BENZENA
DAN TURUNANNYA
ASFA
K.A.RIDWAN
POLSRI TEKNIK ENERGI
TUJUAN PEMBELAJARAN
Siswa dapat memahami tentang struktur,
cara penulisan, tata nama, sifat, dan
kegunaan benzena dan turunannya.
MATERI AJAR
1. Struktur Benzena
2. Kestabilan Cincin Benzena
3. Sifat Kearomatikan
4. Sifat- sifat Benzena
5. Pembuatan dan Kegunaan Benzena
6. Turunan Benzena
7. Tata Nama Turunan Benzena
8. Pembuatan , Reaksi Khusus, Sifat-sifat dan Kegunaan
beberapa Turunan Benzena
STRUKTUR BENZENA
Dari hasil analisa diperopeh rumus molekul C6H6
Bagaimana Rumus Strukturnya……..?
Pada awalnya orang menduga bahwa
benzena memiliki struktur terbuka dengan
beberapa ikatan rangkap
CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2
CH3 - CH = C = CH – CH = CH2
Atau ……???????????????
SIFAT BENZENA TERHADAP PEREAKSI
1. Ikatan rangkapnya sukar mengalami reaksi
adisi dan lebih mudah mengalami reaksi
substitusi.
2. Sifatnya mirip dengan senyawa hidrokarbon
jenuh
H
H
Membentuk ikatan pi
H
H H
H
H
H
Ikatan sigma
H
Ikatan pi H
Menurut Kekule
Rumus
H struktur
H benzena dapat
H
ditulis
H
:
C C C C
H C C H H C C H
C C C C
H H H H
Penulisannya dapat disederhanakan :
atau
Sifat – sifat Fisis Benzena :
* Cairan kental seperti minyak , tak berwarna,
dan mudah terbakar
* Titik lebur 5,5o C dan titik didih 80,1 o C
* Digunakan sebagai pelarut organik, dapat
membentuk azeotrop . Senyawa yang
mengandung benzena mudah dikeringkan
dengan menyuling azeotrop tersebut.
Sifat kimia Benzena
Kurang reaktif dibanding alkena karena
ikatan rangkap pada benzena mengalami
resonansi.
Lebih mudah mengalami reaksi
substitusi daripada adisi.
REAKSI SUBSTITUSI BENZENA
a. Halogenasi
Benzena bereaksi langsung dengan gas halogen
menggunakan katalisator besi(III)halida ( FeCl 3
atau FeBr3 ) membentuk halogen benzena.
Contoh :
H Cl
+ Cl2 + HCl
Kloro benzena
b. Alkilasi
Alkilasi benzena dengan alkil halida menggunakan
katalisator aluminium klorida, AlCl3 membentuk
alkil benzena disebut dengan alkilasi Friedel-Crafts
.
C
Contoh : C2H5
H
+ C2H5Cl + HCl
Etil benzena
c. Nitrasi
Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat , HNO 3
dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk
nitrobenzena.
Contoh :
H NO2
+ HONO2 + H2O
Nitrobenzena
d. Asilasi
Asilasi benzena dengan senyawa halida asam yang
mengandung gugus asil, R-CO- atau Ar-CO disebut
reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel Crafts.
Contoh :
O
+ + HCl
CH3CCl
asetofenon
d. Sulfonasi
Benzena yang dipanaskan dapat berekasi dengan
asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena
sulfonat.
Contoh :
H SO3H
+ HOSO3H + H2O
Asam benzena sulfonat
Pembuatan Benzena
1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan
asetilena melalui pipa kaca pijar.
Contoh :
CH CH
CH HC CH
HC
CH
CH HC CH
CH CH
Asetilena Benzena
atau ditulis : 3C2H2 C6H6
2. Memanaskan kalsium benzoat dengan
kalsium hidroksida
Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 2C6H 6 +
2CaCO3
3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara
Cara ini selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain
seperti : tokrena, xilena, naftalena, antrasena, fenantrena, fenol,
dan kresol.
4. Dengan proses reforming nafta pada
industri petrokimia.
