Anda di halaman 1dari 13

BERBAGAI REAKSI PENTING SENYAWA KARBON

1. ALKANA
 Jika alkana direasikan dengan halogen (X 2 ), maka atom H pada alkana dapat
disubstitusi (ditukar) dengan atom halogen. Pada suhu tinggi atau bantuan
sinar ultra violet, molekul halogen akan terurai terlebih dahulu menjadi atom-
atomnya, kemudian mencari pasangan elektron dari alkana diikatnya. Reaksi
demikian disebut reaksi substitusi.
Fluor (F 2 ) sangat reaktif, sehingga menghasilkan reaksi yang eksplosif
(menimbulkan ledakan) dengan alkana, sehingga jarang dilakukan. Iodium (I 2 )
tidak bereaksi dengan alkana, karena memang I 2 tidak reaktif sama sekali,
tetapi brom (Br 2 ) yang kurang reaktif masih dapat bereaksi dengan alkana
pada suhu 250 – 400 o C atau dengan bantuan sinar ultra violet. Nah ... khlor
(Cl 2 ) adalah satu-satunya halogen yang paling banyak digunakan, karena
cukup reaktif tetapi tidak eksplosif. Reaksi substitusi yang terkenal adalah
reaksi antara metana dengan khlor :
CH 4 (g) + Cl 2 (g)  CH 3 Cl (g) + HCl (g)
metana monoklor metana (metil klorida)
CH 3 Cl (g) + Cl 2 (g)  CH 2 Cl 2 (g) + HCl (g)
Dikloro metana
CH 2 Cl 2 (g) + Cl 2 (g)  CHCl 3 (g) + HCl (g)
trikloro metana (kloroform)
CHCl 3 (g) + Cl 2 (g)  CCl 4 (g) + HCl (g)
tetrakloro metana (karbon tetraklorida)

2. ALKENA
 Senyawa hidrokarbon tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) seperti alkena dapat
mengalami reaksi adisi, yaitu pengubahan ikatan tak jenuh (pemu-tusan
ikatan rangkap) menjadi ikatan jenuh (tunggal) dengan cara mengikat/
menangkap atom-atom lain. Zat-zat yang ditangkap biasanya adalah hidrogen
gas hidrogen (H 2 ), halogen (F 2 , Cl 2 , Br 2 , I 2 ), asam-asam halida (HF, HCl, HBr,
HI)
Contoh :
CH 2 = CH 2 + H 2  CH 3 – CH 3
etena etana

CH 2 = CH – CH 3 + Br 2  CH 2 – CH – CH 3
Br Br
propena 1,2-dibromopropana

Jika alkena menangkap asam halida maka akan berlaku hukum Mar-
kovnikov yang merupakan hasil penelitian Vladimir Markovnikov (1838-1904) dari
Rusia tahun 1870.

Bunyi Hukum Markovnikov :


Atom H dari asam akan menempel (terikat) pada atom C ikatan rangkap yang
memiliki H lebih banyak.

Contoh penerapannya :
Cl
CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + HCl  CH 3 – CH – CH 2 – CH 3
1-butena 2-klorobutana

Pada tahun 1933 M. S. Kharas dan F. W. Mayo dari Universitas Chicago


menemukan bahwa dengan bantuan katalis hidrogen peroksida (H 2 O 2 ) hukum
Markovnikov dapat dibalikkan, sehingga dikenal sebagai hukum Anti Mar-
kovnikov. Adapun reaksinya sebagai berikut :
H2O2 Cl
CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + HCl CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3
1-butena klorobutana
 Alkena dapat mengalami polimerisasi.
Polimerisasi adalah penggabungan molekul-molekul sejenis menjadi mole-kul
raksasa, sehingga mempunyai rantai karbon yang sangat panjang. Molekul-
molekul yang bergabung disebut monomer, sedangkan molekul raksasa yang
terbentuk disebut polimer.
3. ALKUNA
o Sama halnya dengan alkena, alkuna juga dapat mengalami adisi. Untuk menjenuh-
kan ikatan rangkapnya, alkuna menangkap atom lebih banyak, dibandingkan dengan
alkena.
Contoh :
H2 H2
CH CH CH2 = CH2 CH3 – CH3
asetilena etena etana
o Dengan dibantu katalis HgSO4, alkuna bereaksi dengan , membentuk senyawa
air

aldehida.
HgSO4
CH  CH + H2O CH3 – C = O
asetilena
H asetildehida
o Asetilena dapat berpolimerisasi menjadi benzena, suatu hidrokarbon siklik.
3 C2H2  C6H6

