik yang tidak berbau.

Benzena memiliki rumus kimia C6H6. Perbandingan jumlah atom C dan H-nya
menunjukkan bahwa benzena sangat tidak jenuh. Pada mulanya, para ahli mengusulkan
bahwa benzena memiliki struktur alifatik dengan adanya ikatan rangkap dua ataupun tiga.
Namun, faktanya benzena tidak memperlihatkan sifat ketidakjenuhan dari struktur demikian.
Hasil eksperimen menunjukkan sifat-sifat benzena seperti:

 Benzena ternyata sangat stabil (tidak reaktif).

Benzena tidak bereaksi dengan Br2, kecuali dengan bantuan katalis. Hal ini tidak
sesuai dengan sifat ketidakjenuhan alkena ataupun alkuna yang mudah diadisi oleh
bromin.

 Monosubstitusi atom halogen (X) pada benzena hanya menghasilkan satu jenis
senyawa, yaitu C6H5
Hal ini menunjukkan bahwa tidak terdapat keisomeran geometri sebagaimana pada
alkena.

Pada tahun 1865, August Kekulé mengajukan struktur benzena sebagai suatu cincin
yang terdiri dari 6 atom C dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap dua yang berselang-
seling. Namun demikian, struktur ini kembali tidak dapat menjelaskan sifat-sifat benzena
seperti:

 Benzena meskipun memiliki ikatan rangkap dua cenderung mengalami reaksi

substitusi, bukan reaksi adisi seperti alkena umumnya.
 Berdasarkan pengukuran dengan difraksi sinar-X, benzena hanya memiliki satu
panjang ikatan antar atom C yaitu 0,139 nm, yang menunjukkan bahwa semua
ikatan dalam benzena sama/setara.
 1. Tata Nama Benzena

2. Sifat-Sifat Benzena
Benzena termasuk senyawa beracun dan bersifat karsinogenik (dapat menyebabkan
kanker). Benzena berwujud cair pada suhu ruang, tidak berwarna, dan mudah menguap.
Titik lelehnya 6°C dan titik didihnya 80°C. Strukturnya yang simetris dan planar
menyebabkan susunannya sebagai kristal lebih rapat dan akibatnya titik lelehnya lebih
tinggi dibandingkan heksana (−95°C). Seperti senyawa hidrokarbon lainnya, benzena juga
bersifat nonpolar. Oleh karena itu, benzena larut dalam pelarut kurang polar atau nonpolar
seperti eter dan tetraklorometana, namun tidak larut dalam pelarut polar seperti air.

Benzena cenderung tidak begitu reaktif, namun mudah terbakar. Akibat adanya sistem
delokalisasi elektron yang menstabilkan benzena, benzena cenderung mudah mengalami
reaksi substitusi dibanding reaksi adisi. Reaksi substitusi pada benzena melibatkan
serangan pereaksi bermuatan positif parsial ataupun utuh yang suka elektron (elektrofil)
pada cincin benzena. Oleh karena itu, reaksi substitusi pada benzena sering disebut
sebagai reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi-reaksi substitusi pada benzena, antara lain:

1) Sifat Fisika
a. Benzena merupakan zat cair  yang tidak berwarna, mudah menguap, mudah
terbakar, berbau khas ,  dan sangat beracun.
b. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang
polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana.
 c. Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena
mengalami resonansi.
d. Titik didih benzena  80,1oC, titik leleh benzena  5.5 oC, massa jenis  0,88 g/mL
 
2) Sifat Kimia

Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol dan
asam benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol
yang mempunyai gugus  fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti
memberikan ion H+, sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat basa lemah, yang
berarti menerima ion H+. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi
adisi. Adapun sifat kimia benzena dan turunannya:

a. Bersifat kasinogenik (racun) 

b. Merupakan senyawa nonpolar 
c. Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar 
d. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. 

 Reaksi substitusi yang terjadi adalah seperti berikut:

 Halogenasi

Halogenasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen (F,
Cl, Br, I). Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan
bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan
adalah FeCl3..

           Contoh:

 Nitrasi

Nitrasi adalah  reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini
terjadi antara benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan katalis H2SO4. 

           Contoh:
  Alkilasi

Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel – Crafts. Reaksi ini menggunakan
katalis AlCl3. Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia Perancis Charles Friedel dan James
Crafts. 

Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana dengan benzene dengan katalis AlCl3(reaksi

Friedel – Crafts).

 Asilasi

Asilasi  benzena dengan senyawa  halida asam yang   mengandung gugus  asil, R – CO
– atau Ar – CO – disebut reaksi asilasi aromatik atu asilasi Friedel-Crafts.

           Contoh :

CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator                           

aluminium klorida (AlCl3).

 Sulfonasi

Sulfonasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi
antara benzena dengan asam sulfat pekat  yang dipanaskan 

           Contoh :
 3. Pengarah Orto, Meta, Dan Para

Gugus fungsi pengarah orto-, meta-, dan para- pada turunan benzena (benzena

tersubstitusi) ketika dilakukan reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Posisi orto- adalah
posisi substituen yang menempati posisi atom C2, posisi meta- substituen masuk pada C3,
posisi para- substituen masuk pada C4 pada cincin benzene.

