Benzena dan Senyawa Turunannya

NAMA KELOMPOK:
1. AKMAL IBNU LAFIF DARMAWAN
2. ASMIYANTI
3. BAITI
4. DAHLIA SAFRIDA HIDAYAT
5. ELYSA
6. LAHMUDIN
 Struktur Benzena

 Pada tahun 1865 Friedrich August

Kekule,kimiawan dari Jerman, mengusulkan
rumus struktur Benzena berbentuk siklik
( rantai tertutup) dan segi enam beraturan
dengan sudut antaratom karbon120°. Setiap
atom c mengikat satu c lain sehingga terdapat
tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang
seling dengan ikatan tunggal. Semua atom C
dan H dalam molekul Benzena mempunyai
kedudukan ekuivaln (sama). Sementara itu
ikatan rangkap selalu berpindah-pindah
(beresonansi) sehingga bersifat stabil.
a. Pembuatan Benzena

1. Distilasi Ter Batu Bara

3. Pemanasan Etuna dalm Pipa Pijar dengan
Dalam skala industri, Benzena dapat diperoleh Katalis Nikel
melalui proses distilasi minyak terbaru bara untuk
3C2H2 → C6H6
kebutuhan komersial.prosproseses ini ditemukan oleh
Hofmann pada tahun 1895.fraksi Benzena diperoleh
pada suhu di bawah 80 c.
4. Hidrolisis Asam Benzena Sulfonat dengan
2.Pemanasan kalsium benzoat dengan kalsium katalis HCI Melalui Pemanasan
Hidroksida
Ca(C6H5COO)2 + Ca2(OH) → 2C6H6 + 2CaCO3
 b. Sifat Sifat Benzena

1).sifat fisika
a).titik leleh benzena 5,5°c,sedangkan titik didihnya 80°c.
b).pada suhu kembar benzena berwujud cair,tidak berwarna,mudah meguap,dan
berbau khas.
c).Benzen bersifat nonpolar.
d).Benzena larut dalam pelarut oraganikk seperti CCl4 (karbon tetraklorida), dietil
eter,dan heksana,tetepi tidak larut dalam air.
2). Sifat Kimia

a.uap bebzena bersifat toksik dan sedikit karsinogenik.

b.Benzena dapat dioksidasi sempurna menghasilkan gas CO2 dan H2O.Reaksi ini
menghasilkan jelaga cukup tebal karena terbentuk banyak partikel karbon.

c.Benzena tidak dapat dioksidasi oleh Br2,H2O,danKMnO4,tetapi dapat diadisi oleh

H2 dan CI2 dengan bantuan katalis Ni atau sinar matahari.

d.Atom- anto H pada molekul benzena dapat disubsitusi oleh atom atau gugus
atom menghasilkan senyawa turunan benzena.Benzena lebih mudah mengalami
subsitusi dari pada reaksi adisi karena struktur cincin benzena bersifat stabil akibat
adanya elektron-elektron terdelokalisasi.
 c. Reaksi – Reaksi pada Benzena
1).Reaksi Adisi
a). Adisi Hidrogen
Adisi benzena dengan hidrogen
menghasilkan sikloheksana.rekasi ini
berlangsung pada suhu 150°C
menggunakan katalis nikel (Ni) atau
platina (Pt).
b).Adisi Klorin
Adisi benzena oleh kloria(CI2)dapat berlangsung
dengan bantuan sinar matahari.pada adisi ini
dihasilkan senyawa 1,2,3,4,5,6- haksakloro
sikloheksana.senyawa ini merupakan suatu
insektisida yang dikenal dengan nama gemexan
(BHCI).
2). Reaksi Substitusi
a.reaksi sulfonasi
Reaksi sulfonasi merupakan reaksi
penggantian atom H dengan gugus –SO3H
sulfonasi antara benzena dengan asam sulfat
berasal (H2SO4 + SO3) akan menghasilkan
asam benzena sulfonat.Reaksi sulfonat
benzena.
b). Reaksi Alkilasi
Reaksi alkilasi merupakan reaksi antara benzena
dan haloalkana (RX) dengan bentuk katalis AICI3.
Reaksi inih disebut rekasi sinteais friedel-crafts.pada
reaksi alkilasi,atom H dari benzena diganti dengan
gugus alkil(-R) menghasilkan alkibenzena Reaksi
umum:
c. Reaksi Asilasi
Reaksi Asilasi merupakan reaksi substitusi
atom H oleh gugus asil .Reaksi asilasi
biasanya menggunakan halida asam
,sepertiCH3COCI(asetil kalorida) dan
CH3CH2COCI(propanoil klorida) sebagai
pereaksi bentuan katalis aluminium klorida
(AICI3).
Reaksi umum:
d.Reaksi Nitrasi
Rekasi antara benzena denagan asam
nitrat pekat dalam bantuan katalis asal sulfat
pekat (H2SO4) menghasilakan
nitrobenzena.senyawa tersebut berupa
cairan kental berwarana kuning.pada reaksi
inih atom H dari benzena disubsitusikan oleh
gugus nitro ( - NO2).Reaksi berlanangsung
dalam suasana asam pada suhu 50°C.
e.Reaksi Halogenasi

