A.

STRUKTUR BENZENA

Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C 6H6, dan
rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang
seling. Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah
pindah posisi. Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi
ikatan rangkap yang tidak pasti ini, akhirnya senyawa ini digambarkan sebagai
cinci lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada benzen disebut dengan ikatan
rangkap terkonjugasi. Struktur demikian diperkenalkan pertama kali oleh Kekule.

Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa

aromatis. Senyawa aromatis dapat berisi satu, dua, tiga, atau lebih cincin benzena.

contoh senyawa aromatis

Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang seling) pada benzen, menjadikan

senyawa hidro karbon ini sebagai molekul yang relatif stabil dan bersifat khas.
Kestabilan benzena ditunjukan oleh lambatnya reaksi benzen dengan halogen .

B. SIFAT BENZENA

1. SIFAT FISIS BENZENA

Benzena merupakan zat cair yang mudah menguap; tidak berwarna; berbau khas
(seperti minyak tanah); titik leleh 5,53 oC; dan titik didih 80,1 oC. benzen
merupakan senyawa nonpolar yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut
nonpolar (CCl4, eter, dan aseton).

2. SIFAT KIMIA BENZENA

Benzena dapat mengalami reaksi adisi maupun substitusi. Senyawa senyawa

hasil subsitusi atom hidrogen pada benzen dikenal sebagai senyawa turunan
benzen. Benzen bersifat kurang reaktif karena ikatan terkonjugasi yang mengalami
resonansi menyebabkan ikatan dalam benzen sangat stabil. Oleh karena itu, reaksi
terhadap benzen umumnya memerlukan katalis untuk mempercepat reaksi.
Catatan: disini hanya dicantumkan ringkasannya saja, jika ingin mengetahui
reaksi kimia benzena selengkapnya beserta gambarnya silahkan kunjungi SIFAT
BENZENA.

Reaksi subsitusi terhadap benzena meliputi reaksi reaksi:

a. Nitrasi

Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi gugus nitro (-NO2) terhadap atomhidrogen
dalam benzena. Pada reaksi ini, diperlukan H2SO4 pekat sebagai katalis dan
HNO3 pekat sebagai pensubsitusi. Pada subsitusi kedua, gugus nitro kedua akan
menempati posisi meta karena gugus nitro merupakan gugus meta. Akibatnya,
pada subsitusi gugus nitro ke dalam benzena, akan didapatkan maksimum 3 gugus
nitro yang dapat masuk.

b. Sulfonasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada benzena dengan gugus
sulfonat (-SO3H). pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat pekat berasap
(H2SO4 + SO3).

c. Halogenasi

Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi terhadap hidrogen pada benzena.

Pereaksinya adalah halogen dengan katalis FeCl3.

d. Alkilasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atom hidrogen pada
benzena. Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalis AlCl 3.
Sintesis ini pertama kali dilakukan oleh Charles Friedel dan James Crafts sehingga
disebut sebagai alkilasi Friedel Crafts. Selain gugus alkil, sintesis Friedel Crafts
dapat digunakan untuk memasukan gugus karbonil ke dalam rantai benzena.

e. Adisi

Reaksi adisi terhadap benzena meliputi reaksi reaksi:

a. Adisi Hidrogen

Oleh karena kestabilannya, maka reaksi adisi terhadap benzena merupakan reaksi
yang berjalan lambat. Untuk dapat berlangsung dengan baik, digunakan kataliss Ni
pada suhu 420 K.

b. Adisi Halogen

Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung, diperlukan foton
cahaya. Reaksinya disebut sebagai reaksi fotokimia.

C. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA

Berikut beberapa aturan dalam tata nama benzena dan turunannya:

Catatan: jika ingin melihat tata nama benzena dan turunannya secara lengkap,
silahkan kunjungi TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA.

1. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen (C6H5-) disebut gugus
fenil sehingga penamaannya dimulai dengan nama fenil diikuti gugus yang diikat.

Contoh:
2. Penamaan dapat juga menggunakan nama gugus, diikuti dengan benzena.

Contoh:

3. Jika gugus yang terikat lebih dari satu, berikan penomoran. Penomoran
diusahakan sedemikian rupa sehingga gugus yang terikat bernomor kecil.

