BENZENA DAN TURUNANNYA

MATERI
A. STRUKTUR BENZENA
Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C 6H6, dan rumus
strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang seling.
Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah pindah posisi.
Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang
tidak pasti ini, akhirnya senyawa ini digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan rangkap
yang terdapat pada benzen disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Struktur
demikian diperkenalkan pertama kali oleh Kekule.

Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa aromatis.
Senyawa aromatis dapat berisi satu, dua, tiga, atau lebih cincin benzena.

contoh senyawa
aromatis
Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang seling) pada benzen, menjadikan senyawa
hidro karbon ini sebagai molekul yang relatif stabil dan bersifat khas. Kestabilan benzena
ditunjukan oleh lambatnya reaksi benzen dengan halogen.

Jika ingin mengetahui lebih jauh strukturnya, silahkan kunjungi Struktur Benzena.
B. SIFAT BENZENA
1. SIFAT FISIS BENZENA
Benzena merupakan zat cair yang mudah menguap; tidak berwarna; berbau khas
(seperti minyak tanah); titik leleh 5,53 oC; dan titik didih 80,1 oC. benzen merupakan
senyawa nonpolar yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar (CCl 4,
eter, dan aseton).
2. SIFAT KIMIA BENZENA
Benzena dapat mengalami reaksi adisi maupun substitusi. Senyawa senyawa hasil
subsitusi atom hidrogen pada benzen dikenal sebagai senyawa turunan benzen. Benzen
bersifat

kurang

reaktif

karena

ikatan

terkonjugasi

yang

mengalami

resonansi

menyebabkan ikatan dalam benzen sangat stabil. Oleh karena itu, reaksi terhadap
benzen

umumnya

memerlukan

katalis

untuk

mempercepat

reaksi.

Catatan: disini hanya dicantumkan ringkasannya saja, jika ingin mengetahui reaksi kimia
benzena selengkapnya beserta gambarnya silahkan kunjungi SIFAT BENZENA.
Reaksi subsitusi terhadap benzena meliputi reaksi reaksi:
A. NITRASI
Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi gugus nitro (-NO2) terhadap atomhidrogen
dalambenzena.

Pada reaksi ini, diperlukan H2SO4 pekat sebagai katalis dan HNO3 pekat

sebagai pensubsitusi. Pada subsitusi kedua, gugus nitro kedua akan menempati posisi
meta karena gugus nitro merupakan gugus meta. Akibatnya, pada subsitusi gugus nitro
ke dalam benzena, akan didapatkan maksimum 3 gugus nitro yang dapat masuk.
B. SULFONASI
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada benzena dengan gugus sulfonat (SO3H). pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat pekat berasap (H2SO4 + SO3).
C. HALOGENASI
Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi terhadap hidrogen pada benzena. Pereaksinya
adalah halogen dengan katalis FeCl3.
D. ALKILASI
Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atomhidrogen pada benzena.
Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalis AlCl 3. Sintesis ini pertama kali
dilakukan oleh Charles Friedel dan James Crafts sehingga disebut sebagai alkilasi Friedel

Crafts. Selain gugus alkil, sintesis Friedel Crafts dapat digunakan untuk memasukan
gugus karbonil ke dalam rantai benzena.
E. ADISI
Reaksi adisi terhadap benzena meliputi reaksi reaksi:
a. Adisi Hidrogen
Oleh karena kestabilannya, maka reaksi adisi terhadap benzena merupakan reaksi yang
berjalan lambat. Untuk dapat berlangsung dengan baik, digunakan kataliss Ni pada suhu
420 K.
b. Adisi Halogen
Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung, diperlukan foton cahaya.
Reaksinya disebut sebagai reaksi fotokimia.
C. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA
Berikut beberapa aturan dalam tata nama benzena dan turunannya:
Catatan: jika ingin melihat tata nama benzena dan turunannya secara lengkap, silahkan
kunjungiTATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA.
1. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen (C 6H5-) disebut gugus fenil
sehingga penamaannya dimulai dengan nama fenil diikuti gugus yang diikat.
Contoh:

2. Penamaan dapat juga menggunakan nama gugus, diikuti dengan benzena.

Contoh:

3. Jika gugus yang terikat lebih dari satu, berikan penomoran. Penomoran diusahakan
sedemikian rupa sehingga gugus yang terikat bernomor kecil.
Contoh:

4. Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus, yaitu:
a). Posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 2.
b). Posis meta (m) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 3.
c). Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 4.

