DAN TURUNANNYA
ASFA
K.A.RIDWAN
POLSRI TEKNIK ENERGI
TUJUAN PEMBELAJARAN
CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2
CH3 - CH = C = CH – CH = CH2
Atau ……???????????????
SIFAT BENZENA TERHADAP PEREAKSI
H
H H
H
H
H
Ikatan sigma
H
Ikatan pi H
Menurut Kekule
Rumus
H struktur
H benzena dapat
H
ditulis
H
:
C C C C
H C C H H C C H
C C C C
H H H H
atau
Sifat – sifat Fisis Benzena :
* Cairan kental seperti minyak , tak berwarna,
dan mudah terbakar
* Titik lebur 5,5o C dan titik didih 80,1 o C
Contoh :
H Cl
+ Cl2 + HCl
Kloro benzena
b. Alkilasi
+ C2H5Cl + HCl
Etil benzena
c. Nitrasi
H NO2
+ HONO2 + H2O
Nitrobenzena
d. Asilasi
O
+ + HCl
CH3CCl
asetofenon
d. Sulfonasi
Benzena yang dipanaskan dapat berekasi dengan
asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena
sulfonat.
Contoh :
H SO3H
+ HOSO3H + H2O
Asetilena Benzena
2CaCO3
CH3
Cl
NH3
1,3 dikorobenzena
1,2 - dimetil benzena 1,4-amino toluena
3. Penggantian 3 atom H dari inti benzena disebut
trisubstitusi
Contoh :
OH OH
OH
OH
HO OH
1,2,4-trihidroksi benzena 1,3,5-trihidroksibenzena
4. Penggantian 4 atom H dari inti benzena disebut
tetrasubstitusi .
Contoh :
CH3
OH
O2N NO2
O2N NO2
NO2
NO2
Asetofenon anisol
SO3H benzaldehida
H
C CH2
Br Br Br
1,2-dibromo benzena 1,3-dibromo benzena 1,4-dibromobenzena
(o-dibromobenzena ) (m-dibromobenzena) (p-dibromobenzena)
3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari
Widia Rahmi
2-fenil heptana
Widia Rahmi
1. TOLUENA
a. Pembuatan :
1. Sintesis Friedel dan Crafts
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
2. Sintesis Wurtz dan Fittig : CH3
Cl
+ Cl2 + HCl
2). Dengan halogen dan katalis , terbentuk
halotoluena
CH3 CH3
+ Cl2 + HCl
Cl
b. Sifat-sifat
c. Kegunaan Toluena :
Sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan
bahan peledak TNT (trinitrotoluena)
2. NITRO BENZENA
a. Pembuatan
Nitrasi (penitroan) benzena
NO2
+ HNO3p H2SO4 p +
H2O
b. Reaksi Khusus
1). Reduksi nitrobenzena menghasilkan anilina
NO2 NH2
Ni
+ 3 H2 + 2 H2O
NO2 NH2
Alkokol
+ 2NH3 + NH4NO2
c. Sifat-sifat Nitro Benzena
1). Cairan berwarna kuning
2). Bersifat racun
3). Bersifat higroskopis
4). Tak dapat dihidrolisis
5). Karena bersifat basa, maka dengan asam
menghasilkan garam anilina.
d. Kegunaan Nitro Benzena
1). Untuk bahan membuat wewangian
2). Sebagai bahan pengoksidasi
3). Bahan baku pembuatan anilin
3. ANILIN
NH2
atau C6H5NH2
a. Pembuatan Anilina
1). Reduksi nitrobenzena
NO2 NH2
Ni
+ 3 H2 + 2 H2O
2). Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai 200 oC
dengan katalis Cu2O di bawah tekanan
Cl NH2
200oC
+ NH3 + HCl
Cu2O
NH2 NH2-HCl
+ HCl
NH2 OH
+ HNO3 + N2 + H2O
c. Sifat-sifat Anilina
1). Cairan tak berwarna
2). Sukar larut dalam air
3). Bersifat basa lemah
d. Kegunaan Anilina
1). Bahan pewarna azo
2). Untuk analisis organik
4. FENOL
OH
atau C6H5OH
a. Pembuatan Fenol
1). Sulingan bertingkat batu bara
2). Pemanasan K-Benzena sulfonat dengan KOH
SO3K OH
+ KOH panas K2SO3
+ Na + 1/2 H2
Natrium f enolat
OH
+ Zn + ZnO
panas
3). Dengan campuran HNO3 pekat + H2SO4 pekat
menghasilkan asam pikrat
OH OH
O2N NO2
+ HNO3p + H2SO4p
+ 3 H2O
NO2
asam pikrat
c. Sifat-sifat Fenol
1). Padatan tak berwarna yang higroskopis
2). Larut dalam pelarut organik
3). Bersifat asam lemah
d. Kegunaan Fenol
1). Bahan desenfektan
2). Bahan pembuat zat warna
3). Bahan pembuat plastik
4). Karbol adalah larutan fenol.
6. ASAM BENZOAT
COOH
atau C6H5COOH
a. Pembuatan
1). Oksidasi Toluena
CH3 COOH
KMnO4,OH- panas
H2O
COOH COONa
+ Na + 1/2H2
COOH COOCl
3 + PCl3 + H3PO3
3
COOH COOCl
+ PCl5 + POCl3 + HCl
benzamida
6. STIRENA (HVINILBENZENA)
C CH2
atau C6H5CH=CH2
Pembuatan :
Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl3
dipanaskan sampai 900oC
H2 H
C CH3 C CH2
AlCl3
+ CH2=CH2
900oC
stirena
etil benzena