Struktur dan Sifat Benzena

1. Apakah Benzena itu ?

Benzene adalah cairan tidak berwarna dan mudah terbakar. Zat tersebut ditemukan
oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Kala itu Faraday berhasil memisahkan benzene dari
garis minyak dan memberikan nama bicarburet of hydrogen. Delapan tahun berselang tepatnya
pada tahu 1833, ahli kimia Jerman, Eirlhard Mitscherlich memberikan nama benzin. Pada tahun
1845, Charles Mansfield memproduksi benzene dalam skala industry dari batu bara.

2. Bagaimana Struktur dan Sifat Benzena?

Hasil penelitian menunjukkan senyawa benzene memiliki rumus kimia C6H6 dan
mengandung ikatan rangkap atau tak jenuh. Itulah sebabnya diberi nama benzene karena
akhiran –ena menunjukkan nama untuk senyawa yang memiliki struktur ikatan rangkap.
Meskipun benzene memiliki ikatan rangkap, benzene tidak mudah mengalami adisi seperti
halnya alkena. Benzene dapat mengalami reaksi substitusi gugus H-nya. Barulah pada tahun
1865, Friedrich August Kekule mengusulkan struktur benzene seperti berikut.
 Tiga ikatan rangkap yang ada dalam benzene dapat berpindah pindah atau berputar dan
perpindahan tersebut disebut resonansi.

Oleh karena perputaran ikatan rangkap itulah, atom H pada benzene menjadi .

Akibat dapat mengalami reaksi substitusi, atom H pada benzene dapat disubstitusikan dengan
atom atau molekul lainnya menghasilkan senyawa turunan benzene. Umumnya senyawa
turunan benzene memiliki aroma khas sehingga senyawa turunan benzene sering disebut
senyawa aromatic (beraroma). Gaya tarik menarik yang kuat antar molekul menyebabkan titik
didih benzene lebih besar disbanding alkena. Selain itu, strukturnya yang simetris
menyebabkan senyawa benzene bersifat non polar atau tidak larut dalam air.
3. Bagaimana Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena?
Sifat fisik benzena yaitu:
a. Zat cair tidak berwarna
b. Memiliki bau yang khas
c. Mudah menguap
d. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau
non polar, seperti eter dan tetraklorometana
e. Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
f. Titik didih : 80,1derajat Celsius
g. Densitas : 0,88
 Sifat Kimia
a. Bersifat kasinogenik (racun)
b. Merupakan senyawa nonpolar
c. Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
d. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

B. Struktur dan Tatanama Turunan Benzena

Benzene dapat mengalami reaksi substitusi membentuk turunan benzene. Atom H

pada rantai benzene akan disubstitusi oleh atom atau molekul lainnya. Setiap turunan benzene
memiliki penamaan yang tersendiri berdasarkan strukturnya. Berdasarkan jumlah atom H-nya
pada rantai benzene yang disubstitusi, senyawa turunan benzene dapat dikelompokkan menjadi
monosubstituen, disunstituen, dan polisubstituen ( sama atau lebih dari 3 substituen). Jenis
turunan benzene lainnya adalah polibenzena (dua atau lebih benzene bergabung).

1. Bagaimana Tata Nama Turunan Benzena Monosubstituen?

Jika satu atom H diganti oleh gugus lain, cincin benzene dianggap sebagai induk.
Berdasarkan aturan IUPAC , penamaan diawali oleh nama gugus diikuti nama benzene. Selain
aturan IUPAC, turunan mempunyai nama lazim (trivial), misalnya metilbenzena nama
lazimnya toluene. Berikut adalah nama trivial benzene monosubstituen.

2. Bagaimana Tata Nama Turunan Benzena Disubstituen?

Jika atom H diganti dua substituent lain, penamaan turunan benzene menggunakan orto,
meta, dan para. Penggunaan orto, meta dan para untuk menyatakan posisi antara kedua gugus
tersebut. Posisi orto (o) berarti kedua gugus substituent berdekatan (tidak dibatasi oleh atom
C, posisi meta(m) artinya kedua gugus substituent terpisah oleh satu atom C, sedangkan posisi
para (p) artinya kedua gugus substituent terpisah oleh dua atom C atau kedua gugus
berseberangan.
 Gugus –Cl dijadikan substituent utama

Gugus –CH3 dijadikan substituent utama.

3. Bagaimana Tata Nama Turunan Benzena dengan Tiga atau lebih Substituen?
Jika terjadi tiga substituen atau lebih pada sebuah cincin benzene, system 0-, m-, p-
tidak dapat lagi diterapkan, maka harus digunakan bilangan. Seperti pada penomoran senyawa
organic rantai lurus, cincin benzene dinomori sedemikian sehingga nomor-nomor gugus
prioritas itu bernomor serendah mungkin. Jika suatu benzene tersunstitusi. Contonya sebagai
berikut.