4. PEMBUATAN ALKANA
a. Sintesis Wurtz.
Sintesis alkana dengan cara ini ditemukan oleh Adolphe Wurtz (1817-1884) dari
Perancis. Adapun caranya dengan mereaksikan alkilhalida (halo-alkana) dan logam
natrium sehingga terbentuklah alkana. Pada sintesis Wurtz dua molekul alkilhalida akan
menghasilkan satu molekul alkana.
Contoh :

CH3 – Cl Na
+  CH3 – CH3 + 2 NaCl
CH3 – Cl Na etena
metil khlorida
(klorometena)

CH3 – CH2 – I Na
+  CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2 NaI
CH3 – CH2 - I Na n – butana

etil iodida
(iodo etana)

Berdasarkan kedua contoh di atas menunjukkan bahwa sintesis Wurtz sangat


berguna dalam memperpanjang rantai alkana.
b. Sintesis Grignard.
Penemu sintesis cara ini adalah Francois Auguste Victor Grignard (1871 – 1935)
yang kemudian atas jasanya menemukan alkil magnesium halida (RMgX) ia
memperoleh hadiah Nobel tahun 1912. Zat yang ditemukan tersebut berguna dalam
pembuatan senyawa – senyawa organik. Oleh karena ditemukan oleh Grignard, maka
zat tersebut sering disebut senyawa Grignard. Senyawa ini bila direaksikan dengan air
akan menghasilkan alkana.
Contoh :
CH3MgBr + H2O  CH4 + MgOHBr
metil magnesium bromida metana
CH2 CH2 CH2 Cl + H2O  CH3CH2CH3 + MgOHCl
propil magnesium klorida propana
CH3CH2MgI + H2O  CH3CH3 + MgOHI
etil magnesium iodida etena

Perhatikan, jika X (alkil) dari RMgX metil, maka alkana yang dihasil-kan metana.
Demikian pula bila alkilnya propana dan etana, maka alkana yang dihasilkan propana &
etana. Hal ini berarti pada sintesis Grignard, alkana yang dihasilkan sesuai dengan alkil
dari RMgX yang digunakan.
c. Sintesis Dumas
Sintesis dengan cara ini ditemukan oleh Jean Andre Dumas (1800 – 1884), yaitu
jika garam natrium karboksilat (misal natrium asetat) dipanaskan bersama-sama dengan
NaOH, maka terbentuklah alkana.
Contoh :
O
CH3 – C - ONa + NaOH  CH4 + Na2CO3
Na-asetat metana
(garam dari asam cuka)
O
CH3CH2CH2C – Ona + NaOH  CH3CH2CH3 + Na2CO3
Na-butirat propana
(garam dari asam mentega)

Perhatikan, senyawa alkana yang terbentuk pada sintesis Dumas ini sesuai
dengan alkil yang dikandung oleh garam natrium karboksilat.
Di laboratorium, untuk memperoleh metana dapat dilakukan dengan
mereaksikan aluminium karbida dengan air. Reaksinya dapat ditulis sbb :

Al4C3 + 12 H2O  3 CH4 + 4 Al(OH)3

5. PEMBUATAN ALKENA
a. Reaksi Eliminasi
Secara umum alkena dibuat melalui reaksi eliminasi (penghilangan) dua atom
yang masing-masing terikat pada dua atom C yang berdekatan, kemudian kedua atom
yang kehilangan sebuah atom segera membentuk ikatan rangkap.
eliminasi
-C–C- - C = C - + AB

A B
Atom A dan atom B boleh sejenis atau tidak.