 Gugus pengarah orto-/para-

Biasanya merupakan gugus dengan atom yang terikat langsung ke cincin

benzena memiliki PEB, atau atom yang terikat langsung ke cincin benzena mempunyai
keelektronegatifan lebih besar dari atom yang diikatnya pada gugus tersebut.

Contoh –CH3 , keelektronegatifan C (2,55) > H (2,20). Contoh lagi  –OH →

keelektronegatifan O (3,44) > H (2,20); dan lain-lain.

Daftar gugus pengarah orto- dan para-.

Contoh: reaksi turunan benzena yang mengandung gugus pengarah orto-/para-:

Reaksi substitusi aromatik elektrofilik, nitrasi fenol (hidroksibenzena) yang

menghasilkan produk orto- dan para-. Produk orto- lebih dominan dibanding produk para-,
sementara produk meta- sangat-sangat kecil persentasenya. Pada contoh ini produk yang
dituliskan hanya produk dominan saja.
 Pada reaksi nitrasi fenol ini produk orto- lebih dominan dibanding produk para- bila
memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen intramolekul seperti nitrasi fenol . 

Contoh: reaksi turunan benzena yang mengandung gugus pengarah orto-/para-:

Reaksi substitusi aromatik elektrofilik, nitrasi anisol (metoksibenzena) yang menghasilkan

produk orto- dan para-. Produk para lebih dominan dibanding produk orto-, sementara
produk meta- sangat-sangat kecil persentasenya. Pada contoh ini produk yang dituliskan
hanya produk dominan saja.

Produk para- yang diproduksi lebih dominan pada orto-, struktur turunan benzena

anisol memiliki rintangan sterik (gugus metoksi cukup besar) di posisi orto- sementara di
posisi para- kurang terhalangi oleh substituen. 

 Gugus pengarah meta 

Biasanya merupakan gugus dengan atom yang terhubung langsung ke cincin

benzena tidak memiliki PEB, atau atomnya mempunyai keelektronegatifan lebih kecil dari
atom yang diikatnya. Contoh -CN: C tidak punya PEB, keelektronegatifan C (2,55) < N
(3,04).

Empat contoh turunan benzena bila disubstitusi akan menempatkan substituennya di

posisi meta-.
 Contoh: reaksi turunan benzena yang mengandung gugus pengarah meta

Reaksi substitusi aromatik elektrofilik, nitrasi asam benzoat yang menghasilkan

produk meta- lebih dominan dibanding produk orto- dan para-. Pada reaksi ini yang
dituliskan hanya produk dominan.

4. Turunan Benzena Dan Kegunaannya

Beberapa kegunaan senyawa benzena dan turunan benzena: 

a. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia
lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan.
b. Nitro Benzena (C6H5NO2). Nitro benzena (nitrobenzol atau minyak mirbane)
digunakan untuk memberi bau pada sabun dan semir sepatu., pelarut dan bahan
baku pembuatan anilina 
c. Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
atau  bahan peledak (dinamit). 
d. Fenol digunakan untuk desinfektan (larutan fenol dalam air disebut karbol/lisol),
untuk pembuatan  obat-obatan, bahan peledak, dan plastik.
e. Anilina digunakan  untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan
asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium,dan proses ini disebut diazotisas
f. Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena
melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator
listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
g. Natrium Benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
 h. Asam Benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.
i. Asam asetil salisilat (aspirin) digunakan sebagai obat sakit kepala
j. Parasetamol (asetaminofen) fungsinya  sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi
lambung Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan
ginjal dan hati. 
k. Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku
pembuatan parfum karena  memiliki bau yang sedap.
l. Asam Benzena Sulfonat (ABS) digunakan sebagai bahan aktif dalam deterjen
untuk  mesin cuci pakaian.  Senyawa ini memiliki sifat pembersihan yang sangat
baik , menghasilkan busa banyak, sebagai sufraktan yang dapat membuat noda
pakaian larut di air dan dapat hilang ketika dibilas.

5. Dampak Negatif Benzena

Benzena merupakan senyawa yang memiliki sifat racun atau kasinogenik, sehingga
menyebabkan gangguan atau penyakit pada manusia. Menurut penelitian benzene inilah
sebagai penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan
kematian. Dampak bagi kesehatan  akibat terpapar  benzena adalah depresi pada sistim
saraf pusat hingga kematian. Paparan benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan
sakit kepala, kelesuan, dan  perasaan mengantuk. Pada konsentrasi benzena yang lebih
tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih  parah, seperti  vertigo dan kehilangan
kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan
sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam.
Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-
huyung, dan pingsa
 KIMIA
BENZENA DAN TURUNANNYA

NAMA: JIHAN CHANDA NAMIRAH

KELAS: 12 MIPA 2