Pada reaksi Halogenasi atom H digantikan oleh

atom halogen.Reaksi benzena dengan bromin
(Br2),klori(CI2),atau iodin (I2) dengan bentuan
katalis besi(III) klorida (FeCI3),aluminium klorida
(AICI3),besi(III) bromida(FeBr3),atau antimoni(III)
klorida (SbCI3) akan menghasilkan helobenzena.
d. Kegunaan dan Dampak Negatif Benzena

1.kegunaan benzena Benzena memiliki beberapa kegunaan berikut.

a.sebagai pelarut.
b.sebagai bahan dasar mebuat stirena dan nilon-6,6.
c.sebagai bahan dasar pembuatan obat-obatan.
d.sebagai bahan dasar mebuat bahan peledak( TNT ).

2.Dampak negatif Benzena

Selain mempunyai kegunaan benzena juaga mempunyai dampak negatif. benzena merupakan zat cair yang mudah
menguap dan terbakar.megisap uap benzena terlalu banayak akan mengahabat pembentukan sel-sel darah dan dapat
menagakibatkan kematian.selain toksik ( bersifat racun ), benzena terbukti sebagai salah satu senyawa karsinogenik
( pemicu kangker ) hinga dapat mengakibatkan leukimia.
 Senyawa Turunan Benzena

a. Tatanama senyawa Turunan Benzena

1). Benzena monosubsituen (satu subsiituen)
Apabila hanyar satu atom H yang diganti dengan satu
sebstituen,penamaannya dirumuskan sebagai berikut.
Penamaan IUPAC= Subtituen + Benzena
- Beberapa Senyawa Turunan Benzena yang mempunyai nama khusus dan lebih lazim
digunakan dapat dilihat dalam tabel berikut.
2) Benzena bisubstituen (dua substituen)

Apabila dua atom H diganti dengan dua substituen, dihasilkan tiga bentuk isomer yaitu orto (o), meta (m),
dan para (p). Awalan orto untuk menyatakan posisi substituen pada atom C yang berdekatan (nomor 1,2) meta
untuk posisi dua substituen yang terpisah oleh satu atom C (nomor 1,3) dan para untuk posisi dua substituen
yang berseberangan (nomor 1,4).
 b. Kegunaan senyawa turunan Benzena

1. Toluena atau metilbenzena

Toluena Mempunyai Sifat Sifat Sebagai
berikut.
1. Berwujud cair ,tidak terlarut dalam aIr, tetap
larut dalam alkohol atau eter
2. Dapat dioksidasi dengan oksidator
3. Dapat di subtitusi.
Teleuna mempunyai beberapa kegunaan
sebagai brikut
1.Pembuatan bahan dasar benzoat.
2. Sebagai pelarut senyawa karbon dan beberapa
bahan kimia lainya seperti cat.
3. Sebagai peningkat bilangan oktan bahan bakar
pesawat terbang.
4. Sebagai bahan baku pembuatan bahan kimia
seperti TNT.
2. Fenol atau Fenil Alkoho
Fenol merupakan suatu alkohol dengan gugus fungsi -OH terikat pada inti
benzena. Perbedaan sifat antara alkohol dengan fenol dapat dilihat dalam *Tabel
5.2* berikut.
Kegunaan fenol dalam kehidupan sehari hari sebagai berikut.
Bahan desinfektan atau pembunuh kuman pada pembersih lantai.
b) Bahan pelarut pada pemurnian minyak pelumas.
c) Bahan pembuat zat warna.
d) Bahan dasar pembuatan bakelit.
e) Bahan baku pembuatan aspirin.
f) Bahan baku pembuatan obat pembasmi rumput.
g) Sebagai antiseptik dalam tambal gigi, sabun,dan deodoran.Fenol dengan konsentrasi pekat dapat
menyebabkan kulit terbakar.
3. Xilena
Xilena mempunyai tigga rumus struktur brikut.

senyawa ini digunakan sebagai pelarut serta bahan dalam industri percetakan, karet, dan kulit .Paparan
xilena dapat menyebabkan sakit kepala, gangguan koordinasi otot, kehilangan keseimbangan, sulit bernafas,
kerusakan memori otak ,gangguan ginjal, dan hati, serta iritasi kulit, mata, dan hidung .Xelina digunakan
sebagai bahan baku pembuatan asam nitrat salah satu monomer penyusun polimer PET.
 Soal Soal

1.Reaksi benzena dengan metail klorida dengan penambahan katalis AICI3 menghasilkan
senyawa ?
Jawaban:
2. Fenol merupakan senyawa turunan benzena yang mengikat gugus atom
Jawaban:
3. Jenis reaksi dan katalis yang digunakan dalam pembuatan gamexan berturut-turut adalah?
jawab:
4. Metil salisilat dapat diperoleh dengan cara?
Jawaban:
5. Senyawa turunan benzena yang dapat digunakan sebagai bahan peledak yaitu
Jawaban:
.
SEKIAN TERIMAKASIH