Contoh:

4. Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus, yaitu:

a). Posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 2.

b). Posis meta (m) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 3

c). Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 4.
Contoh:

5. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus, tergantung gugus

yang diikatnya.

6. Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus dianggap sebagai
senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus cabang (gugus yang
diikat). Gugus yang menjadi senyawa utama didasarkan pada urutan prioritas.

7. Urutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut.

-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X.

> prioritas dari paling tinggi ke paling rendahh

Contoh:
8. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama trivial yang sering
digunakan, misalnya senyawa benzena yang mengikat gugus hidroksil dan metil
disebut kresol serta benzena yang mengikat dua gugus metil disebut xilena.

D. SENYAWA TURUNAN BENZENA

1. Stirena

Stirena atau vinilbenzena atau feniletilena adalah senyawa turunan benzena yang
berwujud cairan seperti minyak tidak berwarna, mudah menguap, dan beraroma
merkipun menjadi sedikit busuk pada konsentrasi tinggi. Dalam industri, stirena
dibuat dengan dehidrogenasi etilbenzena dengan katalis Fe2O3.

Stirena adalah bahan dasar polistirena dan beberapa kopolimer. Karet untuk bahan
ban kendaraan juga mengandung polimer stirena.

2. Fenol

fenol merupakan senyawa yang bersifat asam, digunakan sebagai antiseptik dan
sering disebut sebagai karbol. Berikut ini adalah reaksi reaksi terhadap fenol:

1. Reaksi fenol dengan asam nitrat akan membentuk trinitrofenol dan asam pikrat.
Senyawa ini digunakan sebagai bahan peledak.

2. Reaksi fenol dengan natrium (atau logam alkali yang lain) menghasilkan
fenoksida dan gas hidrogen.
2C6H5OH +2Na 2C6H5ONa + H2

3.Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam fenoksida.

C6H5OH + KOH C6H5OK + H2O

3. Alkilbenzena

Alkilbenzena jika dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat. Reaksi ini tidak
tergantung pada banyaknya atom karbon pada rantai samping.

4. Nitrobenzena

reduksi terhadap nitrobenzena akan menghasilkan anilina. Nitrobenzena

merupakan senyawa yang mudah meledak (eksplosif) sehingga senyawa
nitrobenzena sering digunakan sebagai bahan peledak. Anilina merupakan bahan
untuk mensintesis zat warna tekstil. Oksidasi anilina akan menghasilkan
nitrobenzena.

5. Toluena

Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil dikenal dengan nama
toluena. Toluena merupakan cairan tidak berwarna yang tidak larut dalam air
dengan aroma seperti pengencer cat. Toluena lebih reaktif dibandingkan benzena.
Reaksi terhadap toluena dapat terjadi pada cincin benzena, tetapi juga dapat terjadi
pada gugus metilnya.
a. Reaksi nitrasi terhadap toluena

Trinitrotoluena (TNT) dikenal sebagai bahan peledak dengan daya ledak tinggi.
TNT merupakan senyawa yang mudah mengalami reaksi peruraian hanya karena
guncangan, serta reaksinya bersifat eksoterm (membebaskan kalor). Reaksi yang
terjadi adalah:

2C7H5N3O6(s) 3N2(g) + 5H2(g) + 7CO(g) + 7C(s)

2C7H5N3O6(s) 3N2(g) + 5H2(g) + 12CO(g) + 2C(s)

Berdasarkan reaksi tersebut, ditunjukan bahwa setiap mol TNT (227 gram serbuk)
akan menghasilkan gas sebanyak 336 liter dalaam waktu yang sangat singkat. Oleh
karena itu, akaan timbul ledakaan yang sangat kuat, dengan energi yaang sangat
besar sehingga mengaakibatkan kerusakan yang luar biasa.

b. Reaksi toluena dan halogen dengan kataalis aluminium halida akan

menyebabkan halogen terikat pada cincin benzen, sedangkan reaksi tanpa katalis,
halogen akan terikat pada gugus metil (rantai samping).
Salah satu produk klorobenzena yang terkenal adalah diklorodifeniltrikloroetana
(DDT) atau dikenal sebagai pestisida, dan diklorobenzidin sebagai tinta warna
kuning. DDT sudah banyak ditinggalkan karena residunya berbahaya bagi
lingkungan hidup.