b. Reaksi Dehidrasi
Reaksi dehidrasi terjadi jika dalam reaksi pembentukan alkena disertai dengan
terlepasnya molekul air. Kata dehidrasi berasal dari de = kehilangan dan hidrasi = air.
Jika alkohol dipanaskan bersama-sama H2SO4 pekat pada suhu 170 - 180C, maka
H2SO4 akan menarik atom H serta gugusan – H dari alkohol, sehingga terbentuklah
alkena dan air.
Contoh :
H2SO4
CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2 + H2O
etanol 170 - 180C etena

c. Reaksi Dehidrogenasi
Reaksi dehidrogenasi adalah reaksi pembentukan alkena disertai terlepasnya
gas hidrogen. Dehidrogenase berasal dari kata de = kehilangan dan hidrogen = gas
hidrogen. Jika alkana dipanaskan pada suhu 500C dengan bantuan katalis Cr2O3 atau
Al2O3, maka terbentuklah alkena dan gas hidrogen.
Contoh :
Cr2O3 atau Al2O3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + H2
n - butana 500C 2 - butena
d. Reaksi Dehalogenasi
Reaksi dehalogenasi adalah reaksi pembentukan alkena disertai terlepas-nya
gas halogen. Dehalogenasi berasal dari kata de = kehilangan & halogen = gas halogen.
Jika dihaloalkana direaksikan dengan logam seng dalam pelarut aseton, maka
terbentuklah alkena dan senghalida.
Contoh :
CH3 – CH – CH2 + Zn  CH3 - CH = CH2 + ZnCl2
  1 - propena
Cl Cl
1,2 – dikloro – propana

6. PEMBUATAN ALKUNA
a. Jika dihaloalkana dipanaskan dengan KOH dalam alkohol, maka terbentuk-lah
alkuna.
Contoh :
CH3 – CH – CH – CH3 + 2 KOH  CH3 – C  C – CH2 + 2KBr + 2H2O
  2 – butuna
Br Br
2,3 – dibromo – butana

b. Asetilena pada industri dibuat dengan cara mereaksikan karbid (kalsium karbida) dan
air.
2500oC
3 C + CaO CaC2 + CO
arang kapur tohor karbid
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
karbit air asetilena air kapur

Asetilena (etuna) merupakan gas yang jika dibakar akan menghasilkan suhu sangat
tinggi (2800C). Oleh karena itulah api yang timbul dari pembakaran asetilena dapat
digunakan sebagai sumber api untuk mengelas & memotong logam-logam.

7. ALKOHOL (ALKANOL)
a. Reaksi substitusi alkohol dengan logam natrium (Na)
Alkohol dapaat bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hydrogen dan
senyawa Na-alkanolat (Na-alkoksida), atom H pada gugus hidroksil (- OH) diganti
oleh Na
Contoh : 2C2H5—OH + 2 Na C2H5—ONa + H2
etanol Na-etanolat (Na-etoksida)

Reaksi substitusi alkohol dengan logam natrium merupakan reaksi

pengenalan gugus alkohol

b. Reaksi oksidasi alkohol


Alkohol dapat dioksidasi menggunakan kalium bikromat dalam suasana asam akan
menghasilkan senyawa hasil oksidasi sebagai berikut :
1) Alkohol primer menghasilkan aldehid
Contoh :
H H H OH
H O
O

H C C OH H C C OH H
2O
 H C C H

H H H H H

Etanol etanal
Oksidasi lebih lanjut menghasilkan asam karboksilat
H O H O

O
 H C C OH
H C C H

H
H
E tanal asam etanoat (asam asetat)
2) Alkohol sekunder akan menghasilkan keton
Contoh :
H H H H OH H H O H
O -H2O
H C C C H H C C C H H C C C H

H OH H H OH H H H

2-propanol aseton

3) Alkohol tersier tidak mengalami oksidasi karena tidak memiliki atom H


yang terikat pada atom C karbinol (atom C yang mengikat gugus –OH)

c. Reaksi substitusi alkohol dengan HX, PX3, dan PX5


Alkohol dapat bereaksi dengan asam halida (HX), dan fosfor halida (PX3 dan PX5)
dengan cara gugus –OH diganti dengan halogen (X)
Contoh : C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O
etanol kloro etana
2 C2H5OH + PCl3 3 C2H5Cl + H3PO3
etanol kloro etana
C2H5OH + PCl5 C2H5Cl + POCl3 + HCl
etanol kloro etana

d. Reaksi dehidrasi alkohol


Alkohol akan mengalami dehidrasi jika direaksikan dengan asam sulfat pekat, pada
suhu 1300 C dihasilkan eter dan pada suhu 1800 C dihasilkan alkena
Contoh :
H H H H