4. Bagaimana Tata Nama Turunan Benzena dengan Benzena Sebagai Substituen?

Jika satu dari enam H yang ekivalen dari molekul benzene dihilangkan, hasilnya
dinamakan gugus fenil. Dua gugus fenil dapat bergabung menjadi bifenil, atau gugus fenil
dapat merupakan substituent pada rantai hidrokarbon alifatik. Benzene sebagai suatu
substituent disebut gugus fenil. Benzene disebut fenil jika terikat pada rantai karbon > 2.
5. Bagaimana Tata Nama Polibenzena ?
Jika dua atau lebih benzene bergabung, senyawa yang terbentuk disebut polibenzena. berikut
beberapa nama polibenzena.

C. Pembuatan dan Reaksi Kimia Benzena serta Turunannya

1. Bagaimana cara memperoleh Benzena?

Benzene dapat diperoleh melalui beberapa cara, diantaranya hasil pembakaran tidak
sempurna, hasil samping pembuatan kokas pada industry baja, dan hasil samping industry
pengolahan minyak bumi. Secara alami, benzene dihasilkan ketika terjadi kebakaran hutan dan
juga asap rokok.
 Dalam industry pewngolahan minyak bumi (petrokimia), benzene diperoleh dengan
menggunakan teknik catalystic reforming. Campuran hidrokarbon dengan titik didih 60-200 C
dicampurkan dengan gas hydrogen. Selanjutnya, dengan bantuan katalis platinum klorida atau
rhenium klorida pada suhu 500-525 C dan tekanan 8-50 atm hidrokarbon alifatik akan
kehilangan atom hydrogen sehingga membentuk hidrokarbon aromatic.

Cara lain memproduksi benzene adalah melalui hidroalkilasi toluene. Dengan cara
tersebut toluene diubah menjadi benzene. Mula-mula, toluene dicampurkan dengan hydrogen,
kemudian kedalam campuran tersebut dialirkan katalis logam kromium, molybdenum atau
 platinum oksida dengan suhu 500-600 C dan tekanan 40-60 atm. Reaksinya adalah sebagai
berikut.

2. Bagaimana Cara Memperoleh Turunan Benzena?

Senyawa turunan benzene dapat diperoleh melalui reaksi benzene dan reaksi turunan
benzene lainnya. Reaksi-reaksi tersebut didasarkan pada sifat kimia benzene dan turunan
benzene. Benzene hanya dapat melakukan reaksi substitusi, sedangkan turunan benzene dapat
mengalami oksidasi, reduksi, atau esterifikasi bergantung pada gugusnya. Misalnya, jika
turunan benzene mempunyai gugus- OH, berarti turunan bnzena tersebut dapat mengalami
oksidasi menjadi keton.
a. Reaksi Substitusi Benzena
Substitusi satu gugus X dapat terjadi pada setiap atom karbon pada cincin benzene. Ingat,
keenam karbon adalah ekivalen. Ada beberapa jenis reaksi substitusi benzene, antara lain reaksi
halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi dan asilasi.
1. Reaksi Halogenasi
Reaksi halogenasi adalah reaksi subtitusi atom H oleh atom halogen.
Contoh reaksi :

2. Reaksi Nitrasi
Reaksi nitrasi adalah reaksi substitusi atom H oleh gugus nitro (NO2).
Reaksinya :

3. Reaksi Alkilasi
Reaksi alkilasi adalah reaksi substitusi atom H oleh gugus alkil (CnH2n+1).
Reaksinya :
4. Reaksi Asilasi
Reaksi asilasi adalah reaksi substitusi atom H oleh gugus asil (CH3C=O).
Reaksinya :

5. Reaksi sulfonasi
Reaksi sulfonasi adalah reaksi substitusi atom H oleh sulfonat (SO3H)
Reaksinya :

b. Reaksi Turunan Benzena

Gugus yang memiliki senyawa turunan benzene dapat mengalami reaksi oksidasi, substitusi,
reduksi, dan esterifikasi. Reaksi-reaksi itu disebut reaksi pengubahan gugus.
1) Reaksi Oksidasi Gugus Alkil (-R) menjadi –COOH
2) Reaksi Reduksi Gugus Hidroksi (-OH) dengan katalis basa (OH-)
3) Reaksi Substitusi Gugus –CH2R pada benzene menjadi –CHBrR
4) Reaksi Oksidasi Gugus dihidroksi menjadi Keton
5) Reaksi Esterifikasi Fenol
6) Reaksi Reduksi Gugus Nitro (-NO2) menjadi gugus amina (-NH2)
Reaksi Asilasi 1,4 – amino fenol menjadi N-asetil-para-aminofenol