Contoh:

5. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus, tergantung gugus

yang diikatnya.

6. Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus dianggap sebagai senyawa
utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus cabang (gugus yang diikat). Gugus
yang menjadi senyawa utama didasarkan pada urutan prioritas.
7. Urutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut.
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X.
> prioritas dari paling tinggi ke paling rendahh
Contoh:

8. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama trivial yang sering digunakan,
misalnya senyawa benzena yang mengikat gugus hidroksil dan metil disebut kresol
sertabenzena yang mengikat dua gugus metil disebut xilena.

D. SENYAWA TURUNAN BENZENA

1. STIRENA
Stirena atau vinilbenzena atau feniletilena adalah senyawa turunan benzena yang
berwujud cairan seperti minyak tidak berwarna, mudah menguap, dan beraroma
merkipun menjadi sedikit busuk pada konsentrasi tinggi. Dalam industri, stirena dibuat
dengan dehidrogenasi etilbenzena dengan katalis Fe2O3.
Stirena adalah bahan dasar polistirena dan beberapa kopolimer. Karet untuk bahan ban
kendaraan juga mengandung polimer stirena.

2. FENOL
fenol merupakan senyawa yang bersifat asam, digunakan sebagai antiseptik dan sering
disebut sebagai karbol. Berikut ini adalah reaksi reaksi terhadap fenol:
1. Reaksi fenol dengan asam nitrat akan membentuk trinitrofenol dan asam pikrat.
Senyawa ini digunakan sebagai bahan peledak.
2. Reaksi fenol dengan natrium (atau logam alkali yang lain) menghasilkan fenoksida dan
gas hidrogen.
2C6H5OH +2Na 2C6H5ONa + H2

3.Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam fenoksida.

C6H5OH + KOH C6H5OK + H2O
3. ALKILBENZENA
Alkilbenzena jika dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat. Reaksi ini tidak
tergantung pada banyaknya atom karbon pada rantai samping.

4. NITROBENZENA
reduksi terhadap nitrobenzena akan menghasilkan anilina. Nitrobenzena merupakan
senyawa yang mudah meledak (eksplosif) sehingga senyawa nitrobenzena sering
digunakan sebagai bahan peledak. Anilina merupakan bahan untuk mensintesis zat
warna tekstil. Oksidasi anilina akan menghasilkan nitrobenzena.
5. TOLUENA
Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil dikenal dengan nama toluena.
Toluena merupakan cairan tidak berwarna yang tidak larut dalam air dengan aroma
seperti pengencer cat. Toluena lebih reaktif dibandingkan benzena. Reaksi terhadap
toluena dapat terjadi pada cincin
metilnya.
a. Reaksi nitrasi terhadap toluena

benzena, tetapi juga dapat terjadi pada gugus

Trinitrotoluena (TNT) dikenal sebagai bahan peledak dengan daya ledak tinggi. TNT
merupakan senyawa yang mudah mengalami reaksi peruraian hanya karena guncangan,
serta reaksinya bersifat eksoterm (membebaskan kalor). Reaksi yang terjadi adalah:
2C7H5N3O6(s) 3N2(g) + 5H2(g) + 7CO(g) + 7C(s)
2C7H5N3O6(s) 3N2(g) + 5H2(g) + 12CO(g) + 2C(s)
Berdasarkan reaksi tersebut, ditunjukan bahwa setiap mol TNT (227 gram serbuk) akan
menghasilkan gas sebanyak 336 liter dalaam waktu yang sangat singkat. Oleh karena
itu, akaan timbul ledakaan yang sangat kuat, dengan energi yaang sangat besar
sehingga mengaakibatkan kerusakan yang luar biasa.
b. Reaksi toluena dan halogen dengan kataalis aluminium halida akan menyebabkan
halogen terikat pada cincin benzen, sedangkan reaksi tanpa katalis, halogen akan terikat
pada gugus metil (rantai samping).

Salah satu produk klorobenzena yang terkenal adalah diklorodifeniltrikloroetana (DDT)

atau dikenal sebagai pestisida, dan diklorobenzidin sebagai tinta warna kuning. DDT
sudah banyak ditinggalkan karena residunya berbahaya bagi lingkungan hidup.

c. Oksidasi terhadap alkilbenzena akan mengasilkan asam benzoat. Hasil oksidasi ini
tidak dipengaruhi panjang pendeknya rantai alkil yang terikat pada benzena.