130 0
H C C OH + OH C C H C2H5 O C2H5
H2SO4 pekat
H H H H

etanol dietil eter

H H

180 0
H C C OH H2C CH2 + H2O
H2SO4 pekat
H H

etanol etena
e. Reaksi esterifikasi (pembentukan ester)
Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air dengan
katalisator asam sulfat pekat.
Contoh :
H O H H H O H H

+ H C C O C C H
+ H2O
H C C OH H C C OH

H H H H H
H

Asam asetat etanol etil asetat (etil etanoat)

8. ETER (ALKOKSI ALKANA)


a. Pembakaran Eter
Sama seperti pada alkohol, eter mudah terbakar menghasilkan gas CO2 dan H2O.
Contoh :
H3C O CH3 + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O
b. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium
Contoh :

H3C O CH3 + Na

c. Reaksi dengan PCl5


Eter bereaksi dengan PCl5 seperti halnya alkohol, akan tetapi tidak menghasilkan
HCl.
Contoh :
H3C O CH3 + PCL5 CH3Cl + CH3Cl + POCl3
d. Reaksi dengan hidrogen halida (HX)
Eter dapat bereaksi dengan asam yodida menghasilkan alkohol
Contoh :
H3C O CH3 + HI CH3I + CH3 OH

dimetil eter metil yodida metanol

Catatan :
Bagaimanakah kita membedakan antara alkohol dengan eter ??? Padahal keduanya
memiliki rumus molekul yang sama. Untuk mengetahui jawabannya, kamu dapat
melihat pada tabel di bawah ini.

Perbedaan Alkohol dan Eter


Perbedaan Alkohol Eter
Kelarutan dalam air larut sukar larut
Titik didih lebih tinggi lebih rendah
Reaksi dengan logam Na bereaksi menghasilkan tidak bereaksi
gas hidrogen
Reaksi dengan PCl5 bereaksi menghasilkan bereaksi tetapi tidak
gas HCl menghasilkan HCl

9. ALDEHIDA (ALKANAL)
a. Reaksi aldehida dengan H2
Reaksi adisi H2 pada aldehida akan menghasilkan alkohol primer.
Contoh :
O

H3C C H + H2 CH3 CH2 OH

asetaldehida etanol
b. Reaksi aldehida dengan HCN
Contoh :
O H

H3C C H + HCN CH3 C OH

CN
asetaldehida
hidroksiasetonitril
c. Reaksi aldehida dengan NaHSO3
Adisi NaHSO3 pada aldehida akan menghasilkan zat yang sukar larut. Reaksi ini
dapat digunakan untuk memisahkan aldehida dalam suatu campuran. Persamaan
reaksinya adalah :
O OH

R C H + NaHSO3 R C H

SO3Na

d. Reaksi oksidasi aldehida


Aldehida dapat dioksidasi menggunakan oksidator yang lemah. Pereaksi Tollens dan
Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali
aldehida. Oksidasi aldehida akan menghasilkan asam karboksilat.
Pereaksi Fehling adalah suatu larutan kompleks garam kupri tartrat, atau bisa
dianggap sebagai larutan CuO. Reaksi aldehida dengan pereaksi Fehling akan
menghasilkan endapan merah.
O O

R C H + 2 CuO R C OH + Cu2O

endapan merah
Pereaksi Tollens merupakan larutan perak nitrat amonikal (Ag 2O dalam NH4OH).
Reaksi antara aldehida dengan pereaksi Tollens akan menghasil-kan cermin perak
(endapan Ag yang mengkilap seperti cermin).
O O

R C H + Ag2O R C OH + 2 Ag

cermin perak

10. KETON (ALKANON)


a. Reaksi adisi alkanon dengan H2
Adisi hidrogen pada alkanon akan menghasilkan alkohol sekunder.
Contoh :
O OH

H3C C CH3 + H2 H3C CH CH3

aseton 2-propanol

b. Reaksi adisi alkanon dengan HCN


Adisi asam sianida pada alkanon berlangsung menurut persamaan reaksi :
O OH

R C R' + HCN R C R'

CN

c. Reaksi adisi alkanon dengan NaHSO3


Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut :
O OH

R C R' + NaHSO3 R C R'

SO3Na

11. ASAM KARBOKSILAT (ASAL ALKANOAT/ALKIONAT)


a. Reaksi dengan basa membentuk garam. Atom H dari gugus karboksil dengan
mudah diganti oleh atom logam.