Kegunaan Benzena
1. Bahan dasar pembuatan senyawa- senyawa
turunannya, misalnya stirena, kumena,
dan sikloheksana pada industri petrokimia.
2. Bahan dasar untuk membuat detergen,
misalnya ABS (Alkil Benzena Sulfonat),
3. Bahan bakar dan pelarut dalam jumlah yang
sedikit.
Turunan Benzena
Turunan benzena atau derivat benzena diperoleh dari
penggantian satu atom H atau lebih dari inti benzena
dengan gugus-gugus lain.
1. Penggantian satu atom H dari inti Benzena
disebut monosubstitusi
Contoh :
NH2
OH COOH CH3
Fenol Asam Benzoat Toluena anilina
2. Penggantian 2 atom H dari inti benzena
disebut disubstitusi. Cl
CH3
Contoh :
CH3
CH3
Cl
NH3
1,3 dikorobenzena
1,2 - dimetil benzena 1,4-amino toluena
3. Penggantian 3 atom H dari inti benzena disebut
trisubstitusi
Contoh :
OH OH
OH
OH
HO OH
1,2,4-trihidroksi benzena 1,3,5-trihidroksibenzena
4. Penggantian 4 atom H dari inti benzena disebut
tetrasubstitusi .
Contoh :
CH3
OH
O2N NO2
O2N NO2
NO2
NO2
2,4,6- trinitrofenol 2,4,6-trinitrotoluena
(asam pikrat) (trotil/TNT)
Tata Nama Turunan Benzena
1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk
dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu
kemudian diikuti dengan benzena.
Contoh : Cl
NO2
C2H5
Etil benzena kloro benzena nitro benzena
Widia Rahmi
Beberapa senyawa mempunyai nama khusus yang
O lebih
lazim digunakan. C H
O
O CH3
C CH3
Asetofenon anisol
SO3H benzaldehida
H
C CH2
asam benzena sulfonat stirena
2. Untuk dua substituen posisinya dapat diberi
awalan :
* orto (o) untuk posisi 1 dan 2
* meta (m) untuk posisi 1 dan 3
* para (p) untuk posisi 1 dan 4.
Contoh : Br
Br
Br
Br Br Br
1,2-dibromo benzena 1,3-dibromo benzena 1,4-dibromobenzena
(o-dibromobenzena ) (m-dibromobenzena) (p-dibromobenzena)
3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari
Widia Rahmi
benzena disebut fenil dan gugus yang
diturunkan dari toluena disebut benzil.
Cl
Fenil fenil klorida
CH2 CH2 Cl
benzil benzil klorida
4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto,
Widia Rahmi
meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi
posisi substituen dinyatakan dengan angka,
urutan prioritas penomoran adalah :
-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, NO2,
-X
OH
Contoh : 1 CH3
1
6 2 O2N NO2
6 2
5 3
Cl 5 3
4
4 Cl
Cl
NO2
3,4-diklorofenol 2,4,6-trinitro-3-kloro toluena
5. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana
Widia Rahmi
bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7
atom karbon atau lebih maka rantai alkana
tersebut sebagai induk, sedangkan cincin
benzena sebagai substituen.
Contoh :
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
2-fenil heptana
Widia Rahmi
Pembuatan , reaksi khusus, sifat-sifat dan
kegunaan beberapa turunan benzena
1. TOLUENA
a. Pembuatan :
1. Sintesis Friedel dan Crafts
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl
2. Sintesis Wurtz dan Fittig : CH3
Cl
+ 2Na + CH3Cl + 2NaCl
b. Reaksi Khusus Toluena
1). Jika dipanaskan dengan Halogen, terbentuk
benzil
CH
halida
3
CH2 - Cl
+ Cl2 + HCl
2). Dengan halogen dan katalis , terbentuk
halotoluena
CH3 CH3
+ Cl2 + HCl
Cl
b. Sifat-sifat
c. Kegunaan Toluena :
Sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan
bahan peledak TNT (trinitrotoluena)
2. NITRO BENZENA
a. Pembuatan
Nitrasi (penitroan) benzena
NO2
+ HNO3p H2SO4 p +
H2O
b. Reaksi Khusus
1). Reduksi nitrobenzena menghasilkan anilina
NO2 NH2
Ni
+ 3 H2 + 2 H2O
2). Dengan amoniak menghasilkan anilina
(suasana Alkohol )
NO2 NH2
Alkokol
+ 2NH3 + NH4NO2
c. Sifat-sifat Nitro Benzena
1). Cairan berwarna kuning
2). Bersifat racun
3). Bersifat higroskopis
4). Tak dapat dihidrolisis
5). Karena bersifat basa, maka dengan asam
menghasilkan garam anilina.
