SENYAWA TURUNAN BENZENA

Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas Kimia

Guru Pengampu : Tuti Janatun, M. Pd

Disusun Oleh :

Fakhrana Ghaisani Nazhira

XII MIA 1

MADRASAH ALIYAH NEGERI 11 JAKARTA

Jl. H. Gandun No.60, Rt.07/ Rw.08, Lb. Bulus, Cilandak, Kota Jakarta Selatan, Daerah
Khusus Ibukota Jakarta 12440

2021
 KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena berkat
limpahan rahmat dan karunia-Nya sehingga saya dapat menyelesaikan makalah yang berjudul
“Senyawa Turunan Benzena”

Saya menyadari bahwa di dalam pembuatan karya ilmiah ini berkat bantuan dan
tuntunan Tuhan Yang Maha Esa, Tuti Janatun, M. Pd selaku guru pengampu yang telah
memberikan dorongan dan motivasi, saya juga mengucapkan terima kasih banyak kepada
website dan tidak lepas dari dukungan berbagai pihak, untuk itu dalam kesempatan ini saya
menghaturkan rasa hormat dan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada pihak yang telah
mendukung dalam pembuatan makalah ini.

Disini saya juga sampaikan, makalah ini masih jauh dari kesempurnaan baik dari
bentuk penyusunan maupun materinya, jika seandainya dalam penulisan terdapat hal-hal
yang tidak sesuai dengan harapan, saya dengan senang hati menerima masukan, kritikan dan
saran dari pembaca yang sifatnya membangun. Akhir kata semoga karya ilmiah ini dapat
menambah pengetahuan dan memberikan manfaat kepada para pembaca.

Jakarta, 8 Januari 2021

Fakhrana Ghaisani Nazhira

 BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun
1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara
melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-
masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan
tunggal yang berselang seling.
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul
C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan
adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak
memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna
dari air bromin.
Hal ini disebabkan oleh hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-
karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat
berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada
benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga
ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.

B. Rumusan Masalah
1. Pengertian Benzena?
2. Sifat-Sifat Benzena ?
3. Reaksi Benzena ?
4. Turunan-Turunan Benzena ?
5. Cara Pembuatan Benzena ?
6. Kegunaan Benzena dan Turunannya?
7. Dampak Benzena?

C. Tujuan
1. Mengetahui Pengertian Benzena
2. Mengetahui Sifat-Sifat Benzena
3. Mengetahui Reaksi Benzena
4. Mengetahui Turunan-Turunan Benzena
5. Mengetahui Cara Pembuatan Benzena
6. Mengetahui Kegunaan Benzena
7. Mengetahui dampak Benzena
 BAB II

PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN BENZENA
Benzena merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C6H6
tersusun atas 6 buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin,
dengan satu atom hidrogen yang terikat pada masing-masing atom, karena
hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen. Senyawa benzena dapat
dikategorikan ke dalam hidrokarbon.
Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil disolasi dari
residu berminyak yang diperoleh dari saluran gas lampu (untuk
penerangan) oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Setelah diketahui bahwa
benzena mempunyai rumus C6H6 maka dapat disimpulkan bahwa benzena
termasuk golongan hidrokarbon.
Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang
mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dapat
diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi
dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena
memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan
tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena
tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih
khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi lain
yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.
Sifat- sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena member
petunjuk bahwa senyawa benzena memang tidak segolong dengan
alkena atupun sikloalkena. Digolongkannya benzena dan jumlah
turunannya dalam senyawa aromatic semata-mata karena dilandasi atas
aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa- senyawa terebut.

B. Sifat – Sifat Benzena

1. Sifat Fisik
 Sifat Fisik:
 Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
  Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 derajat Celsius
 Titik didih benzena : 80,1 derajat Celsius, titik leleh benzena :
5.5 derajat Celsius.
 Densitas 0,88
 Memiliki bau yang khas
 Mudah menguap
 Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam
pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan
tetraklorometana
2. Sifat Kimia
 Bersifat kasinogenik (racun)
 Merupakan senyawa nonpolar
 Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

C. Reaksi Benzena
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga
jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi
yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya
adalah golongan halogen dan H2SO4.
1. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh
golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H
digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis
besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan
adalah FeCl3 membentuk halida benzena dan hidrogen klorida.
Contoh :

2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh
gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena
 dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan
H2SO4 sebagai katalis membentuk nitrobenzena dan air. Reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut:

3. Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh
gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan
dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi membentuk asam
benzenasulfonat, dan air. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :

4. Alkilasi-Friedel Craft
Alkilbenzena dan hidrogen klorida dapat terbentuk jika benzena
direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium
klorida (AlCl3)

D. Turunan Benzena
Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan
benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang
mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini
beberapa turunan benzena yang umumnya :
1. Benzena Monosubstitusi
Benzena monosubstitusi adalah senyawa turunan benzena yang salah
satu atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain.Ada
banyak sekali benzena monosubstitusi, di antaranya :
a. Toluena
Toluena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus metil (-CH3). Nama lain
toluena adalah metil benzena. Dengan demikian toluena
mempunyai rumus molekul C6H5CH3. Toluena digunakan untuk
pelarut dalam industri, thinner cat, lem, tinta, resin.