c. Oksidasi terhadap alkilbenzena akan mengasilkan asam benzoat. Hasil oksidasi

ini tidak dipengaruhi panjang pendeknya rantai alkil yang terikat pada benzena.
Toluena merupakan bahan prekursor yaitu bahan antara atau bahan baku untuk
membuat berbagai senyawa turunan benzen yang lain, misalnya asam benzoat,
benzaldehida, dan TNT.

6. Anilina

Anilina meupakan senyawa benzen yang mengikat gugus amina (NH2). Anilina
merupakan cairan tidak berwarna yang berbau seperti ikan busuk. Anilina
disintesis pertama kali dari pohon indigo biru.

Anilina dapat dihasilkan dari reaksi hidrogenasi nitrobenzena dengan katalis logam
(Ni dan Fe).

Anilina digunakan sebagai bahan kimia antara (prekursor) untuk pembuatan bahan
kimia lain di industri, misalnya senyawa garam diazonium klorida dan bahan obat
obatan, misalnya parasetamol atau tylenol.

7. Asam Benzoat

Asam benzoat merupakan asam karboksilat aromatik paling sederhana. Asam

benzoat berupa zat padat dengan warna putih. Asam benzoat digunakan dalam
sintesis bahan bahan kimia lainnya. Dalam kehidupan sehari hari, asam benzoat
atau garamnya digunakan sebagai bahan pengawet makanan, misalnya pada kue
basah atau minuman. Pada industri farmasi, asam benzoat digunakan sebagai obat
dekongestan, misalnya efedrin dan fenilefrin.
E. PEMBUATAN BENZENA DAN TURUNANNYA

1. Industri

Dalam skala industri, benzena dapat dibuat dengan cara distilasi ter batu bara. Dari
distilasi ini, selain dihasilkan benzena, juga dihasilkan beberapa senyawa turunan
benzena, misalnya xilena, naftalena, fenol, fenantrena, dan stirena. Benzen dalam
skala industri juga dapat dibuat dengan cara merforming nafta (hasil penyulingan
minyak bumi).

2. Laboratorium

Di laboratorium, benzena dapat dibuat melalui reaksi reaksi berikut:

a. Polimerisasi (penggabungan) tiga molekul asetilena (C2H2) dengan cara

mengalirkan gas asetilena melalui pipa kaca pijar.

b. Pemanasan kalsium Benzoat kering: Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 2C6H6 +

2CaCO3
F. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

Benzen pada umumnya dimanfaatkan sebagai bahan dasar untuk pembuatan

senyawa kimia lainnya, misalnya etilbenzena, sikloheksana, dan kumena. Senyawa
senyawa turunan benzena juga dapat digunakan untuk membuat senyawa
senyawa lainnya.

Benzen dan turunannya merupakan zat penting dalam insdustri untuk berbagai
macam proses seperti pembuatan detergen, insektisida, serat sintetis, obat obatan,
pengawet makanan, dan minyak wangi. Selain itu sifatnya yang nonpolar juga
dimanfaatkan sebagai pelarut untuk senyawa organik lainnya yang tidak larut
dalam air. Namun, banyak juga benzen dan turunannya yang diketahui beracun dan
dapat menyebabkan kanker.

1. Fenol, untuk antiseptik, disinfektan, pembuatan zat warna dan plastik.

2. Asam benzoat untuk pengawetan makanan / minuman karena bersifat asam
(pH<4) sehingga dapat mencegah perkembangan bakteri.
3. Aminobenzena sebagai bahan baku zat pewarna azo. Seperti p-(fenilazo)
fenil.
4. Asam salisilat untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bdeak, salep
anti jamur, serta sampo.
5. Benzena dan turunannya untuk pembuatan serat sintetis nilon.
6. BHT (Butil Hidroksi Toluena) dan BHA (Butil Hidroksi Anisol) sebagai
antioksidan penghambat oksidasi lemak agar makanan tidak tengik.