D. Kegunaan dan Dampak Benzena Serta Turunannya

1. Apakah Kegunaan dan dampak Benzena?

Benzene dapat digunakan sebagai pelarut dalam berbagai industry, zat aditif benzin untuk
meningkatkan bilangan oktan dan menurunkan ketukan, dan yang paling penting adalah
penggunaan benzene sebagai bahan baku penggunaan bahan kimia yang lain.
 Dampak benzene adalah apabila benzene masuk kedalam aliran darah dapat merusak
tulang sumsum dan menurunkan jumlah sel darah merah sehingga menyebabkan anemia.
Benzene merupakan zat karsinogen terhadap manusia yang dapat menyebabkan penyakit
leukemia.beberapa tes dapat dilakukan untuk mengetahui adanya benzene dalam tubuh,
misalnya dalam saluran pernapasan, darah dan urin.

2. Apakah Kegunaan dan Dampak Toluena?

Toluene dapat digunakan sebagai peningkat bilangan oktana bahan bakar pesawat
terbang dan mobil balab formula 1. Selain itu toluene digunakan sebagai bahan baku
pembuatan bahan kimia, seperti fenol, TNT, asam benzoate dan turunannya, sakarin, zat
pewarna, dan toluene diisosianat.toluena digunakan sebagai pelarut karena mampu melarutkan
cat, pengencer cat, beberpa bahan kimia, karet, tinta printing dan lem.

Dampak toluene dapat menyebabkan mabuk, dan dalam jumlah yang besar dapat
mengakibatkan mual-mual. Pengisapan toluene dalam waktu lam dan sering dapat
menyebabkan sel otak rusak.

3. Apakah Kegunaan dan Dampak Fenol?

Fenol digunakan untuk antiseptic dalam tambal gigi, sabun, dan deodorant. Fenol
merupakan bahan baku pembuatan aspirin, obat pembasmi rumput, dan resin buatan (bakelit).

Dampak fenol dengan konsentrasi pekat dapat berbahaya jika mengenai kulit karena dapat
menyebabkan kulit terbakar. Meskipun begitu fenol juga digunakan untuk obat penglupas kulit
mati.

4. Apakah Kegunaan dan Dampak Asam Benzoat?

Asam benzoate digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoate dapat digunakan
sebagai pengawet makanan karena kemampuannya dalam menghambat pertumbuhan biang
makanan yang dapat menyebabkan makanan cepat basi., yaitu jamur, ragi, dan beberapa
 bakteri. Asam benzoate juga digunakan sebagai germisidi pembasmi kuman, pasta gigi dan
parfum.

Meskipun aman penggunaan asam benzoate dalam makanan dan minuman tidak boleh
melebihi kadar yang ditetapkan yaitu 5 mg/kg berat badan per hari.

5. Apakah Kegunaan dan Dampak Anilin?

Anilin digunakan untuk membuat bahan kimia yang digunakan dalam industry karet, zat
pewarna, bahan kimia pencuci foto, busa poliuretan, farmasi,bahan peledak,herbisida,
fungisida dan pengolahan minyak bumi.

Dampaknya uap anilin bersifat racun sehingga berbahaya jika terhisap atau sengaja
menghisapnya. Selain melalui pernapasan, aniline dapat masuk ke dalam tubuh melalui kulit
dan saluran makanan. Keracunan anilin dapat menyebabkan sakit kepala, kantuk berat,
gangguan mental dan beberapa kasus mengakibatkan penyakit sawan.

6. Apakah Kegunaan dan Dampak Mesitilena?

Mesitilena digunakan sebagai pelarut dalam penelitian dan industry. Dampaknya dabat
membakat dan mengiritasi kulit.

7. Apakah Kegunaan dan Dampak Nitrobenzena?

Nitrobenzena digunakan dalam pembuatan anilin, industry semir sepatu dan lantai, karet
buatan, pestisida, zat pewarna,serta pembuatan parasetamol.
8. Apakah Kegunaan dan Dampak Asam Salisilat ?
Asam salisilat digunakan sebagai bahan baku pembuatan aspirin, zat pengawet, obat luar
untuk perawat kulit, dan zat antiseptic dalam pembersih rambut.

9. Apakah Kegunaan dan Dampak Klorobenzena?

 Klorobenzena digunakan dalam pembuatan pestisida, khususnya DDT. Selain itu
juga digunakan sebagai pembuatan fenol dan juga sebagai zat perantara dalam pembuatan
nitroklorobenzena dan difeniloksida.

10 Apakah Kegunaan dan Dampak Xylena?

Xylena digunakan sebagai pelarut dan bahan dalam industry percetakan, karet, dan
kulit.

Paparan Xylena baik dalam waktu sebentar maupun lama dapat menyebabkan sakit
kepala, ganguan koordinasi otot, kehilangan keseimbangan, iritasi kulit, mata , dan hidung ,
sulit bernapas, kerusakan memori otak, serta gangguan hati dan ginjal.