b. Anilina
Anilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus amina (-NH2). Dengan
demikian anilina mempunyai rumus molekul C6H5 NH2.
Penggunaan anilina paling banyak adalah sebagai bahan baku
pewarna diazo. Selain itu anilina dimanfaatkan untuk pembuatan
poliuretan, dengan sebelumnya direaksikan terlebih dahulu dengan
fosgen menjadi metilen difenil diisosianat. Penggunaan anilina
yang lain adalah untuk membuat herbisida dan proses kimia dalam
pembuatan penghapus karet.

c. Nitrobenzena
Nitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus nitro (-NO2). Dengan
demikian nitrobenzena mempunyai rumus molekul C6H5 NO2.
 Nitrobenzena digunakan untuk pengkilap lantai, pelarut cat, dan
penyemir jaket kulit.

d. Asam Benzoat
Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam karboksilat (-
COOH). Dengan demikian asam benzoat mempunyai rumus
molekul C6H5COOH.Asam benzoat dan garamnya digunakan
untuk mengawetkan makanan, yang biasanya mempunyai kode
E210, E211, E212, and E213. Kadar asam benzoat dalam makanan
berkisar antara 0,05-0,1%. Asam benzoat terbukti mampu
menghambat pertumbuhan bakteri dan jamur. Asam benzoat
juga digunakan sebagai larutan standar untuk mengtahui
kapsitas kalor pada kalorimeter bom. Di bidang medis, asam
benzoat digunakan untuk perawatan kulit akibat jamur.

e. Benzaldehida
Benzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida (-CHO).
Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul
C6H5COOH. Benzaldehida banyak digunakan untuk membuat
 perisa almond pada makanan maupun minuman. Penggunaan lain
dari benzaldehida adalah untuk pestisida dan sebagai intermediet
untuk mensintesis senyawa organik yang lain.

f. Asam Benzena Sulfonat

Asam benzena sulfonat adalah senyawa turunan benzena yang
salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam sulfonat
(- SO3H). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus
molekul C6H5SO3H. Penggunaan asam benzena sulfonat adalah
untuk pembuatan obat (berupa garamnya).

g. Fenol
Fenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-OH). Dengan
demikian fenol mempunyai rumus molekul C6H5OH. Walaupun
mempunyai gugus fungsi alkohol, sifat fenol berbeda dengan
alkohol. Fenol mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada
karbon tak jenuh. Fenol mempunyai keasaman yang tinggi karena
cincin aromatik yang bergandengan kuat dengan oksigen dan
cenderung memutuskan ikatan antara oksigen dan hidrogen.
Fenol banyak digunakan untuk pembuatan bisfenol-A dengan
mereaksikannya dengan aseton. Selain itu, fenol juga berpotensi
 sebagai desinfektan. Dalam bidang farmasi, fenol banyak
digunakan untuk membuat beberapa jenis obat, di antaranya obat
faringitis.

2. Benzena Disubstitusi

Benzena disubstitusi merupakan senyawa benzena yang dua atom

hidrogennya diganti dengan gugus fungsional yang lain. Dalam hal ini erat
kaitannya dengan substitusi orto, meta dan para. Contoh senyawa benzena
disubstitusi adalah kresol, dengan nama lain metil fenol. Gugus metil dan
hidroksi dapat berkedudukan orto, meta, maupun para.

E. Cara Pembuatan
1. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berebih
 karena mnghasikan benzena. Contohnya :

2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan

benzena. Contoh :

3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis

Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena. Contoh :

5. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi bertingkat tir
batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain, misalnya
tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.
6. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.
F. Kegunaan Benzena dan Turunannya?
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan
baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan
senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena
tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut
ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:
1. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk
membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan
peledak (dinamit).

2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik
polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan
untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan
cangkir.

3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam
nitrit dan asam klorida.
 Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat
warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur
sebagai berikut:

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata

bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan
sebagai pewarna wol dan sutera.
4. Benzaldehida
Benezaldehide digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat
berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan
sinamaldehida (minyak kayu manis).

5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang
berfungsi sebagai zat disenfektan.
 6. Asam Benzoat
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering
kita gunakan, diantaranya adalah :
 Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin
atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa
sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu
aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi,
demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat
menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga
menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
 Asam benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan
dalam kaleng
 Metil Salsilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak
angin
 Asam Tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester
 Parasetamol memiliki fungsi yang sama seperti aspirin tetapi lebih
aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran
menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang
berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

G. Dampak Benzena
Telah dijelaskan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik,
yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya
dalam tubuh manusia berlebih.
Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu
penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan
kematian.
Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim
saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50 –1 50 ppm
dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk.
Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih
parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000
ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat
menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang
ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-
huyung, dan pingsan
 BAB III

PENUTUP

A. Kesimpulan
Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul
C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan
dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin
benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak
melunturkan warna dari air bromi.
Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon
pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan
dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya
resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi
stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan
rangkap ke ikatan tunggal. Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa
lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi
merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan
gabungan dari semua struktur resonansinya.

B. Saran
Dengan pembuatan makalah ini, diharapkan kita mampu untuk
memahami senyawa benzena dan turunannya.