BENZENA DAN

TURUNANNYA

DI SUSUN
OLEH :
FITRIANI, S.Si
 KOMPETENSI DASAR
3.10 Menganalisis struktur, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan
turunannya
4.10 Menyajikan hasil penelusuran informasi beberapa turunan benzena yang
berbahaya dan tidak berbahaya

Indikator Pencapaian Kompetensi Dasar

1. Menuliskan struktur benzena dan turunannya
2. Menuliskan nama senyawa benzena dan turunannya.
3. Menganalisi sifat fisik dan sifat kimia benzen dan turunannya.
4. Menjelaskan kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan turunannya dalam
kehidupan sehari- hari
Tujuan pembelajaran :
1. Melalui media cetak yang disajikan peserta didik mampu menuliskan struktur
dan tata nama benzena dan turunannya dengan baik.
2. Melalui media cetak yang disajikan peserta didik mampu menganalisis sifat
fisika dan kimia benzena dan turunannya
3. Melalui media cetak yang disajikan peserta didik mampu menjelaskan
kegunaan dan bahaya senyawa benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-
hari.
Perhatikan gambar berikut:
 Tahukah anda
Dalam kehidupan sehari-hari sering kita jumpai
senyawa turunan benzena seperti sabun muka untuk
memberantas jerawat dan Kapur Barus untuk
mengusir kecoak. Tahukah anda , senyawa apa yang
terkandung didalam sabun muka dan kapur barus
tersebut?
Dari gambar tersebut didapatkan informasi bahwa
sabun muka mengandung asam salisilat dan di dalam
kapur barus ada senyawa naftalen yang
merupakan senyawa turunan benzena. Apakah
benzena itu?
 Rumus Struktur
 Benzena adalah senyawa karbon yang memiliki rantai karbon tertutup
atau melingkar (siklik).
 Senyawa benzena disebut juga sebagai senyawa aromatik karena
golongan senyawa ini kebanyakan mempunyai aroma yang khas
(sedap), meskipun ada senyawa golongan ini tidak mempunyai aroma.
 Rumus Umumnya adalah C6H6.
 Struktur benzena pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh
Friedrich August Kekule
 Struktur benzena sebagai suatu cincin yang terdiri dari 6 atom C
dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap dua yang berselang-seling.
 Rumus Struktur
 Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua selang-seling pada benzena dapat
berpindah-pindah yang di kenal resonansi. Hal itu menyebabkan ikatan rangkap
benzena lebih stabil daripada alkena
Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi
Berdasarkan fakta demikian, pada tahun 1931, Linus Pauling kemudian
merumuskan struktur benzena sebagai struktur hibrida resonansi, yaitu struktur
yang berada di antara dua struktur Kekulé. Struktur ini membentuk sistem
delokalisasi elektron yang menstabilkan struktur.
 Tata Nama Benzena dan Turunannya

Pemberian nama senyawa turunan benzena sama seperti pada

alkana, cincin benzena dianggap sebagai rantai utama, sedangkan
substituen (gugus alkil, halogen, nitro) dianggap sebagai cabang.
 Penamaan menurut cara IUPAC yaitu menuliskan nama gugus
substituen diikuti kata benzena
Penamaan secara trivial yaitu menuliskan kata fenil diikuti
dengan nama gugus substituen.
Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka
senyawa ini dibagi menjadi tiga bagian yaitu:

1. Benzena Monosubstitusi
Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari
senyawa benzena monosubstitusi berikut:
Tabel 1 nama IUPAC dan nama Trivial senyawa turunan benzena
 2. Benzena Disubstitusi
 Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan awalan o
(orto), m (meta), atau p (para). Awalan orto untuk posisi substituen atom C nomor
1,2 ; meta untuk posisi 1,3 ; dan para untuk posisi 1,4.
Contoh:

Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan
gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan prioritas
seperti berikut.
–COOH, –SO3H, –CHO, –CN, –OH, –NH2, –R, –NO2, –X
Contoh:

Oleh karena gugus OH lebih relatif dari Cl maka senyawa tersebut diberi nama orto -
kloro fenol atau 1 – hidroksi - 2 - kloro benzena
 3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua
 Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya dengan penomoran,
substituen diurutkan secara abjad
Contoh:
3. Sifat benzena dan turunannya
 Sifat Fisika
Contoh:
a) Benzena merupakan zat cair yang tidak berwarna, mudah menguap, mudah
terbakar, berbau khas , dan sangat beracun.
b) Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang
polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
c) Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena
mengalami resonansi.
d) Titik didih benzena 80,1oC, , titik leleh benzena 5.5 oC, massa jenis 0,88 g/mL

 Sifat Kimia
Adapun sifat kimia benzena dan turunannya adalah :
a) Bersifat kasinogenik (racun/menimbulkan sel kanker)
b) Merupakan senyawa nonpolar
c) Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar , Hal ini dikarenakan kadar karbon dalam
senyawa benzena terbilang tinggi.
d) Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
Reaksi substitusi yang terjadi adalah seperti berikut.
1. Halogenasi
Halogenasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen
(F, Cl, Br, I). Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan
bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan
adalah FeCl3.
Contoh:

2. Nitrasi
Nitrasi adalah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini
terjadi antara benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan katalis H2SO4.
Contoh:

3. Alkilasi
Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel – Crafts. Reaksi ini menggunakan
katalis AlCl3. Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia Perancis Charles Friedel dan
James Crafts.
Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana dengan benzene dengan
4. Asilasi
Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung gugus asil, R – CO –
atau Ar – CO – disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel-Crafts.
Contoh :
Reaksi Adisi Pada Benzena
1. REAKSI HIDROGENASI PADA BENZENA
Benzena bereaksi secara adisi dengan hidrogen (H2) membentuk sikloheksana.
Reaksi berlangsung pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi
tidak melibatkan ikatan rangkap benzena, tetapi radikal bebas.

2. REAKSI KLORINASI PADA BENZENA

Benzena bereaksi dengan klorin (Cl2) pada suhu dan tekanan tinggi dengan
bantuan cahaya kuat seperti UV.
Kelemahan-kelemahan struktur Kekule:

 Setelah diuji dengan difraksi sinar X, benzena y memiliki struktur

kekule, akan mempunyai 2 panjang ikatan yang berbeda untuk ikatan
tunggal dan ikatan rangkap (C-C = 0,154 nm dan C=C = 0,133nm).
Namun, pengukuran menunjukkan benzena hanya memiliki 1 panjang
ikatan sebesar 0,139 nmyang menunjukkan semua ikatan dalam benzena
sama/setara, yakni berada di antara panjang ikatan tunggal dan rangkap.
 Jika benzena memiliki 3 ikatan rangkap dua seperti model kekule, maka
kereaktifan ikatan-ikatan tersebut harus sama dengan ikatan rangkap
pada alkena, yakni mudah mengalami reaksi adisi.
 Perhitungan termokimia menunjukkan kalor pembentukan gas benzena
dari unsur-unsurnya adalah +252 kJ/mol untuk benzena struktur kekule,
namun pengukuran menunjukkan kalor pembentukan benzena hnaya
+82kJ/mol. Hal ini menunjukkan struktur benzena yang sebenarnya jauh
lebih stabil dibandingkan struktur kekule.