Toluena merupakan bahan prekursor yaitu bahan antara atau bahan baku untuk
membuat berbagai senyawa turunan benzen yang lain, misalnya asam benzoat,
benzaldehida, dan TNT.
6. ANILINA
Anilina

meupakan

senyawa

benzen yang

mengikat

gugus

amina

(NH2).

Anilina

merupakan cairan tidak berwarna yang berbau seperti ikan busuk. Anilina disintesis
pertama kali dari pohon indigo biru.
Anilina dapat dihasilkan dari reaksi hidrogenasi nitrobenzena dengan katalis logam (Ni
dan Fe).

Anilina digunakan sebagai bahan kimia antara (prekursor) untuk pembuatan bahan kimia
lain di industri, misalnya senyawa garam diazonium klorida dan bahan obat obatan,
misalnya parasetamol atau tylenol.

7. ASAM BENZOAT
asam benzoat merupakan asam karboksilat aromatik paling sederhana. Asam benzoat
berupa zat padat dengan warna putih. Asam benzoat digunakan dalam sintesis bahan
bahan kimia lainnya. Dalam kehidupan sehari hari, asam benzoat atau garamnya
digunakan sebagai bahan pengawet makanan, misalnya pada kue basah atau minuman.
Pada industri farmasi, asam benzoat digunakan sebagai obat dekongestan, misalnya
efedrin dan fenilefrin.

E. PEMBUATAN BENZENA DAN TURUNANNYA

1. INDUSTRI
Dalam skala industri, benzena dapat dibuat dengan cara distilasi ter batu bara. Dari
distilasi

ini,

selain

turunan benzena,

dihasilkan benzena,

misalnya

xilena,

juga

naftalena,

dihasilkan
fenol,

beberapa

fenantrena,

dan

senyawa
stirena.

Benzen dalam skala industri juga dapat dibuat dengan cara merforming nafta (hasil
penyulingan minyak bumi).
2. LABORATORIUM
Di laboratorium, benzena dapat dibuat melalui reaksi reaksi berikut:
a. Polimerisasi (penggabungan) tiga molekul asetilena (C 2H2) dengan cara mengalirkan
gas asetilena melalui pipa kaca pijar.

b. Pemanasan kalsium Benzoat kering:

Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 2C6H6 + 2CaCO3
F. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA
Benzen pada umumnya dimanfaatkan sebagai bahan dasar untuk pembuatan senyawa
kimia lainnya, misalnya etilbenzena, sikloheksana, dan kumena. Senyawa senyawa
turunan benzena juga dapat digunakan untuk membuat senyawa senyawa lainnya.
Benzen dan turunannya merupakan zat penting dalam insdustri untuk berbagai macam
proses seperti pembuatan detergen, insektisida, serat sintetis, obat obatan, pengawet
makanan, dan minyak wangi. Selain itu sifatnya yang nonpolar juga dimanfaatkan

sebagai pelarut untuk senyawa organik lainnya yang tidak larut dalam air. Namun,
banyak juga benzen dan turunannya yang diketahui beracun dan dapat menyebabkan
kanker.
1.

Fenol, untuk antiseptik, disinfektan, pembuatan zat warna dan plastik.

2.

Asam benzoat untuk pengawetan makanan / minuman karena bersifat asam

(pH<4) sehingga dapat mencegah perkembangan bakteri.

3.

Aminobenzena sebagai bahan baku zat pewarna azo. Seperti p-(fenilazo) fenil.

4.

Asam salisilat untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bdeak, salep anti
jamur, serta sampo.

5.

Benzena dan turunannya untuk pembuatan serat sintetis nilon.

6.

BHT (Butil Hidroksi Toluena) dan BHA (Butil Hidroksi Anisol) sebagai antioksidan
penghambat oksidasi lemak agar makanan tidak tengik.

SOAL
1. Suatu senyawa karbon dengan struktur :

termasuk kelompok senyawa ....

A. alkanol

1.

B. alkanon

C. aldehid

D. eter

E. asam alkanoat

2. Ester merupakan senyawa karbon yang memiliki esensi bau-bauan dengan aroma
buah. Senyawa
tersebut memiliki gugus fungsi...

1.
3. Perhatikan reaksi berikut :

urutan jenis reaksi reaksi di atas adalah...

A.

Adisi, eliminasi, substitusi

B.

Eliminasi, adisi, substitusi

C.

Substitusi, adisi, eliminasi

D.

Adisi, substitusi, eliminasi

E.

Substitusi, eliminasi, adisi

1.