Contoh :
O O

H3C C OH + NaOH H3C C ONa + H2O

asam etanoat natrium etanoat


b. Reaksi dengan alkohol membentuk ester (Esterifikasi). Atom H dari gugus –
COOH diganti dengan gugus alkil dari alkohol.
Contoh :
O O

H3C H2C C OH + H3C OH H3C H2C C OCH3 + H2O

Asam propanoat metanol metil propanoat

12. ESTER (ALKIL ALKANOAT)


a. Reaksi Hidrolisis ester
Ester dapat dihidrolisa oleh air untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.
Contoh :

O
O

H3C C O CH2 CH3 + H2O H3C C OH + H3C CH2 OH


etil asetat
asam asetat etanol

Reaksi hidrolisis ester meerupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi.

b. Reaksi penyabunan
Ester dapat bereaksi dengan basa, menghasilkan garam karboksilat dan alkohol.
Contoh :
O O

C2H5 C O C2 H5 + NaOH C2H5 C O Na + C2 H5 OH

etil propionat Na propionat etanol

Jika ester yang kita reaksikan dengan basa adalah gliserida (biasanya gliseril
tristearat), maka garam karboksida yang terbentuk disebut sabun. Reaksi ini dikenal
dengan nama reaksi saponifikasi (penyabunan).
Lemak + basa sabun + gliserol
(gliserida) garam alkohol
1. Seorang laboran ingin mengecek larutan yang terdapat dalam botol yang
labelnya mengelupas dengan melakukan uji kualitatif terhadap larutan tersebut.
Adapun data yang diperoleh sebagai berikut:
a. dengan uji Molisch menghasilkan cincin warna ungu.
b. dengan uji Barfoed menghasilkan endapan merah dalam waktu
yang lama.
c. dengan uji Seliwanoff menghasilkan larutan berwarna merah.
d. dengan uji Iod tidak menghasilkan perubahan warna.
Berdasarkan hasil uji-uji tersebut, coba Anda bantu jelaskan kepada laboran, arti dari
setiap hasil uji dan kemungkinan senyawa karbohidrat yang ada dalam botol
tersebut!

Masih ingatkah kamu mengenai jenis-jenis reaksi senyawa karbon yang telah
kamu pelajari pada kelas X ???? Nah kalau sudah lupa, kamu simak lagi ringkasan reaksi
senyawa karbon di bawah ini :

A. Reaksi Substitusi
Yaitu reaksi yang melibatkan pergantian atom/ gugus pada mplekul dengan atom / gugus
lainnya.

A—B + C  A—C + B

B. Reaksi Adisi
Yaitu reaksi pengubahan ikatan tak jenuh (pemu-tusan ikatan rangkap) menjadi ikatan
jenuh (tunggal) dengan cara mengikat / menangkap atom-atom lain

C C + A—B 

C. Reaksi Eliminasi
Yaitu reaksi penghilangan dua atom yang masing-masing terikat pada dua atom C yang
berdekatan, kemudian kedua atom yang kehilangan sebuah atom segera membentuk
ikatan rangkap.

A B

C C A B
C C +

D. Reaksi Oksidasi
Yaitu reaksi yang melibatkan spesi oksidator seperti O2, O3, dan KMnO4. Reaksi oksidasi
yang penting adalah reaksi dengan O2 yang disebut pembakaran.

E. Reaksi Dehidrasi
Yaitu reaksi yang disertai dengan terlepasnya molekul air. Kata dehidrasi berasal dari de =
kehilangan dan hidrasi = air

F. Reaksi Dehidrogenasi
Yaitu reaksi pembentukan alkena disertai terlepasnya gas hidrogen. Dehidrogenase
berasal dari kata de = kehilangan dan hidrogen = gas hidrogen

Anda mungkin juga menyukai