d. Kegunaan Nitro Benzena
1). Untuk bahan membuat wewangian
2). Sebagai bahan pengoksidasi
3). Bahan baku pembuatan anilin
3. ANILIN
NH2
atau C6H5NH2
a. Pembuatan Anilina
1). Reduksi nitrobenzena
NO2 NH2
Ni
+ 3 H2 + 2 H2O
2). Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai 200 oC
dengan katalis Cu2O di bawah tekanan
Cl NH2
200oC
+ NH3 + HCl
Cu2O
b. Reaksi Khusus Anilina
1). Dengan asam membentuk garam
NH2 NH2-HCl
+ HCl
garam anilin hidrogen klorida
2). Dengan asam nitrit membentuk fenol
NH2 OH
+ HNO3 + N2 + H2O
c. Sifat-sifat Anilina
1). Cairan tak berwarna
2). Sukar larut dalam air
3). Bersifat basa lemah
d. Kegunaan Anilina
1). Bahan pewarna azo
2). Untuk analisis organik
4. FENOL
OH
atau C6H5OH
a. Pembuatan Fenol
1). Sulingan bertingkat batu bara
2). Pemanasan K-Benzena sulfonat dengan KOH
SO3K OH
+ KOH panas K2SO3
3). Anilina dengan asam nitrit (lihat reaksi
khusus anilina).
b. Reaksi Khusus Fenol
1). Bereaksi dengan logam alkali
OH ONa
+ Na + 1/2 H2
Natrium f enolat
2). Dapat direduksi oleh seng menghasilkan
benzena
OH
+ Zn + ZnO
panas
3). Dengan campuran HNO3 pekat + H2SO4 pekat
menghasilkan asam pikrat
OH OH
O2N NO2
+ HNO3p + H2SO4p
+ 3 H2O
NO2
asam pikrat
c. Sifat-sifat Fenol
1). Padatan tak berwarna yang higroskopis
2). Larut dalam pelarut organik
3). Bersifat asam lemah
d. Kegunaan Fenol
1). Bahan desenfektan
2). Bahan pembuat zat warna
3). Bahan pembuat plastik
4). Karbol adalah larutan fenol.
6. ASAM BENZOAT
COOH
atau C6H5COOH
a. Pembuatan
1). Oksidasi Toluena
CH3 COOH
KMnO4,OH- panas
H2O
2). Hidrolisis Fenil sianida suasana asam
CN COOH
+
H
+ 2 H2O + NH4+
b. Reaksi Khusus Asam Benzoat
1). Dengan logam alkali terbentuk garam
COOH COONa
+ Na + 1/2H2
2). Bereaksi dengan PX3/PX5 membentuk benzoil
halida
COOH COOCl
3 + PCl3 + H3PO3
3
COOH COOCl
+ PCl5 + POCl3 + HCl
c. Sifat-sifat Asam Benzoat
1). Sifat keasamannya lebih kuat daripada asam
asetat
2). Benzoil klorida dengan amonia terbentuk
benzamida
O
COOH C
NH2
+ NH3 + HCl
d. Kegunaan Asam Benzoat
1). Untuk bahan pengawet
2). Untuk bahan obat-obatan.
benzamida
6. STIRENA (HVINILBENZENA)
C CH2
atau C6H5CH=CH2
Pembuatan :
Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl3
dipanaskan sampai 900oC
H2 H
C CH3 C CH2
AlCl3
+ CH2=CH2
900oC
stirena
etil benzena
Kegunaan : Untuk bahan dasar karet sintetis
Widia Rahmi
Widia Rahmi
Widia Rahmi
Widia Rahmi
THE END