4. Suatu senyawa diuji dengan pereaksi Fehling memberikan endapan merah, jika
dioksidasi
menghasilkan asam alkanoat. Senyawa tersebut memiliki gugus fungsi...
A. alkohol

B. keton

C. aldehid

5. Nama senyawa haloalkana berikut adalah...

A.

1-bromo-1-fluoro-4,5-dikloro heksana

D. eter

E. ester

B.

1-bromo-4,5-dikloro-1-fluoro heksana

C.

6-bromo-2,3-dikloro-6-fluoro heksana

D.

2,3- dikloro-6-bromo-6-fluoro heksana

E.

1-fluoro-1- bromo-4,5-dikloro heksana

1.

6. Senyawa haloalkana yang dimanfaatkan sebagai zat antiseptik adalah...

A.

CH3CI3

B.

CHI3

C.

CCl4

D.

CCl2F2

E.

Pb(C2H5
7. Perhatikan struktur senyawa alkohol berikut :

II

III

yang termasuk alkohol primer, sekunder dan tersier berturut-turut adalah...

A. II,I,III
1.

B. II,III,I

C. I,II,III

D. I,III,II

8. Senyawa 2-butanol berisomer fungsi dengan senyawa ...

E. III,II,I

A.

2-butanon

B.

2-metil propanal

C.

2-metil-2-propanol

D.

Metoksi propana

E.

Metil propanoat

2.

9. Senyawa 2-propanol dioksidasi dengan kalium bikromat menghasilkan senyawa...

A.

Asam propanoat

B.

2-propanon

C.

Propanal

D.

Etil metanoat

E.

Etoksi metana

3.

10. Suatu senyawa karbon diketahui memiliki rumus C3H8O, memiliki sifat :

I.

Tidak bereaksi dengan logam Na.

II.
III.

Titik didihnya rendah.

Tidak larut dalam air
Senyawa tersebut adalah...

A.

1-propanol

B.

2-propanol

C.

Propanal

D.

Etoksi metana

E.

Dimetil eter

4.

11. Nama senyawa dengan struktur :

adalah ...
A.

2-metil pentana

B.

Metoksi pentana

C.

Pentoksi metana

D.

1-metil-1-metoksi butana

E.

2-metoksi pentana

1.

12. Pernyataan yang benar tentang asam alkanoat adalah...

A.

Bersifat asam kuat

B.

Memiliki rumus umum RCOOR

C.

Memiliki titik didih yang rendah

D.

Dapat dihasilkan dari oksidasi senyawa eter

E.

Dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester

2.

13. Reaksi antara etanol dengan asam propanoat menghasilkan senyawa berbau
harum yaitu...

A.

Asam pentanoat

B.

3-pentanon

C.

Etil propanoat

D.

Propil etanoat

E.

Etil propil eter

3. 14.

Etil

butirat

(Mr

116)

merupakan

senyawa

yang

memberikan

essensi

buah strawbery. Jika suatu

industri membuat essensi tersebut dengan bahan 460 gram etanol (Mr = 46) dan
asam butanoat
berlebih maka essensi yang dihasilkan jika effisiensi produk 30% adalah...
A.

1160 gram

B.

460 gram

C.

348 gram

D.

116 gram

E.

34,8 gram

4.

15. Pernyataan tentang benzena berikut benar kecuali...

A.

Panjang ikatan antar atom C dalam cincin benzena tidak sama.

B.

Lebih menyukai reaksi substitusi dari pada adisi.

C.

Cincin benzen terstabilkan oleh resonansi.

D.

Memiliki ikatan rangkap terkonjugasi.

E.

Tidak larut dalam air.

5.

16. Toluena memiliki struktur...

1.

17. Nama senyawa :

adalah...
A.

p-nitofenol

B.

o-nitrofenol

C.

m-nitrofenol

D.

o-hidroksi nitrobenzena

E.

p-hidroksi nitrobenzena

1.

18. Toluena terbentuk melalui reaksi...

A.

Nitrasi

B.

Alkilasi

C.

Klorinasi

D.

Sulfonasi

E.

Hidrogenasi

2.

19. Turunan benzena yang dimanfaatkan sebagai bahan untuk membuat deterjen
adalah...

A.

TNT

B.

BHA

C.

BHT

D.

DDT

E.

ABS

1.

20. Senyawa dengan struktur :

dimanfaatkan sebagai...
A.

Antiseptik

B.

Antioksidan

C.

Bahan peledak

D.

Pengawet makanan

E.

Bahan membuat zat warna azo